有機(jī)合成專業(yè)英語(yǔ)一

第1頁(yè)/共77頁(yè)第一頁(yè)，共78頁(yè)。第2頁(yè)/共77頁(yè)第二頁(yè)，共78頁(yè)。第3頁(yè)/共77頁(yè)第三頁(yè)，共78頁(yè)。第4頁(yè)/共77頁(yè)第四頁(yè)，共78頁(yè)。第5頁(yè)/共77頁(yè)第五頁(yè)，共78頁(yè)。第6頁(yè)/共77頁(yè)第六頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析13：——羧酸的逆合成分析逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

D-A反應(yīng)是形成六元環(huán)的重要方法第7頁(yè)/共77頁(yè)第七頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析14：——羧酸衍生物的逆合成分析逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第8頁(yè)/共77頁(yè)第八頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析15：——烷烴的擬合成分析逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

對(duì)于烷烴的合成，嘗試增加雙鍵是個(gè)不錯(cuò)的選擇，需要把握分支點(diǎn)第9頁(yè)/共77頁(yè)第九頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-羥基羰基化合物a，b-不飽和羰基化合物b-二羰基化合物逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第10頁(yè)/共77頁(yè)第十頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析18：——1，3-位氧化了的碳架b-羥基羰基化合物逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

1，2-氧化了的碳架切斷得到不合邏輯的片段第11頁(yè)/共77頁(yè)第十一頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析19：——1，3-位氧化了的碳架a，b-不飽和羰基化合物逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

無(wú)a-氫的醛具有a-氫的羰基酸以上主要利用Aldol反應(yīng)和Aldol縮合第12頁(yè)/共77頁(yè)第十二頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物——利用酯縮合、酮酯縮合、b-二羰基化合物的烷基化反應(yīng)等逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

該路線更優(yōu)第13頁(yè)/共77頁(yè)第十三頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物——利用酯縮合、酮酯縮合、b-二羰基化合物的烷基化反應(yīng)等逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

芳基鹵代物進(jìn)行親核取代反應(yīng)需要特殊的條件第14頁(yè)/共77頁(yè)第十四頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物——利用酯縮合、酮酯縮合、b-二羰基化合物的烷基化反應(yīng)等逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第15頁(yè)/共77頁(yè)第十五頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析：——1，3-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

a-氫活性更高合成中需要控制，使用Reformatsky反應(yīng)是合適的第16頁(yè)/共77頁(yè)第十六頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析：——1，3-位氧化了的碳架TM24的商品生產(chǎn)按以下合成路線進(jìn)行：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

擴(kuò)瞳劑第17頁(yè)/共77頁(yè)第十七頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析：——1，5-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

選擇a或b視具體目標(biāo)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)而定，有時(shí)這種選擇是容易的。第18頁(yè)/共77頁(yè)第十八頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析：——1，5-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

TM25和TM26共同的特征是結(jié)構(gòu)中具有合適的活化基團(tuán)，有助于切斷點(diǎn)的選擇第19頁(yè)/共77頁(yè)第十九頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析：——1，5-位氧化了的碳架在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候可以考慮引入活化基團(tuán)逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第20頁(yè)/共77頁(yè)第二十頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析：——1，5-位氧化了的碳架有時(shí)可以使用Mannich反應(yīng)逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第21頁(yè)/共77頁(yè)第二十一頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析：——1，2-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

安息香縮合是首選反應(yīng)從烯烴出發(fā)是合適的途徑還有酮的雙分子還原偶聯(lián)氰根離子對(duì)羰基化合物的加成第22頁(yè)/共77頁(yè)第二十二頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析：——1，4-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

B片段是一個(gè)極性反轉(zhuǎn)的酮，常使用a-鹵代酮并且常使用烯胺作為A片段的替代物第23頁(yè)/共77頁(yè)第二十三頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析29：——1，4-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

但是在堿性條件下，酮和a-鹵代酮會(huì)發(fā)生Darzens反應(yīng)，產(chǎn)物將是a，b-環(huán)氧酯第24頁(yè)/共77頁(yè)第二十四頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析29：——1，4-位氧化了的碳架TM29的實(shí)際合成路線如下：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第25頁(yè)/共77頁(yè)第二十五頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析：——1，6-位氧化了的碳架可以轉(zhuǎn)化為環(huán)己烯類化合物進(jìn)行逆合成設(shè)計(jì)逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第26頁(yè)/共77頁(yè)第二十六頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析32：——茉莉酮

逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第27頁(yè)/共77頁(yè)第二十七頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析32：——茉莉酮

逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

實(shí)際生產(chǎn)的合成路線第28頁(yè)/共77頁(yè)第二十八頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析33：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第29頁(yè)/共77頁(yè)第二十九頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析34：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第30頁(yè)/共77頁(yè)第三十頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析35和36：巧妙運(yùn)用重排逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第31頁(yè)/共77頁(yè)第三十一頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析37：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第32頁(yè)/共77頁(yè)第三十二頁(yè)，共78頁(yè)。實(shí)例分析38：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第33頁(yè)/共77頁(yè)第三十三頁(yè)，共78頁(yè)。OrganicsynthesisTheaimsofthiscourse1GetfamiliarwithchemistryEnglish2solidifyyourorganicsynthesisskill第34頁(yè)/共77頁(yè)第三十四頁(yè)，共78頁(yè)。ChemistsforHire:HaveFlask,WillTravel

第35頁(yè)/共77頁(yè)第三十五頁(yè)，共78頁(yè)。Thecomponentsofyourfinalscore1.experiment(30%)2homework(20%)3finaltermexamination(50%)第36頁(yè)/共77頁(yè)第三十六頁(yè)，共78頁(yè)。Theexperimentsforyourchoices飼料添加劑喹乙醇的合成2-氯三乙胺的合成第37頁(yè)/共77頁(yè)第三十七頁(yè)，共78頁(yè)。IUPACnomenclaturePrefix-parent-suffixPrefix:Wherearethesubstituentsparent:Howmanycarbonssuffix:Whatfamily

2-chloro-5-methylhexanal第38頁(yè)/共77頁(yè)第三十八頁(yè)，共78頁(yè)。Straight-chainalkaneMethaneEthanePropanebutane第39頁(yè)/共77頁(yè)第三十九頁(yè)，共78頁(yè)。pentanehexaneheptaneoctanenonanedecane第40頁(yè)/共77頁(yè)第四十頁(yè)，共78頁(yè)。Branched-chainalkanes1.Findandnamethelongestcarbonchainstem2.Identifysubstituents3.Numberlongestcarbonchaintogivelowestnumberingforsubstituents第41頁(yè)/共77頁(yè)第四十一頁(yè)，共78頁(yè)。4.Allocateanumbertoeverysubstituent5.ListsubstituentsinalphabeticalorderIdenticalsidechainsareindicatedbyusingprefixes:di(2),tri(3),tetra(4)etc第42頁(yè)/共77頁(yè)第四十二頁(yè)，共78頁(yè)。Consider

thefollowingheptanecompound:1.parent:Pentane2.substituents;Methyl3.2,3=position

Name:2,3-dimethylpentane第43頁(yè)/共77頁(yè)第四十三頁(yè)，共78頁(yè)。AlkylgroupPrimary伯

(theCjoinedtoonlyoneothercarbon)Secondary仲(totwootherC’s,asinthesec-butylgroup)Tertiary叔

(asinthetert-butylgroup)

Quarternary季

.第44頁(yè)/共77頁(yè)第四十四頁(yè)，共78頁(yè)。Normal正hydrocarbons(unbranched):n-hexaneorhexaneIso異isopropyl

Cyclo(環(huán)）propyl

第45頁(yè)/共77頁(yè)第四十五頁(yè)，共78頁(yè)。ExerciseWritethestructuralformulaforeachofthefollowingcompounds:1.2-methylbutane2.2-chloropentane3.isobutane(commonname)4.2,2,4-trimethylpentane

第46頁(yè)/共77頁(yè)第四十六頁(yè)，共78頁(yè)。Alkenes（烯烴）(CnH2n)

1.-enesuffixforalkenes2.Mainchainmustincludethedoublebond.3.positionofdoublebondindicatedbyprefixnumberinglocation.

2-methyl-1,3,5-heptatriene第47頁(yè)/共77頁(yè)第四十七頁(yè)，共78頁(yè)。MoreonAlkenesGeometricIsomers（幾何異構(gòu)體）Can’trotatethedoublebondwhichmakesGeometricisomers.Cis-2-butenetrans-2-butene(Z)-2-butene(E)-2-butene第48頁(yè)/共77頁(yè)第四十八頁(yè)，共78頁(yè)。CommonsystemofalkeneTheaneendingofthesaturatedhydrocarbonnameisreplacedbyyleneforthealkene.ethylene乙基烯(ethene),propylene(propene)第49頁(yè)/共77頁(yè)第四十九頁(yè)，共78頁(yè)。Thecommonnamesoftwounsaturatedgroups第50頁(yè)/共77頁(yè)第五十頁(yè)，共78頁(yè)。Alkyne(CnH2n-2)1.-ynesuffixforalkynes2.Nomenclaturerulesaresimilartothatofalkenes3-ethyl-4-methyl-1-hexyne第51頁(yè)/共77頁(yè)第五十一頁(yè)，共78頁(yè)。commonsystemforalkyneTheaneendingofthesaturatedhydrocarbonnameisreplacedbyacetyleneacetylene乙炔(ethyne)methylacetylene(propyne)vinylacetylene(1-buten-3-yne).第52頁(yè)/共77頁(yè)第五十二頁(yè)，共78頁(yè)。Aromatichydrocarbons

