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文檔簡介
熱點題型最重要預(yù)計今年還要靠三有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物同分異構(gòu)體的推斷或書寫熱點剖析(1)有機(jī)反應(yīng)的主要類型有:①取代反應(yīng)(包括:鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、醇分子間脫水成醚、酸脫水形成酸酐等);②加成反應(yīng);③消去反應(yīng);④氧化反應(yīng);⑤還原反應(yīng);⑥加聚反應(yīng);⑦縮聚反應(yīng)。(2)掌握有機(jī)反應(yīng)類型的三條途徑:①從斷鍵和成鍵方式上理解;②從反應(yīng)條件上記憶;③從官能團(tuán)的性質(zhì)上掌握,知道重要官能團(tuán)可能發(fā)生的反應(yīng)類型。(3)同分異構(gòu)體的種類:①碳鏈異構(gòu):由于碳鏈中主鏈長短和支鏈位置的不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體,如正丁烷和異丁烷;②位置異構(gòu):由于官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體,如1-丙醇和2—丙醇;③官能團(tuán)異構(gòu):由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體,如乙醇和甲醚;④順反異構(gòu)、對映異構(gòu)。(4)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律:①主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊。②先寫出可能有的碳鏈異構(gòu),再在不同碳鏈上移動官能團(tuán),最后在根據(jù)題意考慮官能團(tuán)異構(gòu),要做到有序書寫,防止漏寫和重寫。(5)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷:①一取代物的數(shù)目看等效氫。②烴基法,如丁基有四種,則以丁基為基礎(chǔ)的丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷異構(gòu)體也是四種。③等效結(jié)構(gòu)法,如二氯苯和四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。④記憶法,最常見的一些同分異構(gòu)體應(yīng)在能正確熟練書寫的基礎(chǔ)上熟記異構(gòu)體的數(shù)目,如只含一個碳原子的分子(CH2Cl2、CH3OH等)均無同分異構(gòu)體(對映異構(gòu)除外);丙基、丁烷、丙醇有2種;戊烷、丁烯有3種;丁基、C8H10的芳香烴有4種;己烷、C7H8O(含苯環(huán)結(jié)構(gòu))有5種;分子式為C8H8O2的屬于芳香族化合物且屬于羧酸的同分異構(gòu)體有4種,屬于芳香族化合物且屬于酯類的同分異構(gòu)體有6種等。[例21]氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑,麻醉作用較快、較強(qiáng),毒性較低,其合成路線如下:請把相應(yīng)反應(yīng)名稱填入下表中,供選擇的反應(yīng)名稱如下:氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應(yīng)編號①②③=4\*GB3④=6\*GB3⑥反應(yīng)名稱[解析]本題考查根據(jù)反應(yīng)條件和結(jié)構(gòu)變化分析反應(yīng)類型的能力。根據(jù)反應(yīng)①反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)變化的情況可知,反應(yīng)①屬于硝化反應(yīng);根據(jù)反應(yīng)④的產(chǎn)物特點和反應(yīng)③④中的試劑特點可知,反應(yīng)③是氧化反應(yīng),反應(yīng)④是酯化反應(yīng);反應(yīng)⑥使硝基變化成了氨基,是去氧加氫的反應(yīng),為還原反應(yīng)。[答案]①硝化②氯代③氧化④酯化⑥還原[例22]在C3H9N中,N原子以三個單鍵與其它原子相連接,它具有的同分異構(gòu)體的數(shù)目為()A.1種B.2種C.3種D.4種[解析]本題綜合考查常見烷基異構(gòu)體數(shù)目的判斷和同分異構(gòu)體書寫的基本方法。根據(jù)題意,N原子可以連接1個烷基,則3個碳原子的烷基(-C3H7)存在2種結(jié)構(gòu);N原子也可以連接2個烷基(-CH3和-C2H5);N原子也可以連接3個烷基(-CH3)。因此可寫出以下四種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2NH2、、CH3CH2-NH-CH3、。[答案]D鞏固練習(xí)21.分子式為C8H8O3的芳香族化合物有多種不同的結(jié)構(gòu),其中A、B、C三種有機(jī)物苯環(huán)上的一氯取代物均有兩種。等物質(zhì)的量的A、B、C分別與足量NaOH溶液完全反應(yīng)時,消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2∶3。