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史一安反應的學習課件第1頁/共12頁史氏環(huán)氧化反應概念：

史氏環(huán)氧化反應一種不對稱環(huán)氧化反應。該反應的氧化劑是過一硫酸鉀（KHSO5）或雙氧水，催化劑是果糖的衍生物（achiralsugarderivative）。TheketonecanbereadilypreparedfromD-fructose(＄15/kg)第2頁/共12頁反應機理：第3頁/共12頁催化循環(huán)過程From：Zhi-XianWang,YongTu,MichaelFrohn,Jian-RongZhang,andYianShi*J.Am.Chem.Soc.,Vol.119,No.46,199711224-11235第4頁/共12頁Shi等從D-果糖出發(fā)，經過簡單的保護和氧化兩步反應，即可得到手性酮1，酮1作為催化劑可以催化各類烯烴的不對稱環(huán)氧化反應，立體選擇性極佳。這類反應所用的氧化劑是廉價的過硫酸氫鉀(Oxone)或雙氧水，而手性酮催化劑從果糖制備，亦廉價易得。第5頁/共12頁反應過程第6頁/共12頁反應過的過渡態(tài)第7頁/共12頁較高的立體選擇性Substrateproduct9489619393739541yield（%）ee（%）第8頁/共12頁史氏環(huán)氧化反應的應用：

史氏環(huán)氧化反應適用范圍廣泛，反式二取代烯與三取代烯均可作為反應的底物，因此成為有機合成的重要工具之一。第9頁/共12頁史氏反應對雙鍵和三鍵具有選擇性1Oxone，K2CO3CH3CNDMM64%yield94%eeGao,G-A;Wang,Z-X;Shi,Y.TetrahedronLett.1998,39,4425-4428第10頁/共12頁Asecond–generationcatalyst73%Y,98%eeWu,X-Y;She,X;ShiY.JAm.Chem.Soc.2002

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