糖苷類化合物

關(guān)于糖苷類化合物第1頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五糖又名碳水化合物，來源于光合作用第2頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五

糖（saccharides）是多羥基醛或多羥基酮及其衍生物、聚合物的總稱。糖的定義

苷（glycoside）是糖或糖的衍生物的半縮醛羥基與非糖物質(zhì)縮合而成的一類化合物，這類非糖物質(zhì)稱為苷元(genin)或配基（aglycone）。苷的定義第3頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五本章內(nèi)容：第二節(jié)、苷類化合物的結(jié)構(gòu)與分類第一節(jié)、植物多糖的分類、功能和利用第三節(jié)、苷類化合物的功能和利用第4頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五第一節(jié)、植物多糖的分類、功能和利用第5頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五植物多糖淀粉纖維素半纖維素果膠菌類多糖……葡甘聚糖1.1分類第6頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五1.2功能和利用菌類多糖往往用于癌癥的輔助治療，包括香菇多糖、靈芝多糖。香菇多糖（β-1,3葡聚糖）靈芝多糖第7頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五

香菇多糖具有激活細胞免疫、調(diào)節(jié)多種體液免疫因子、誘導α-干擾素生成，調(diào)節(jié)機體免疫應(yīng)答反應(yīng)，誘導白細胞對腫瘤浸潤，導致腫瘤部位血管擴張、出血、壞死，阻止病毒與宿主細胞的結(jié)合，提高SOD活性，抑制MDA生成，抗脂質(zhì)氧化，降低膽固醇，調(diào)節(jié)糖代謝、改善糖耐量、擴張胃腸道產(chǎn)生飽腹感而減輕食欲，降低血糖等作用。第8頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五第9頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五黃芪（豆科黃芪屬）一些藥用植物中的多糖也具有抗腫瘤活性第10頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五

黃芪多糖是黃芪的干燥根經(jīng)濃縮提取而成的干燥粉末。色澤為棕（黃）褐色粉末，味微甜，具引濕性。可作為免疫促進劑或調(diào)節(jié)劑，同時具有抗病毒、抗腫瘤、抗衰老、抗輻射、抗應(yīng)激、抗氧化等作用。黃芪多糖的抗腫瘤作用與增強機體免疫功能的作用有關(guān)。第11頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五第12頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五澤瀉目天南星科魔芋屬魔芋多糖中主要的有效成分是葡甘露聚糖保健食品中的多糖具有抗腫瘤抗衰老活性第13頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五

魔芋食品的主要有效成份是葡甘聚糖，食用后不在胃中消化，因而能有效吸附膽固醇和膽汁酸，并能抑制腸道對膽固醇和膽汁酸的吸收。同時，因它不能被人們的唾液吸收及胰淀粉酶水解而消化吸收，具有降脂、降血壓、潔胃、通便、防癌等功能。所以對消化道、心腦血管系統(tǒng)疾病、痔瘡、減肥、養(yǎng)顏等都有顯著功效。第14頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五第15頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五天門冬目獨尾草科蘆薈屬可食用的品種只有六種。原產(chǎn)于地中海、非洲,第16頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五

蘆薈中的粘稠物質(zhì)多糖類(乙?；细示厶?、甘露聚糖、乙酰化甘露聚糖等)具有提高免疫力和抑制、破壞異常細胞的生長的作用，從而達到抗癌目的。第17頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五第18頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五第二節(jié)、苷類化合物的結(jié)構(gòu)與分類第19頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五糖成苷反應(yīng)+H—R+H2O苷元端基碳原子端基碳原子糖的半縮醛（或酮）羥基與另一個分子（如醇、糖、嘌呤或嘧啶）的羥基、胺基或巰基上的活性H發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，則會形成苷。活性氫第20頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五苷的分類（1）根據(jù)苷鍵原子的不同分類，如氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。（2）根據(jù)苷元的化學結(jié)構(gòu)不同分類，如黃酮苷、酚苷。（3）根據(jù)連接單糖基個數(shù)不同分為單糖苷、二糖苷等。（4）根據(jù)植物來源不同分類，如蕓香苷、人參皂苷等。我們按照第一種標準進行分類第21頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五1、氧苷：紅景天苷（致適應(yīng)作用）

（1）醇苷：是醇羥基與糖的半縮醛羥基脫水縮合形成的苷。第22頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五白藜蘆醇苷（降血脂作用）天麻苷（鎮(zhèn)靜作用）

（2）酚苷：是酚羥基與糖的半縮醛羥基脫水縮合形成的苷。苯酚苷第23頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五山慈姑苷A（抗真菌）

R=H山慈姑苷BR=OH(酯苷)

（3）酯苷：苷元以羧基與糖的半縮醛羥基脫水縮合形成的苷。第24頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五苦杏仁苷（鎮(zhèn)咳平喘作用）（4）氰苷：苷元是α-羥基腈類化合物的一類氧苷。第25頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五2、硫苷黑芥子苷（經(jīng)芥子酶水解后有止痛消炎作用）

硫苷：糖的半縮醛羥基與苷元的巰基縮合而成的苷。第26頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五3、氮苷：氮苷：糖的端基碳與苷元上N原子相連的苷。第27頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五4、碳苷：

