高二化學(xué)選修第二章第一節(jié)脂肪烴

高二化學(xué)選修第二章第一節(jié)脂肪烴第1頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二閱讀教材思考：1、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么？它的主要組成元素是什么？2、什么是烴的衍生物？什么是鹵代徑？3、有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反應(yīng)相比有何特點(diǎn)？烴的主要來源——石油（烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等）有機(jī)化合物的母體烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物稱為烴的衍生物。烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。（1）反應(yīng)緩慢；（2）反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜；（3）反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)第2頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二由烷烴和烯烴的沸點(diǎn)、相對(duì)密度得到什么信息？

沸點(diǎn)℃分子中碳原子數(shù)246810121416200100500-100分子中碳原子數(shù)相對(duì)密度2468101214160.60.40.20烷烴烷烴烯烴烯烴第一節(jié)脂肪烴第3頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二1、烷烴和烯烴同系物物理性質(zhì)遞變規(guī)律

隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,烷烴和烯烴的沸點(diǎn)逐漸升高,

相對(duì)密度逐漸增大,常溫下狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài).對(duì)于結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體)來說,分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而逐漸增大;導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變……①所有烴均不溶于水，密度均小于1。②常溫下烷烴的狀態(tài)：當(dāng)C≤4時(shí)為氣態(tài)；5≤C≤16時(shí)為液態(tài)；C≥17時(shí)為固態(tài)。③分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。④所有烴都是無色物質(zhì)，不溶于水易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑。注意一、烷烴和烯烴第4頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二1、由沸點(diǎn)數(shù)據(jù):甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－0.5℃，戊烷36℃，可以判斷丙烷的沸點(diǎn)可能是（）

A．高于－0.5℃B．約是＋30℃ C．約是－40℃D．低于－89℃2、①丁烷②2-甲基丙烷③戊烷④2-甲基丁烷⑤2,2-甲基丙烷等物質(zhì)的沸點(diǎn)的排列順序正確的是(

)A．①>②>③>④>⑤

B．⑤>④>③>②>①C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③3、下列混合物可以用分液的方法分離的是（）

A.苯和溴苯 B.汽油和辛烷

C.己烷和水 D.戊烷和庚烷第5頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二無機(jī)反應(yīng)與有機(jī)反應(yīng)類型的對(duì)比化學(xué)反應(yīng)實(shí)質(zhì)：舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成過程。有機(jī)反應(yīng)大多是分子反應(yīng)，大多數(shù)無機(jī)反應(yīng)為離子反應(yīng)。（1）CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光（2）CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br（3）CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加壓加熱（4）

nCH2==CH2催化劑CH2

CH2[]n取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。加成反應(yīng)加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合反應(yīng)）。加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。第6頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二Cu（溴苯）C6H6+Br2FeBr3+HO-NO2濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO-SO3H70℃~80℃－SO3H+H2OA.B.C.D.E.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是＋HBr濃硫酸△第7頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二學(xué)與問2、烷烴和烯烴化學(xué)性質(zhì)甲烷乙烯結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)空間構(gòu)型共性物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)異性與溴(CCl4)與KMnO4(H+)主要反應(yīng)類型CH4CH2=CH2全部單鍵，飽和有碳碳雙鍵，不飽和正四面體平面結(jié)構(gòu)無色氣體、難溶于水易燃，完全燃燒生成CO2和H2O不反應(yīng)不反應(yīng)取代加成反應(yīng)，使溴的CCl4溶液褪色被氧化，使KMnO4酸性溶液褪色加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)第8頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二烷烴：烷烴化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似。（1）通常情況下較穩(wěn)定，不與酸、堿、氧化劑等反應(yīng)。（2）都易燃燒（3）光照下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物越來越復(fù)雜。（4）高溫下發(fā)生分解反應(yīng)例如：不能使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色。點(diǎn)燃CH4CH3ClCl2CH2Cl2Cl2CHCl3CCl4Cl2C4H10C2H4+C2H6△

