《有機(jī)化學(xué)Z》第2次作業(yè)與答案

北京中醫(yī)藥大學(xué)遠(yuǎn)程教育學(xué)院有機(jī)化學(xué)綜合復(fù)習(xí)題一、選擇題1.下列化合物中能與多倫（）試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是：AA.CH3CH2CHCHOOB.CH3CHCCH3OC.CH3CHCHCCH2CH3OD.CH3CH2CHCH2CH2CHCCH32.下列化合物中有旋光性的是：C,DA.(CH)CHCHCHCHCH2OHB.CH3COCH2CH3C.CH3CHCH(CH3)CHOHD.CH3CHClCOOH3.丁烷的構(gòu)象中，能量最低的是：CA.全重疊式B.部分重疊式C.對位交叉式D.鄰位交叉式4.下列化合物中能與水分子形成氫鍵的是：B,DA.CH3CHCHCHCHCH2Cl第1頁共25頁B.CH3CHCHCHOC.CH3CHCHCHCHCH2CH3D.CH3CHCHCHCHOH5.順反異構(gòu)體的表示方法是：BA.+/-B.Z/EC.R/SD.D/L6.下列化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：B,CA.HCHOB.CH3CHCHCOCH3C.CH3CHCHCHOHCH3D.CH3OH7.與盧卡斯（lucas）試劑發(fā)生反應(yīng)速度最快的是：BA.(CH)CHOHB.(CH)COHC.CH3CH(OH)CH2CHCH3D.CH3CHCHCHOH8.與盧卡斯（lucas）試劑發(fā)生反應(yīng)速度最慢的是：DA.(CH)CHOHB.(CH)COH第2頁共25頁C.CH3CH(OH)CH2CHCH3D.CH3CHCHCHOH9.在芳香烴取代反應(yīng)中，起致活作用的基因是：B,DA.SO3HOB.CH3CHCC.NO2D.CH310.在芳香烴取代反應(yīng)中，起致鈍作用的基因是：AA.ClOB.RCC.NH2D.RNH11.下列化合物中能與KMnO4水溶液反應(yīng)的是：DA.CHCHCH2

CCHOB.CH3CCH3C.(CH)COHD.CH3CH2CHOH12.下列化合物中能與AgNO3水溶液反應(yīng)最快的是：CA.氯仿B.氯苯C.氯化芐第3頁共25頁D.氯乙烷Cl13.中的氯原子不活潑，是因為氯原子與苯環(huán)發(fā)生了：AA.B.C.D.14.下列化合物中能與溴水發(fā)生白色沉淀的是：B,CA.乙炔B.苯酚C.苯胺D.乙烯15.判斷化合物具有旋光性的條件是：DA.分子的偶極距等于零B.分子中有無對稱因素C.分子中有無互變異構(gòu)體D.分子中有無手性碳16.最穩(wěn)定的自由基中間體是：D.A.CH3CHCH2CH2CH3.(CH3)2CCHCH2CH3

B..CH2C.第4頁共25頁D..(CH3)3C17.能與溴水發(fā)生使其褪色的反應(yīng)是：BA.果糖B.葡萄糖C.蔗糖D.淀粉18.F-C反應(yīng)通常在：DA.無水乙醚中進(jìn)行B.低溫條件下進(jìn)行C.Fe粉加鹽酸D.無水三氯化鋁催化下進(jìn)行19.乙酰乙酸乙酯與FeCl3溶液顯紫色，因為它具有:BA.旋光異構(gòu)現(xiàn)象B.互變異構(gòu)現(xiàn)象C.同分異構(gòu)現(xiàn)象D.順反異構(gòu)現(xiàn)象20.葡萄糖的半羧醛羥基是:AA.COHB.COHC.OHD.COH第5頁共25頁E.OH21.下列化合物不能與重氮苯發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的是：BA.NH2B.CH3OH

