高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 全國(guó)優(yōu)質(zhì)課

人教版選修5高二年級(jí)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二課時(shí)酚導(dǎo)學(xué)案3【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解酚的物理性質(zhì)和用途，認(rèn)識(shí)一些常見的酚。2.理解苯酚結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)，知道其在生活中的應(yīng)用。(重點(diǎn))3.了解苯環(huán)和羥基之間存在的相互影響。(難點(diǎn))【學(xué)習(xí)過程】【復(fù)習(xí)】1．有下列四種物質(zhì)： （1）能發(fā)生消去反應(yīng)生成具有相同碳原子數(shù)的烯烴的是 ，寫出消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。（2）能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是 ，寫出氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。８．一定質(zhì)量的某飽和一元醇在O2中完全燃燒時(shí)，產(chǎn)生14.4gH2O和13.44LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。試求該醇的質(zhì)量及分子式，并寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。[參考答案]12g，C3H8O，CH3CH2CH2OH，CH3CH2OHCH3一、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)①苯酚俗稱分子式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)名稱酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。②苯酚的物理性質(zhì)(1)常溫下，純凈的苯酚是一種無色有特殊氣味的晶體，熔點(diǎn)43℃，易被氧氣氧化而顯(2)溶解性：室溫下，苯酚在水中的溶解度較小，溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶，易溶于有機(jī)溶劑(3)毒性：苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用清洗，再用水沖洗。二、酚的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性:由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離—O－—O－—OHH＋＋所以苯酚能夠與NaOH溶液反應(yīng)：與NaOH溶液的反應(yīng)：,苯酚鈉（易溶于水）所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后，溶液變。苯酚的酸性極弱，它的酸性比碳酸還要，以致于苯酚使紫色石蕊試劑變紅，B．苯酚的制備（原理：強(qiáng)酸制弱酸）注意：產(chǎn)物是苯酚和碳酸氫鈉（這是由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3－）—ONa或：—ONa＋HCl（2）苯酚的溴化反應(yīng)——取代反應(yīng)苯酚與溴水在常溫下反應(yīng)，立刻生成名稱是2，4，6－三溴苯酚該反應(yīng)可以用來定性檢驗(yàn)苯酚也可以用來定量測(cè)定溶液中苯酚的含量。（3）顯色反應(yīng)酚類化合物與Fe3＋顯色，該反應(yīng)可以用來檢驗(yàn)酚類化合物。三、廢水中酚類化合物的處理（1）酚類化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最嚴(yán)重，含酚廢水可以用活性炭吸附或苯等有機(jī)溶劑萃取的方法處理。（2）苯酚和有機(jī)溶劑的分離A苯酚和苯的分離苯酚上層：苯分液漏斗NaOH溶液分液漏斗NaOH溶液適量鹽酸振蕩、分液適量鹽酸苯下層：水層（苯酚鈉溶液）靜置分液四、基團(tuán)間的相互影響（1）酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響酚羥基的存在，有利于苯環(huán)上的取代反應(yīng)，例如溴代反應(yīng)。苯的溴代：苯酚的溴代：（苯的溴代需要在催化劑作用下，使苯和與液溴較慢反應(yīng)，而且產(chǎn)物只是一取代物；而苯酚溴代無需催化劑，在常溫下就能與溴水迅速反應(yīng)生成三溴苯酚。足以證明酚羥基對(duì)苯環(huán)的活化作用，尤其是能使酚羥基鄰、對(duì)位的氫原子更活潑，更易被取代，因此酚羥基是一種鄰、對(duì)位定位基）鄰、對(duì)位定位基：－NH2、－OH、－CH3（烷烴基）、－X其中只有鹵素原子是鈍化苯環(huán)的，其它鄰對(duì)位定位基都是活化苯環(huán)的基團(tuán)。