【高中化學(xué)】有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 課件 高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

網(wǎng)科第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體。2.掌握同分異構(gòu)體的書寫方法與規(guī)律3.能判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法1.1.3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象教材內(nèi)容：P8-10學(xué)習(xí)目標(biāo)概念內(nèi)涵分子式相同：同相對(duì)分子量、同組成元素、同質(zhì)量分?jǐn)?shù)、同最簡(jiǎn)式；結(jié)構(gòu)不同：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質(zhì)；1.化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象①同分②異構(gòu)2.具有相同分子式不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體一、概念

CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2D.A.

B.C.CH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH2

下列化合物中，屬于同種物質(zhì)的是_________，屬于同分異構(gòu)體的是______。

ABCD運(yùn)用書寫形式變換法:“拉”“轉(zhuǎn)”、“翻”。對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

相對(duì)分子質(zhì)量相同的兩種物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體嗎？舉例說明。但同分異構(gòu)體之間分子量一定相同CO、N2、C2H428H2SO4、H3PO4、Cu(OH)278Na2O2、Al(OH)398100CaCO3、KHCO3、C6H6不一定CH2O、C2H4O2C6H12O6CH2O實(shí)驗(yàn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體思考與討論

結(jié)構(gòu)不同名稱熔點(diǎn)/0C沸點(diǎn)/0C相對(duì)密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.557物理性質(zhì)：同類別物質(zhì)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)

,密度化學(xué)性質(zhì)：可能相似也可能完全不同性質(zhì)不同(因?yàn)樗麄兛梢允遣煌N類的物質(zhì))27.9℃9.5℃36.07℃沸點(diǎn)例如：氰酸銨(NH4CNO)與尿素[CO(NH2)2]常溫下，新戊烷為氣態(tài)二、同分異構(gòu)體性質(zhì)

構(gòu)造碳架位置官能團(tuán)立體順反對(duì)映手性異構(gòu)

三、同分異構(gòu)體的類型

異構(gòu)類型分類標(biāo)準(zhǔn)類別碳架異構(gòu)C4H10位置異構(gòu)C4H8C6H4Cl2官能團(tuán)異構(gòu)C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚1.有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象碳骨架不同官能團(tuán)的位置不同官能團(tuán)種類不同順反異構(gòu)：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式(1)順反異構(gòu)必要條件：每個(gè)雙鍵碳連接不同的原子或原子團(tuán)2.有機(jī)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象(了解)(2)對(duì)映異構(gòu)丙氨酸的一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體模型手性異構(gòu)

單鍵碳連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)互不相同不飽和脂肪酸的結(jié)構(gòu)示意圖（分子中部分碳原子上的氫原子已省略）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中十分普遍，這也是有機(jī)化合物數(shù)量非常龐大的原因。不飽和脂肪酸是人體合成脂肪的重要原料，廣泛存在于黃油、奶油等食品中。不飽和脂肪酸根據(jù)碳碳雙鍵的構(gòu)型可以分成兩類：而反式脂肪酸的代謝周期為50天左右，且反式脂肪酸會(huì)導(dǎo)致人體肥胖，過度食用還可能增加得心腦血管疾病或阿爾茨海默病的概率。雙鍵碳上的兩個(gè)氫原子在同側(cè)的稱為順式脂肪酸，在異側(cè)的稱為反式脂肪酸。順式脂肪酸在人體內(nèi)的代謝周期為7天左右；化學(xué)與生活

判斷下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？.1-丁醇和2-丁醇2.CH3COOH和HCOOCH33.CH3CH2CHO和CH3COCH3

4.CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH35.CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)--CH3對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

CH3CH2CH2CH2CH3物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷球棍模型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相同點(diǎn)不同點(diǎn)分子組成相同，分子式相同(C5H12),分子質(zhì)量相同但具有不同的結(jié)構(gòu)烷烴中碳原子數(shù)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)目無(wú)無(wú)無(wú)2359183575新戊烷有機(jī)化合物中的碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體的數(shù)目越多烷烴存在什么異構(gòu)？烷烴只存在碳架異構(gòu)思考與討論

主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊(不到端)，排布由同、鄰到間。有序思維：限定條件下勿漏、勿重。碳架異構(gòu)——減碳鏈法先確定碳鏈結(jié)構(gòu)，再補(bǔ)氫原子(C4價(jià))四、書寫方法先碳架，再補(bǔ)氫(C4價(jià))①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-CCCC2H5CCCCCCCCCCC1.庚烷C7H16同分異構(gòu)體同鄰間同心到邊，不到端點(diǎn)一條直鏈減1個(gè)碳原子減2個(gè)碳原子減3個(gè)碳原子先考慮1個(gè)乙基，再分為2個(gè)甲基(由整到散)；位置：同到鄰再到間共9種注意:A.找中心對(duì)稱線，對(duì)稱C支鏈不重復(fù)B.減C數(shù)目不超過C原子數(shù)的1/2C.補(bǔ)H（C4價(jià)）只能分成3個(gè)甲基注意：D.甲基不連主鏈兩端乙基不連主鏈兩端的第二位丙基不連主鏈兩端的第三位