C.D.NH222.格氏試劑是：B,COA.CHCHCH2CH2CH2CH2B.CHCH2CH2MgClC.CH2CH2CHMgClOD.CH2CH2CCl二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式1.N,N—二丁基苯乙酰胺2.N—甲基—N—異丙基苯乙胺CH32.CH2CH2NCH3CHCH3第6頁共25頁3.N—乙基苯甲胺3.CH2NCHCH3H4.異丁酸丙酯O4.CH3CHCH2CH3CHCOCH35.丙酸異丙酯OCH35.CH3CH2COCHCH36.氯化三乙正丙胺CHCH36.[CH3CH2N+Cl-CHCH2CH3]CHCH37.O7.CNH2CH28.CH3O8.CH3CHCH2CHCOCHCHCH2CHCCH3O9.，—二羥基嘧啶第7頁共25頁OHN9.NHO—吲哚乙酸O10.CCH2NOHH丁二酰氯OO11.ClCCH2CH2CCl，—二甲基吡啶12.HCCH3N—甲基鄰苯二甲酸酐O13.HCCOCO乙烯基乙炔14.HCCCHCH2乙基異丙基乙炔CH315.CHCH2CCCHCH3甲基乙基乙炔16.CHCH2CCCH3，—二溴——硝基甲苯第8頁共25頁CH317.BrNO2Br—硝基—對甲苯酚CH318.NO2OH—硝基—對甲苯磺酸CH319.NO2SO3H（）——丁醇（）——丁硫醇苯基叔丁基醚CH3O22.CCH3CH3苯甲基丁基醚23.CH2OCHCH2CH2CH3第9頁共25頁，—己二酮—苯基丙烯醛環(huán)己醇OH26.27.BrCH2CH2BrCH2CH2O，—丁二烯28.CH2CHCHCH2—甲基辛醛呋喃甲醛30.

CHO

O三、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物第10頁共25頁1.CHCHCH2CH2CHCH2CH2CH3CHO—甲基辛醛2.CHCHCHCHCH2CH3—己烯3.CH3CHCHCHCH3—戊烯4.CH3CCH3—戊炔OH5.CH3CH23—辛醇CHCHCH2CHCH2CH36.CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3Br3—溴庚烷7.環(huán)己烯8.螺〔，4〕庚烷OH9.環(huán)己酚10.CH2CHCH2CHO3—丁烯醛11.萘12.OH萘酚第11頁共25頁13.菲OCHCH314.苯乙酯COOH15.苯甲酸CHCOOH16.苯乙酸2NNO217.NHNH22，3-二硝基苯肼18.NH六氫吡啶O19.COCH2苯甲酸苯甲酯OCH2CNHCH2CH320.N-乙基苯乙酰胺21.N吡啶22.N喹啉第12頁共25頁23.NH吡咯24.S噻吩25.NNOH對羥基偶氮苯26.NNNH2對氨基偶氮苯OHBrBr27.Br，4，6-三溴苯酚CHCH328.NCH3N-甲基-N-乙基苯胺29.CHOO2-呋喃甲醛O30.CH3CH2COCH2CH2CHCH3丙酸丁酯四、完成下列反應(yīng)，寫出主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式第13頁共25頁CH32]COOH2.2.CH3CH3OCH3O3.CCH3+3.CH3CClAlCl3OCCH34.Br2/CCl4CH2CHCHCHCHBrCH24.Br5.CH3CH2ClAlCl35.CHCH3CHCHCH3CH3CH2Cl6.6.AlCl3O8.CHCCH3+NaHSO39.CHCH2CH2CHCHOH9.CHCH2CH2CHCHO+NaHSO3SO3Na+NCl-

N10.第14頁共25頁OH11.+NNCl-+NaOH0℃11.NNOHNH212.+NNCl-+NaOH0℃12.NNNH2CHCHOHCN14.15.CH3CH2CHCH2無過氧化物HCl16.CH3CH2CHCH2有過氧化物HCl16.CH3CHCHCH2ClONHCCH317.+H2418.CH2CH2CHCHO+CH3CH2CH2MgClCH2CH2CHCH2CHCH3OMgCl第15頁共25頁ONa22.CH3CH2CHI+△22.OCHCHCH323.CH2CHCH2CH2COOH+NaHCO3O23.CH3CH2CH2CH2CONaOH[O]24.OH25.CH2CHCHCHCH3NaOH△25.CHCH2CH2CHCH3BrOHOH26.O-OHCClCH+CHCHCHO26.CH3OCCHCHCH3+HClO27.CH3CH2CH2CCl+CH3CH2CHOHO27.CH3CHCH2CCH2CH2CH3+HClOOO28.CH3CH2COCCHCH3+H2O28.2CH3CH2COOH第16頁共25頁O29.COCH2CH3CHCH3CH2+CHCH2OHCH3O29.CH3CH2CCH2CHCH3