C4H10CH4+C3H6△

第9頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二烯烴化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似。①都易燃燒（1）氧化反應(yīng)nCOnOH22+HC2n3O2n2n+點(diǎn)燃②烯烴能被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色。（2）加成反應(yīng)烯烴可與溴的四氯化碳溶液、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。（3）加聚反應(yīng)nCH2＝CHCH3催化劑—CH2—CH—CH3n注意：不對(duì)稱烯烴與HX、H2O的加成產(chǎn)物有多種。nCH3CH＝CHCH3催化劑注意：單烯烴加聚所得高分子物質(zhì)中，鏈節(jié)上的主鏈上只有兩個(gè)碳原子，其它基團(tuán)均在支鏈上。烯烴：可鑒別烯烴與烷烴第10頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二資料卡片二烯烴：分子里含有兩個(gè)C＝C的鏈烴。CH2=CH－CH=CH2

1，3-丁二烯CH2=C－CH=CH2—CH32-甲基-1，3-丁二烯（異戊二烯）分子通式：CnH2n－2

（n≥3）化學(xué)性質(zhì)：與烯烴相似，一定條件下均能發(fā)生氧化、加成、加聚等反應(yīng)。第11頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二1、加成反應(yīng)1，4-加成：通常：1，4-加成產(chǎn)物為主CH2=CH－CH=CH2+Br2→CH2－CH=CH－CH2BrBr1，2-加成：CH2=CH－CH=CH2+Br2→CH2－CH－CH=CH2

BrBr（1）n(CH2=CH－CH=CH2)﹕

n(Br2)=1﹕1（2）若Br2足量，則完全加成CH2=CH－CH=CH2+2Br2→CH2－CH－

CH－CH2BrBrBrBr第12頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二2、加聚反應(yīng)nCH2=CH－CH=CH2[CH2－CH=CH－CH2]n催化劑加熱加壓聚1，3-丁二烯還可發(fā)生加成反應(yīng)天然橡膠是異戊二烯的聚合物——聚異戊二烯注意：橡膠易被硝酸、高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化，故橡膠制品不能用于存貯酸性、強(qiáng)氧化性、鹵素等物質(zhì)。

催化劑n第13頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二討論：如何確定加聚反應(yīng)生成的高聚物的單體？小手縮回來，鄰碳快牽上，若無雙變單，單鍵就斷掉。第14頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二1、確定下列高聚物的單體？第15頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二2、（2010海南）已知：如果要合成

所用的原始原料可以是（）

A.2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔

B．1，3-戊二烯和2-丁炔

C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔

D.2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔第16頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二3、下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是：

A．1，2-二氯乙烯B．1，2-二氯丙烯

C．2-甲基-2-丁D．2-氯-2-丁烯4、通常，烷烴可以由相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。但是有一種烷烴A，分子式為C9H20，它卻不能由任何C9H18的烯烴催化加氫得到。而另有A的三個(gè)同分異構(gòu)體B1、B2、B3，卻分別可由而且只能由1種自己相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。A、B1、B2、B3的結(jié)構(gòu)簡式分別

，

，

，

。第17頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二二、炔烴（一）乙炔的分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H2

電子式：結(jié)構(gòu)式：H—C≡C—H

結(jié)構(gòu)簡式：CH≡CH

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含C≡C叁鍵，分子中各鍵角均為180°，所有原子均在同一直線上，為非極性分子。HCCH第18頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二乙炔、乙烷、乙烯分子結(jié)構(gòu)的比較：直線型立體型平面型討論：描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（）

A、6個(gè)碳原子有可能在同一直線上

B、6個(gè)碳原子有可能在同一平面上

C、6個(gè)碳原子不可能在同一直線上

D、6個(gè)碳原子不可能在同一平面上BC第19頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二2、實(shí)驗(yàn)室制法（1）反應(yīng)原理：電石與水反應(yīng)CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2

（2）發(fā)生裝置：固+液氣注意:

①不能用啟普發(fā)生器制取乙炔。

因：A.電石與水反應(yīng)劇烈，放大熱量，易使容器炸裂。

②為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，常用飽和食鹽水代替水，食鹽和碳化鈣不起反應(yīng)。B.電石遇水會(huì)粉化，關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，反應(yīng)不易停止。（二）乙炔的制法1、工業(yè)制法（了解）----甲烷裂解法2CH4CH≡CH+3H21500℃第20頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二③

