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走進(jìn)奇妙的化學(xué)世界2022-2023選擇性必修3第二章
烴章末總結(jié)
學(xué)習(xí)
目標(biāo)PART01PART02PART03能夠從同系物的角度分析得出烷烴、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì),能夠從結(jié)構(gòu)的角度分析烷烴、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)不同的原因,能從微觀的角度認(rèn)識(shí)苯分子的結(jié)構(gòu)并據(jù)此分析苯的某些化學(xué)性質(zhì)。能根據(jù)數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)事實(shí),分析得出烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律。能夠通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法及其除雜等注意事項(xiàng),通過(guò)實(shí)例分析烯烴的順?lè)串悩?gòu),通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究芳香族化合物分子中的基團(tuán)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系以及基團(tuán)之間存在的相互影響。有機(jī)物烷烴烯烴炔烴苯與苯的同系物代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4苯甲苯化學(xué)性質(zhì)燃燒酸性高錳酸鉀溴水主要反應(yīng)類型易燃,完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)側(cè)鏈氧化反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng),萃取褪色加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代取代、加成加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)知識(shí)體系構(gòu)建1.各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)(1)各類烴與鹵素和高錳酸鉀反應(yīng)對(duì)比烷烯/炔苯苯同系物與鹵素單質(zhì)作用(以Br2為例)Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用現(xiàn)象結(jié)論溴蒸氣光照取代溴水或溴的CCl4溶液無(wú)加成液溴溴水Fe粉取代萃取無(wú)液溴Fe粉苯環(huán)取代溴蒸氣光照側(cè)鏈取代不褪色不被KMnO4氧化褪色易被KMnO4氧化不褪色苯環(huán)難被KMnO4氧化褪色側(cè)鏈被KMnO4氧化(2)烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律
苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同,火焰明亮,伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng),都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng),主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng),常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中,苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化;側(cè)鏈烴基影響苯環(huán),使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代(3)苯和甲苯的對(duì)比苯的同系物中苯環(huán)與支鏈的相互影響的具體實(shí)例(1)甲苯分子中甲基和苯環(huán)的相互影響。(2)反應(yīng)條件不同,甲苯的反應(yīng)產(chǎn)物不同。例1狄爾斯和阿爾德在研究1,3-丁二烯的性質(zhì)時(shí)發(fā)現(xiàn)如下反應(yīng):(也可表示為:
)。回答下列問(wèn)題:(1)狄爾斯-阿爾德反應(yīng)屬于_______反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。加成解析此反應(yīng)的特點(diǎn)是兩種物質(zhì)生成一種物質(zhì),反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(2)下列具有類似1,3-丁二烯性質(zhì)的有機(jī)物是_____(填序號(hào))。abd解析發(fā)生類似反應(yīng),要求兩個(gè)雙鍵隔一個(gè)碳碳單鍵,即abd正確。1.下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法中,正確的是(
)A.苯、甲苯、苯乙烯都存在碳碳雙鍵B.甲烷、乙烯、苯都可以與氯氣發(fā)生反應(yīng)C.高錳酸鉀可以氧化苯、甲烷和甲苯D.乙烯可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),苯不能與氫氣加成2.乙烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯具有的共同性質(zhì)是(
)A.都不溶于水,且密度比水小B.能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都處在同一平面上D.既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)3.苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(