1.Monosubstitedbenzene“benzene”asasuffix.

theaddedgroupsarereferredtoassubstituents

nitrobenzeneethylbenzenebromobenzene第53頁(yè)/共77頁(yè)第五十三頁(yè)，共78頁(yè)。2.DisubstitutedbenzeneThethreepossibilitiesaredesignatedasortho(abbreviatedo-),meta(m-),andpara(p-)第54頁(yè)/共77頁(yè)第五十四頁(yè)，共78頁(yè)。Commonderivatives第55頁(yè)/共77頁(yè)第五十五頁(yè)，共78頁(yè)。3.ThreeormoresubstitutedgroupsRequireslowestpositionschemeNumbersarealwaysusedtolocatethesubstituents

2-chloro-1,4-dinitrobenzene第56頁(yè)/共77頁(yè)第五十六頁(yè)，共78頁(yè)。TwoaromaticgroupsPhenylbenzylNamethefollowingcompound3-phenyloctane第57頁(yè)/共77頁(yè)第五十七頁(yè)，共78頁(yè)。PolycyclicaromatichydrocarbonsNumbersareassignedbyconventiontocarbonatoms1,4-dimethylnaphthalene.第58頁(yè)/共77頁(yè)第五十八頁(yè)，共78頁(yè)。3.nomenclature

forfunctionalgroups

halo(-X)hydroxyl(-OH)alkoxy(-OR)formyl(--CHO)carbonylorketooroxo(--CO--)

amino[RnNH3-n]第59頁(yè)/共77頁(yè)第五十九頁(yè)，共78頁(yè)。carboxyl(--COOH)amide(--CONH2)carbonylhalide(--COX)anhydride(--COOCOR)ester(--COOR)nitro(--NO2)sulfonicacid(--SO3H)cyano(--CN;nitrileR—CN).第60頁(yè)/共77頁(yè)第六十頁(yè)，共78頁(yè)。

Namedinthesamewayasalkane2-bromo-3-chlorobutaneAlkylorarylhalides(RXorArX)第61頁(yè)/共77頁(yè)第六十一頁(yè)，共78頁(yè)。Alcohols(R-OH)prefix+ending-olethanol1,2-ethanediol1,2,3-propanetriol(glycerol)第62頁(yè)/共77頁(yè)第六十二頁(yè)，共78頁(yè)。

Ethers1.Substitutiveway:nameasalkoxyderivativesofalkanesmethoxyethaneethoxyethane第63頁(yè)/共77頁(yè)第六十三頁(yè)，共78頁(yè)。2.FunctionalClassway1)Thegroupsattachedtooxygenlistedin

alphabeticalorder

2)"ether"asthelastworddiethylether

ethylmethylether第64頁(yè)/共77頁(yè)第六十四頁(yè)，共78頁(yè)。Sulfides

1.Substitutive

way:asalkylthioderivativesofalkanesmethylthioethaneethylthioethane第65頁(yè)/共77頁(yè)第六十五頁(yè)，共78頁(yè)。2.FunctionalClassway

Analogoustoethers：replace“ether”by“sulfide.”Ethylmethylsulfidediethylsulfide第66頁(yè)/共77頁(yè)第六十六頁(yè)，共78頁(yè)。AmineCompoundNamingasaminemethanamineN-methylethanamine第67頁(yè)/共77頁(yè)第六十七頁(yè)，共78頁(yè)。AlkanalsandalkanonesPropanal3-pentanoneNamingofalkanalsandalkanonesprefix+ending–al,onerepectively第68頁(yè)/共77頁(yè)第六十八頁(yè)，共78頁(yè)。CarboxylicAcidheptanoicacid NamingCarboxylicAcid prefix+ending–oicacid第69頁(yè)/共77頁(yè)第六十九頁(yè)，共78頁(yè)。acylgroupandaddthewordchloride,fluoride,bromide,oriodideasappropriate.

Acyl

Halidesbutanoylchloride第70頁(yè)/共77頁(yè)第七十頁(yè)，共78頁(yè)。acylgroups(-oic)+anhydrideAcidAnhydridesbenzoicanhydridebenzoiche