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-CH2CH=CH2,以下表達(dá)中不正確的選項是()A.1mol胡椒酚最多可與4molH2發(fā)生反響B(tài).1mol胡椒酚最多可與4mol溴發(fā)生反響C.胡椒酚可與甲醛發(fā)生反響,生成聚合物D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度?穩(wěn)固練習(xí):1.糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì)。以下表達(dá)正確的選項是()A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C.葡萄糖能發(fā)生氧化反響和水解反響D.蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水【考點(diǎn)定位】考察了葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白質(zhì)的構(gòu)造和性質(zhì)。2.天然維生素P(構(gòu)造如以下圖)存在于槐樹花蕾中,它是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑,關(guān)于維生素P的表達(dá)錯誤的選項是A.可與溴水反響,且1mol該物質(zhì)與足量溴水反響耗6molBr2B.可與NaOH溶液反響,1mol該物質(zhì)可與4molNaOH反響C.一定條件下1mol該物質(zhì)可與H2加成,耗H2最大量為7molD.維生素P遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反響【答案】C【解析】A要注意遺漏中間環(huán)上C==C的加成反響和酚羥基對位的取代反響。B只有酚羥基才與NaOH反響。C注意羰基的加成反響。D顯色反響是含酚羥基物質(zhì)的共性?!究键c(diǎn)定位】考察各類官能團(tuán)的性質(zhì)。3.以下圖是某有機(jī)物分子的比例模型,有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的選項是()A.分子中可能含有羥基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3【答案】C4.已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn),構(gòu)造簡式為如以下圖所示的烴,以下說法中正確的選項是()(A)分子中至少有9個碳原子處于同一平面上(B)分子中至少有10個碳原子處于同一平面上(C)分子中至少有11個碳原子處于同一平面上(D)該烴屬于苯的同系物【考點(diǎn)定位】考察官能團(tuán)的空間構(gòu)造(共線、共面情況)。5.有機(jī)物M的構(gòu)造簡式如下圖。以下說法中正確的選項是(
)A.分子式為C17H18O3B.M中所有碳原子均可能在同一平面C.M可以發(fā)生加成、取代、消去等反響D.1molM常溫下最多可以與3molNaOH反響6.美籍華裔科學(xué)家錢永鍵、日本科學(xué)家下修村和美國科學(xué)家馬丁·沙爾菲因在發(fā)現(xiàn)和研究綠色熒光蛋白(GFP)方面做出突出奉獻(xiàn)而分享了2023年諾貝爾化學(xué)獎。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)GFP中的生色基團(tuán)構(gòu)造如下圖,以下有關(guān)GFP的說法中正確的選項是A.該有機(jī)物屬于芳香烴B.1mol該有機(jī)物分子中含有7mol碳碳雙鍵C.該有機(jī)物與溴水既能發(fā)生加成反響,又能發(fā)生取代反響D.該有機(jī)物所有原子都有可能共平面【答案】C?考點(diǎn)二:有機(jī)化學(xué)根本概念(有機(jī)物、同系物、同分異構(gòu)體)及命名1、基和根的比擬(1)“基”指的是非電解質(zhì)(如有機(jī)物)分子失去原子或原子團(tuán)后殘留的局部。(2)“根”指的是電解質(zhì)由于電子轉(zhuǎn)移而解離成的局部。如:OH—、CH3+、NH4+等.兩者區(qū)別:基中含有孤電子,不顯電性,不能單獨(dú)穩(wěn)定存在;根中一般不含孤電子,顯電性,大多數(shù)在溶液中或熔化狀態(tài)下能穩(wěn)定存在。2、官能團(tuán):決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。3、表示有機(jī)物的化學(xué)式(以乙烯為例)分子式C2H4最簡式(實驗式)CH24、同系物與同分異構(gòu)體(1)同系物:構(gòu)造相似,分子組成相差一個或多個“CH2”(2)同分異構(gòu)體:具有相同分子式和不同構(gòu)造的化合物。方法技巧:1、同分異構(gòu)體的常見題型及解法①限定范圍書寫或補(bǔ)寫,解題時要看清所限范圍,分析已知的幾個同分異構(gòu)體的構(gòu)造特點(diǎn),比照聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫,同時注意碳的四價原那么和官能團(tuán)存在位置的要求。②對構(gòu)造不同要從兩個方面來考慮:一是原子或原子團(tuán)連接順序;二是原子的空間位置。③判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類的數(shù)目。