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文檔簡(jiǎn)介

飽和脂肪烴烷烴第一頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日2.1.1同系列和同分異構(gòu)(掌握)烷烴的通式:CnH2n+2

CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12、C6H12、

C7H16、C8H18、C9H20、C10H22……同系列:

凡具有同一通式,且有相似的構(gòu)造和性質(zhì),而在組成上相差一個(gè)或多個(gè)固定結(jié)構(gòu)單元(CH2)的一系列化合物。如上面分子式代表的一系列烷烴——烷烴同系列。2.1烷烴的同系列和同分異構(gòu)第二頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日同系物:同系列中任意兩個(gè)物質(zhì)互稱(chēng)同系物。系差:任意兩個(gè)相鄰?fù)滴锏姆肿邮街睢?/p>

例如:CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12

系差:CH2

又如:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH2、同分異構(gòu)現(xiàn)象

同分異構(gòu)體:具有相同的分子式,而有不同的結(jié)構(gòu),其物理、化學(xué)性質(zhì)均不相同的多個(gè)化合物,互稱(chēng)同分異構(gòu)體,這種現(xiàn)象稱(chēng)同分異構(gòu)現(xiàn)象第三頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日如:分子式為C4H10的烷烴分子式均為:C4H10,但是碳原子連接次序不同。各自代表的是不同的物質(zhì)正丁烷Bp=-0.5℃異丁烷Bp=-10.2℃第四頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日戊烷C5H10有三個(gè)同分異構(gòu)體Bp=36.1℃Bp=27.9℃Bp=9.5℃第五頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日碳原子數(shù)123456789101520異構(gòu)體數(shù)11123591835754347366319理論可根據(jù)碳原子數(shù)計(jì)算出相應(yīng)烷烴異構(gòu)體數(shù)C10的已全部合成出來(lái),和理論計(jì)算完全相符含不同碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目分子結(jié)構(gòu)的涵意:構(gòu)造,構(gòu)型,構(gòu)象。第六頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日構(gòu)造:分子由哪些原子構(gòu)成,各原子間的連接方式和順序。這些式子中,只表示了原子之間的連接方式(單鍵連接)和次序(誰(shuí)與誰(shuí)連接),并沒(méi)有表示分子的空間立體型象,所以:只表示了原子之間的連接方式和次序的式子,稱(chēng)為構(gòu)造式。第七頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日第八頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日構(gòu)型:分子在一定構(gòu)造的基礎(chǔ)上,各原子的空間排布。分子的立體型象。甲烷的構(gòu)造式甲烷的構(gòu)型式乙烷的構(gòu)造式乙烷的構(gòu)型式第九頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日構(gòu)象:分子在一定構(gòu)型的基礎(chǔ)上,碳—碳單鍵的旋轉(zhuǎn),使分子型象發(fā)生不同的變化,所產(chǎn)生的多種型象。C-C鍵旋轉(zhuǎn)若干多個(gè)型象每一個(gè)型象都是乙烷的構(gòu)象每一個(gè)構(gòu)象之間互稱(chēng)構(gòu)象異構(gòu)體.第十頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日烷烴的構(gòu)造異構(gòu):僅僅構(gòu)造不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體構(gòu)。第十一頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日在烷烴分子中,連接方式只有單鍵,但碳原子的連接次序可不同,因而產(chǎn)生構(gòu)造異構(gòu),實(shí)質(zhì)上是碳鏈的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體,又稱(chēng)之為碳鏈異構(gòu)。第十二頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日簡(jiǎn)寫(xiě)式:CH3—CH2—CH2—CH3分子構(gòu)造式的表示方法縮寫(xiě)式:CH3CH2CH2CH3簡(jiǎn)寫(xiě)式:縮寫(xiě)式:CH3CH2CH(CH3)CH3第十三頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日推出碳鏈異構(gòu)體的方法:

1、先寫(xiě)出最長(zhǎng)的直鏈結(jié)構(gòu)。2、逐步縮短碳鏈,縮減部分的碳鏈作為支鏈,去掉重復(fù)的構(gòu)造式。例:寫(xiě)出己烷(C6H14)所有的構(gòu)造異構(gòu)體。第十四頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日

在烷烴分子中,碳原子是主體,碳原子之間相互連結(jié)成的“碳胳”決定了分子的基本骨架。因此根據(jù)碳原子之間相互連接情況可對(duì)碳原子分類(lèi):

