有機化合物的逆合成路線

有機化合物的逆合成路線第一頁，共二十八頁，2022年，8月28日線性合成：

收斂型合成：

合成路線的選擇的另一個原則是：價格昂貴的、難得到的原料最好放在最后使用，而不要在第一步合成中使用，這主要是基于合成成本的考慮，使價昂的原料最大程度地被使用。有機合成中收斂戰(zhàn)略應(yīng)用舉例：

第二頁，共二十八頁，2022年，8月28日例：禾草克的合成:

方法一：線性合成、從左到右合成

方法二：線性合成，從右到左合成：

第三頁，共二十八頁，2022年，8月28日方法三：收斂型合成：

方法一、方法二均為線性合成，但從原料價格上看，若每步收率相同的話，2－氯喹喔啉用量最少，因此，方法一優(yōu)于方法二；方法三與方法一比是一個收斂型合成，三步的總收率是按兩步計算的從收率上看是最高的。反應(yīng)如下：

第四頁，共二十八頁，2022年，8月28日第二節(jié)：有機合成路線的一般要求：

1、原料易得價廉；

2、反應(yīng)路線短，反應(yīng)條件溫和；

3、產(chǎn)物產(chǎn)率較高，產(chǎn)品純度較高；

4、操作較簡便、安全，環(huán)境污染少。

第五頁，共二十八頁，2022年，8月28日例：惡草酮的合成：

路線一：收斂型合成：

第六頁，共二十八頁，2022年，8月28日路線二、收斂型合成：

第七頁，共二十八頁，2022年，8月28日路線三：線性合成：

第八頁，共二十八頁，2022年，8月28日路線四：線性合成

至于采用哪一條路線來合成惡草酮，要根據(jù)我國精細化工的發(fā)展現(xiàn)狀和實際反應(yīng)條件綜合考慮。

第九頁，共二十八頁，2022年，8月28日第三節(jié)：逆合成分析法

1.目標分子：打算或（需要）合成的化合物分子，常寫上TM（TargetMolecule）2、切斷：一種有機合成設(shè)計的分析方法。就是將一個分子中的化學(xué)鍵切斷使其變成一個或幾個可能的原料。這是化學(xué)反應(yīng)的逆過程，一般用符合→和畫一條曲線表示所要切斷的鍵。

3、官能團轉(zhuǎn)換：（FunctionalGroupInterconvorsion）把一個官能團轉(zhuǎn)化為另一個官能團，也就是一個化學(xué)反應(yīng)的逆過程，以使切斷出的新分子具有更易得或易合成方法，用FGI符合表示。

4、試劑：一種化合物，它能在計劃的合成中起到合成子的等價物作用。

5、合成等價物：一種與合成子等價的試劑

6、合成子：在切斷時所得到的概念性的分子碎片，通常是一個離子。

有機合成設(shè)計是一種有機合成的逆向思維，通過對目標分子的合理切斷和官能團轉(zhuǎn)換找出適合合成目標化合物的合成路線以及價廉易得的原料的過程。目標分子―――切斷―――前體（合成子）――――原料

第十頁，共二十八頁，2022年，8月28日例：合成舉例：分析：合成：第十一頁，共二十八頁，2022年，8月28日分析：合成：合成：分析：方法一：第十二頁，共二十八頁，2022年，8月28日方法二：分析：

合成：

第十三頁，共二十八頁，2022年，8月28日分析：合成：分析：第十四頁，共二十八頁，2022年，8月28日合成：分析：第十五頁，共二十八頁，2022年，8月28日合成：第十六頁，共二十八頁，2022年，8月28日分析：合成：第十七頁，共二十八頁，2022年，8月28日分析：合成：在合成時加入引導(dǎo)合成方向的基團：（1）活化基團（2）阻擋基團（3）輔助基團的引進。第十八頁，共二十八頁，2022年，8月28日分析：合成：第十九頁，共二十八頁，2022年，8月28日例：使用阻擋基團：合成：（Kolbe－Schmidt反應(yīng)）

第二十頁，共二十八頁，2022年，8月28日分析：合成：第二十一頁，共二十八頁，2022年，8月28日合成：產(chǎn)物以反式為主）分析：有機合成的三大目標：（1）形成碳架（2）形成官能團（3）立體結(jié)構(gòu)要一致第二十二頁，共二十八頁，2022年，8月28日分析：路線一：

合成：分析：路線二：

合成：第二十三頁，共二十八頁，2022年，8月28日分析：合成：第二十四頁，共二十八頁，2022年，8月28日分析：合成：第二十五頁，共二十八頁，2022年，8月28日