其分析方法是分析有機(jī)物的構(gòu)造特點(diǎn),確定不同位置的氫原子種數(shù),再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。2、同分異構(gòu)體的判斷方法首先,在理解同分異構(gòu)體的概念上,務(wù)必理清以下幾個方面:必須緊緊抓住分子式相同這一前提。分子式相同的化合物其組成元素、最簡式、相對分子質(zhì)量一定相同。這三者必須同時具備,缺一不可。如:(1)CH3CH3與HCHO,CH3CH2OH與HCOOH都是相對分子質(zhì)量相等和構(gòu)造不同的化合物,但它們彼此不能互稱為同分異構(gòu)體。(2)最簡式相同、構(gòu)造不同的化合物,不一定是同分異構(gòu)體。如CH≡CH和C6H6最簡式都是CH,淀粉和纖維素的最簡式C6H10O5相同,但n值不同,不是同分異構(gòu)體。其次,要緊緊抓住構(gòu)造不同這一核心。中學(xué)階段構(gòu)造不同應(yīng)指:①碳鏈骨架不同,稱為碳鏈異構(gòu);②官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同,稱為位置異構(gòu);③官能團(tuán)種類不同,稱為類別異構(gòu)或官能團(tuán)異構(gòu);④分子中原子或原子團(tuán)排列不同,空間構(gòu)造不同,稱為空間異構(gòu)。5、有機(jī)物的命名有機(jī)物的命名方法有習(xí)慣命名法(如正戊烷、異戊烷、新戊烷等)、系統(tǒng)命名法,有些有機(jī)物還有俗名(如:硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等)烷烴的系統(tǒng)命名原那么:(1)最長的碳鍵作主鏈(2)支鏈作取代基,取代基的位次最小?典型例題:【例1】以下各組物質(zhì),其中屬于同系物的是:(1)乙烯和苯乙烯(2)丙烯酸和油酸(3)乙醇和丙二醇(4)丁二烯與異戊二烯(5)蔗糖與麥芽糖A.(1)(2)(3)(4)B.(2)(4)C.(1)(2)(4)(5)D.(1)(2)(4)
【考點(diǎn)定位】考察對同系物概念的理解【例2】化合物A的構(gòu)造簡式為,A的同分異構(gòu)體中:(1)屬于酚類,同時還屬于酯類的化合物有種,其構(gòu)造簡式分別是(2)屬于酚類,但不屬于酯類,也不屬于羧酸類的化合物必定含基。【答案】(1)3,(2)醛基【例3】某烷烴的構(gòu)造為:,以下命名正確的選項是() A.2,4—二甲基—3—乙基己烷 B.3—異丙基—4—甲基已烷 C.2—甲基—3,4—二乙基戊烷 D.3—甲基—4—異丙基已烷?穩(wěn)固練習(xí):1.以下命稱的有機(jī)物實際上不可能存在的是(
)A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-4-乙基-1-己烯C.3-甲基-2-戊烯D.3,3-二甲基-2-戊烯【答案】D【解析】D、按照命名寫出其構(gòu)造,可以發(fā)現(xiàn)3號C上有5個價鍵,不符合要求。故錯誤。【考點(diǎn)定位】考察有機(jī)的命名。2.化學(xué)式為C3H5Cl的鏈狀的同分異構(gòu)體(包括順反異構(gòu)體)共有A.3種B.4種C.5種D.6種【考點(diǎn)定位】考察有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫。3.2—氨基—5—硝基苯甲醚俗稱紅色基B,主要用于棉纖維織物的染色,也用于制金黃、棗紅、黑等有機(jī)顏料,其構(gòu)造簡式如下圖。假設(shè)分子式與紅色基B相同,且氨基與硝基直接連在苯環(huán)上并呈對位時的同分異構(gòu)體數(shù)目(包括紅色基B)可能為(
)A.2種
B.4種
C.6種
D.10種【答案】D4.有機(jī)物C4H8O3在一定條件下的性質(zhì)有:在濃硫酸存在下,可脫水生成能使溴水褪色的只有一種構(gòu)造形式的有機(jī)物;在濃硫酸存在下,能分別與乙醇或乙酸反響;在濃硫酸存在下,還能生成分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀有機(jī)物。那么有機(jī)物C4H8O3的有關(guān)表達(dá)正確的(
)A.C4H8O3的構(gòu)造簡式為HOCH2CH2CH2COOHB.C4H8O3的構(gòu)造簡式為CH3CH(OH)CH2COOHC.C4H8O3為α—羥基丁酸D.C4H8O3為羥基乙酸乙酯【答案】A【解析】根據(jù)所給有機(jī)物的性質(zhì)可以推測分子中含有羧基和羥基,所以可以發(fā)生分子內(nèi)酯化反響生成環(huán)酯,由于產(chǎn)物為五元環(huán),所以羥基所在的碳原子和羧基所在碳原子中間只能有2個碳原子,因此構(gòu)造簡式為HOCH2CH2CH2COOH?!究键c(diǎn)定位】考察有機(jī)物構(gòu)造的判斷,涉及同分異構(gòu)相關(guān)知識。5.以下各組物質(zhì)中必定屬于同系物的是A.(C6H10O5)m(淀粉)和(C6H10O5)n(纖維素)B.分子式為C7H8O和C8H10O的含苯環(huán)有機(jī)物C.CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3D.HCOOH和C17H35COOH6.納米材料可應(yīng)用于人民幣的殺菌消毒.我國納米專家王雪平創(chuàng)造的“WXP復(fù)合納米材料”的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物,它能保持長期殺菌作用。假設(shè)戊二醛是直鏈的,那么氨基二氯代戊二醛的同分異構(gòu)體有A.4種B.5種C.7種D.8種7.