第一章第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

第一章第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第1頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第2頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一【目標要求】

1、了解同分異構(gòu)體現(xiàn)象及掌握其概念；2、掌握同分異構(gòu)體的寫法；3、培養(yǎng)空間想象能力?！局攸c】有機物的成鍵特點，同分異構(gòu)現(xiàn)象

【難點】正確書寫有機物的同分異構(gòu)體第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點[復習]

1.為什么碳和氫的化合物種類繁多？2.共價鍵的形成特點是什么？3.最簡單的有機物-甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣的?第3頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一有機物有三千多萬種，而無機物只有幾萬種（10萬種以下），這與C的成鍵特點和結(jié)合方式有關(guān)。第4頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一甲烷的三式：分子式：電子式：

結(jié)構(gòu)式：CH4CHHHH鍵長109.3pm鍵角109。28分鍵能413.4kj/mol正四面體第5頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一[歸納甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點]:碳與氫形成四個共價鍵，以C原子為中心，四個氫位于四個頂點的正四面體立體結(jié)構(gòu)共價鍵參數(shù)鍵長：鍵角：鍵能：鍵長越短，化學鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學鍵越穩(wěn)定第6頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一一、有機物中C的成鍵特點形成4個共價鍵可以形成單鍵、雙鍵、三鍵可以結(jié)合成碳鏈、碳環(huán)同分異構(gòu)現(xiàn)象第7頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一【隨堂練習】1.碳原子最外層含有____個電子，一個碳原子可以跟其他非金屬原子形成____個____鍵，碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合，形成____鍵____鍵或____鍵。

2.如果甲烷分子中的四個氫原子被四個CH3—取代,生成物的分子式是_______,生成物中氫的連接位置和在碳鏈中的位置是否相同？如果生成物中的一個氫被氯原子取代，寫出它的結(jié)構(gòu)簡式______________。(完全相同,都是在甲基中)C(CH3)4(CH3)3CCH2ClC5H12第8頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一2.同分異構(gòu)體二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。理解：三個相同兩個不同分子組成相同、分子式相同、分子量相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同第9頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一3.碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多:碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931第10頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一同分異構(gòu)現(xiàn)象的種類構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)立體異構(gòu)第11頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一一、碳鏈異構(gòu)例如：丁烷的兩種同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體的書寫第12頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一【交流】口訣：“先直鏈后支鏈；逐一減作支鏈；簡到繁對稱連；掛中間不到端”[作業(yè)]書寫C5H12的同分異構(gòu)體第13頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一

C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C-CCCCC-C-C-CC-C-C-CC CC

[作業(yè)]書寫C6H14的同分異構(gòu)體第14頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一CC－－－CCC－－CC∣2、主鏈少一個碳C6∣HC∣H－211第15頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一3.主鏈少二個碳C5:C∣C∣（1）支鏈為乙基:CC－－CCC－－C－C－1第16頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一（2）支鏈為兩個甲基:C∣C∣CC－－CCC－－CC－－A、兩甲基在同一個碳原子上21第17頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一B、兩甲基不在同一個碳原子上CC－－CCC－－C∣支鏈鄰位支鏈間位21第18頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一4、主鏈少三個碳原子C4:C∣C∣C∣C－CCC－－第19頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一位置異構(gòu)第20頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一第21頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一烴類的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類CnH2n 烯、環(huán)烷烴

CnH2n-2 炔、二烯、環(huán)烯第22頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一烴的含氧衍生物的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類CnH2n+2O醇、醚CnH2nO 醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯第23頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一烴的含氮、氧衍生物的互變異構(gòu)通式互變物質(zhì)的種類CnH2nO2N 氨基酸、硝基化合物C3H6O2N CH3CHCOOH NH2

CH3CH2CH2NO2

第24頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一4.同分異構(gòu)類型[構(gòu)造異構(gòu)]:異構(gòu)類型示例

寫同分異構(gòu)異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因

碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架(直鏈,支鏈,環(huán)狀)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)位置異構(gòu)正戊烷，異戊烷，新戊烷C5H12C4H81-丁烯，2-丁烯，2-甲基丙烯C2H6O乙醇，甲醚官能團的種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團異構(gòu)第25頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一下列各組化合物中具有相同分子式的是？①甲醚和乙醇②甲酸乙酯和丙酸③甲酸和甲醛④甲苯和苯酚第26頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一

OH CH3

甲:-CCH3;乙:-COOH;

O

丙:-CH2OH。

CHO判斷上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體？

第27頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一[作業(yè)]1.寫出分子式為C7H16的烷烴的同分異構(gòu)體3.寫出分子式為C3H6O2的酯、羧酸的同分異構(gòu)體2.寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體第28頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一【觀察】分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