(1)A可發(fā)生分子間酯化反應(yīng);B遇FeCl3溶液顯紫色,其分子內(nèi)含有羧基。則A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為A,B。(2)C可以看作酯類,C與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。22.據(jù)報道,自2022年以來,一種名為蘋果醋(ACV)的濃縮飲料風(fēng)靡美國。蘋果醋是由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品,具有解毒、降脂、減肥和止瀉等功效。蘋果酸(A)是這種飲料中的主要酸性物質(zhì)。已知:在下列有關(guān)蘋果酸(A)的轉(zhuǎn)化關(guān)系中,B能使溴的四氯化碳溶液褪色?;卮鹣铝袉栴}:⑴蘋果酸分子中所含官能團(tuán)的名稱是、。⑵蘋果酸不能發(fā)生反應(yīng)的有(選填序號)①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥取代反應(yīng)⑶寫出B、C的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式:B的結(jié)構(gòu)簡式:C的結(jié)構(gòu)簡式:F的分子式:。⑷寫出A→D的化學(xué)方程式:。⑸蘋果酸(A)有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:①在一定條件下,能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng);③能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng);④分子中同一碳原子不能連有2個羥基、。OO有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的推斷熱點剖析1、確定有機(jī)物分子式的常用方法:(1)由烴的相對分子質(zhì)量確定烴的分子式:Mr/12,則商為碳原子數(shù),余數(shù)為氫原子數(shù)(若除盡,則每減少一個碳,增加12個氫)。(2)根據(jù)分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),求出最簡式,再根據(jù)相對分子質(zhì)量確定分子式。(3)根據(jù)分子的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(或元素質(zhì)量比),求出1mol該有機(jī)物分子中各元素原子的物質(zhì)的量,從而確定分子中各原子的個數(shù)。(4)根據(jù)混合物的平均相對分子質(zhì)量(或平均分子式),根據(jù)平均值法確定混合物可能的分子式。(5)討論法:條件不足的,可通過討論來確定分子式。2、根據(jù)分子式和性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)式的方法:熟記常見的反應(yīng)與官能團(tuán)的對應(yīng)關(guān)系(1)使溴水或溴的CCl4溶液褪色:碳碳雙鍵或碳碳三鍵(2)使FeCl3溶液顯紫色:酚羥基(3)使石蕊試液顯紅色或常溫下能溶解Cu(OH)2:羧基(4)與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2:含羥基化合物(醇、酚或羧酸)(5)與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2:羧基(6)與NaOH溶液反應(yīng):羧酸、酯類、鹵代烴等。(7)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀:醛基。(8)能氧化成醛和羧酸的醇:含─CH2OH;能氧化形成酮的醇,含結(jié)構(gòu)。(9)能發(fā)生水解反應(yīng)的:酯類、鹵代烴、二糖、多糖和蛋白質(zhì)。(10)既能氧化成羧酸又能還原成醇:醛基。[例23]某烴的含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為240,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%,氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的2倍,分子中含有2個苯環(huán),每個苯環(huán)上都只有一個取代基,該取代基無支鏈。A在稀酸溶液中加熱時發(fā)生水解,得到B和C,C的相對分子質(zhì)量為108。請寫出:(1)A的分子式為________________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(3)在B的同分異構(gòu)體中,有一類屬于酯,且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種,則其可能的結(jié)構(gòu)簡式有(只需寫出其中任意四種)______________________________。[解析]本題綜合考查有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)簡式的推斷。由碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%,氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的2倍,可知氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為20%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為20%。則A中N(C)=240×%÷12=16;N(H)=240×20%÷1=16;N(O)=240×20%÷16=2。所以A的分子式為:C16H16O2。根據(jù)“A分子中含有2個苯環(huán),每個苯環(huán)上都只有一個取代基,該取代基無支鏈,在稀酸溶液中加熱時發(fā)生水解,得到B和C,C的相對分子質(zhì)量為108”可推得,A分子中含有一個酯基,側(cè)鏈含有四個碳原子。B的式量為:240+18-108=150。B、C中一個為羧酸,一個為醇(或酚),根據(jù)B、C的相對分子質(zhì)量可知C為苯甲醇(C6H5—CH2OH),B為苯丙酸(C6H5—CH2CH2COOH)。苯丙酸的同分異構(gòu)體有很多,但屬于酯,且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種的同分異構(gòu)體只有6種。[答案](1)C16H16O2(2)C6H5—CH2OH(3)(以下6種中寫出任意4種)[例24]L—多巴可用于帕金森綜合癥的治療,這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎和獲得2022年諾貝爾化學(xué)獎的研究成果。測得3.94gL—多巴在空氣中完全燃燒可生成molCO2、(標(biāo)準(zhǔn)狀況)、1.44gH2O;又知相同質(zhì)量的L—多巴蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為0.448L。試回答:(1)L—多巴的化學(xué)式是____________;(2)若L—多巴分子與苯丙氨酸分子具有相似結(jié)構(gòu),但測得其苯環(huán)上有三個取代基(其中有兩個相同取代基處于鄰位);已知其性質(zhì):①既具有酸性,又具有堿性;②遇三氯化鐵溶液呈紫色;③1molL—多巴可與3molNaOH恰好反應(yīng)。則L—多巴的結(jié)構(gòu)簡式是:____________;(3)某有機(jī)物A(化學(xué)式為C3H7O2N)與L-多巴的性質(zhì)有相似之處,A有多種同分異構(gòu)體,請寫出分子中含有-COO-結(jié)構(gòu)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(只寫出3種)____________、____________、____________。[解析]根據(jù)元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)和有關(guān)產(chǎn)物的質(zhì)量或體積計算:L—多巴相對分子質(zhì)量為/=197,1molL—多巴含有n(C)=9mol,n(H)=11mol,n(N)=lmol,n(O)=4mol,所以L—多巴的分子式為C9H11O4N;根據(jù)(2)中性質(zhì)分析,它與苯丙氨酸分子相似,既具有酸性又有堿性,應(yīng)是氨基酸。遇三氯化鐵溶液顯紫色,說明含有酚羥基,1molL—多巴與3molNaOH恰好完全反應(yīng),說明含有的酚羥基和羧基共3mol,而苯環(huán)上有三個取代基,其中兩個相同取代基處在鄰位,結(jié)合分子式推知它含有兩個酚羥基和一個羧基。[答案](1)C9HllO4N(2)(3)(任選3種)鞏固練習(xí)23.某有機(jī)物A能與NaOH溶液反應(yīng),其分子中含有苯環(huán),相對分子質(zhì)量小于150,其中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%,其余為氧。(1)A的分子式是。(2)若A能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體,其結(jié)構(gòu)可能有種。(3)若A與NaOH溶液在加熱時才能較快反應(yīng),且1molA消耗1molNaOH,則A的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)若A與NaOH溶液在加熱時才能較快反應(yīng),且1molA消耗2molNaOH,則符合條件的A的結(jié)構(gòu)可能有種,不能發(fā)生鏡鏡反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是。24.有機(jī)物M(分子式:C6H4S4是隱形飛機(jī)上吸波材料的主要成分。某化學(xué)興趣小組為驗證其組成元素,并探究其分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行了下列實驗:(一)驗證組成元素將少量樣品放入A的燃燒管中,通入足量O2,用電爐加熱使其充分燃燒,并將燃燒產(chǎn)物依次通入余下裝置。(夾持儀器的裝置已略去)(1)寫出A中樣品燃燒的化學(xué)方程式 。(2)裝置B的目的是驗證有機(jī)物中含氫元素,則B中盛裝的試劑可為 。(3)D中盛放的試劑是 (填序號)??晒┻x擇試劑:a.NaOH溶液b.品紅溶液c.KMnO4溶液d.溴的CC
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