乙醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

分子結(jié)構(gòu)●官能團(tuán)醛基能加成,發(fā)生還原反應(yīng)H－C－C－H－HH－O=醛基易被氧化(受羰基的影響)結(jié)構(gòu)式:第1頁(yè)/共33頁(yè)第一頁(yè)，共34頁(yè)。乙醛是無(wú)色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)是20.80C，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶思考：乙醛、苯、CCl4均為無(wú)色液體，如何用最簡(jiǎn)便的方法鑒別？（二）乙醛的物理性質(zhì)第2頁(yè)/共33頁(yè)第二頁(yè)，共34頁(yè)。（三）乙醛的化學(xué)性質(zhì)

1、加成反應(yīng)1.加成反應(yīng)：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△乙醛被還原為乙醇CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH注意：和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，乙醛不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)。第3頁(yè)/共33頁(yè)第三頁(yè)，共34頁(yè)。2.

氧化反應(yīng)（1）催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化劑△O=O=乙酸2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃（2）燃燒第4頁(yè)/共33頁(yè)第四頁(yè)，共34頁(yè)。與銀氨溶液的反應(yīng)在潔凈的試管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2％的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止（這時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)帷?/p>

不久可以看到，試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]

OH+2H2O第5頁(yè)/共33頁(yè)第五頁(yè)，共34頁(yè)。(3)銀鏡反應(yīng)---與銀氨溶液的反應(yīng)CH3CHO+2+2OH-［

］Ag(NH3)2

+水浴△CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O說(shuō)明:(1)乙醛被氧化(2)此反應(yīng)可以用于醛基的檢驗(yàn)和測(cè)定水浴CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O第6頁(yè)/共33頁(yè)第六頁(yè)，共34頁(yè)。1.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。3.加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管。4.配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)多或過(guò)少[只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀剛好消失]5.乙醛用量不可太多；6.實(shí)驗(yàn)后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗做銀鏡反應(yīng)的注意幾個(gè)事項(xiàng)第7頁(yè)/共33頁(yè)第七頁(yè)，共34頁(yè)。(4)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)①新制的Cu(OH)2的配制：在試管里加入10％的NaOH溶液2mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振蕩。②在新制的Cu(OH)2中加入乙醛溶液0.5

mL，加熱至沸騰。

可以看到，溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。該紅色沉淀是Cu2O，它是由反應(yīng)中生成的Cu(OH)2被乙醛還原產(chǎn)生的。第8頁(yè)/共33頁(yè)第八頁(yè)，共34頁(yè)。(4)乙醛與Cu(OH)2的反應(yīng)Cu2++2OH-=Cu(OH)2(新制藍(lán)色絮狀)NaOH△2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O↓+2H2O該實(shí)驗(yàn)可用于檢驗(yàn)醛基的存在.1.Cu(OH)2應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用；2.成功條件：堿性環(huán)境、加熱.乙醛能被溴水和酸性高錳酸鉀溶液氧化嗎？問(wèn)題注意第9頁(yè)/共33頁(yè)第九頁(yè)，共34頁(yè)。醛基的檢驗(yàn)方法：思考：用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)也現(xiàn)了磚紅色沉淀，該實(shí)驗(yàn)結(jié)果可說(shuō)明什么？(1)與新制的銀氨溶液反應(yīng)有光亮的銀鏡生成(2)與新制的Cu(OH)2共熱煮沸有磚紅色沉淀生成第10頁(yè)/共33頁(yè)第十頁(yè)，共34頁(yè)。小

結(jié)氧化還原氧化—C—HO=

，是既有氧化性，又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：醇

醛

羧酸O=—C—H⑴氧化(得氧)，斷C—H鍵:Cu△2CH3CHO+O22CH3COOH⑵醛還原(加氫)，斷C=O鍵:O=R—C—H+H2

R—CH2—OHNi△O=—C—H第11頁(yè)/共33頁(yè)第十一頁(yè)，共34頁(yè)。（四）乙醛的用途乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑

乙醛是有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料，主要用來(lái)生產(chǎn)乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：第12頁(yè)/共33頁(yè)第十二頁(yè)，共34頁(yè)。HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……COHR醛醛類第13頁(yè)/共33頁(yè)第十三頁(yè)，共34頁(yè)。（六）醛類醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛飽和醛、不飽和醛R第14頁(yè)/共33頁(yè)第十四頁(yè)，共34頁(yè)。分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物R—CHO飽和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1）1、醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式CnH2n+1—CHO第15頁(yè)/共33頁(yè)第十五頁(yè)，共34頁(yè)。（1）可以與氫氣發(fā)生加成(還原)反應(yīng)2、醛的化學(xué)通性（2）可以發(fā)生氧化反應(yīng)醛銀鏡反應(yīng)被新制的氫氧化銅懸濁液氧化被氧氣氧化使高錳酸鉀酸性溶液褪色——生成醇第16頁(yè)/共33頁(yè)第十六頁(yè)，共34頁(yè)。常見(jiàn)的醛甲醛：HCHO是最簡(jiǎn)單的醛，為無(wú)色、有刺激性氣味的氣體，它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。乙醛：乙醛是一種沒(méi)有顏色，有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)20.8℃，易揮發(fā)易燃燒，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。苯甲醛肉桂醛CH2=CH—CHOCHO第17頁(yè)/共33頁(yè)第十七頁(yè)，共34頁(yè)。結(jié)構(gòu)性質(zhì)：與乙醛相似不同點(diǎn)：①、常溫下甲醛為無(wú)色有刺激性氣味的氣體。②、甲醛中有2個(gè)活潑氫可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol甲醛最多可以還原得到多少molAg?3、甲醛甲醛的氧化產(chǎn)物是什么？第18頁(yè)/共33頁(yè)第十八頁(yè)，共34頁(yè)。甲醛的化學(xué)性質(zhì)從結(jié)構(gòu):H—C—H分析O=（注意：相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基的特殊結(jié)構(gòu)）H—C—H