(08上海卷)以下各化合物的命名中正確的選項是()【答案】D【解析】明確各類物質(zhì)的命名原那么。選項A應(yīng)命名為1、3-丁二烯;選項B應(yīng)命名為2-丁醇;選項C應(yīng)命名為鄰甲基苯酚?!究键c(diǎn)定位】考察了有機(jī)物系統(tǒng)命名方法。?考點(diǎn)三:有機(jī)實驗(檢驗、別離、提純)1、有機(jī)物的檢驗(1)化學(xué)檢驗方法官能團(tuán)試劑判斷依據(jù)C=C或三鍵Br2的四氯化碳溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去R-OHNa有氫氣放出-CHO銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液磚紅色沉淀酚羥基FeCl3溶液紫色溴水有白色沉淀生成-COOH紫色石蕊試液變紅NaHCO3有CO2氣體生成鹵代烴(-X)水解后,加稀硝酸和硝酸銀溶液生成沉淀氰基稀堿溶液,加熱有NH3放出(2)物理檢驗方法①紫外光譜可用于確定分子中有無共軛雙鍵。紅外光譜可用于確定分子中有哪些官能團(tuán)。②核磁共振譜分為氫譜和碳譜兩類。比方氫譜可以測定有機(jī)物分子中H原子在C骨架上的位置和數(shù)目,進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的C骨架構(gòu)造。(3)常用鑒別法※能使溴水褪色的物質(zhì)EQ\b\lc\{(\a\al(加成:烯烴、炔烴、裂化汽油等含碳碳雙鍵或參鍵的物質(zhì),取代:苯酚,氧化:醛基-CHO、H2S、SO2,萃?。罕郊捌渫滴镒鬏腿猩珜釉谏蠈?四氯化碳作萃取劑,有色層在下層(酒精不能做萃取劑)))※能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)EQ\b\lc\{(\a\al(含碳碳雙鍵或參鍵的烴及其烴的衍生物,含有-CHO的物質(zhì)、H2S、SO2,苯的同系物(苯環(huán)相連的碳上有氫)))※新制氫氧化銅懸濁液EQ\b\lc\{(\a\al(沉淀消失呈藍(lán)色透明溶液:甲酸、乙酸等,加熱至沸生成紅色沉淀:含-CHO的物質(zhì)))※銀鏡反響:醛類、甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖※與鈉反響生成氫氣:醇、酚、羧酸等含有-OH的物質(zhì)(注意不可含水)※顯色反響EQ\b\lc\{(\a\al(FeCl3溶液:遇酚顯紫色,濃硝酸:遇含苯環(huán)的蛋白質(zhì)顯黃色,碘I2:遇淀粉顯藍(lán)色))※指示劑EQ\b\lc\{(\a\al(H+:-COOH,OH-:苯酚鈉溶液、乙酸鈉溶液))2、別離和提純混合物的常用方法(1)別離方法①蒸餾:適合于別離提純能夠相互溶解而各組分沸點(diǎn)有較大差距的液態(tài)混合物,如從乙醇的水溶液中提純乙醇。分餾是蒸餾的一種特殊形式,它適用于多種組分溶解在一起的混合物,分餾得到的是一定沸點(diǎn)范圍的多種餾分,如石油分餾。②萃?。豪萌苜|(zhì)在兩種互不相溶的溶劑里的溶解度的不同,用一種溶劑把溶質(zhì)從另一種溶劑中提取出來的方法。如從溴水中提取溴,就可以參加苯或四氯化碳進(jìn)展萃取。③重結(jié)晶:提純固態(tài)混合物的常用方法,其原理是利用混合物中各組分在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大,采用冷卻法將組分別離出來的方法。如別離KNO3和NaCl的混合物,就可以采用冷卻熱飽和溶液重結(jié)晶的方法。④分液:適用于互不可相溶的液體混合物,如別離NaCl溶液和溴的苯溶液。⑤過濾:固體與液體不互溶的混合物。⑥滲析:用于精制膠體。如除去淀粉溶液中的葡萄糖和NaCl,可將其裝入半透膜袋里懸掛在流動的水中,葡萄糖分子及Na+、Cl-等離子透過半透膜而進(jìn)入水中。⑦鹽析:向油脂堿性水解后的產(chǎn)物中,參加食鹽細(xì)粒,可使高級脂肪酸鈉的溶解性減小而析出。鹽析是個可逆過程。(2)常見的除雜方法物質(zhì)(雜質(zhì))試劑方法苯(苯酚)NaOH溶液分液乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液分液溴苯(Br2)NaOH溶液分液乙醇(少量水)新制生石灰蒸餾乙醇(乙酸)CaO或NaOH蒸餾淀粉(NaCl)溶液蒸餾水滲析水(溴)苯或四氯化碳分液甲烷(乙烯)溴水洗氣物質(zhì)別離和提純時,還可以應(yīng)用的化學(xué)方法有①熱分解法②氧化復(fù)原法③沉淀法④酸堿溶法⑤水解法等。化學(xué)法提純和別離物質(zhì)應(yīng)遵守“四原那么”和“三必須”?!八脑敲础笔且徊辉觯ú辉黾有挛镔|(zhì)),二不減(不減少被提純物質(zhì))、三易別離(被提純物與雜質(zhì)易別離)、四易復(fù)原(被提純物易復(fù)原)。“三必須”是除雜試劑必須過量,過量的試劑必須除盡,除雜途徑必須最正確。?典型例題:【例1】(08重慶卷)食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反響條件略去)如下:以下表達(dá)錯誤的選項是()A.步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反響C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反響D.步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗【考點(diǎn)定位】有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)、檢驗等相關(guān)知識?!纠?】