高考化學(xué)一輪專題練習(xí)：有機(jī)推斷題

高考化學(xué)一輪專題練習(xí)：有機(jī)推斷題

1.（?廣東?廣州六中三模）諾獎(jiǎng)得主利斯特利用多種有機(jī)小分子代替金屬進(jìn)行“不對(duì)稱催化”。例如脯氨酸

CH3—CH—COOH

就具有催化高效，低價(jià)綠色的特點(diǎn)。由丙氨酸（'|）、脯氨酸（）等

NH,COOH

試劑合成某高血壓治療藥物前體F,其合成路線圖如下：

（1）化合物B中含有的官能團(tuán)名稱為。

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是；反應(yīng)③的化學(xué)方程式為o

（3）化合物E是脯氨酸與某醇反應(yīng)的產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它含有個(gè)手性碳原子。

（4）化合物A有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酸，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的共有種（不考慮立體異

構(gòu)）。其中同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）。

①竣酸直接與苯環(huán)相連；

②苯環(huán)上的核磁共振氫譜為2組峰；

③含有2個(gè)甲基

CH,—COOH

（5）結(jié)合以上合成路線信息，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以乙醇、乙二醇和甘氨酸（［一）為原料?，合成聚酯類(lèi)高分

NH?

0

子有機(jī)物（II）的合成路線：_______（其他試劑任選）。

H+OCH,CH,OOCCH,NHCH,C±0H

2.（?上海?二模）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:

CHO

完成下列填空：

(DG中含氧官能團(tuán)名稱是o

(2)B-C的反應(yīng)類(lèi)型為；E-F所需的試劑與條件是o

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F-G過(guò)程中，除生成G外，另一產(chǎn)物的化學(xué)式是。

(4)同時(shí)符合下列條件C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu))，請(qǐng)寫(xiě)出其中氫原子化

學(xué)環(huán)境種類(lèi)最少的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(若存在多種可任寫(xiě)一種)：

a.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基b.含有碳碳雙鍵c.不與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)

設(shè)計(jì)曙2cH20H為原料制備化合武C喘H2cH20H的合成路線。

(5)參照上述部分合成路線,

3.(?浙江?三模)物質(zhì)G是制備抗癌藥物吉非替尼過(guò)程中重要的中間體，某研究小組按照下列線路合成

中間體G。

Fe/HCI

A—CH2—CH2—O—CH2YH2—B—^±^0Ra洞時(shí)生成H20或HX)

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是。

A.化合物A能夠使酸性高銹酸鉀溶液褪色B.化合物A中含有4種不同的官能團(tuán)

C.化合物C具有堿性D.化合物G的分子式為Ci5H20N3O3

(2)上述路線中合成A的反應(yīng)類(lèi)型為,化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)寫(xiě)出C到D的化學(xué)反應(yīng)方程式o

(4)寫(xiě)出化合物B(CBH7NO2)可能的同分異構(gòu)體o

須同時(shí)滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②iH—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以乙烯為原料轉(zhuǎn)變?yōu)槲镔|(zhì)C的合成線路(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。

4.(■湖北?荊州中學(xué)模擬預(yù)測(cè))以有機(jī)物A為原料制備醫(yī)藥中間體M的一種合成路線如下:

已知：

0N——R3

①I(mǎi)IRNH

322

R—c—R2—a>R—c—R2

r------CHR

②R1CH21C1R2京、Qp-C-CHRi

③一個(gè)碳原子連接兩個(gè)-OH不穩(wěn)定，易自動(dòng)脫水

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱為,B的化學(xué)名稱為

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)由F生成G的反應(yīng)類(lèi)型為o

(4)M與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)Q為D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的Q的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有種(不含立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上連有2個(gè)取代基

②既含-NH2,又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且-NH2直接與苯環(huán)相連

CH3

rI

—C-----C]

(6)參照上述合成路線和信息，以2-丙醇和苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

6

的合成路線。

5.(?上海嘉定.二模)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：

,吟KMnO,”「COOHI_D_C'HQNa

?----1△②COOH③GoHigO*DMF

兇①四叵］④

⑤1)C2H5ONa

,,2)CH3Br

o

II

已知：RiCH2coOCH2cH3+R2coOCH2cH3——>R2CCHCOOCH2CH3+CH3CH2OH

R1

⑴化合物A的名稱是。反應(yīng)②和⑤的反應(yīng)類(lèi)型分別是

(2)寫(xiě)出C到D的反應(yīng)方程式：o

(3)X是G的同分異構(gòu)體，X具有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜顯示四種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比

