高二【化學(xué)（魯科版）34】微項(xiàng)目：模擬和表征有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)-課件

微項(xiàng)目：模擬和表征有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)高二年級(jí)化學(xué)北京市中小學(xué)空中課堂主講人李艷北京市豐臺(tái)區(qū)豐臺(tái)第二中學(xué)項(xiàng)目活動(dòng)1

利用模型模擬有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)觀察實(shí)驗(yàn)室里部分有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)模型，寫(xiě)出這些模型對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子式，分別進(jìn)行命名并指出屬于哪類(lèi)有機(jī)化合物?！救蝿?wù)1.1】CH4C2H4O2CH4C3H6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：類(lèi)別：烷烴羧酸烯烴名稱：甲烷乙酸丙烯烷烴醇芳香烴C4H10C2H6OC6H6丁烷乙醇苯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：類(lèi)別：名稱：CH3CH2OH初步建立認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的角度：有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)碳骨架官能團(tuán)模型和符號(hào)認(rèn)識(shí)名稱和類(lèi)別認(rèn)識(shí)化學(xué)鍵烴鹵代烴羧酸…選取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替換甲烷分子球棍模型上表示氫原子的球，每次替換完成后，同學(xué)之間對(duì)比觀察各自的球棍模型在空間排布上是否完全相同，并討論其原因?！救蝿?wù)1.2】甲烷分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氟原子取代后，對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)只有一種。HFClBr選取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替換甲烷分子球棍模型上表示氫原子的球，每次替換完成后，同學(xué)之間對(duì)比觀察各自的球棍模型在空間排布上是否完全相同，并討論其原因?！救蝿?wù)1.2】甲烷分子中的兩個(gè)氫原子分別被一個(gè)氟原子和一個(gè)氯原子取代后，對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)只有一種。HFClBrHFClBr甲烷分子中的三個(gè)氫原子分別被一個(gè)氟原子、一個(gè)氯原子和一個(gè)溴原子取代后，做任意旋轉(zhuǎn)都無(wú)法使兩個(gè)分子完全重疊，存在兩種空間結(jié)構(gòu)。選取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替換甲烷分子球棍模型上表示氫原子的球，每次替換完成后，同學(xué)之間對(duì)比觀察各自的球棍模型在空間排布上是否完全相同，并討論其原因。【任務(wù)1.2】選取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替換甲烷分子球棍模型上表示氫原子的球，每次替換完成后，同學(xué)之間對(duì)比觀察各自的球棍模型在空間排布上是否完全相同，并討論其原因?！救蝿?wù)1.2】CClFHBr與四個(gè)不同的原子形成共價(jià)鍵【拓展視野】?jī)煞N分子呈鏡像關(guān)系，不能完全重疊，就像人的左、右手一樣，互為實(shí)物與鏡像而不可重疊的立體異構(gòu)體，稱為對(duì)映異構(gòu)體。對(duì)映異構(gòu)體中一般含有手性碳原子(與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子)，在結(jié)構(gòu)式中用*加以標(biāo)記。CClFHBr*手性碳原子有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)碳骨架官能團(tuán)空間排布化學(xué)鍵完善認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的角度：模型和符號(hào)認(rèn)識(shí)名稱和類(lèi)別認(rèn)識(shí)烴鹵代烴羧酸…實(shí)驗(yàn)室里有一瓶標(biāo)簽脫落的有機(jī)試劑X，其分子式為C4H10O，寫(xiě)出該物質(zhì)所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！救蝿?wù)1.3】如何準(zhǔn)確寫(xiě)出已知有機(jī)化合物分子式的同分異構(gòu)體？先考慮官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)再考慮碳鏈異構(gòu)最后考慮官能團(tuán)位置異構(gòu)實(shí)驗(yàn)室里有一瓶標(biāo)簽脫落的有機(jī)試劑X，其分子式為C4H10O，寫(xiě)出該物質(zhì)所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！救蝿?wù)1.3】（1）官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)醇（—

OH）醚（）C—O—C【任務(wù)1.3】（2）碳骨架異構(gòu)實(shí)驗(yàn)室里有一瓶標(biāo)簽脫落的有機(jī)試劑X，其分子式為C4H10O，寫(xiě)出該物質(zhì)所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CCCCCCC

