各章內(nèi)容總結(jié)

2.烷烴的命名（烷基的命名，螺環(huán)，橋環(huán)）；3.烷烴的構(gòu)象（乙烷、環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象）4.烷烴的物理性質(zhì)（m.p、b.p比較）5.烷烴的化學(xué)性質(zhì)(自由基反應(yīng)機理,三元環(huán)的特殊反應(yīng))第1，2章烷烴和環(huán)烷烴小結(jié)氫原子的活潑性：3H＞2H＞1H；自由基的穩(wěn)定性：3＞2＞1＞CH3·1.碳的雜化方式：SP3(烷)；SP2(烯;C.;C+;C-)；SP(炔)①手性碳、*手性分子(無對稱面，無對稱中心);②Fischer投影式的寫法、*R/S標(biāo)記法；③*內(nèi)消旋體、外消旋體等的概念。第3章立體化學(xué)小結(jié)1第4章烯烴小結(jié)一、命名:(幾何異構(gòu)Z/E;順反)二、烯烴制備：(1)醇脫水(2)鹵代烷脫HX三、化學(xué)反應(yīng)

1、親電加成

(M’s規(guī)則:H多加H)（1）HX（H+-X-）

M’s（2）H2SO4(H+-OSO3H-H+-OH-)M’s（3）H2O/H+(H+-OH-)M’s（4）X2（X-X）Br2；Cl2（5）HOX或X2/H2O(X+-OH-)M’s延伸

2、自由基加成：*僅HBr，ROOR條件，反M’s3、硼氧化(氧化)反應(yīng)：(1)BH3或B2H6(2)H2O2/OH-

相當(dāng)于水合（H+-OH-）反M’s4、α-H鹵代(Cl2或Br2/△或hv;NBS)H2SO4△)(2酮、酸酮、醛鄰二醇環(huán)氧化物端基生成CO2H+

5、烯烴氧化（4種類型）6、烯烴還原（催化加氫）H2-Pt,Pd,Ni3一、端基炔H的酸性

*炔化鈉的烷基化反應(yīng)（合成題：增長C鏈）

*端基炔的鑒別二、還原反應(yīng)(1)催化氫化：炔還原到烷，催化劑：Pd,Pt,Ni(2)弱還原劑：炔還原到烯

*Lindlar催化劑：Pd/BaSO4-喹啉或Pd/CaCO3-醋酸鉛,順式加成Na或Li,K的液NH3溶液，反式加成三、親電加成(1)Br2,Cl2;(2)HX(M’s);*(3)水合(先M’s，再重排)四、氧化(1)KMnO4(2)1.O3/2.H2O五、共軛二烯烴的1,2和1,4加成六、*雙烯合成

第5章炔烴和共軛二烯小結(jié)4第6章有機化合物的結(jié)構(gòu)解析小結(jié)核磁共振(NMR):給出分子中各種氫原子的數(shù)目及氫原子所處的化學(xué)環(huán)境。紅外光譜(IR):揭示分子中官能團(tuán)種類，確定化合物類型。羰基（C=O）約在1700cm-1出強峰。不飽和度=C+1-H/2

特征信息1.信號數(shù)等位H的種類數(shù)2.峰強度/面積等位H的個數(shù)比3.峰裂分情況相鄰H的個數(shù)(n+1規(guī)律)4.δ值等位H所處的化學(xué)環(huán)境5第七章芳烴小結(jié)一、苯的親電取代反應(yīng)(1)鹵化(2)硝化(3)磺化---可逆反應(yīng)，合成上有用*(4)傅-克反應(yīng)(Cat:AlCl3)

a、傅-克烷基化（苯環(huán)上引入烷基）烷基化試劑：鹵代烴、烯烴、醇

C+為親電試劑，可能重排。b、傅-克?；ㄒ膈；煞纪；噭乎｛u、酸酐，不重排。*注：苯環(huán)上有第二類定位基時不發(fā)生傅-克反應(yīng)。二、苯側(cè)鏈反應(yīng)(1)側(cè)鏈氧化，無論鏈多長都氧化成苯甲酸。(2)側(cè)鏈鹵代，α-H被鹵代。6取代基對苯環(huán)活性及定位的影響拉-(-I>+C)鄰對位定位基(第一類定位基)強烈活化