間位定位基：－NO2、－COOH、－CHO、間位定位基都是鈍化苯環(huán)的基團(tuán)（2）苯環(huán)對(duì)羥基的影響能否與強(qiáng)堿反應(yīng)（能反應(yīng)的寫方程式）溶液是否具有酸性—OH—OHCH3CH2OH通過上面的對(duì)比，可以看出苯環(huán)的存在同樣對(duì)羥基也有影響，它能使羥基上的氫更容易電離，從而顯示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛樹脂俗稱；苯酚具有，因此藥皂中摻入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶葉中的酚用于制造另外一些農(nóng)藥中也含有酚類物質(zhì)。六、檢測(cè)題1.三氯化鐵溶液中加入下列物質(zhì)，溶液顏色幾乎不變的是()2.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列關(guān)于醇和酚的說法中不正確的是()A．醫(yī)院經(jīng)常用“來蘇水”進(jìn)行消毒，其主要成分屬于酚類化合物B．甘油具有較強(qiáng)的吸水性，經(jīng)常用于護(hù)膚用品，它屬于三元醇C．冬天汽車所用的防凍液主要成分為乙醇D．含有—OH(羥基)官能團(tuán)的有機(jī)物不一定屬于醇類3.苯酚沾在皮膚上，正確的處理方法是()A．酒精洗滌 B．水洗C．氫氧化鈉溶液洗滌 D．溴水處理4.與有機(jī)物互為同分異構(gòu)體，且能與NaOH溶液反應(yīng)的化合物有()A．7種 B．8種C．9種 D．10種5.百里酚(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：)用于制香料、藥物和指示劑等，下列說法正確的是()A．百里酚的分子式為C10H16OB．百里酚可與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)C．百里酚分子中所有碳原子可以在同一平面上D．百里酚既可與鹽酸反應(yīng)，又可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)6.苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是()①取樣品，加入少量高錳酸鉀酸性溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚。②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否減少。③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒有白色沉淀則無苯酚。④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚。A．③④ B．①③④C．①④ D．全部7.下列敘述正確的是()A．苯中的少量苯酚可先加適量的濃溴水，再過濾而除去B．將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到50℃形成懸濁液C．苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和NaHCO3反應(yīng)放出CO2D．苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐劑和消毒劑8.下列物質(zhì)不屬于酚類的是()9.實(shí)驗(yàn)室中有4瓶未知液體，只知道它們是苯、苯酚、碘化鈉、乙醇，請(qǐng)你利用所學(xué)的知識(shí)，幫助老師鑒別。你選用的試劑是。按照下表填寫你選擇試劑后的鑒別現(xiàn)象。被鑒別的物質(zhì)鑒別現(xiàn)象苯苯酚碘化鈉乙醇(2)有機(jī)化學(xué)中常利用簡(jiǎn)寫的字母來代替較麻煩的結(jié)構(gòu)式，若用Ph－來代表苯環(huán)，則有下列物質(zhì)的溶液：①Ph、②Ph－OH、③HO－Ph－CH3、④Ph－CH2OH、⑤NaHSO3。能夠與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是：；能夠與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的是：；能夠與溴水發(fā)生反應(yīng)的是：。10.1-乙氧基萘是一種無色液體，密度比水的大，不溶于水，易溶于乙醇，熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)為267℃。1-萘酚(性質(zhì)與苯酚相似)的熔點(diǎn)為96℃，沸點(diǎn)為278(1)將72g1-萘酚溶于100mL無水乙醇中，再加入5mL濃硫酸。將混合溶液置于如圖所示的圓底燒瓶中加熱充分反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)中使用過量乙醇的原因是________。