)A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯4.化合物的分子式均為C6H6,下列說(shuō)法正確的是()A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面詳細(xì)解析:A.b的同分異構(gòu)體還含有鏈狀烴,如1,3—己二炔有機(jī)物類別苯環(huán)烯烴立體烷烴成鍵特點(diǎn)大π鍵碳碳雙鍵、碳碳單鍵碳碳單鍵共面情況所有原子均共面部分共面部分共面化學(xué)性質(zhì)不能被酸性高錳酸鉀氧化取代反應(yīng),加成反應(yīng)能被酸性高錳酸鉀氧化加成反應(yīng),取代反應(yīng)取代反應(yīng)4.化合物的分子式均為C6H6,下列說(shuō)法正確的是()A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面詳細(xì)解析:B.b與p均只有三種。d的二氯代物有6種,見(jiàn)右圖。C.b是苯環(huán),p屬于環(huán)烷烴,不含有碳碳雙鍵。D.d與p含有飽和碳原子,與它相連的原子均不共面。2.各類烴的檢驗(yàn)1.下列各組有機(jī)物中,只需加入溴水就能一一鑒別的是(
)
A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、環(huán)己烷
D.甲苯、己烷、己烯2.下列說(shuō)法中,不正確的是(
)A.甲烷和乙烯在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B.乙烯和乙炔都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.CH2===CH—C≡CH分子中的所有碳原子可處在同一平面上D.可用燃燒法區(qū)分甲烷、乙烯和乙炔3.實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的裝置如下圖所示,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開(kāi)K
B.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色
C.裝置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶,得到溴苯KD發(fā)生裝置除雜裝置尾氣處理裝置氣體:HBr伴有Br2詳細(xì)解析:物質(zhì)Br2苯溴苯沸點(diǎn)/℃58.880156溶解性易溶于有機(jī)溶劑除雜方法堿洗蒸餾/提純溴苯的方法:用NaOH溶液洗滌除去溶解的溴單質(zhì),靜置后分液,干燥,再用蒸餾法除去多余的苯。詳細(xì)解析:4.在50~60℃下,苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng):實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說(shuō)法不正確的是(
)A.水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是使反應(yīng)物均勻受熱,容易控制溫度B.硝基苯有苦杏仁氣味,密度比水的大C.反應(yīng)完全后,可用儀器a、b蒸餾得到產(chǎn)品D.實(shí)驗(yàn)前,應(yīng)向濃硝酸中加入濃硫酸,待冷卻至室溫,
將所得混合物加入苯中50-60℃水濃硫酸、濃硝酸和苯的混合液C球形冷凝管發(fā)生裝置冷凝回流裝置物質(zhì)硝酸苯硝基苯沸點(diǎn)/℃8380210除雜方式堿洗蒸餾/直形冷凝管蒸餾裝置詳細(xì)解析:50-60℃水濃硫酸、濃硝酸和苯的混合液3.烴類的轉(zhuǎn)化規(guī)律例3芳香族化合物A是一種基本化工原料,可以從煤和石油中得到。A、B、C、D、E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是_________________________;E屬于_______(填“飽和烴”或“不飽和烴”)。鄰二甲苯或1,2-二甲基苯飽和烴解析A與溴單質(zhì)取代得B,所以把B中的溴換成氫既是A(鄰二甲苯),E是鄰二甲基環(huán)己烷,屬于飽和烴。(2)A→B的反應(yīng)類型是___________,在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中,與B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。取代反應(yīng)解析溴取代了甲基中的氫,所以屬于取代反應(yīng)。(3)A→C的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________。+Br2(或
)+HBr解析A到C是取代苯環(huán)上的氫,所以有兩種取代產(chǎn)物。(4)A與酸性KMnO4溶液反應(yīng)可得到D,寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________。解析類似于甲苯的氧化實(shí)質(zhì)是氧化甲基為羧基。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()1.科學(xué)家通過(guò)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)環(huán)己烷在一定條件下最終可以生成苯,從而增加苯及其芳香族化合物的產(chǎn)量A.①②兩步都屬于加成反應(yīng)B.環(huán)己烯的鏈狀同分異構(gòu)體超過(guò)10種(不考慮立體異構(gòu))C.環(huán)己烷、環(huán)己烯、苯均能使溴水褪色,且褪色原理相同D.環(huán)己烷、環(huán)己烯、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色
[由烯烴、炔烴和芳香烴的加成反應(yīng)可知,加成反應(yīng)降低了烴的不飽和度,而上述反應(yīng)①和②卻相反,A項(xiàng)錯(cuò)誤;環(huán)己烯的鏈狀同分異構(gòu)體有炔烴(7種)、二烯烴(大于3種),其數(shù)量大于10種,B項(xiàng)正確;環(huán)己烷、環(huán)己烯、苯均能使溴水褪色,其中環(huán)己烷、苯萃取了溴水中的溴,而環(huán)己烯使溴水褪色則是環(huán)己烯與溴發(fā)生了加成反應(yīng),反應(yīng)原理不同,C項(xiàng)錯(cuò)誤;環(huán)己烷、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色,環(huán)己烯分子中的碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化,從而使酸性KMnO4溶液褪色,D項(xiàng)錯(cuò)誤。]B
2.根據(jù)下面的合成路線,請(qǐng)回答已知:②④⑤均為一取代反應(yīng)。(1)寫(xiě)出B、C、D
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