【練習2】寫出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體。①按位置異構(gòu)書寫

②按碳鏈異構(gòu)書寫

③按官能團異構(gòu)書寫√第29頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一一些有機化合物分子的結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式物質(zhì)名稱分子式

結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡式

鍵線式戊烷C5H12丙烯C3H6乙醇C2H6O乙酸乙酯C2H4O2OHOO第30頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一[書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點]1.表示原子間形成單鍵的‘——’可以省略2.C=C、C≡C中的雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基、

羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為-CHO,-COOH3.準確表示分子中原子成鍵的情況:如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH,HO-CH2CH3第31頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一

常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2第32頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一3.下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體?是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①H2N—CH2—COOH和CH3—CH2—NO2②CH3COOH和HCOOCH3③CH3CH2CHO和CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH34.寫出C4H8的所有同分異構(gòu)體(烯烴與環(huán)烷烴).【作業(yè)】：1.復習所講,閱讀p10課本“科學史話”；預習新課2.細讀資料《成才之路》相關(guān)內(nèi)容同步完成習題3.課本p11-12/2～5第33頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一科學史話1874年荷蘭化學家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法國化學家列別爾（J.A.LeBel，1847—1930）分別獨立地提出了碳價四面體學說，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的4個價鍵指向四面體的4個頂點。這一學說揭示了有機物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機立體化學的基礎(chǔ)，推動了有機化學的發(fā)展。1901年諾貝爾化學獎獲得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鮮奶的范特霍夫和化學家范特霍夫被人們合并傳成了“牧場化學家”。第34頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一范特霍夫的父親從這件事中得知兒子很喜歡化學，就從家里讓出一間房子作為工作室，專門供兒子做化學實驗。從此，范特霍夫就開始“經(jīng)營”自己的小實驗室。他把父母給的零用錢和從其他親友那里得到的“贊助”積累起來購買了各種實驗器具和藥品，課作時間從事自己的化學實驗。立志當一名化學家，1869年，范特霍夫從鹿特丹五年制中學畢業(yè)了。選擇什么樣的職業(yè)呢?在當時，化學作為一門學問已有很多人進行了研究，但是人們普遍認為化學不是一種職業(yè)，從事化學的人，還要兼做其他工作才能夠維持自己的生活。父親為了讓他多增加一些知識，才支持他做化學實驗。要把化學做為一種職業(yè)，做一個化學家，父親就難以同意了。因為這樣做恐怕連自己的生活都維持不了。為此，父子倆爭辨了多次，但是必須有一個結(jié)論才行呀。一天晚飯過后，父子倆又開始討論這個老話題了?！爸袑W畢業(yè)了，你打算上哪個學校?”父親心平氣和地問道。當然，選擇學校也就是選擇職業(yè)了。第35頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一“學習化學對我比較合適，爸爸，你說對嗎?”兒子說出了心里話。父母并不想讓他成為一個化學家，而想把他培養(yǎng)成一名工程師。幾經(jīng)周折，范特霍夫進入了荷蘭的臺夫特工業(yè)專科學校學習。這個學校雖然是專門學習工藝技術(shù)的，但講授化學課的奧德曼卻是一個很有水平的教授。他推理清晰，論述有序，很能激發(fā)起人們對化學的興趣。范特霍夫在奧德曼教授的指導下進步很快。由于范特霍夫的努力，僅用了2年時間就學完了一般人3年才能學完的課程。1871年，范特霍夫畢業(yè)了，他終于說服了父母，可以全力進行化學研究了。為了打好基礎(chǔ)，找準研究的方向，必須拜師求教。范特霍夫只身來到德國的波恩，拜當時世界著名的有機化學家佛萊德·凱庫勒為師。佛萊德·凱庫勒是個傳奇的化學家，他在夢中見蛇在狂舞，首尾相接，從而解決了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。在波恩期間，范特霍夫在有機化學方面受到了良好的訓練。隨后，他又前往法國巴黎向醫(yī)學化學家武茲請教。1874年，回到荷蘭，在烏特勒支大學獲得博士學位。從此他就開始了更深入的研究工作。第36頁，共38頁，2023年，2月20日，星期一范特霍夫首先提出了碳的四面體結(jié)構(gòu)學說。過去的有機結(jié)構(gòu)理論認為有機分子中的原子都處在一個平面內(nèi)，這與很多現(xiàn)象是矛盾的。范特霍夫的理論糾正了過去的錯誤。但是這一新的理論卻遭到了一些權(quán)威人士的反對，當時德國有機化學家哈曼·柯爾比就是其中一個。這位老科學家倚老賣老，根本不愿學習新的東西。在沒有認真研究的情況下，就毫無根據(jù)地把范特霍夫斥責了一頓。范特霍夫?qū)@位才先生的高論嗤之以鼻，不與其辯論。