OCH3O30.CHCHCH2CH3C+NHNH2OH30.CHCH2CH2CNHNHCH3五、由所給指定原料完成下列化合物1.由乙酰乙酸乙酯合成—甲基——戊酮解:3-甲基-2-戊酮可看成是一個甲基和一個乙基二取代的丙酮。按照先大后小的原則，先引入乙基，后引入甲基，經(jīng)酮式分解，即得所需產(chǎn)物。OCHCCH2OCOCH5①②C2HONaCHCHBrOCHCCHOCOCH5CHCH3①CHONaCHI②OCHCCHOCCOCH25CHCH23①NaOH,HOH2SO,Δ②CH3OCCHCHCH3CH32.由乙酰乙酸乙酯合成第17頁共25頁3.由乙酰乙酸乙酯合成—乙基——己酮4.由乙酰乙酸乙酯合成—乙基庚酸5.由丙二酸二乙酯合成戊酸6.由格氏試劑合成辛醇—47.由苯合成對溴苯甲酸第18頁共25頁8.由苯合成間溴苯甲酸9.由苯合成—溴—4—硝基甲苯由苯合成—氯—4—異丙基苯磺酸由苯合成—甲基——溴苯甲酸第19頁共25頁由苯合成—乙基——氯苯甲酸由苯合成—溴—4—叔丁基苯磺酸第20頁共25頁由苯合成—苯基——硝基乙苯由苯合成—苯基——磺酸基苯甲酸六、有機(jī)化學(xué)實驗基本操作1.回流2.蒸餾3.分餾第21頁共25頁4.減壓蒸餾5.重結(jié)晶6.升華六、有機(jī)化學(xué)實驗基本操作答案1、回流答：、冷凝管的選用：回流時多選用球形冷凝管，若反應(yīng)混合物沸點很低或其中有毒性大的原料或溶劑時，可選用蛇形冷凝管。2、熱浴的選用：回流加熱前應(yīng)先放入沸石，根據(jù)瓶內(nèi)液體的沸騰溫度，可選用水浴、油浴、空氣浴或電熱套加熱等方式。、回流速率：回流速率應(yīng)控制在液體蒸氣浸潤不超過兩個球為宜。4、隔絕潮氣的回流裝置：某些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中水汽的存在會影響反應(yīng)的正常進(jìn)行（如使用格氏試劑、無水三氯化鋁來制備化合物的實驗），則需在球形冷凝管頂端加干燥管（干燥管內(nèi)填裝顆粒狀的干燥劑）。5、有氣體吸收裝置的回流：此操作適用于反應(yīng)時有水溶性氣體（如氯化氫、溴化氫、二氧化硫等氣體）產(chǎn)生的實驗、其它回流裝置：a有分水器的回流（如正丁醚合成）。b有攪拌器和滴加液體反應(yīng)物裝置的回流。回流提取法操作：可以根據(jù)所需提取化合物的類型采用各種相應(yīng)的溶劑，取適量粉碎后的藥材放于燒瓶內(nèi)，加入溶劑高于藥材約2厘米，總體積不能超過燒瓶容量的2/3，加熱回流提取三次，第一次回流時間約2小時，第二、三次各1小時?；亓魈崛》ㄟm用于對熱穩(wěn)定的化合物的提取，加熱提取效率較高。2、蒸餾答：蒸餾操作是化學(xué)實驗中常用的實驗技術(shù)，一般應(yīng)用于下列幾方面：（）分離液體混合物，僅對混合物中各成分的沸點有較大的差別時才能達(dá)到較有效的分離；（）測定純化合物的沸點；（）提純，通過蒸餾含有少量雜質(zhì)的物質(zhì)，提高其純度；（4）回收溶劑，或蒸出部分溶劑以濃縮溶液。加料要注意不使液體從支管流出。加入幾第22頁共25頁粒助沸物，安好溫度計，溫度計應(yīng)安裝在通向冷凝管的側(cè)口部位。再一次檢查儀器的各部分連接是否緊密和妥善。加熱：用水冷凝管時，先由冷凝管下口緩緩?fù)ㄈ肜渌陨峡诹鞒鲆了壑?，然后開始加熱。加熱時可以看見蒸餾瓶中的液體逐漸沸騰，蒸氣逐漸上升。溫度計的讀數(shù)也略有上升。當(dāng)蒸氣的頂端到達(dá)溫度計水銀球部位時，溫度計讀數(shù)就急劇上升。這時應(yīng)適當(dāng)調(diào)小煤氣燈的火焰或降低加熱電爐或電熱套的電壓，使加熱速度略為減慢，蒸氣頂端停留在原處，使瓶頸上部和溫度計受熱，讓水銀球上液滴和蒸氣溫度達(dá)到平衡。然后再稍稍加大火焰，進(jìn)行蒸餾?？刂萍訜釡囟?