為6：2：1：1,寫(xiě)出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、o

(4)面向“碳中和”的綠色碳化學(xué)是當(dāng)前研究的重要方向。反應(yīng)②產(chǎn)物已二酸是一種重要的化工原料?，科學(xué)

家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：

工業(yè)路線綠色合成路線

A_________A_______

OH、/\

硝酸COOH空氣小

COOH'催化劑，

分析“綠色”合成路線比過(guò)去的工業(yè)合成路線的優(yōu)點(diǎn)。

0

⑸設(shè)計(jì)由乙酸乙酯和1.4-二澳丁烷（）Br-\/一Br制備的合成路線:

（無(wú)機(jī)試劑任選）。（備注：①參照所提供的信息②表示方法為：A一翳黑一＞B……

-1U目標(biāo)產(chǎn)物）

6.（?黑龍江?哈爾濱三中二模）化合物E具有優(yōu)良的生物活性，廣泛用于醫(yī)藥和農(nóng)藥領(lǐng)域。其合成路線

可設(shè)計(jì)如下:

&網(wǎng)CH3CH2OHR］與

回答下列問(wèn)題：

（l）c的分子式為

（2）A生成B的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類(lèi)型為

（3）A中的手性碳原子個(gè)數(shù)為。（碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。）

（4）①若D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:

別對(duì)應(yīng)Ei、E2、E3、則E3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

化合物反應(yīng)時(shí)間產(chǎn)率/%

Ei5min90

E210min89

E32h76

3.5h70

E4

②C與DM合成EM時(shí)，反應(yīng)結(jié)果見(jiàn)上表，請(qǐng)找出規(guī)律

③X(C8H60cl2)為D2的同系物，其滿足下列條件的同分異構(gòu)體共種

i苯環(huán)上有三個(gè)取代基；ii不含有甲基

(5)己知：?RCOOH——吧——>RCOC1②+RCOC1R+HC1

劑任選)。

7.(?遼寧?鞍山一中模擬預(yù)測(cè))抗抑郁藥文法拉辛(G)的合成路線如下:

…

V

回

回答下列問(wèn)題：

(1)A的俗名是；E中含氧官能團(tuán)名稱是。

(2)K與B互為同分異構(gòu)體，滿足①屬于芳香族化合物②不能使FeCb溶液顯色③核磁共振氫譜有五組吸

收峰，K與B相比沸點(diǎn)較高的是(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)，原因是。

(3)G的分子式為；D-E的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型為?

(4)BTC的化學(xué)方程式為；從化學(xué)平衡角度推測(cè)該反應(yīng)在______(填代號(hào))存在的條件下產(chǎn)物的平

衡產(chǎn)率較高？

A.毗噬(一種有機(jī)堿)B.稀H2sChC.濃H2s04D.乙酸

(5)補(bǔ)全A-H的合成路線，

要求：①寫(xiě)出轉(zhuǎn)化過(guò)程的化學(xué)方程式

②不得多于兩步

8.(?山東師范大學(xué)附中模擬預(yù)測(cè))物質(zhì)G是一種新型除草劑，可以經(jīng)過(guò)如圖流程制得。

已知：①八L?a湍％。＞

0H

②B與D互為同分異構(gòu)體

回答下列問(wèn)題：

⑴物質(zhì)A的化學(xué)名稱為一o

(2)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式—

①屬于芳香族化合物

②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6：3：2：1

③遇FeCh溶液無(wú)顏色變化，不能與單質(zhì)鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣

(3)物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一，物質(zhì)E中含氧官能團(tuán)名稱為一?

(4)生成G的反應(yīng)類(lèi)型為

(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為一，反應(yīng)③的無(wú)機(jī)產(chǎn)物為

(6)結(jié)合題目信息，設(shè)計(jì)以A為原料合成物質(zhì)的路線—(其他試劑任選)。

9.(?天津南開(kāi)?三模)(PAS)為治療結(jié)核病藥，其衍生物G的抗結(jié)核作用比PAS強(qiáng)20倍，且毒

NH,

性比PAS低，對(duì)胃腸刺激作用也較小。現(xiàn)以水楊酸為原料合成G的途徑如下(部分反應(yīng)條件已省略)。

回答下列問(wèn)題:

(1)寫(xiě)出PAS中官能團(tuán)的名稱：o

(2)B-C的反應(yīng)類(lèi)型為。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式0

(4)在催化劑和加熱的條件下，CTD的化學(xué)方程式為o

(5)水楊酸在濃硫酸催化作用并加熱的條件下，與乙酸好反應(yīng)可生成阿司匹林。在此過(guò)程中，部分水楊酸

會(huì)發(fā)生聚合反應(yīng)，聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(6)物質(zhì)D有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①屬于芳香酯類(lèi)化合物；②核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積比為2：2：1：lo