油脂是油與脂肪的總稱,它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的不飽和碳碳雙鍵(C==C)有關(guān)的是A.適量攝入油脂,有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素B.利用油脂在堿性條件下的水解,可以生產(chǎn)甘油和肥皂C.植物油通過氫化可以制造植物奶油(人造奶油)D.脂肪是有機(jī)體組織里儲存能量的重要物質(zhì)【例3】(2023年山東卷)以下關(guān)于有機(jī)物的說法錯誤的選項是A.CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘B.石油和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔顲.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反響?穩(wěn)固練習(xí):1.以下實驗方法合理的是A.可用水鑒別己烷、四氯化碳、乙醇三種無色液體B.油脂皂化后可用滲析的方法使高級脂肪酸鈉和甘油充分別離C.可用澄清石灰水鑒別Na2CO3溶液和NaHCO3溶液D.為準(zhǔn)確測定鹽酸與NaOH溶液反響的中和熱,所用酸和堿的物質(zhì)的量應(yīng)相等2.以下關(guān)于實驗現(xiàn)象的描述,正確的選項是A.在盛有苯的試管中參加幾滴酸性KMnO4溶液,可觀察到紫色褪去B.用強(qiáng)光照射盛有CH4與Cl2(體積比1:4)的集氣瓶后,可觀察到瓶內(nèi)壁附有油狀物C.將植物油、乙醇和NaOH溶液按一定配比放在反響容器中加熱、攪拌,待反響完成后,再參加飽和食鹽水,可觀察到容器底部有固體物質(zhì)析出D.淀粉能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反響3.某有機(jī)物A的構(gòu)造簡式如下圖,某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)展了如下預(yù)測①可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色②可以和NaOH溶液反響③在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反響④在一定條件下可以發(fā)生消去反響⑤在一定條件下可以和新制Cu(OH)2反響⑥遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反響其中正確的選項是(
)A.①②③⑥B.①②③⑤C.①②③④D.①②④⑤【答案】B【解析】從構(gòu)造簡式中可以看出,含有醇羥基、酯基和醛基,故只有④⑥不能發(fā)生,故答案選B?!究键c(diǎn)定位】考察有機(jī)官能團(tuán)的構(gòu)造和性質(zhì)、檢驗等相關(guān)知識。4.以下實驗?zāi)艿竭_(dá)預(yù)期目的的是①用乙醇和濃硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸;②用NaOH溶液除去苯中的少量苯酚;③用飽和NaHCO3溶液除去CO2中的少量SO2;④用加熱的方法提取NH4Cl固體中混有的少量碘;⑤用醋和澄清石灰水驗證蛋殼中含有碳酸鹽;⑥用米湯檢驗食用加碘鹽不含碘;⑦用碘酒驗證汽油中含有不飽和烴;A.①②⑥⑦B.①③⑤⑥⑦C.②③⑤⑦D.②③④⑤⑦?考點(diǎn)四:有機(jī)物分子式、構(gòu)造式確實定1、常規(guī)思路:由組成元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)eq\o(→,\s\up10(通過相對分子質(zhì)量))分子式eq\o(→,\s\up10(根據(jù)通式))可能的構(gòu)造式eq\o(→,\s\up10(由物質(zhì)的性質(zhì)推斷))構(gòu)造式2、推斷有機(jī)物化學(xué)式的一般方法M=22.4M=22.4ρM=dM(B)M=EQ\f(mRT,ρV)根據(jù)化學(xué)方程式計算摩爾質(zhì)量相對分子質(zhì)量通式法商余法最簡式法化學(xué)式各元素的質(zhì)量之比各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)燃燒后生成水蒸氣和CO2的量(限含C、H或C、H、O)各元素的原子的物質(zhì)的量之比(1)直接法如果給出一定條件下的密度(或相對密度)及各元素的質(zhì)量比(或百分比),可直接求算出1mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量,推出分子式。
密度(或相對密度)——→摩爾質(zhì)量——→1mol氣體中各元素原子各多少摩——→分子式.(2)最簡式法根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍,因此利用相對分子質(zhì)量及求得的最簡式可確定其分子式.如烴的最簡式的求法為:
C∶H=EQ\f(碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù),12):EQ\f(氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù),1)=a:b(最簡整數(shù)比)
最簡式為CaHb,那么分子式為(CaHb)n,
n=EQ\f(M,(12a+b))(M為烴的相對分子質(zhì)量,12a+b為最簡式的式量).(3)商余法①用烴的相對分子質(zhì)量除14,視商數(shù)和余數(shù).