C【任務(wù)1.3】（3）官能團(tuán)位置異構(gòu)CCCC醇：CCC

C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：實(shí)驗(yàn)室里有一瓶標(biāo)簽脫落的有機(jī)試劑X，其分子式為C4H10O，寫(xiě)出該物質(zhì)所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①②③④①②③【任務(wù)1.3】（3）官能團(tuán)位置異構(gòu)CCCC醚：CCC

C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：實(shí)驗(yàn)室里有一瓶標(biāo)簽脫落的有機(jī)試劑X，其分子式為C4H10O，寫(xiě)出該物質(zhì)所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①②③①②③分子式為C4H10O的所有結(jié)構(gòu)中，是否存在立體異構(gòu)？【思考】存在對(duì)映異構(gòu)體CH3OHCHCH2CH3*2-丁醇的球棍模型：CH3OHCHCH2CH3同分異構(gòu)種類(lèi)：碳骨架異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)分子式為C4H10O的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有多種，那么，如何確定該標(biāo)簽脫落的有機(jī)試劑X的分子結(jié)構(gòu)是哪一種呢？【任務(wù)2.1】決定性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)羥基：—

OH醚鍵：是否能與Na發(fā)生反應(yīng)不同類(lèi)別物質(zhì)C—O—C項(xiàng)目活動(dòng)2

利用圖譜表征有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)采用現(xiàn)代儀器分析方法，可以快速、準(zhǔn)確地測(cè)定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。常用的測(cè)定分子結(jié)構(gòu)的方法有紅外光譜（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可見(jiàn)光譜（UV）、質(zhì)譜（MS），其原理是通過(guò)樣品對(duì)特殊電磁波等的作用產(chǎn)生相應(yīng)的信號(hào)（圖譜），提供分子結(jié)構(gòu)的信息，用于表征有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。紅外分光光度計(jì)核磁共振儀1.紅外光譜——獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。紅外分光光度計(jì)當(dāng)用紅外線照射有機(jī)化合物分子時(shí)，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)對(duì)紅外光的吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。O?HC?H有機(jī)化合物X的紅外光譜圖該紅外光譜中，在3363cm?1處有強(qiáng)而寬的吸收峰，由此可確定該分子結(jié)構(gòu)含有官能團(tuán)—OH。資料：在紅外光譜中，一般羥基吸收峰峰形較寬，出現(xiàn)在比碳?xì)湮辗逅陬l率高的部位，即大于3000cm?1。2.核磁共振氫譜——獲得分子中有幾種不同類(lèi)型的氫原子及

它們的相對(duì)數(shù)目。核磁共振儀

處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在圖譜上對(duì)應(yīng)信號(hào)峰的位置不同，而且峰的面積與氫原子數(shù)成正比。

核磁共振氫譜圖中有五種信號(hào)峰，說(shuō)明該分子結(jié)構(gòu)中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。有機(jī)化合物X的核磁共振氫譜圖五種信號(hào)峰CH3OHCHCH2CH3CH3OHCH2CH2CH2或（1-丁醇）（2-丁醇）該分子可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：有機(jī)化合物X的核磁共振氫譜圖1133峰面積之比2根據(jù)不同位置的信號(hào)峰的面積比為1∶1∶2∶3∶3，說(shuō)明不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的數(shù)目之比為1∶1∶2∶3∶3。CH3OHCHCH2CH3（2-丁醇）該分子可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：存在對(duì)映異構(gòu)CH3OHCHCH2CH3*（2-丁醇）2-丁醇存在對(duì)映異構(gòu)體，如何確定該物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)呢？【思考】3.X射線衍射譜X射線衍射儀

X射線衍射可以確定原子間的距離和分子的三維結(jié)構(gòu)，從而確定有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)，區(qū)分有機(jī)化合物的對(duì)映異構(gòu)體。分析角度預(yù)測(cè)在反應(yīng)中可能的斷鍵部位判斷分子中是否有不飽和鍵：尋找分子中有極性的化學(xué)鍵：COHCCC請(qǐng)從化學(xué)鍵的角度，分析和預(yù)測(cè)

分子可能的斷鍵部位?！救蝿?wù)2.2】CH3OHCHCH2CH3否