(7)設(shè)計(jì)由甲苯為起始原料,制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)..(已知：一COOH為間位定

位基)。

10.(?湖南?模擬預(yù)測(cè))由芳香煌制備香料M的一種流程如圖:

2)lT1)銀氨溶液/△

CH-CHCOOCH3

b

IKHjMgBrCH30HCvHgOi

旋硫酸/△G

H

回答下列問(wèn)題:

(l)C的名稱是,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M的分子式為

(2)E中官能團(tuán)的名稱為,A-B的反應(yīng)類(lèi)型為

(3)G-H的化學(xué)方程式為o

(4)H的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

③含碳碳雙鍵官能團(tuán)

其中，核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)依照題給出的信息，以乙醇和乙酸為原料合成]II，設(shè)計(jì)合成路線

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

11.(?廣東汕頭?三模)一種藥物中間體G的合成路線如下：

NH2HH

團(tuán)回0D

H比一定條件

LiAlH4占

ofo(CH3COW匕-.

-------

0H

II嚴(yán)3

UAIHJ

已知：①DMF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H—C—N②-NO?—>-NH2

CH3

(1)乙二醇的分子式為_(kāi)______。C中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)______0

(2)C到D的反應(yīng)分兩步進(jìn)行，反應(yīng)類(lèi)型分別是_______。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。F-G的化學(xué)方程式為_(kāi)______o

OCH3

(4)①由A可制備重要的藥物中間體H對(duì)氨基苯甲醛([]

,則符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有

NH2

_______種。

a.遇FeCl；溶液呈紫色

b.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

②其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為3:2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)4-甲氧基乙酰苯胺(是重要的精細(xì)化工中間體，寫(xiě)出由苯甲醛

CH3O—NHCOCH3)

產(chǎn)3

0)制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其它試劑任選)：_______。

12.(U匕京?楊鎮(zhèn)第一中學(xué)模擬預(yù)測(cè))聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工藝中的抗腐蝕涂層，某種合成

0H

已知：RiCHO+R2cH2cH0----——>R)—CH—CHCHO

心

(1)實(shí)驗(yàn)室制取A的化學(xué)反應(yīng)方程式是。

(2)ATB的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型是o

(3)C的名稱是o

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(5)檢驗(yàn)G中引入的官能團(tuán)的操作是?

(6)G轉(zhuǎn)化成H時(shí)，①發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式是。

(7)H的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

13.(?四川瀘州?三模)鹽酸氯丙嗪為中樞多巴胺受體的阻斷劑，其合成路線如下:

E

A-BCDHCO(

(DC中官能團(tuán)的名稱是。

(2)A-B,C—D的反應(yīng)類(lèi)型依次為、o

(3)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)含苯環(huán)的化合物K(C8H7O2CI)與E具有相同的官能團(tuán)，K可能的結(jié)構(gòu)有種，其中核磁共振

氫譜上有4組峰且面積比為2：2：2：I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?

(5)資料表明，苯環(huán)上甲基的鄰位或?qū)ξ桓装l(fā)生取代反應(yīng)。結(jié)合已知與流程，寫(xiě)出以甲苯為原料制備

的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任用)

14.(?內(nèi)蒙古?滿洲里市教研培訓(xùn)中心三模)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類(lèi)似物

HH\.OOH

已知信息:〉C=O+R2cH2co0H能流>C=C(R|=芳基)

Ri/R/XR2

回答下列問(wèn)題:

A02——>D°2/CU?E------

Fe光照△(CH3co)2。?

CH3coON；

F3CHQH-CH2COOH―△

F

⑴相同溫度和壓強(qiáng)下，燒A蒸氣的密度是氫氣的46倍。且燒A的中含碳91.3%,A的化學(xué)名稱為

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為F中含氧官能團(tuán)的名稱

(3)C到D的反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)條件分別為、

(4)寫(xiě)出D到E的化學(xué)方程式o

(5)W的核磁共振氫譜有組峰，最多有個(gè)原子共平面

(6)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②苯環(huán)上只有一種氫

15.(?上海?格致中學(xué)模擬預(yù)測(cè))I.含有碳碳雙鍵的有機(jī)物分子中，當(dāng)碳碳雙鍵上所連接的兩個(gè)原子或基

團(tuán)不同時(shí)，將產(chǎn)生不同的空間排列方式，得到幾何異構(gòu)體。當(dāng)雙鍵碳的同側(cè)連有相同的原子或基團(tuán)時(shí)，