燒瓶上連接長(zhǎng)玻璃管的主要作用是________________；(2)反應(yīng)結(jié)束后將燒瓶中的液體倒入冷水中，經(jīng)處理得到有機(jī)層。為提純產(chǎn)物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液洗并分液；④用無水氯化鈣干燥并過濾。正確的順序是________(填序號(hào))；A．③②④①B．①②③④C．②①③④(3)實(shí)驗(yàn)測(cè)得1-乙氧基萘的產(chǎn)量與反應(yīng)時(shí)間、溫度的關(guān)系如圖所示，時(shí)間延長(zhǎng)、溫度升高，1-乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是__________、____________；(4)某同學(xué)推測(cè)經(jīng)提純的產(chǎn)品可能還含有1-萘酚、乙醇、硫酸和水等雜質(zhì)，設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行檢驗(yàn)，請(qǐng)完成表中內(nèi)容。實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)操作預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論①用金屬鈉檢驗(yàn)1-乙氧基萘是否純凈取少量經(jīng)提純的產(chǎn)品于試管A中，加入金屬鈉若________，則產(chǎn)品純凈；若________，則產(chǎn)品不純②檢驗(yàn)經(jīng)提純的產(chǎn)品是否含有1-萘酚________________________若____________，則含有1-萘酚；若____________，則不含1-萘酚檢測(cè)題參考答案1.【解析】B、C兩項(xiàng)屬于酚類，遇FeCl3溶液均呈紫色；D項(xiàng)發(fā)生反應(yīng)：2Fe3＋＋Fe=3Fe2＋?！敬鸢浮緼2.【解析】酚類是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，A正確；B中甘油含有三個(gè)羥基屬于三元醇，正確；冬天汽車所用的防凍液主要成分為乙二醇，C錯(cuò)誤；D正確，如酚類化合物也含有羥基?！敬鸢浮緾3.【答案】A4.【解析】有機(jī)物的分子式為C8H10O，其只含1個(gè)氧原子，且能與NaOH溶液反應(yīng)，這表明該有機(jī)物應(yīng)屬于酚類。除去基團(tuán)，殘基是“C2H5”，可以是一個(gè)－C2H5，也可能是2個(gè)－CH3。若是－C2H5連在苯環(huán)上，則有鄰、間、對(duì)3種異構(gòu)體；若是兩個(gè)－CH3，當(dāng)一個(gè)－CH3處于酚羥基的鄰位時(shí)，另一個(gè)－CH3可有4個(gè)位置，當(dāng)一個(gè)－CH3處于酚羥基的間位時(shí)，另一個(gè)－CH3可處于與－OH相對(duì)或相間的2個(gè)位置，故有6種異構(gòu)體。共計(jì)9種同分異構(gòu)體。【答案】C5.【解析】A項(xiàng)，百里酚的分子式應(yīng)為C10H14O，A錯(cuò)；B項(xiàng)，百里酚含有酚結(jié)構(gòu)，正確；C項(xiàng)，結(jié)構(gòu)中存在，則所有碳原子不可能處于同一平面，C錯(cuò)；D項(xiàng)，百里酚可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，但不能與鹽酸反應(yīng)，D錯(cuò)?！敬鸢浮緽6.【解析】①苯酚在空氣中能被空氣中氧氣氧化，因此苯酚也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故①對(duì)；苯酚和濃溴水反應(yīng)生成難溶于水的三溴苯酚，但三溴苯酚仍是有機(jī)物，易溶于苯，所以不會(huì)出現(xiàn)沉淀，故③錯(cuò)；④對(duì)?！敬鸢浮緾7.【解析】A項(xiàng)苯能溶解產(chǎn)生的三溴苯酚而不易分離；B項(xiàng)得到的是乳濁液；C項(xiàng)中苯酚不與NaHCO3反應(yīng)?！敬鸢浮緿8.【解析】根據(jù)定義，酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，所以A、B、C三者均為酚?！敬鸢浮緿9.【答案】(1)溴水被鑒別的物質(zhì)鑒別現(xiàn)象苯液體分層，且上層液體呈現(xiàn)紅棕色苯酚有白色沉淀生成碘化鈉溶液由無色變?yōu)樽厣蛘吆稚掖?不考慮溴水的顏色，或滴入的溴水是幾滴)溶液無色，無變化(2)②③④⑤②③⑤②③⑤10.【解析】有機(jī)反應(yīng)中通常副反應(yīng)較多，通過使用過量乙醇提高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率；長(zhǎng)玻璃管起到冷凝回流的作用，提高原料乙醇的利用率。反應(yīng)后的混合物先用堿洗，中和濃硫酸，再將沒反應(yīng)完的1-萘酚轉(zhuǎn)化成易溶于水的鹽，以便于和1-乙氧基萘分離，分液后再水