碳苷：糖的半縮醛羥基與苷元碳上活性氫縮合脫水而形成的苷。（抗氧化）第28頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五第三節(jié)、苷類化合物的功能和利用第29頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五生氰糖苷是由氰醇衍生物的羥基和D-葡萄糖半縮醛（或酮）羥基縮合而形成的糖苷。（一）生氰糖苷第30頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五生氰作用第31頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五生氰糖苷的作用：拒食劑

生氰糖苷和β-葡萄糖苷酶在正常情況下是處于植物細胞的不同部位，當動物或昆蟲咀嚼或破碎含生氰糖苷的植物食品時，其細胞結(jié)構(gòu)被破壞，使得β-葡萄糖苷酶與生氰糖苷發(fā)生接觸，引發(fā)生氰糖苷的降解作用而產(chǎn)生氰氫酸，這便是動物或昆蟲食用這些新鮮植物引起氰氫酸中毒的原因。第32頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五

氰化物進入人體后析出氰離子，與細胞線粒體內(nèi)氧化型細胞色素氧化酶的三價鐵結(jié)合，阻止氧化酶中的三價鐵還原，妨礙細胞正常呼吸，組織細胞不能利用氧，造成組織缺氧，導致機體陷入內(nèi)窒息狀態(tài)。氰氫酸中毒機制第33頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五氰苷類存在植物水解產(chǎn)物苦杏仁苷薔薇科植物,包括杏、蘋果、梨、桃、杏、櫻桃、李的果仁龍膽二糖＋HCN＋苯甲醛洋李苷薔薇科植物葡萄糖＋HCN＋苯甲醛莢豆苷野豌豆屬植物莢豆二糖＋HCN＋苯甲醛蜀黍苷高梁屬植物D-葡萄糖＋HCN＋對羥基苯甲醛亞麻苦苷四季豆、木薯、白三葉草等D-葡萄糖＋HCN＋丙酮常見食用植物中的氰苷第34頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五杏仁第35頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五果仁中毒苦杏仁苷致死量約為1g；小孩吃6粒、成人吃10粒能引起中毒；小孩吃10~20粒、成人吃40~60粒就可致死。枇杷仁的致死量以體重計為2.5~4g/kg。此外，苦桃仁、李子仁、櫻桃仁等均含有氰苷。第36頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五

木薯原產(chǎn)於美洲熱帶，全世界熱帶地區(qū)廣為栽培。其塊根可食，可磨木薯粉、做面包、提供木薯淀粉和漿洗用淀粉乃至酒精飲料。

木薯第37頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五木薯中毒木薯中含有亞麻苦苷，水解后釋放出HCN，生吃或食用未煮熟透的木薯，及其湯而引起中毒。

亞麻苦苷的毒理作用與苦杏仁苷相似，但木薯中毒病情發(fā)展較慢，它要在小腸內(nèi)才能水解，因此產(chǎn)生HCN的時間延后，中毒的潛伏期較長，短者2h，長者12h，一般6~9h。木薯根干品100g含HCN約245mg，木薯致死劑量為50~500g。第38頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五第39頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五（1）基本結(jié)構(gòu)所有硫代葡萄糖苷都由一個含糖基團、硫酸鹽基團和可變的非糖側(cè)鏈R組成：（二）硫代葡萄糖苷第40頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五

主要發(fā)現(xiàn)在雙子葉植物中，尤其在十字花科植物中，所以該糖苷又稱為芥子苷。

研究發(fā)現(xiàn)，該糖苷在不同的油菜體內(nèi)含量的高低情況是：冬油菜>春油菜；甘藍型>芥菜型>白菜型（2）存在第41頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五（3）功效具有抗癌作用

研究表明，西蘭花能有效對抗乳腺癌和大腸癌等癌癥，其主要原因是其中含有硫代葡萄糖苷。第42頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五H2O

芥子酶

（myrosinase）

SO42-Glc

惡唑烷硫酮

產(chǎn)物都有一定的毒性,尤其會引起肝、腎、甲狀腺腫大，嚴重的導致細胞窒息而死亡。CN異硫氰酸酯（4）毒副作用第43頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五噁唑烷硫酮(OZT)異硫氰酸酯

(ITC)甲狀腺腫大碘吸收下降氨基化合物硫脲類衍生物硫氰酸SCNˉ吸取血中碘,與甲狀腺碘泵競爭,致缺碘抑制甲狀腺過氧化物（氫）酶+圖硫代葡萄苷水解產(chǎn)物致甲狀腺腫大第44頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五（三）紅景天苷《本草綱目》記載“紅景天，本經(jīng)上品，祛邪惡氣，補諸不足”是“已知補益藥中所罕見”。景天科紅景天屬第45頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五

1.增強免疫力紅景天提取物通過改善T-細胞免疫而使免疫系統(tǒng)恢復正常?？商嵘龣C體對感染逐漸發(fā)展所積聚成的毒的抵抗能力。

2.消除憂郁感紅景天被用以提升人的精神狀態(tài)，成為那些生活在因月份周期延長，而得不到足夠陽光照射的國家和季節(jié)的人的寶貴醫(yī)藥。

3.保護心血管紅景天提取物顯示可緩和壓力所致心血管組織損傷和功能紊亂，防止在急凍狀態(tài)下因周圍環(huán)境壓力繼發(fā)的心臟收縮力下降和有助于穩(wěn)定收縮性。紅景天苷的功效第46頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五第47頁，共50頁，2023年，2月20日，星期五（四）天麻中的主要成分：天麻苷天麻