中等活化弱活化弱鈍化-NH2-OH-NHCOR-OR-R

-Cl-Br給+(-I<<+C)給+(-I<+C)給+(+I,+C)活化★間位定位基(第二類定位基)拉-

(-I,-C)

-NO2,-CN,-COOH,

-SO3H

,-CHO,-COR等鈍化★7三、萘的化學(xué)性質(zhì)(α位，β位)1、親電取代反應(yīng)(鹵化、硝化、磺化)主要發(fā)生在α位，反應(yīng)活性比苯大。2、二取代萘的定位效應(yīng)

當(dāng)有活化基團(tuán)時，進(jìn)一步取代在同環(huán)鄰對位中的α位。當(dāng)有鈍化基團(tuán)時，進(jìn)一步取代在異環(huán)的α位。3、萘的氧化還原（比苯容易）四、芳香性，休克爾規(guī)則（選擇題）

(1)閉合環(huán)狀平面，連續(xù)共軛(環(huán)上C都是SP2雜化)。(2)有4n+2個π電子。有芳香性：無芳香性：8一、兩種主要反應(yīng)

1.親核取代:7種類型，非常6+1H2O/OH-，CN-，RO-，NH3，RCC-，I-，AgNO3乙醇溶液

2.消除：先看能否生成共軛二烯，再用查依采夫(H少消H)規(guī)律二、四種反應(yīng)機理:SN1、SN2、E1、E2的特點及活性順序。第8章鹵代烴小結(jié)堿性順序:NaNH2>NaOH,KOH醇溶液>NaOH,KOH水溶液>Na2CO3水溶液更強堿強堿中強堿弱堿1.無論什么鹵代烴在NaOH/醇，KOH/醇條件下都主要生成消除產(chǎn)物。

2.伯鹵主要發(fā)生取代反應(yīng)。3.叔鹵主要發(fā)生消除反應(yīng)（在水/加熱條件下取代）9第9章醇的性質(zhì)1、醇的酸性:2、親核取代反應(yīng)(–OH被–X取代成RX)

(1)反應(yīng)活性順序（和C+順序一致）(2)1o,

2o,3o醇的*鑒別（盧卡斯試劑）(3)與PX3，PX5，SOCl2的反應(yīng)3、生成酯的反應(yīng)4、消除脫水反應(yīng)（E1機理）

A)分子內(nèi)脫水活性順序（和C+順序一致）脫水取向：先共軛，再查伊采夫。B)低溫分子間脫水成醚5、氧化反應(yīng)

強氧化劑:KMnO4,K2Cr2O7-

H2SO4,HNO3(1o醇---RCOOH，2o醇---RCOR)

*弱氧化劑：CrO3,吡啶H2O>ROH>CHCH>NH310

2、芳環(huán)上親電取代：強活化，鄰對位定位基酚的性質(zhì)3、酚的制法：*磺化堿熔法1、酚羥基的反應(yīng)：

甲）*酚的酸性：羧酸>H2CO3>酚>H2O>醇>炔>NH3乙）*鑒別：FeCl3溶液顯色（一般先鑒別苯酚）3、醚的制法：（1）威廉姆森合成法醚的性質(zhì)1、醚鍵的斷裂（芳基的C-O不斷，3oR處斷，小烴基處斷）2、環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)

堿式（SN2），Nu:進(jìn)攻位阻小的

（格氏試劑和環(huán)氧化合物的反應(yīng)）

酸式

(類似SN1)，Nu:進(jìn)攻取代基多的（C+穩(wěn)定）

（2）醇脫水（低級簡單醚）RONa+R'XROR'

