2019-2020年高中化學(xué)第1章第3節(jié)第3課時苯及其同系物教案魯科版選修11

第3課時苯及其同系物

目標與素養(yǎng)：1.理解“芳香烴”的含義。(宏觀辨識)2.掌握苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)

性質(zhì)。(變化觀念)3.了解不同官能團之間存在的相互影響。(證據(jù)推理)

一、苯及其同系物的結(jié)構(gòu)特點

1．苯的分子式為CH，結(jié)構(gòu)簡式為，空間結(jié)構(gòu)為平面正六邊形，所有的原子都在

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同一平面上。

2．苯的同系物是苯分子中的一個或多個氫原子被其他飽和烴基取代的生成物。苯及其同

系物的分子通式為CH(n≥6)。

n2n－6

3．苯環(huán)上的碳原子間雖有類似于碳碳雙鍵的鍵，但苯環(huán)是一個較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，這使得苯

及其同系物不易發(fā)生加成反應(yīng)而易發(fā)生取代反應(yīng)。另外，由于苯的同系物分子中有與苯環(huán)相

連的支鏈，苯環(huán)和側(cè)鏈烴基存在相互影響，使得苯的同系物表現(xiàn)出與苯不同的性質(zhì)。

二、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)

1．與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸的取代反應(yīng)

2．與氫氣的反應(yīng)

3．苯的同系物與酸性KMnO溶液的反應(yīng)

4

-1-

怎樣通過實驗來區(qū)別苯和乙苯？

提示：分別取兩種液體少量，加入酸性KMnO溶液，使其退色的為乙苯，不退色的為苯。

4

1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)

(1)標準狀況下，22.4L苯中含有3N個碳碳雙鍵(用N表示阿伏加德羅常數(shù)的值)。

AA

(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。()

(3)乙苯的一氯代物有3種。()

(4)等物質(zhì)的量的苯、甲苯與足量H加成時，耗H量相同。()

22

(5)甲苯與溴水即使在加入鐵粉的條件下也不能發(fā)生取代反應(yīng)。

()

[答案](1)×(2)×(3)×(4)√(5)√

2．有關(guān)芳香烴的下列說法正確的是()

A．具有芳香氣味的烴

B．分子里含有苯環(huán)的各種有機物的總稱

C．苯和苯的同系物的總稱

D．分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴

D[分子里含有苯環(huán)的各種有機物應(yīng)為芳香族化合物；苯及苯的同系物屬于芳香烴，但

芳香烴不一定是苯或苯的同系物，如。]

3．苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是()

A．都屬于芳香烴B．都能使酸性高錳酸鉀溶液退色

C．都能在空氣中燃燒D．都能發(fā)生取代反應(yīng)

B[苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色。]

芳香化合物同分異構(gòu)體的書寫及判斷

1.側(cè)鏈只有一個烴基：先碳骨架異構(gòu)，再官能團位置異構(gòu)，后官能團類別異構(gòu)。如

-2-

的結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，并且只有一個直鏈烴基支鏈的同分異

構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)有：

。

2．有兩個側(cè)鏈：此時不僅要考慮支鏈異構(gòu)問題，同時還要考慮在苯環(huán)上的“鄰、間、對”

位置問題。如

的含有苯環(huán)和兩個支鏈的同分異構(gòu)體有：

和。

3．有三個側(cè)鏈：此時要采用“定一議二”原則，即先確定一個側(cè)鏈，然后再討論一個支

鏈分別在“鄰”“間”“對”位時，另一個支鏈可能的位置情況。如含有

三個側(cè)鏈的可能的結(jié)構(gòu)有：三種

結(jié)構(gòu)。

【典例1】已知分子式為CH的芳香烴，其苯環(huán)上的一個氫原子被氯原子取代，生成物

810

最多有()

A．7種B．8種

C．9種D．10種

-3-

C[CH的結(jié)構(gòu)可能有

810

。各有機物的對稱結(jié)構(gòu)和苯環(huán)上不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

