大豆苷元合成實驗設(shè)計

大豆苷元合成實驗設(shè)計第1頁，共13頁，2023年，2月20日，星期四大豆苷元合成實驗設(shè)計大豆苷元（4,7-二羥基異黃酮）具有抗氧化、心血管保護(hù)、抗癌、抗炎、抗?jié)兗按萍に氐榷喾N藥理功能。其結(jié)構(gòu)如下：第2頁，共13頁，2023年，2月20日，星期四大豆苷元合成實驗設(shè)計合成方法一：合成方法二：++++第3頁，共13頁，2023年，2月20日，星期四大豆苷元合成實驗設(shè)計此反應(yīng)產(chǎn)率為90%引自文獻(xiàn)：Synthesisofisoflavonesviabasecatalysedcondensationreactionof

Deoxybenzoin.

WanmeiLi*,FangmingLiuandPengfeiZhang.JournalofChemicalResearch.2008,12,683-685第4頁，共13頁，2023年，2月20日，星期四大豆苷元合成實驗設(shè)計實驗設(shè)計路線2-(4-hydroxyphenyl)aceticacidresorcinol1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone+7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-oneHC(OEt)3BF3-Et2ODMAP第5頁，共13頁，2023年，2月20日，星期四反應(yīng)機(jī)理第6頁，共13頁，2023年，2月20日，星期四大豆苷元合成實驗設(shè)計實驗藥品及儀器實驗藥品：

4-羥基苯乙酸,三氟化硼-乙醚,間苯二酚，原甲酸三乙酯，4-二甲氨基吡啶，二氯甲烷，石油醚，乙酸乙酯。實驗儀器：

150ml三口燒瓶，50ml單口燒瓶，電磁攪拌加熱套，抽濾瓶，分液漏斗，真空泵，層析柱，薄層色譜玻璃30片，試管40根（2cm×20ml），試管架一個，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，顯微熔點測定儀等第7頁，共13頁，2023年，2月20日，星期四大豆苷元合成實驗設(shè)計實驗步驟1.中間體1-（2,4-二羥基苯基)-2–(4-羥基苯基)乙酮的合成2.大豆苷元(4,7-二羥基異黃酮)的合成第8頁，共13頁，2023年，2月20日，星期四大豆苷元合成實驗設(shè)計Company

Logo無水CaCl2間苯二酚（10mmol）組成攪拌裝置加熱至100℃，磁力攪拌反應(yīng)3h（薄層色譜顯示原料消失）冷卻至室溫，加15％的醋酸鈉（100mL），所得懸浮液劇烈攪拌過夜收集所得沉淀物，過濾，濾餅用蒸餾水洗至中性干燥，得乳脂狀固體1.中間體的合成4-羥基苯乙酸（12mmol）新蒸的三氟化硼乙醚（20mL）第9頁，共13頁，2023年，2月20日，星期四大豆苷元合成實驗設(shè)計產(chǎn)物1（5mmol）,無水乙醇20mL，原甲酸三乙酯(5mL),4-二甲氨基吡啶(0.1mmol)，加熱至90℃反應(yīng)4h（至薄層色譜顯示原料消失）將反應(yīng)混合物與水（40mL）冷卻，萃取（CH2Cl2，15毫升×3）有機(jī)相用飽和食鹽水洗滌

，并用NaSO4干燥，真空濃縮，將殘余物柱色譜法純化，用石油醚-乙酸乙酯（8：1）作為洗脫劑，得到淡黃色晶體2.目標(biāo)產(chǎn)物的合成第10頁，共13頁，2023年，2月20日，星期四大豆苷元合成實驗設(shè)計Company

Logo結(jié)構(gòu)表征1.測定產(chǎn)物的熔點2.測定產(chǎn)物的IR譜3.測定產(chǎn)物的NMR譜第11頁，共13頁，2023年，2月20日，星期四大豆苷元合成實驗設(shè)計參考文獻(xiàn)①Synthesisofisoflavonesviabasecatalysedcondensationreactionof

Deoxybenzoin.

WanmeiLi*,FangmingLiuandPengfeiZhang.JournalofChemicalResearch.2008,12,683-685②Synthesisof14C-labelledEM-800(SCH57050)andEM-652-HCl(SCH57068-HCl),pureselectiveestrogenreceptormodulators.Sanceau,Jean-Yves;Labrie,Fernand;Gauthier,Sylvain.JournalofLabelledCompounds&Radiopharmaceuticals.2004,47(11),741-752.③Onepotsynthesisof7-hydroxyisoflavonesandtheglycosidationof7-hydroxyisoflavone,HunanD