稱為順式異構(gòu)體，當(dāng)雙鍵碳上相同的原子或基團(tuán)在異側(cè)時(shí)，稱為反式異構(gòu)體。例如：1,2-二氯乙烯有如

Cl/ClCl\/H

下兩種幾何異構(gòu)體：順-1,2-二氯乙烯：C=C和反-1,2-二氯乙烯：C=C

/、HHZ、C1

(1)下列各物質(zhì)中，能形成類(lèi)似上述兩種空間異構(gòu)體的有

A.1,1-二氯乙烯B.丙烯C.2-丁烯D.1-丁烯

II.某“化學(xué)雞尾酒”通過(guò)模擬臭蟲(chóng)散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲(chóng)，其中一種組分T可通過(guò)下列反應(yīng)路

線合成(部分反應(yīng)條件略)。

NaOH①水解「

G

H2CVHCH3彘H2C=CHCH2Br—?CH2BrCHBrCH2Br

ABDE

NaNH2

Na,^gNH3L

1——NaC=CCHO

C6H|0Ov-------------C6H8。

TM

R3H

已知：RiCHzBr+NaC三CR2-RiCH2c三CR2+NaBr,R3c三CRjaK")C=C

HR4

(2)DTE的化學(xué)方程式為。

(3)G-J的反應(yīng)中無(wú)機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為,G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

(4)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(6)根據(jù)題中所給的信息，試以乙煥為原料合成反-3-己烯(無(wú)機(jī)試劑任選)

16.(?江西.模擬預(yù)測(cè))過(guò)敏性鼻炎為春季多發(fā)病癥，阿伐斯汀是一種用于治療過(guò)敏性鼻炎等的藥物。其

一種合成路線如圖所示。回答下列問(wèn)題：

(l)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G的分子式為

(2)寫(xiě)出D生成E的化學(xué)方程式o

(3)E分子(填“存在”或“不存在”)順?lè)串悩?gòu)，分子中能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)的名稱是。

(4)由F生成G所用的試劑和反應(yīng)條件為。

(5)M為C的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比C大28。苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫的M的結(jié)構(gòu)有

種(不考慮立體異構(gòu))；寫(xiě)出核磁共振氫譜只有三組峰的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任寫(xiě)一種)。

17.(?河南?模擬預(yù)測(cè))有機(jī)物H是一種適用于解熱、緩慢炎性疼痛作用明顯的藥物，其合成路線如圖所

zj\o

^yNH2QNaNO/HClN=N—SO,Na

2Zn/HC1

-②Na2sO3,戶

B

CH3A

C7H4cl2。

C7H9N2so,Na---?C14Hl2N2SOsNaCl

CE

R,

已知:(Ri、R2均為烽

2

H

基)

回答下列問(wèn)題:

(1)寫(xiě)出A中所有官能團(tuán)的名稱:

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(3)已知有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為則C-E的反應(yīng)類(lèi)型為

(4)寫(xiě)出E-F的化學(xué)方程式：o

(5)鏈狀化合物K為有機(jī)物G的同分異構(gòu)體，符合下列條件的K有種，其中能被氫氣還原為醇且

該醇的核磁共振氫譜顯示三組峰，且峰面積之比為3：6：3的結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①分子中含有兩種官能團(tuán)；②能與新制的銀氨溶液反應(yīng)，有銀鏡現(xiàn)象；③能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣。

NHNH

2、i-戊烯為原料合成化合物的合成路線。(用流程圖表

aH

示，無(wú)機(jī)試劑任選)

18.(?黑龍江?哈爾濱三中模擬預(yù)測(cè))以芳香煌A和乙煥為原料合成某高分子J的一種路線圖如圖：

□

OH

已知；①R—2—OH......———>RCHO

I

H

RCH-CCHO

?RCHO+RiCH2CHO0；'>I(R、Ri為煌基或氫原子)

Ri

回答下列問(wèn)題；

(1)C的名稱是一，E-F的反應(yīng)類(lèi)型是反應(yīng)一o

(2)D中官能團(tuán)的名稱是一，A分子中最多有一個(gè)原子能共平面。

(3)DTE反應(yīng)的化學(xué)方程式是一?

(4)G是不飽和酯，生成G時(shí)C2H2發(fā)生了加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)G-H反應(yīng)的化學(xué)方程式是一?