，調(diào)節(jié)蒸餾速度，通常以每秒～2滴為宜。在整個蒸餾過程中，應(yīng)使溫度計水銀球上常有被冷凝的液滴。此時蒸餾的溫度即為液體與蒸氣平衡時的溫度，溫度計的讀數(shù)就是液體（餾出物）的沸點。蒸餾時加熱的火焰不能太大，否則會在蒸餾瓶的頸部造成過熱現(xiàn)象，使一部分液體的蒸氣直接受到火焰的熱量，這樣由溫度計讀得的沸點就會偏高；另一方面，蒸餾也不能進(jìn)行得太慢，否則由于溫度計的水銀球不能被餾出液蒸氣充分浸潤使溫度計上所讀得的沸點偏低或不規(guī)范。觀察沸點及收集餾液：進(jìn)行蒸餾前，至少要準(zhǔn)備兩個接受瓶。因為在達(dá)到預(yù)期物質(zhì)的沸點之前，帶有沸點較低的液體先蒸出。這部分餾液稱為“前餾分”或“餾頭”。前餾分蒸完，溫度趨于穩(wěn)定后，蒸出的就是較純的物質(zhì)，這時應(yīng)更換一個潔凈干燥的接受瓶接受，記下這部分液體開始餾出時和最后一滴時溫度計的讀數(shù)，即是該餾分的沸程（沸點范圍）。一般液體中或多或少地含有一些高沸點雜質(zhì)，在所需要的餾分蒸出后，若再繼續(xù)升高加熱溫度，溫度計的讀數(shù)會顯著升高，若維持原來的加熱溫度，就不會再有餾液蒸出，溫度會突然下降。這時就應(yīng)停止蒸餾。即使雜質(zhì)含量極少，也不要蒸干，以免蒸餾瓶破裂及發(fā)生其他意外事故。蒸餾完畢，應(yīng)先停止加熱，然后停止通水，拆下儀器。拆除儀器的順序和裝配的順序相反，先取下接受器，然后拆下尾接管、冷凝管、蒸餾頭和蒸餾瓶等。操作時要注意）在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片，防止液體暴沸。（2）溫度計水銀球的位置應(yīng)與支管口下緣位于同一水平線上。（32/3，也不能少于1/3）冷凝管中冷卻水從下口進(jìn)，上口出。（5）加熱溫度不能超過混合物中沸點最高物質(zhì)的沸點。3、分餾答：、正確繪出分餾裝置圖2、分餾操作（1）選用合適的熱浴加熱，當(dāng)液體沸騰后及時調(diào)節(jié)浴溫，使蒸氣在分餾柱內(nèi)慢慢上升，約10~15min后蒸氣到達(dá)柱頂（可用手摸柱壁，若柱溫明顯升高甚至燙手時，表明蒸氣已到達(dá)柱頂，同時可觀察到溫度計的水銀球上出現(xiàn)了液滴）（2）當(dāng)有餾出液滴出后，調(diào)節(jié)浴溫，控制餾速每2~3秒1滴。第23頁共25頁（再漸漸升高溫度，按沸點收集第一、第二??組分的餾出液，收集完各組分后，停止分餾。3、注意事項（1）分餾一定要緩慢進(jìn)行，要控制好恒定的蒸餾度。（2）選擇合適的回流比，使有相當(dāng)量的液體自分餾柱流回?zé)恐?。?）分餾柱的外圍應(yīng)用石棉繩包住以盡量減少分餾柱的熱量動。4、減壓蒸餾）安裝儀器完畢后檢系壓力。若達(dá)不到所要求的壓力則分段檢各部分（尤其是各連接口）用熔融的石蠟密封，直至達(dá)到所需的真空。（2）慢慢旋開安全瓶上活塞，放入空氣，直到內(nèi)外壓力相等為止。（3）加入液體于克氏蒸餾燒瓶中（液體體積燒瓶積的1/2）關(guān)好安全瓶上的活塞，開泵抽氣，調(diào)節(jié)毛細(xì)管導(dǎo)入空氣，使液體中有連續(xù)平的小氣（4）開啟冷凝水，選用合適的熱浴加熱蒸餾。（）克氏蒸餾燒瓶的圓球部位至少應(yīng)有2/3浸入浴液中；（b控制浴溫比待蒸餾液體的沸點高20~30℃（使餾1~2滴）（c）經(jīng)常注意瓶頸上的溫度計和壓力的（d）記錄壓力、沸點等（）若有需要，小心轉(zhuǎn)動多尾接液管，收集不同餾分。（5）蒸餾完畢，除去熱源，慢慢旋開毛細(xì)管上的螺旋夾，并慢慢打開安全瓶上的活塞，平衡內(nèi)外壓力，使測壓計的水銀柱緩慢地恢復(fù)原狀，后關(guān)閉抽氣泵。注意事：（1，若過快旋開螺旋夾和安全瓶上的活塞，則水銀柱會很快上升，有沖破壓力計的可。（2）