…………【嘗試應(yīng)用】書寫C5H10烯烴的同分異構(gòu)體C-C-C-CC碳架異構(gòu)位置異構(gòu)C=C-C-C-CC-

C=

C-C-CC=C-C-CC先長(zhǎng)后短C-C-C-C-C

①碳架異構(gòu)→②官能團(tuán)位置異構(gòu)C-C=C-CCC-C-C=CCC-C-CCC沒有雙鍵位置補(bǔ)H(C4價(jià))2.烯烴存在什么異構(gòu)？書寫C5H10屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體(?種)5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分異構(gòu)體：5種烯烴+5種環(huán)烷烴=10種C5H10分子除了烯烴類的同分異構(gòu)體，是否還存在類別異構(gòu)？環(huán)烷烴拓展延伸2.寫出分子式為C4H8的所有同分異構(gòu)體：CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烴環(huán)烷烴補(bǔ)H(C4價(jià))

書寫步驟：類別異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)5對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

1.分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有(）A、2個(gè)B、3個(gè)C、4個(gè)D、5個(gè)A同分異構(gòu)體的書寫方法1.先考慮類別異構(gòu)，確定先寫哪一類有機(jī)物2.在確定某一類具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)先考慮碳架異構(gòu)3.在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上，再考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)一般按照“類別異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)”順序也可按照“碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→類別異構(gòu)”順序碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)官能團(tuán)異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì)歸納小結(jié)①同一碳原子上的氫原子等效；等效氫的判斷CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③處于對(duì)稱位置上的氫原子等效。CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①bbbbaaaa適用類型：一元取代物1.等效氫原子法②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子等效；CH3CHCHCH3CH3CH3有幾種等效氫就有幾種一元取代物五、有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧——找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面CH3CH2CH2CH2CH3對(duì)稱軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對(duì)稱點(diǎn)①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱面①②①①等效氫法bbbbaaaa1.判斷下列有機(jī)物的一氯取代物數(shù)目：2種3種3種3種對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

2.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，若菲分子中有1個(gè)H原子被Cl原子取代，則所得一氯取代產(chǎn)物有()A．5種B．7種C．8種

D．10種A3.并六苯的某衍生物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為其苯環(huán)上的氫原子再被1個(gè)Cl原子取代的產(chǎn)物有()A.3種

B.6種

C.7種

D.8種C對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

4.進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物的烷烴是（）

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH3CH3CH2CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3D對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

無(wú)對(duì)稱無(wú)對(duì)稱5.下列有機(jī)物的一氯取代物數(shù)目相等的是（

）CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.CH3CH3B.C.D.BC八種四種四種七種對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

2.基元法:由烴基確定一取代產(chǎn)物的數(shù)目

=

烷基的種類(烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目)例如：C4H9Cl的同分異構(gòu)體，可理解為Cl-與C4H9-(丁基）相結(jié)合的物質(zhì)，C4H9Cl的同分異構(gòu)體種數(shù)=C4H9-(丁基）的種數(shù)①C4H10O屬于醇(C4H9-與-OH相結(jié)合)的同分異構(gòu)體有幾種？4種②C4H8O2屬于酸(C3H7-與-C0OH相結(jié)合)的同分異構(gòu)體幾種？③C5H11Cl的同分異構(gòu)體有幾種？2種8種記住常見烴基異構(gòu)體種數(shù)：甲基－CH3乙基－C2H5丙基－C3H7丁基－C4H9戊基－C5H1111248同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷：未完待續(xù)。。。名稱化學(xué)式異構(gòu)體種數(shù)甲基CH3-CH3-1乙基C2H5-C2H5-1丙基C3H7-CH3CH2CH2-正丙基2CH3CH-異丙基|CH3丁基C4H9-CH3CH2CH2CH2-正丁基4CH3CHCH2-異丁基|CH3CH3CH2CH-仲丁基|CH3(CH3)3C-叔丁基名稱化學(xué)式異構(gòu)體種數(shù)戊基C5H11-CH3(CH2)3CH2-正戊基8（CH3)2CHCH2CH2-異戊基(CH3CH2)2CH-CH3(CH2)2CH-|CH3(CH3)2CCH2-|CH3CH3|CH3-CH-CH|CH3CH3CH2CHCH2-|CH3CH3|CH3-CH2-C|CH3常見烴基異構(gòu)體數(shù)目的確定適用對(duì)象判斷依據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)性質(zhì)實(shí)例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物、無(wú)機(jī)物質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同同一種元素的不同單質(zhì)1、結(jié)構(gòu)相似2、通式相同3、相對(duì)分子質(zhì)量不同(相差14n)1、分子式相同2、結(jié)構(gòu)不同電子層結(jié)構(gòu)相同，原子核結(jié)構(gòu)不同單質(zhì)的組成和性質(zhì)不同相似不同或相似化學(xué)性質(zhì)幾乎一樣，物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)差別較大化學(xué)性質(zhì)相似，熔沸點(diǎn)、密度呈規(guī)律性變化化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同，物理性質(zhì)不同H、D、T金剛石與石墨、O2與O3、紅磷和白磷CH4與C2H6、甲苯與乙苯戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種同分異構(gòu)體化學(xué)中的“四同”比較同分異構(gòu)體既存在于有機(jī)物，也存在于無(wú)機(jī)物中。如：NH4CNO與CO(NH2)2對(duì)比歸納1.練習(xí)：下列物質(zhì)是否為同系物①CH2=CH2和CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3否②③和