可用簡易裝置代替。

但在導(dǎo)管口應(yīng)放一團(tuán)棉花，避免泡沫從導(dǎo)管中噴出。（3）收集方法：排水集氣法（4）提純：雜質(zhì)---H2S、PH3、水蒸氣等方法---通常將氣體通過CuSO4溶液除去H2S和PH3，再通過堿石灰除去水蒸氣。棉花第21頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二了解：電石工業(yè)制法----生石灰和焦炭在電爐中高溫反應(yīng)CaO+3C===CaC2+CO電爐討論：下列除雜質(zhì)過程中，選用試劑和方法正確的是（）A、除去乙烷中混有的乙烯，加氯氣光照B、除去乙烯中混有的水蒸氣，通過盛濃H2SO4的洗氣瓶C、除去乙炔中混有的H2S和水蒸氣，可通過盛堿石灰的干燥管D、除去乙烯中混有的SO2，通過KMnO4酸性溶液后再干燥C第22頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二（三）乙炔的物理性質(zhì)

乙炔是無色、無味、比空氣稍輕、微溶于水易溶于有機(jī)溶劑的氣體。碳碳叁鍵一強(qiáng)兩弱，易斷裂，化學(xué)性質(zhì)較活潑。

資料：乙烷、乙烯、乙炔的碳碳鍵鍵能對(duì)比348KJ/mol615KJ/mol812KJ/mol第23頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二（四）乙炔的化學(xué)性質(zhì)乙炔分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳不飽和鍵，故乙炔具有不飽和烴的通性。1、氧化反應(yīng)（2）乙炔能被KMnO4氧化而使KMnO4(H+)溶液褪色。（1）易燃燒現(xiàn)象：乙炔燃燒時(shí)，火焰明亮并伴有濃烈黑煙

2C2H2+5O24CO2+2H2O2、加成反應(yīng)

一定條件下，乙炔能與H2、鹵素單質(zhì)、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)?！狢≡C——C＝C—||

||—C—C—||

高聚物第24頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二（1）與H2加成（2）與鹵素單質(zhì)加成乙炔能與Br2加成，使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色CH≡CH+Br2→CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2

第25頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二（3）一定條件下與HX加成了解：

與HCN加成生成丙烯腈（丙烯腈）聚丙烯腈（俗稱人造羊毛，又稱腈綸）聚氯乙烯P128第26頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二（4）一定條件，乙炔與水加成3、加聚反應(yīng)CH≡CH+H2O

CH3—C—HO催化劑3CH≡CH催化劑△

（低聚）（高聚）nCH≡CH[CH=CH]n

CH=CHHOH單雙鍵交替第27頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二（五）炔烴1、分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含—C≡C—

鍵炔烴分子通式：CnH2n-2(n≥2)2、命名：與單烯烴相似3、同分異構(gòu)：①與同碳原子的二烯或環(huán)烯互為同分異構(gòu)。（類別異構(gòu)）②碳鏈異構(gòu)③三鍵位置異構(gòu)4、物理性質(zhì)：

乙炔、丙炔、丁炔常溫常壓為氣態(tài)，隨分子中碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)升高，液態(tài)時(shí)密度略有增大，但均比水輕。5、化學(xué)性質(zhì)：

與乙炔相似，能發(fā)生氧化、加成、聚合反應(yīng)等。能使溴水或溴的CCl4溶液褪色；也能被KMnO4氧化而使KMnO4(H+)溶液褪色，第28頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二CH3—CH2—CH2—CH—CH—CH—CH3—CH3—CH3—CHCH3———CH2CH3討論1：該烷烴可由幾種炔烴加氫而得？第29頁，共33頁，2023年，2月20日，星期二2-己烯CH3—CH=CH—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH34-甲基-2-戊烯CH3—CH=CH—CH—CH3|CH3討論2：式量為84的烴的分子式為

，可能的類別為

。3-己烯通過加氫反應(yīng)可以在分子中引入兩個(gè)-CH2-的不飽和烴有幾