+42NH4++CO32-

+6NH3+4Ag↓+2H2O［

］Ag(NH3)2

++4OH-△O=氧化反應(yīng)還原反應(yīng):O=H—C—H+H—HCH3OHNi△第19頁(yè)/共33頁(yè)第十九頁(yè)，共34頁(yè)?！狾HO=H—C—H—OHCH2［

］nn+

n

+

nH2OHCl100℃·酚醛樹(shù)脂

縮聚反應(yīng):單體間除縮合生成一種高分子化合物外,還生成一種小分子(如H2O、NH3等)化合物.

加聚反應(yīng)只生成一種高分子化合物.*縮聚反應(yīng):酚醛樹(shù)脂的線型結(jié)構(gòu)與體型結(jié)構(gòu)應(yīng)用

35%—40%水溶液（福爾馬林）有殺菌和防腐能力。工業(yè)上重要的有機(jī)合成原料，主要用于制造酚醛樹(shù)脂、脲醛樹(shù)脂、維綸、染料等以及多種有機(jī)化合物等。第20頁(yè)/共33頁(yè)第二十頁(yè)，共34頁(yè)。兒童房甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病

第21頁(yè)/共33頁(yè)第二十一頁(yè)，共34頁(yè)?；?0多萬(wàn)元買輛轎車開(kāi)了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒經(jīng)檢測(cè)車內(nèi)甲醛含量高

林某買了一盒包裝精美的月餅，全家人吃過(guò)后，都出現(xiàn)了嘔吐、咳嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查是食用了過(guò)量的甲醛。林某帶著月餅相關(guān)單位檢測(cè)時(shí)得知，原來(lái)是木質(zhì)包裝盒甲醛超標(biāo)惹的禍。經(jīng)市工商局多次調(diào)節(jié)，月餅生產(chǎn)廠家給林某一家賠了醫(yī)藥費(fèi)1080元，及退了月餅款198元。第22頁(yè)/共33頁(yè)第二十二頁(yè)，共34頁(yè)。為求延長(zhǎng)保質(zhì)期不良奸商竟然給冰鮮魚(yú)浸甲醛保鮮甲醛有毒，如果用它來(lái)浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，保持魚(yú)類色澤水發(fā)魷魚(yú)全部含甲醛食用過(guò)量會(huì)休克和致癌

第23頁(yè)/共33頁(yè)第二十三頁(yè)，共34頁(yè)。4、同分異構(gòu)體●相同碳原子數(shù)的一元飽和醛、酮、(烯醇)互為同分異構(gòu)體.通式CnH2nO例:

(1)寫(xiě)出C3H6O的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

(2)寫(xiě)出C5H10O表示醛的同分異構(gòu)體.提示：醛可看成是醛基取代了烴中的氫原子，書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)把醛寫(xiě)在端點(diǎn)43第24頁(yè)/共33頁(yè)第二十四頁(yè)，共34頁(yè)。1、在常溫下，丙酮是無(wú)色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料。科學(xué)視野酮：羰基碳原子與兩個(gè)烴基相連的化合物。2、丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇。OCH3-C-CH3醛酮可構(gòu)成類別異構(gòu)體

>C=O稱羰基，是酮的官能團(tuán)，最簡(jiǎn)單的酮是R和R’都是甲基的丙酮。CHORCR’’OR’醛酮第25頁(yè)/共33頁(yè)第二十五頁(yè)，共34頁(yè)。知識(shí)運(yùn)用 1、判斷下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油

乙烯、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油2、下列混合溶液可以用分液漏斗分離的一組是()A.乙醛和水B.乙醛和乙醇

C.甲醛和水D.苯和水D第26頁(yè)/共33頁(yè)第二十六頁(yè)，共34頁(yè)。3、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵，其方法是：

先加足量的銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2]使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液[或溴水]檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液[或溴水]褪色第27頁(yè)/共33頁(yè)第二十七頁(yè)，共34頁(yè)。4、已知RC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO根據(jù)上述信息，用乙醛合成1-丁醇。CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH第28頁(yè)/共33頁(yè)第二十八頁(yè)，共34頁(yè)。1、由乙醛、苯、乙炔組成的混合物，經(jīng)測(cè)定其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%，則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%19.6提示：將乙醛CH3CHO看成C2H2（H2O）通過(guò)C求出H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)再求出水中O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)2、甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是9%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（）A、16%B、37%C、48%D、無(wú)法計(jì)算B第29頁(yè)/共33頁(yè)第二十九頁(yè)，共34頁(yè)。3、在實(shí)驗(yàn)室里不宜長(zhǎng)期放置，應(yīng)在使用前配置的溶液是（）①酚酞試劑②銀氨溶液③Na2CO3溶液

④Cu（OH）2懸濁液⑤酸化的FeCl3溶液⑥硫化氫水溶液A、只有②和④B、除①之外C、只有②④⑥D(zhuǎn)、全部C第30頁(yè)/共33頁(yè)第三十頁(yè)，共34頁(yè)。4、有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化加氫還原成有機(jī)物乙，1mol乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下的A.HOCH2CH2OHB.HOCH2-CH-CH3C.CH3-CH-CH-CH3D.CH3CH2OHOHOHOH√√氫氣22.4L，據(jù)此推