其中商數(shù)A為烴中的碳原子數(shù).此法運(yùn)用于具有確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。②假設(shè)烴的類別不確定:CxHy,可用相對分子質(zhì)量M除以12,看商和余數(shù)。
③由一種烴的分子式,求另一可能烴的分子式可采用增減法推斷,其規(guī)律如下:(4)化學(xué)方程式法利用燃燒反響方程式,抓住以下關(guān)鍵:①氣體體積變化;②氣體壓強(qiáng)變化;③氣體密度變化;④混合物平均相對分子質(zhì)量等,同時可結(jié)合差量法、平均值法、十字穿插法、討論法等技巧來求得有機(jī)物的分子式。根據(jù)題意給的條件依據(jù)以下燃燒通式所得的CO2和H2O的量求解x、y:
CxHy+(x+EQ\f(y,4))O2→xCO2+EQ\f(y,2)H2O
CxHyOz+(x+EQ\f(y,4)-EQ\f(z,2))O2→xCO2+EQ\f(y,2)H2O3、構(gòu)造式確實定(1)通過定性或定量實驗確定:物質(zhì)的構(gòu)造決定性質(zhì),性質(zhì)反映構(gòu)造。由于有機(jī)物存在同分異構(gòu)體,確定物質(zhì)的構(gòu)造,主要是利用該物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來確定物質(zhì)所具有的特殊構(gòu)造,即通過定性或定量實驗來確定其構(gòu)造式。主要確定該物質(zhì)的官能團(tuán),以及官能團(tuán)所處的位置。(2)通過價鍵規(guī)律確定:某些有機(jī)物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種構(gòu)造,那么可直接由分子式確定其構(gòu)造式。如C2H6,根據(jù)碳元素為4價,氫元素為1價,碳碳可以直接連接,可知只有一種構(gòu)造:CH3—CH3;同理CH4O,由價鍵規(guī)律,CH4O也只有一種構(gòu)造:CH3—OH。確定有機(jī)物構(gòu)造式的一般步驟如下:①先確定有機(jī)物的分子式,;②根據(jù)分子式,依據(jù)化合價書寫可能的構(gòu)造式;③通過實驗檢測出的數(shù)據(jù)計算或依據(jù)其特殊的化學(xué)性質(zhì)來確定其構(gòu)造式。4、有機(jī)物燃燒規(guī)律(1)烴的燃燒規(guī)律用CxHy表示烴的通式,那么烴的燃燒反響方程式:CxHy+(x+EQ\f(y,4))O2→xCO2+EQ\f(y,2)H2O反響前后氣體體積的變化(ΔV):如果反響前后的溫度和壓強(qiáng)相同且溫度高于100℃,水以氣體存在,那么ΔV=1+(x+EQ\f(y,4))-(x+EQ\f(y,2))=1-EQ\f(y,4)①當(dāng)ΔV=0時,1-EQ\f(y,4)=0時,y=4,即滿足CxH4通式的烴在燃燒前后體積不變,如CH4、C2H4、C3H4等。②當(dāng)ΔV>0時,1-EQ\f(y,4)>0,y<4即氫原子數(shù)少于4個的烴,完全燃燒后體積減少(只有C2H2)③當(dāng)ΔV<0時,1-EQ\f(y,4)<0,y>4即氫原子數(shù)多于4個的烴,完全燃燒后體積增大,如C2H6、C3H6等。(2)烴的含氧衍生物的燃燒規(guī)律(3)烴及烴的含氧衍生物完全燃燒耗氧量規(guī)律假設(shè)烴的分子組成為CxHy,而烴的含氧衍生物的分子組成可以改寫成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式,那么等物質(zhì)的量的烴及烴的含氧衍生物完全燃燒所需氧氣的量相等;或在物質(zhì)的量不變的情況下,滿足上述各種組成的烴或烴的含氧衍生物無論按何種比例混合,完全燃燒時所需氧氣的量相等。?典型例題:【例】某有機(jī)物A由C、H、O三種元素組成,90克A完全燃燒可生成132克CO2和54克H2O。
試求:①該有機(jī)物的最簡式
。②假設(shè)符合該最簡式的A物質(zhì)可能不止一種,那么它們之間的關(guān)系
(填序號)A.一定互為同系物
B.一定互為同分異構(gòu)體C.等質(zhì)量的它們完全燃燒耗氧量相同
D.等物質(zhì)的量的它們完全燃燒耗氧量相同③假設(shè)A的相對分子質(zhì)量為180,每個碳原子上最多只有一個官能團(tuán),能發(fā)生銀鏡反響,也能發(fā)生酯化反響,且所有碳原子在同一鏈上,那么A的構(gòu)造簡式為
。?穩(wěn)固練習(xí):1.碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物A,相對分子質(zhì)量為102,含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.8%,分子中氫原子個數(shù)為氧的5倍。(1)A的分子式是
。(2)A有2個不同的含氧官能團(tuán),其名稱是
。(3)一定條件下,A與氫氣反響生成B,B分子的構(gòu)造可視為1個碳原子上連接2個甲基和另外2個構(gòu)造相同的基團(tuán)。①A的構(gòu)造簡式是
。②A不能發(fā)生的反響是(填寫序號字母)
。a.取代反響
b.消去反響
c.酯化反響
d.復(fù)原反響(4)A還有另一種酯類同分異構(gòu)體,該異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成兩種相對分子質(zhì)量相同的化合物,其中一種的分子中有2個甲基,此反響的化學(xué)方程式是