根據(jù)碳原子和周?chē)渌荚又苯映涉I的數(shù)目,可將分子中碳原子分為四類(lèi)。

伯、仲、叔、季注意:在這些碳鏈中,根據(jù)每個(gè)碳都要形成四個(gè)共價(jià)鍵原則,用氫補(bǔ)足。第十五頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日1o碳:和一個(gè)別的碳原子相連,又稱(chēng)伯碳。2o碳:和二個(gè)別的碳原子相連,又稱(chēng)仲碳。3o碳;和三個(gè)別的碳原子相連,又稱(chēng)叔碳。4o碳:和四個(gè)別的碳原子相連,又稱(chēng)季碳。伯氫:伯碳上的氫,1o氫。仲氫:仲碳上的氫,2o氫。叔氫:叔碳上的氫,3o氫。第十六頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日2.2烷烴的命名2.2.1、普通命名法(掌握)

用于簡(jiǎn)單烷烴和烷基的命名命名原則:根據(jù)分子中的碳原子總數(shù)叫做某烷?!澳场睘閿?shù)字,表示分子中碳原子的數(shù)目。表示法如下:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……二十……

CH4、C2H6、C3H8、C4H10、5H12……C12H26

甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷……十二烷第十七頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日直鏈烷烴,前綴“正”字表示。

CH3CH2CH2CH2CH3

正戊烷從丁烷起有異構(gòu)體,怎么辦呢?凡具有(CH3)2CH(CH2)nCH3結(jié)構(gòu)的烷烴,前綴“異”字表示異某烷第十八頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日縮寫(xiě)(CH3)2CHCH2CH3

異戊烷CH3CH2CH2CH2CH

(CH3)2

異庚烷第十九頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日一個(gè)例外:衡量汽油品質(zhì)的辛烷值的“異辛烷”其結(jié)構(gòu)如下。按普通命名法規(guī)則不屬此名。而以下烷烴才是。第二十頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日烷基的命名(掌握):

(CH3)3CCH3

(CH3)3CCH2CH3

新戊烷新己烷烷基:

從烷烴分子中去掉一個(gè)H后,剩下的部分。一般用R表示。第二十一頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日一些常見(jiàn)烷基的名稱(chēng):CH3-(甲基)CH3CH2-(乙基)正丙基異丙基正丁基另丁基第二十二頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日叔丁基正某基異某基異丁基第二十三頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日、系統(tǒng)命名法(重點(diǎn)掌握)

該命名法是一種國(guó)際通用方法,1892年一些國(guó)家的化學(xué)家在日內(nèi)瓦集會(huì)擬訂了一種的有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法,稱(chēng)之為日內(nèi)瓦命名法,以后經(jīng)國(guó)際純化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)協(xié)會(huì)多次修訂,1957年進(jìn)行最后修訂后,正式向各國(guó)推薦,我國(guó)使用的系統(tǒng)命名法,就是根據(jù)其原則結(jié)合我國(guó)文字特點(diǎn)而制訂的。命名原則:

分兩部分進(jìn)行第二十四頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日丁烷己烷十二烷1、直鏈烷烴的命名與普通命名法相似,只是不加“正”字第二十五頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日2、支鏈烷烴的命名:以主鏈為母體,所連的支鏈做取代基。選擇1為主鏈(首先是最長(zhǎng),其次同長(zhǎng)時(shí)含支鏈最多)母體名:辛烷

(1)選擇主鏈:

選擇最長(zhǎng)面碳鏈為主鏈。以此作為母體,按其碳原子數(shù)稱(chēng)某烷——母體名。如:第二十六頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日(2)對(duì)主鏈的編號(hào):

遵循最低系列原則。首先離支鏈最近的一端開(kāi)始,其次如有相同,看第二個(gè)取代基,再有相同,應(yīng)使較不優(yōu)先(注:按次序規(guī)則排列)的取代基(這里可認(rèn)為較簡(jiǎn)單)的位次較小,。

支鏈所在碳原子的編號(hào)即為支鏈的位置號(hào)第二十七頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日(3)取代基的處理:

分別把取代基的位次、個(gè)數(shù)和名稱(chēng)依次寫(xiě)出。如果主鏈上連有多個(gè)取代基:A、相同的取代基應(yīng)合并。B、不同的取代基按次序規(guī)則的優(yōu)先順序依次寫(xiě)出,較不優(yōu)先者排在前,較優(yōu)先的取代基列在后。C、嚴(yán)格注意中間的分隔符。第二十八頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日取代基:兩個(gè)甲基,位次是:3,4;一個(gè)乙基,位次是:6;一個(gè)丙基,位次是:5取代基位次和名稱(chēng)的排列:

3,4-二甲基-6-乙基-5-丙基該化合物的名稱(chēng)為:

3,4-二甲基-6-乙基-5-丙基辛烷第二十九頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日母體名稱(chēng):辛烷取代基:3,3-二甲基-5-異丙基全名:3,3-二甲基-5-異丙基辛烷注意:同種基團(tuán)合并后,前面表示位次的數(shù)字必須定出,絕不能省。第三十頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日2,2,3,5-四甲基己烷4-甲基-6-乙基-7-異丙基癸烷第三十一頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日

2.3烷烴的結(jié)構(gòu)1、烷烴的結(jié)構(gòu)(了解)甲烷的結(jié)構(gòu):分子中的碳原子以四個(gè)sp3雜化軌道分別與四個(gè)氫原子的1s軌道重疊,形成四個(gè)等同的C–Hσ鍵,鍵角為109.5°,呈正四面體的空間結(jié)構(gòu),體系最穩(wěn)定.碳原子的四條sp3雜化軌道分布書(shū)寫(xiě)時(shí):2s2p第三十二頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日乙烷分子的結(jié)構(gòu):第三十三頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日丙烷的結(jié)構(gòu)丁烷的結(jié)構(gòu):第三十四頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日2、烷烴結(jié)構(gòu)式的書(shū)寫(xiě)(掌握)B、構(gòu)造式:①短畫(huà)式:A、立體式:

(構(gòu)型式)第三十五頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日②簡(jiǎn)寫(xiě)式:③縮寫(xiě)式:

CH3CH2CH(CH3)CH3第三十六頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日2.4烷烴的構(gòu)象不要求第三十七頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日2.5烷烴的物理性質(zhì)

有機(jī)物的物理性質(zhì)通常是指:物態(tài)、沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、密度、溶解度、折射率、比旋光度和光譜性質(zhì)等。通過(guò)測(cè)定物理常數(shù)可以鑒定有機(jī)物和分析有機(jī)物的純度。

1、狀態(tài)(常溫、常壓下)(了解)

正烷烴:C1~C4C5~C16

C17以上氣體液體臘狀固體一般低級(jí)烷烴為無(wú)色、有特殊的氣味。如汽油。高沸點(diǎn)烷烴為粘稠狀液體,如潤(rùn)滑油。固體烷烴沒(méi)有氣味。第三十八頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日

2、沸點(diǎn)(b.p.)

(掌握)

①烷烴的沸點(diǎn)隨分子量的增加(分子中碳原子數(shù)的增加),而升高。烷烴為弱極分子,分子間僅存在vanderWaals力:色散力、誘導(dǎo)力和取向力。主要為色散力,色散力與分子體積相關(guān)。

②同數(shù)碳原子數(shù)的各同分異構(gòu)體中,直鏈烴的沸點(diǎn)較高,支鏈越多,沸點(diǎn)相應(yīng)越低。支鏈較多,使分子之間無(wú)法緊密排列。③與分子量相同或相近的其它有機(jī)物相比,烷烴的沸點(diǎn)最低。

分子的弱極性第三十九頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日不用查表排出下列烷烴的沸點(diǎn)順序丁烷、戊烷、2-甲基戊烷、己烷、2,3-二甲基戊烷解:2,3-二甲基戊烷﹥己烷﹥2-甲基戊烷﹥戊烷﹥丁烷第四十頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日3、熔點(diǎn)(m.p.)(了解)

烷烴的熔點(diǎn)也隨著分子中碳數(shù)的增加而升高,但不像沸點(diǎn)變化規(guī)律那么強(qiáng)。低級(jí)同系列中含偶數(shù)碳原子的烷烴比它相鄰的含奇數(shù)碳原子數(shù)的烷烴的熔點(diǎn)略高,高級(jí)同系列中隨著分子中碳數(shù)的增加而升高。P34表2-3所示,P35圖2-13所示

丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷

-189.7-138.4-130-95-90.6-56.8-51對(duì)稱(chēng)性好的分子有利于固體內(nèi)部分子間緊密排列。第四十一頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日4、密度(了解)

烷烴的密度也是隨分子量的增加而增加,但都比水輕,也就是都小于1g·cm﹣3。5、溶解性(掌握)根據(jù)“相似者相溶”的規(guī)律,所有烷烴均不溶于極性較大水,易溶于非極性或弱極性有機(jī)溶劑如乙醚、苯、CCl4。液體烷烴本身是良好的有機(jī)溶劑。。相似者相溶:分子結(jié)構(gòu)相似、分子間作用力相似。第四十二頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日第四節(jié)烷烴的化學(xué)性質(zhì)

烷烴是化學(xué)性質(zhì)相對(duì)穩(wěn)定,不活潑的一類(lèi)化合物

烷烴分子中只含有比較牢固的C-和C-Hσ鍵鍵,這些鍵的鍵能相對(duì)較高,不易被破壞,所以分子的穩(wěn)定性較好,烷烴的化學(xué)性質(zhì)相對(duì)不活潑。對(duì)一般化學(xué)試劑表現(xiàn)出高度穩(wěn)定性,在室溫下與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑及強(qiáng)還原劑都不發(fā)生反應(yīng)。

(用途:溶劑、保存活潑金屬)

第四十三頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日

但穩(wěn)定是相對(duì)的,在一定條件下,如高溫、高壓、光照等條件下,烷烴也能發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)。有的可以爆炸性地完成。

1、鹵代反應(yīng):(掌握)鹵代反應(yīng)是取代反應(yīng)的一種

取代反應(yīng):在有機(jī)分子中的氫(或基團(tuán))被別的原子或原子團(tuán)(基團(tuán))取代的反應(yīng)。烷烴分子中的氫被鹵素原子取代的反應(yīng),叫鹵代反應(yīng)。第四十四頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日

(1)、烷烴的鹵代反應(yīng)如:甲烷的鹵代反應(yīng)

反應(yīng)條件:光照或高溫(500℃)

分子中氫原子可依次被鹵素取代,產(chǎn)物為混合物。但控制適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件,可使反應(yīng)主要生成一種鹵代物。工業(yè)上生產(chǎn)一氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)、四氯化碳。第四十五頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日工業(yè)生產(chǎn)氯乙烷如果分子中有不同的氫存在時(shí),所有的氫都可被鹵原子取代,就可能產(chǎn)生多種異構(gòu)體。1-氯丙烷2-氯丙烷第四十六頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日2-甲基-1-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷應(yīng)用:A、可合成某些鹵代烴(工業(yè)生產(chǎn)氯甲烷和氯乙烷)。

B、一個(gè)烷烴分子被一取代后產(chǎn)生多少個(gè)異構(gòu)體,由原分子中不同種氫的數(shù)目決定。分析一取代產(chǎn)物可倒推原烷烴分子的結(jié)構(gòu)(分子中有多少種不同的氫)。第四十七頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日C、烷烴分子中不同的氫被取代的活性不同

3oH﹥2oH﹥1oH實(shí)際產(chǎn)率:43%57%理論計(jì)算:各氫被取代幾率相同時(shí)(1/8)