(6)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有一種。

①遇FeCb溶液顯紫色；

②分子中有5個(gè)碳原子在一條直線上。

其中，核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—。

19.(?天津?二模)藥合成中間體M的合成路線如下圖所示：

請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：

(l)M分子所含官能團(tuán)名稱為。

(2)B的分子式為；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)E—F反應(yīng)類(lèi)型為

(4)X()是G的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出X與NaOH水溶液加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程

H

式：_______

(5)E的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列所有條件的有(不含E、不考慮立體異構(gòu))種。

i.苯環(huán)上有4個(gè)取代基，其中3個(gè)是羥基

H.苯環(huán)上僅有1種環(huán)境的氫

iii.不含碳碳雙鍵

寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

(6)寫(xiě)出以苯、。吠和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料制備化合物彳

°的合成路線。請(qǐng)參考題干

合成路線及反應(yīng)條件，在如下方框中寫(xiě)出其合成路線的流程圖

20.(?遼寧葫蘆島?二模)藥物Q能阻斷血栓形成，它的一種合成路線。

O

II

c-OCH3

催化劑

藥物Q/蚩產(chǎn)J

CI?H17NO2

Br

ii.R'CHO—R'CH=NR"

—NH2分子中C、N原子的雜化軌道類(lèi)型為是

(2)B的分子式為CuHcNO,。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

⑶MfP的反應(yīng)類(lèi)型是o

(4)M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。M分子中含有的官能團(tuán)是。

(5)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(6)W是P的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種符合下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

i.包含2個(gè)六元環(huán)，不含甲基

ii.W可水解，W與NaOH溶液共熱時(shí)，ImolW最多消耗3moiNaOH

O

(7)Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是——CHC2H5，也可經(jīng)由P與Z合成。已知:

COOH

No?巨粉5—NHr合成Q的路線如下，無(wú)機(jī)試劑任選，寫(xiě)出X、Z的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式：；。

0—CHCH2CH3----------------------------[71—%

IJJ」弱酸催化劑

CN

參考答案:

1.(1)澳原子、竣基

COOH

COOCHCH.

2NH,

Br

2>BrCHCOOH^Sr

(5)CH3cH20H——》CH3COOH少吊:磷單質(zhì)2

0

HOOCCH2NHCH2COOH嘉2A?II

H+OCH2CH2OOCCH2NHCH2C+0H

2.(1)羥基、酯基

(2)氧化CH30H、濃H2s04加熱

?、CH,CH,0Ho2CHUCHONaCN、IC1CH2cH20H

-

⑸4他扁AQ-NH4CITCH2CHCOOH-----fifeo

Cl

CH2CHNHCH2CH2OH

ClCOOH

3.(1)AC

答案第18頁(yè)，共10頁(yè)

(2)取代反應(yīng)

(3)0Cl+KBr+KHCCh

或20\)11+21八2^^+1<2cO3T。

+2KBr+H2O+CO2T

CHO

N(CHO)2

CONHj

,CH2cH20H

(5)CH2=CH2—2^-?CH2Br—CH2Br'~I,\"S'">。、

CH20HCH,CH2OH

0

4.(1)碳碳雙鍵、醛基3-氯丁醛

⑵CH3cHeH2cH=N

Cl

(3)取代反應(yīng)

COONa

+2Cu(OH)+NaOH^-^U

28+C2O1+3H2O

N1

(6)

cH3

——

OHO

Cu/OII

CH3CHCH32CH3CCH3

FH+/A

5.(1)1,3-丁二烯氧化反應(yīng)取代反應(yīng)

答案第19頁(yè)，共10頁(yè)

+2H2O

(4)步驟少、原子利用率高、無(wú)污染廢氣產(chǎn)生等

(4)C與醛類(lèi)的反應(yīng)速率較酮類(lèi)快，反應(yīng)時(shí)間較短，產(chǎn)率

較高;反應(yīng)速率減小，產(chǎn)率降低16

7.(1)石炭酸羥基和酸鍵

答案第20頁(yè)，共10頁(yè)

CH2OH

(2)0苯甲醇能形成分子間氫鍵

(3)Cl7H27NO2還原反應(yīng)

8.(1)2—羥基苯甲醛或鄰羥基苯甲醛

(4)取代反應(yīng)

9.(1)粉基，羥基，氨基

(2)取代反應(yīng)

答案第21頁(yè)，共10頁(yè)

OH

10.(1)苯甲醇CnHuO

CHHCOOH

CH3cH(OH)CH2coOH濃硫酸/A

答案第22頁(yè)，共10頁(yè)

11.(I)