2023屆高考化學二輪復習專題十四有機推斷與合成專題復習新人教版

PAGEPAGE6專題十四有機推斷與合成考點1以物質的反響類型或反響條件為突破口的有機推斷與合成試題以物質的反響類型或反響條件為線索的有機推斷試題是高考試題中常見的題型之一，具有綜合性強，思維量大，主要考查考生對常見有機反響原理的理解和有機物結構的判斷。近幾年高考命題的角度主要有：①官能團的判斷；②有機物結構式的書寫；③有機反響方程式的書寫；④同分異構體的書寫等。【例1】(15分)(2022·試題調研)有機物A的分子式為C9H10O2，A在光照條件下生成的一溴代物B，可發(fā)生如下轉化關系(無機產物略)：其中K物質與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結構。：①當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生如下轉化：RCH=CHOH→RCH2CHO；②—ONa連在烴基上不會被氧化。請答復以下問題：〔1〕F與I的分子中具有相同的官能團，檢驗該官能團的試劑是________________。〔2〕上述變化中屬于水解反響的是________(填反響編號)。〔3〕寫出以下物質的結構簡式，G：______________________________，M：____________。〔4〕寫出以下反響的化學方程式，反響①：________________________________________________，K與少量氫氧化鈉溶液反響：________________________________________________?！?〕同時符合以下要求的A的同分異構體有________種。Ⅰ.含有苯環(huán)Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反響和水解反響Ⅲ.1mol該同分異構體能與含1molNaOH的稀溶液反響【信息提取】〔1〕C為CH3COONa、F為CH3CHO?E為CH3COOH?！?〕K與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響?K為酚類?！?〕A(C9H10O2)?B(C9H9O2Br)?D中含有7個C原子?！緲藴蚀鸢浮俊?〕銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(1分)〔2〕①⑥(2分)〔3〕CH3COOCH=CH2(4分)〔4〕〔5〕5(2分)【評分細那么】〔2〕少選一個或錯選一個扣1分，〔3〕“〞也給分，〔4〕不配平不給分，漏“△〞扣1分，〔5〕其他答案不給分?！军c睛】1．審題忠告〔1〕通常試題會給出一種有機物的結構(簡)式或分子模型，審題時，首先要讀懂結構(簡)式或分子模型中的化學信息，其次要關注物質中所含官能團，根據(jù)所含官能團推斷物質所具有的性質。〔2〕由題給物質所能發(fā)生反響的類型推測同類物質可發(fā)生同類型的反響?！?〕同類有機物具有相似的結構與性質，利用物質的特征性質，可推斷有機物類別與結構特點?！?〕寫同分異構體或判斷異構體數(shù)目時要審清限制條件及說明的問題，如銀鏡反響說明含—CHO，與NaOH溶液反響說明可能含—COOH、、—X等，水解反響說明可能含—X、、等。2．答題忠告〔1〕答復官能團要明確名稱或符號；〔2〕寫化學用語時要明確分子式、結構式或結構簡式；〔3〕寫化學方程式時要注意無機小分子不要漏掉；〔4〕寫同分異構時要注意三角度：碳鏈異構、位置異構、官能團(異類)異構?？键c2以合成路線中物質的結構為突破口的有機推斷與合成試題以合成路線中物質的結構為突破口的有機推斷與合成試題也是近幾年出現(xiàn)的熱點題型。此類試題的結構一般較復雜，需仔細審讀結構(官能團)的差異確定反響原理，進而確定物質的結構和性質，難度較大。近幾年高考的命題角度主要有①根據(jù)前后物質的結構不同確定反響原理、反響條件、所需試劑、反響類型等；②根據(jù)合成路線確定一些物質的結構簡式；③判斷或書寫同分異構體；④設計有機物的合成路線流程圖。【例2】(15分)非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請答復以下問題：〔1〕非諾洛芬中的含氧官能團為________和________(填名稱)?！?〕反響①中參加的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為________?！?〕在上述五步反響中，屬于取代反響的是________(填序號)?！?〕B的一種同分異構體滿足以下條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反響，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響。Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構體的結構簡式：________。〔5〕根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖例如如下：CH3CH2Breq\o(→,\s\up12(NaOH溶液),\s\do12(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up12(CH3COOH),\s\do12(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3【信息提取】觀察〔5〕中的原料轉化為，需要增加1個—CH3，而且官能團由醛基轉化為羧基；然后以題干合成路線中的第④⑤兩步反響為切入點，尋找適宜的合成路線。采用在NaCN作輔助反響物的條件下，發(fā)生取代反響，使—Br轉化為—CN，再使—CN酸化轉化為羧基；可由原料物在NaBH4作輔助反響物的條件下，發(fā)生復原反響，使醛基轉化為羥基，然后羥基發(fā)生消去反響生成、發(fā)生加成反響生成—Br，即eq\o(→,\s\up12(NaBH4),\s\do12())eq\o(→,\s\up12(濃硫酸),\s\do12(△))eq\o(→,\s\up12(HBr),\s\do12())?！緲藴蚀鸢浮?1)醚鍵羧基(2分)(2)(3分)(3)①③④(3分)(4)(3分)(5)【評分細那么】(1)錯別字不給分；(2)、(4)結構簡式官能團連接錯誤不給分；(3)少選一個扣1分；錯選一個不得分；(5)路線錯誤不給分，路線中不注明試劑扣2分。【點睛】1．審題忠告(1)分析題中所給的有機物合成流程圖，審清：①各有機化合物的結構特點(碳原子數(shù)目及官能團)和官能團的變化；②不同有機化合物之間轉化時需要的條件及輔助反響物；③題中所給新信息。(2)推斷常用的方法①順推法：從框圖中起始物質入手，沿正向逐步分析推理，獲得答案。即：原料→中間產物1→中間產物2→……→產品。②逆推法：從框圖中最終產物入手，逐步推測各步所需的反響物，再把合成線路中各物質聯(lián)系起來，從而獲得答案。③綜合比擬法：采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導方法結合起來，找出最正確解題方案，再推出所求的中間產物或其他物質。2．答題忠告答題時要注意下面6種情況(1)題目要求填寫“含氧官能團的名稱〞而誤填寫成所有官能團的名稱；(2)書寫官能團名稱時出現(xiàn)錯別字；(3)答復反響類型時，反響類型的名稱書寫不全，如“加成反響〞