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烷烴同系物同分異構(gòu)幾種物質(zhì)的名稱、分子結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)式1、甲烷HCHHH2、乙烷HHHHHHC—C3、丙烷HHHHHHHHC—C—C4、丁烷HC—C—C—CHHHHHHHHH【思考】上述幾種物質(zhì)的碳碳之間都是幾條化學(xué)鍵連接的?A.碳原子間都以C-C相連、其余都是C-H鍵;原子都形成4個(gè)共價(jià)單鍵;C.分子式不同,相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)。分析以上烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?這樣的烴屬于什么烴?烷烴1、烷烴的定義
在烴的分子里,碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已充分利用,都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴,又叫烷烴。1、碳碳單鍵【結(jié)構(gòu)特點(diǎn)】2、鏈狀3、“飽和”—每個(gè)C都成4個(gè)單鍵【環(huán)烷烴】碳碳也都“飽和”,但呈環(huán)狀結(jié)構(gòu),這樣的烴叫環(huán)烷烴。比較:C=CHH
HH③CCCCCCH2H2H2H2H2H2②CH3—C
C—CH3判斷下列哪些物質(zhì)屬于烷烴?④CH3—CH—CH3CH3①CH3CH2CH2CH2CH3⑤CH3CH2Cl⑥C20H42環(huán)己烷烷烴CH2H2CCH2環(huán)丙烷⑦⑧練一練:下列物質(zhì)中是否屬于烷烴?為什么?CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH2=CH2CH3-CH-CH2-CH32、烷烴的通式:CnH2n+2(n≥1)【想一想】甲烷----CH4乙烷----C2H6丙烷----C3H8丁烷----C4H10戊烷----C5H12癸烷----C10H22十七烷---C17H36
分析上述烷烴的化學(xué)式,你可以發(fā)現(xiàn)它們中碳原子的個(gè)數(shù)與氫原子的個(gè)數(shù)之間有什么關(guān)系?3、烴基
烴分子失去1個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的部分叫做烴基。用R-表示,其中“-”表示半鍵,即一個(gè)不成對(duì)電子。烷烴失去1個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)叫做烷基。甲基(-CH3)乙基(-CH2CH3)丙基(—CH2CH2CH3)異丙基(CH3CHCH3)性質(zhì)活潑、不穩(wěn)定、不能獨(dú)立存在。結(jié)構(gòu)中含有不成對(duì)電子。【特點(diǎn)】【原因】注意:“烷基”、“基”與“根”的區(qū)別畫出“OH-”和“-OH”的電子式【想一想】甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3CH2CH2CH3戊烷CH3(CH2)3CH3癸烷CH3(CH2)8CH3十七烷CH3(CH2)15CH3
分析上述式子,我們可以發(fā)現(xiàn)它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)和組成上有什么相同點(diǎn)和不同點(diǎn)?屬于烷烴同系物①碳原子間都以C-C相連、其余都是C-H鍵;②C原子都形成4個(gè)共價(jià)單鍵;形成四面體結(jié)構(gòu);③分子式不同,相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)。4、同系物1)定義
結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。思考:下列物質(zhì)是否為同系物?①CH3CHO和CH3COOH③CH4和CH3CH3②CH2=CH2和CH2CH2CH2④CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl⑤CH3CH2CH3和C(CH3)4
同系物的特點(diǎn):
通式相同、結(jié)構(gòu)相似(屬于同類物質(zhì),化性相似)、組成相差若干CH2、分子式不同。①通式相同②組成元素相同③結(jié)構(gòu)相似(官能團(tuán)相同)④分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2以上四點(diǎn)缺一不可
判斷同系物的要點(diǎn)5、烷烴的性質(zhì)1)物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加呈規(guī)律性遞變:狀態(tài):氣體→液體→固體
在常溫下,C1—4的烷烴為氣態(tài),C5—16的烷烴為液態(tài),C17以上的烷烴為固態(tài)。熔沸點(diǎn):依次升高密度:依次增大結(jié)構(gòu)相似,相對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大,分子間作用力逐漸增大。2)化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的氧化反應(yīng)①與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑都不起反應(yīng)。②與O2反應(yīng)(可燃性):烷烴完全燃燒的通式:CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O(2)烷烴的取代反應(yīng)比甲烷復(fù)雜的多,被取代的H原子多(3)烷烴的高溫分解光CnH2n+2+Cl2CnH2n+1Cl+HCl
由于其它烷烴的碳原子多,所以其它烷烴分解比甲烷復(fù)雜。一般甲烷高溫分解,長(zhǎng)鏈烷烴高溫裂解、裂化。二、同分異構(gòu)體丁烷的兩種同分異構(gòu)體(正丁烷)(異丁烷)HC—C—C—CHHHHHHHHHC—C—CHHHHHHHHHHC分子式相同,結(jié)構(gòu)式不同戊烷的三種同分異構(gòu)體(正戊烷)(異戊烷)(新戊烷)常溫下為液體常溫下為氣體具有相同分子式的物質(zhì),分子中支鏈數(shù)越多,熔沸點(diǎn)越低,相對(duì)密度越小。1、同分異構(gòu)現(xiàn)象
化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。2、同分異構(gòu)體
具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。【理解】三個(gè)相同:分子組成相同分子量相同分子式相同兩個(gè)不同:結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)不同以C6H14為例寫出己烷的同分異構(gòu)體C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主鏈,主鏈由長(zhǎng)到短2、減碳(從頭摘)架支鏈:支鏈由整到散,由心到邊但不到端支鏈位置由心到邊,但不到端。多支鏈時(shí),排布由對(duì)到鄰再到間3、減碳(從頭摘)架支鏈:等效碳不重排4、最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3一般采取“減鏈法”,可概括為“兩注意、四句話”兩注意:①選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈;②找出中心對(duì)稱線。四句話:主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對(duì)到鄰再到間。3、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。