數(shù)如下：

，其一氯代物依次有3種、2種、3種、

1種，共9種。]

苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫注意事項

(1)注意判斷等效氫原子，防止重復(fù)。

(2)注意側(cè)鏈的同分異構(gòu)現(xiàn)象，防止遺漏。

(3)書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時，可以采用側(cè)鏈先整后散、位置由鄰到對到間的方法。

甲苯的苯環(huán)發(fā)生二取代反應(yīng)(一個—Cl、一個—Br)，所得的產(chǎn)物最多有________種。

[解析]根據(jù)對稱性將苯環(huán)上的氫原子分為α、β、γ三種()，①若Cl原

子在α上，Br原子可分別在α、β、γ上，共4種；②若Cl原子在β上，Br原子可分別

在α、β、γ上，共有4種；③若Cl原子在γ上，Br原子可分別在α、β上，共2種，

故總共有10種。

[答案]10

苯及其同系物化學(xué)性質(zhì)的異同點

1.相同點

(1)燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮伴有濃煙。

(2)都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。

(3)都能發(fā)生加成反應(yīng)，但都比較困難。

2．不同點

(1)由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使得苯的同系物比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)，且發(fā)生鄰、對位

-4-

取代，常得到多元取代產(chǎn)物。

(2)由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO溶液退色。

4

(3)苯的同系物中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子才能被酸性KMnO溶液氧化。

4

【典例2】下列說法中，正確的是()

A．芳香烴的分子通式是CH(n≥6，且n為正整數(shù))

n2n－6

B．苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物

C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO溶液退色

4

D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)

D[芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一

個苯環(huán)，且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，苯的同系物的通式為CH(n≥7，且n為

n2n－6

正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使酸性KMnO溶液退色

4

而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。]

(1)符合通式CH(n≥6，且n為正整數(shù))的有機物都是苯的同系物嗎？

n2n－6

(2)是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO溶液退色？

4

[答案](1)不一定。也可能是含有不飽和鍵的烴。

(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO溶液退色，如，由于與

4

苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，所以不能使酸性KMnO溶液退色。

4

下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()

A．甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色(生成)

C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰

D．1mol甲苯與3molH發(fā)生加成反應(yīng)

2

A[與HNO反應(yīng)只能生成與HNO反應(yīng)生成

33

，說明—CH對苯環(huán)的性質(zhì)產(chǎn)生了影響；CH、都不能使酸性KMnO

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溶液退色，而與之反應(yīng)生成，說明苯環(huán)對—CH

3

產(chǎn)生了影響。]

-5-

1．下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()

[答案]D

2．下面是某同學(xué)設(shè)計的用于鑒別苯和苯的同系物的幾種方法或試劑，其中最適合的是

()

A．液溴和鐵粉B．濃溴水

C．酸性KMnO溶液D．在空氣中點燃

4

C[苯和苯的同系物的共同性質(zhì)有①與液溴或硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)，②在

空氣中燃燒且現(xiàn)象相似，③與H能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點是苯的同系物能使酸性KMnO溶液退

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色，而苯不能，根據(jù)實驗?zāi)康目芍狢最適合。]

3．間二甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被—NO取代后其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有()

2

A．1種B．2種

C．3種D．4種

C[判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時，通常采用“對稱軸”法。即在被取

代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對稱軸，取代基只能在對稱軸的一側(cè)，或是在對稱軸上而不能越過對

稱軸(針對一元取代物而言)。如二甲苯的對稱軸如下(虛線表示)：鄰二甲苯(小圓

圈表示能被取代的位置，下同)，間二甲苯，對二甲苯。因此，

鄰、間、對二甲苯苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物分別有2、3、1種。]

4．下列實驗操作中正確的是()

A．將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯

B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液

C．用苯和濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應(yīng)放在混合液中

D．制取硝基苯時，應(yīng)先取濃硫酸2mL，再加入1.5mL濃硝酸，再滴入苯約1mL，然

后放在水浴中加熱

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