。(5)已知環(huán)氧氯丙烷可與乙二醇發(fā)生如下聚合反響:B也能與環(huán)氧氯丙烷發(fā)生類似反響生成高聚物,該高聚物的構(gòu)造簡式是
。②A中含有醛基和羥基,所以不能發(fā)生消去反響,答案選b。
(4)生成兩種相對分子質(zhì)量相同的化合物,那么應(yīng)該是乙酸和丙醇。其中一種的分子中有2個甲基,說明應(yīng)該是2-丙醇,所以方程式為。(5)由于B的構(gòu)造簡式為(CH3)2C(CH2OH)2,所以反響后的構(gòu)造簡式為?!究键c(diǎn)定位】考察有機(jī)物分子式、構(gòu)造式確實定。?考點(diǎn)五:官能團(tuán)根本轉(zhuǎn)化關(guān)系及有機(jī)推斷1、重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系各類烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化,其實質(zhì)是官能團(tuán)之間的互換和變化,一般來說有以下幾種情況(1)相互取代關(guān)系:如鹵代烴與醇的關(guān)系,R—Xeq\o(,\s\up8(+H2O),\s\do5(+HX))R—OH,實際上是鹵素原子與羥基的相互取代(2)氧化復(fù)原關(guān)系:如醇與醛、酸之間的相互轉(zhuǎn)化,實際上是醇中的—CH2OHeq\o(,\s\up8(氧化),\s\do5(復(fù)原))—CHOeq\o(→,\s\up7(氧化))—COOH(3)消去加成關(guān)系:如CH3CH2OH與濃硫酸共熱170℃發(fā)生消去反響生成乙烯和水,而乙烯在催化劑、加熱、加壓條件下與水發(fā)生加成反響生成乙醇,實際上是前者消去羥基和H原子形成新的官能團(tuán)不飽和鍵,后者那么是翻開不飽和鍵結(jié)合水中的—H和—OH形成具有官能團(tuán)—OH的醇的過程(4)結(jié)合重組關(guān)系:如醇與羧酸的酯化反響以及酯的水解RCOOH+R′—OHeq\o(,\s\up8(酯化),\s\do5(水解))R—COOR′+H2O,酯化反響實際上是醇中—OH與羧酸中—COOH相互作用,重新組合生成—COO—和H—OH的過程,而酯的水解實際上是酯中—COO—和H—OH相互作用,重新組合形成具有官能團(tuán)—OH的醇和—COOH的羧酸的過程。2、有機(jī)物的推斷的根本方法有機(jī)推斷題屬于綜合運(yùn)用各類有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)、相互衍變關(guān)系的知識,結(jié)合有關(guān)計算的能力題。熟練掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化關(guān)系,是推斷未知物的前提。分析有機(jī)物推斷題常用的方法有:(1)順推法:抓住有機(jī)物的構(gòu)造、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象這條主線,由已知逐步推向未知,最后得出正確的結(jié)論(2)逆推法:從最終的生成物逐步推測各步所需的反響物,再把整個題中各物質(zhì)聯(lián)系起來,從而得出正確的結(jié)論。(3)剝離法:先把明顯的未知物剝離出來,然后根據(jù)已知物逐步推測未知物的構(gòu)造,得出正確的結(jié)論(4)分步推理法:先根據(jù)題意進(jìn)展分步推理,然后再將各步反響物(或生成物)的構(gòu)造進(jìn)展綜合,最后得出正確的結(jié)論。2.有機(jī)推斷的常見突破口解題的突破口也叫做題眼,題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反響、性質(zhì)、用途或反響條件,或在框圖推斷試題中,有幾條線同時經(jīng)過一種物質(zhì),往往這就是題眼。根據(jù)有機(jī)的知識,突破口可從以下幾方面尋找:(1)特殊的構(gòu)造或組成①分子中原子處于同一平面的物質(zhì)乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2(后二者在同一直線)。②鹵代物只有一種同分異構(gòu)體的烷烴(C<10)甲烷、乙烷、新戊烷、還有2,2,3,3—四甲基丁烷③烴中含氫量最高的為甲烷,等質(zhì)量的烴燃燒耗氧量最多的也是甲烷④常見的有機(jī)物中C、H個數(shù)比C∶H=1∶1的有:乙炔、苯、苯酚、苯乙烯C∶H=1∶2的有:烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C∶H=1∶4的有:甲烷、尿素、乙二胺(2)特殊的現(xiàn)象和物理性質(zhì)①特殊的顏色:酚類物質(zhì)遇Fe3+呈紫色;淀粉遇碘水呈藍(lán)色;蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色;多羥基的物質(zhì)遇新制的Cu(OH)2懸濁液呈絳藍(lán)色溶液;苯酚無色,但在空氣中因局部氧化而顯粉紅色②特殊的氣味:硝基苯有苦杏仁味;乙醇和低級酯有香味;甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味;乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味;苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊氣味;乙炔(常因混有H2S、PH3等而帶有臭味)、甲烷無味。