+

NaX(鹵代烴的親核取代)11一、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)總結(jié)：醛的氧化反應(yīng)

羰基的還原反應(yīng)

羰基的親核加成反應(yīng)

α-H的反應(yīng)*羥醛縮合鹵代(*碘仿)吐倫試劑菲林試劑HCNNaHSO3*ROHRMgXH2N-Y還原為醇還原為烴催化加氫金屬氫化物SP2δ+

δ-

克萊門森法黃鳴龍法康尼扎羅第10章醛和酮(方程式多，難)歧化反應(yīng)：12一、羧酸的酸性無機強酸>羧酸>H2CO3>酚>H2O>醇>炔>NH3羧酸上取代基對酸性的影響二、α-H原子的反應(yīng)1.α-H的鹵代(用P催化)2.脫羧反應(yīng)三、羧酸的制法：1.氧化法2.腈水解3.格氏試劑與CO2作用四、羧酸及羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：親核取代(加成-消除機理)第11章羧酸及其衍生物小結(jié)五、與格氏試劑反應(yīng)六、羧酸及羧酸衍生物的還原反應(yīng)七、特殊反應(yīng)：（1）*羅森蒙德還原（2）*克萊森酯縮合(3)

*三乙，丙二的制備及相關(guān)合成13二、胺的化學(xué)性質(zhì)1、＊堿性（選擇題）2、＊胺徹底烴基化+霍夫曼熱消除3、氮上的?；突酋；磻?yīng)

（1）?；èCNH2保護(hù)，降低活性）（2）磺?；ㄨb別題，興斯堡實驗）4、芳胺環(huán)上的取代反應(yīng)(-NH2強活化，鄰對位定位基)

鹵化、硝化、磺化一、命名（有點難－季銨鹽、季銨堿）第12章含氮化合物小結(jié)14四、重氮鹽的制備及其性質(zhì)1、放出氮反應(yīng)（方程式+＊合成題）(1)被–OH取代（不能用“磺化堿熔法”制備的酚類）(2)被–H取代（合成題中–NH2起導(dǎo)向定位作用）(3)被–X取代（苯環(huán)上引入F/I或定位受限時引Cl/Br）(4)被–CN取代（苯環(huán)上引入–CN、–COOH）2、保留氮(偶聯(lián))的反應(yīng)（方程式+合成題）重氮鹽與酚反應(yīng)：弱堿性(pH=8~10)重氮鹽與芳胺反應(yīng)：弱酸性(pH=5~7)三、胺的制備1、硝基化合物還原(1)催化氫化(2)酸性還原

Fe/HCl(2)選擇性還原2、氨或胺的烴基化（易得混合物）3、＊腈和酰胺的還原4、＊酰胺的降級(解)反應(yīng)

151、(取代)三元環(huán)烷烴：Br2/CCl4溶液褪色，KMnO4/H+不褪色。2、烯、炔：Br2/CCl4溶液褪色，KMnO4/H+褪色。3、端基炔：Ag(NH3)2NO3或Cu(NH3)2Cl，生成沉淀。4、共軛二烯：順丁烯二酸酐，生成沉淀。5、不同種類鹵代烴：AgNO3的乙醇溶液，烯丙型生成沉淀。6、不同種類醇：濃HCl/無水ZnCl2(盧卡斯試劑)，叔醇室溫立刻混濁。7、(取代)苯酚：FeCl3溶液，顯色。（一般先鑒別苯酚）8、醛、脂肪族甲基酮、8個碳以下環(huán)酮：飽和NaHSO3，白色沉淀。9、所有醛酮：2,4-二硝基苯肼，黃色沉淀。10、：NaOI或I2/NaOH，黃色沉淀。11、所有醛：Ag(NH3)2OH(吐侖