6/8=75%2/8=25%說(shuō)明伯氫和仲氫被取代的機(jī)率不同,設(shè)伯氫的幾率為1,仲氫的幾率為X。第四十八頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日X=(57*6)/(43*2)=4說(shuō)明:在反應(yīng)中,仲氫被取代的幾率是伯氫的4倍,也就是說(shuō)仲氫的活性是伯氫的4倍。同樣可算出叔氫的活性大約是伯氫的5倍第四十九頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日X=(36*9)/64=5.06理論解釋?zhuān)篈、從C—H的鍵能解釋。B、通過(guò)反應(yīng)機(jī)理第五十頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日(2)、烷烴的鹵代反應(yīng)機(jī)理––自由基反應(yīng)(了解)反應(yīng)機(jī)理(反應(yīng)歷程):化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過(guò)程。只有了解反應(yīng)機(jī)理,才能認(rèn)清反應(yīng)的本質(zhì),掌握反應(yīng)的規(guī)律,從而有效控制和利用反應(yīng)。烷烴氯代反應(yīng)歷程就是討論烷烴分子和氯氣分子是如何作用而轉(zhuǎn)變成氯代烷的全過(guò)程。到目前為止,反應(yīng)歷程還是在實(shí)驗(yàn)事實(shí)基礎(chǔ)上建立的理論假設(shè)。如甲烷和氯氣的反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)事實(shí):甲烷和氯氣的反應(yīng),有哪些實(shí)驗(yàn)事實(shí)可幫助了解反應(yīng)歷程呢?第五十一頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日1、將甲烷和氯氣在黑暗中混合,放置若干天都不不反應(yīng)。。2、將甲烷和氯氣混合物,在光照或者加熱到250oC以上,反應(yīng)能很快發(fā)生,甚至爆炸性完成。第五十二頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日3、將氯氣光照后,立即在黑暗中與甲烷混合,能反應(yīng);但將氯氣光照后,在黑暗中放一段時(shí)間再與甲烷混合,不反應(yīng)。4、將甲烷光照后,立即在黑暗中與氯氣混合,不反應(yīng)。結(jié)論:光與氯氣作用,產(chǎn)生一種能引起反應(yīng)的東西。是什么東西呢?是氯原子:.Cl第五十三頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日甲烷的氯代反應(yīng)歷程:自由基鏈鎖反應(yīng)歷程,其過(guò)程如下:1、鏈引發(fā)2、鏈增長(zhǎng)吸熱放熱,活性質(zhì)點(diǎn)構(gòu)成循環(huán),兩個(gè)反應(yīng)象鏈鎖一樣,一環(huán)扣一環(huán)地向外延伸。第五十四頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日3、鏈終止反應(yīng)后活性質(zhì)點(diǎn)消失,反應(yīng)停止游離基或自由基:帶有成單電子的原子或原子團(tuán),帶有成單電子的烷基,稱(chēng)烷基游離基。第五十五頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日

對(duì)烷基游離基單電子在不同的碳原子上穩(wěn)定性不同2o3o1o甲基游離基第五十六頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日根據(jù)游離基的穩(wěn)定性可解釋不同氫被取代的活性.穩(wěn)定性好活化能低3oH被取代活性高第五十七頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日2、氧化反應(yīng)(了解)氧化反應(yīng):在有機(jī)分子中引入氧或脫去氫的反應(yīng);反之稱(chēng)為還原反應(yīng)。烷烴在室溫下與氧氣接著是穩(wěn)定的,但在高溫或催化劑存在下,可和氧氣發(fā)生反應(yīng)。A、部分氧化:把烷烴氧化成分子中含氧的有機(jī)物,如:醇、醛、酸等。m≈1/2n工業(yè)上制備混合酸,可生產(chǎn)肥皂第五十八頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日B、完全氧化:烷烴在氧氣或空氣中燃燒生成:CO2+H2O意義:烷烴是重要能源烷烴與空氣或氧氣混合,遇火星爆炸。爆炸的危害和用途通式:第五十九頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日3、熱裂化(了解)熱裂化:烷烴在隔絕空氣的條件下,加強(qiáng)熱(400℃以上)使分子中的C—C或C-H發(fā)生斷裂,生成分了量相對(duì)較小的烴類(lèi)或氫氣的反應(yīng)。意義:A、提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量

B、生產(chǎn)化工原料:乙烯、乙炔、丙烯等。催化裂化:催化劑存在下,在較低的溫度下進(jìn)行第六十頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日第五節(jié)烷烴的主要來(lái)源和制法第六節(jié)環(huán)烷烴石油和天然氣(自學(xué))環(huán)烷烴:分子中含有由碳原子彼此以共價(jià)單鍵連接而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)單位的化合物。第六十一頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日第六十二頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日1、環(huán)烷烴的命名

單環(huán)烷烴:一般命名為:環(huán)某烷,“某”字表示成環(huán)碳原子數(shù)目.環(huán)上有支鏈(不太復(fù)雜)時(shí),仍以環(huán)為母體,支鏈作為取代基處理。對(duì)一取代環(huán)烷烴把取代基名加在母體名前,不用編號(hào)確定其位置。第六十三頁(yè),共七十四頁(yè),2022年,8月28日甲基環(huán)戊烷

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