③特殊的水溶性、熔沸點(diǎn)等:苯酚常溫時水溶性不大,但高于65℃以任意比互溶;常溫下呈氣態(tài)的物質(zhì)有:碳原子小于4的烴類、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。④特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纖維素能制備炸藥;乙二醇可用做防凍液;甲醛的水溶液可用來消毒、殺菌、浸制生物標(biāo)本;葡萄糖或醛類物質(zhì)可用于制鏡業(yè)。(3)特殊的化學(xué)性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系和反響①與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反響的物質(zhì)有:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖②使溴水褪色的物質(zhì)有:含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質(zhì)因加成而褪色;含醛基的物質(zhì)因氧化而褪色;酚類物質(zhì)因取代而褪色;液態(tài)飽和烴、液態(tài)飽和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。③使高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)有:含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質(zhì)、醛類物質(zhì)、酚類物質(zhì)、苯的同系物、復(fù)原性糖,都是因氧化而褪色。④直線型轉(zhuǎn)化:(與同一物質(zhì)反響)醇eq\o(→,\s\up7(O2))醛eq\o(→,\s\up7(O2))羧酸乙烯eq\o(→,\s\up7(O2))乙醛eq\o(→,\s\up7(O2))乙酸炔烴eq\o(→,\s\up7(加H2))烯烴eq\o(→,\s\up7(加H2))烷烴⑤穿插型轉(zhuǎn)化淀粉葡萄糖淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸二肽鹵代烴烯烴鹵代烴烯烴醇醇酯羧酸醛⑥能形成環(huán)狀物質(zhì)的反響有:多元醇(大于或等于二元,以下同)和多元羧酸酯化反響、羥基羧酸分子間或分子內(nèi)酯化反響、氨基酸分子間或分子內(nèi)脫水、多元醇分子內(nèi)或分子間脫水、多元羧酸分子間或分子內(nèi)脫水⑦數(shù)據(jù)的應(yīng)用:應(yīng)用好數(shù)據(jù)可以為解推斷題提供很多捷徑。如一元醇與醋酸酯化反響,每反響1mol醋酸,產(chǎn)物質(zhì)量增加42g;能與鈉反響產(chǎn)生H2的物質(zhì)可以是醇、酚或羧酸,且根據(jù)有機(jī)物與產(chǎn)生H2的物質(zhì)的量之比,可以確定原物質(zhì)含官能團(tuán)的數(shù)目。等等。?典型例題:【例】(2023馬鞍山二模)26.(16分)用芳香烴A為原料合成某香料中間體G的路線如下;(1)A的構(gòu)造簡式為____________:G的構(gòu)造簡式為____________:(2)B→C的反響類型是________________________;E→F為消去反響;該反響的反響條件為_________________________。(3)寫出以下轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:C→D______________________:E→H______________________。(4)E有多種同分異構(gòu)體,其中的一種符合以下條件:①分子內(nèi)含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個取代基;②核磁共振氫譜中有5個峰;③1mol該物質(zhì)與NaOH溶液反響,最大能消耗3mol的NaOH,該同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式為_________________________。【答案】(方程式各3分,其余每空2分,共16分)(1)(2)取代反響(水解),濃H2SO4、加熱;(3)(4)?穩(wěn)固練習(xí):1.(2023合肥二模)26.(18分)已知:醛在一定條件下可以兩分子間反響兔耳草醛是重要的合成香料,它具有獨(dú)特的新鮮水果的清香。由枯茗酸合成兔耳草醛的路線如下:(1) 枯茗醛的核磁共振氫譜有_________種峰;A→B的反響類型是_________。(2) B中含有的官能團(tuán)是_________(寫構(gòu)造式);檢驗B中含氧官能團(tuán)的實驗方案是_________(3) 寫出C→兔耳草醛的化學(xué)方程式:__________________。(4) 假設(shè)分子式與A相同,且符合①苯環(huán)上有兩個取代基,其中一個取代基為—CH(CH3)2,②能發(fā)生水解反響,水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響,那么其同分異構(gòu)體有_________種,寫出其中2種有機(jī)物的構(gòu)造簡式:__________________、__________________【解析】根據(jù)提供的條件,兩個醛之間加成的原理(與醛基相連C上C—H鍵斷裂,加成到另一醛基的C=O上),可以到得到A的構(gòu)造為;然后發(fā)生消去反響生成B為,在發(fā)生加成,氧化,最后得到兔耳草醛,構(gòu)造為