【注】碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。寫出庚烷(C7H16)的同分異構(gòu)體C—C—C—C—C—C—C庚烷C—C—C—C—C—CC3—甲基己烷C—C—C—C—C—CC2—甲基己烷C—C—C—C—CCC3—乙基戊烷C—C—C—C—CCC3、3—二甲基戊烷C—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC2、2—二甲基戊烷2、3—二甲基戊烷C—C—C—C—CCC2、4—二甲基戊烷CCC—C—C—CC2、2、3—三甲基丁烷碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112…1543472040同分異體數(shù)159355…36631962491178805931下面是烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨C原子數(shù)變化有機(jī)物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象(這是有機(jī)物種類繁多的主要原因)4、碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:以上的同分異構(gòu)體是由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu),這樣的同分異構(gòu)體在化學(xué)上叫做“碳鏈異構(gòu)”!有機(jī)物的同分異構(gòu)除了碳鏈異構(gòu),還有其它類型的異構(gòu)嗎?思考:①同一碳原子上的氫原子是等效的?!局R(shí)拓展】確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等效氫②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。③處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。-CC---∣∣∣∣CHHHHHHC-∣∣∣C∣∣--HHHHHH等效氫:②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。等效H被Cl原子(或其它官能團(tuán))取代生成的一氯取代產(chǎn)物(或其它烴的衍生物)相同①同一個(gè)碳上的氫等效HHHHHHHHHHHH④③②①③處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。例如:對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3
①CH3②③aabbbbaa對(duì)稱技巧(1)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu).討論交流:己烷(C6H14)的一種同分異構(gòu)體(如上)中的一個(gè)H原子被Cl原子(—OH)取代后有多少種結(jié)構(gòu)?如果在上述的結(jié)構(gòu)中加入一個(gè)碳碳雙鍵又有多少種結(jié)構(gòu)呢?CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3————5、同分異構(gòu)體的類型指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu).CH2—CH2—CH—CH2—CH3CH3Cl—Cl—CH3—CH—CH—CH2—CH3CH3ClCH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH2—CH2—C—CH2—CH3CH3Cl官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。(2)位置異構(gòu):(1)碳鏈異構(gòu):CH3=CH2—CH—CH2—CH3CH3OHHO—HO—OHCH3—CH2=CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—C—CH2—CH3CH35、同分異構(gòu)體的類型官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。位置異構(gòu):書寫位置異構(gòu)基本思路?例:寫出分子式為C4H8并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)?C—C—C—CC—C—CCC=C—C—CC—C=C—CC=C—CCCH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3CH2=C—CH3CH3方法:寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù),再移動(dòng)官能團(tuán)!練習(xí):寫出分子式為C5H10并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)?分子式為C3H6的有同分異構(gòu)體嗎?如果有,你寫出它可能的同分異構(gòu)體嗎?C—C—CC=C—CCH2=CH—CH3C—CCCH2—CH2CH2指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu).官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。(2)位置異構(gòu):(1)碳鏈異構(gòu):官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)。如:丙烯和丙環(huán)烷、乙醇和甲醚(3)官能團(tuán)異構(gòu):例如:寫出C2H6O的同分異體?提示:飽和一元醇和飽和一元醚的通式都是:CnH2n+2OC—CC—C—OHCH3—CH2—OHC—O—CCH3—O—CH3C—C醇:醚:5、同分異構(gòu)體的類型
序號(hào)類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見的官能團(tuán)︿類別﹀異構(gòu)現(xiàn)象小結(jié):同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例書寫異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)C5H12C4H8C2H6O正戊烷,異戊烷,新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇,二甲醚碳鏈骨架(直鏈,支鏈)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)環(huán)烷烴(2種)碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)官能團(tuán)異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì)在書寫同分異構(gòu)體時(shí),先考慮哪種異構(gòu)類型?官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)練習(xí):寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式例:寫出化學(xué)式C3H8O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?、1-丙醇和2-丙醇、CH3COOH和HCOOCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3
4、CH3—CH—CH3和CH3-CH2CH2-CH3
5、CH3CH=CHCH2CH3和
CH3CH2CH=CHCH3位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)CH3①CH3—CH2—CH2—CH3與CH3—CH—CH3CH3②CH2=CH—CH2—CH3與CH3—CH=CH—CH3③CH3—CH2—OH與CH3—O—CH3⑦CH2=CH—CH=CH2與CH3—CH2—C≡CH⑥CH3—CH2—CH=CH—CH3與(環(huán)戊烷)OH—CH3CH2OH④和Cl—C—Cl和H—C—ClHHClH⑤例:已知下列化合物:(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是
.(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)的是
.(3)其中屬于位置異構(gòu)的是
.(4)其中屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是
.(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是
.①②③④⑥⑦⑤①②③④⑥⑦練習(xí):1、下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)?CCCC---(A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)∣CCCC--∣CCCC--∣CCCC--∣CCCC--∣CCCC-∣∣CCCC-∣C∣CCC-∣(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)練習(xí)
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