;(4)同分異構(gòu)體的判斷中,水解后能使三氯化鐵顯色,說明有酚羥基,故水解后有一物質(zhì)為,有鄰、間、對三種;另構(gòu)造為CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH兩種構(gòu)造,故共有6種?!究键c(diǎn)定位】有機(jī)化學(xué)根底相關(guān)知識??疾炝擞袡C(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化,反響類型,官能團(tuán)、核磁共振氫譜,同分異構(gòu)體的書寫等相關(guān)知識。2.(2023淮南、淮北二模)26.(16分)奧米洛芬G是一種消炎藥,由烴A(C8H8)合成G路線如下圖:ii物質(zhì)B能發(fā)生銀鏡反響,其核磁共振氫譜如以下圖所示(1)烴A能合成常見的一種高分子材料,寫出這種高分子化合物的構(gòu)造簡式____。(2)請寫出B與銀氨溶液反響的化學(xué)方程式_______________________________。(3)指出E→F的反響類型___________________、___________________。(4)關(guān)于奧米洛芬G的說法中正確的選項是:____。A.只含有羧基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)B.只能與酸反響C.分子式為C13H17NO2D.屬于α—氨基酸(5)已知F+X→G+HCI,那么X的名稱(系統(tǒng)命名)是____________。請寫出X的同分異構(gòu)體中含有兩個甲基的順反異構(gòu)體的構(gòu)造簡式________________________。【答案】(1)(2)(3)復(fù)原反響取代反響(4)C(5)2-甲基-3-氯丙烯和【考點(diǎn)定位】有機(jī)化學(xué)根底知識,涉及有機(jī)物官能團(tuán)之間相互的轉(zhuǎn)化,反響類型,反響方程式的書寫,有機(jī)物的命名,有條件的同分異構(gòu)體的書寫。?考點(diǎn)六:有機(jī)合成路線的設(shè)計1、有機(jī)合成的原那么:(1)起始原料要廉價易得,低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)原子經(jīng)濟(jì)性高,具有較高產(chǎn)率。(4)有機(jī)合成反響要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。2、表達(dá)方式:合成路線圖Aeq\o(→,\s\up6(反響物),\s\do6(反響條件))Beq\o(→,\s\up6(反響物),\s\do6(反響條件))C…………→D3、有機(jī)合成方法:多以逆推為主,其思維途徑是(1)首先確定要合成的有機(jī)物屬于何種類型,以及題中所給的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。(2)以題中要求最終物質(zhì)為起點(diǎn),考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過一步反響制得。假設(shè)甲不是所給已知原料,需再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反響制得,過程中需要利用給定(或隱藏)信息,一直推導(dǎo)到題目給定得原料為終點(diǎn)。(3)在合成某產(chǎn)物時,可能會產(chǎn)生多種不同方法和途徑,應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。4、有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入方法(1)引入C─C:C═C或C≡C與H2加成;(2)引入C═C或C≡C:鹵代烴或醇的消去;(3)苯環(huán)上引入(4)引入─X:①在飽和碳原子上與X2(光照)取代;②不飽和碳原子上與X2或HX加成;③醇羥基與HX取代。(5)引入─OH:①鹵代烴水解;②醛或酮加氫復(fù)原;③C═C與H2O加成。(6)引入─CHO或酮:①醇的催化氧化;②C≡C與H2O加成。(7)引入─COOH:①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。(8)引入─COOR:①醇酯由醇與羧酸酯化;②酚酯由酚與羧酸酐取代。(9)引入高分子:①含C═C的單體加聚;②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇(或羥基酸)酯化縮聚、二元羧酸與二元胺(或氨基酸)酰胺化縮聚5、有機(jī)合成中官能團(tuán)的消除方法(1)通過加成反響可以消除C=C或C≡C。如CH2=CH2+H2eq\o(→,\s\up6(催化劑),\s\do6(Δ))CH3CH3(2)通過消去、氧化可消除—OH。如CH3CH2OHeq\o(
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