第十二章含氮和含磷有機化合物

第十二章含氮和含磷有機化合物第一節(jié)胺含氮有機化合物是指分子中含有C-N鍵的化合物，它們可以看作是烴分子中的氫原子被含氮官能團取代的產(chǎn)物一、分類和命名：分類：按NH3中H被取代的數(shù)目分為伯、仲、叔胺按與N原子相連的烴基分為脂肪胺、芳香胺按所含氨基的數(shù)目分為一元、二元、多元胺命名：1)烴基簡單以氨基為母體（胺），烴基在前，不同基團優(yōu)先基團靠后寫

2)烴基復(fù)雜以烴基為母體，氨基為取代基伯胺：仲胺：叔胺：季銨：氨作為取代基：二、胺的化學(xué)性質(zhì)：在氨分子中，氮原子是SP3不等性雜化，孤電子對處于一個雜化軌道上，另三個雜化軌道各有一個電子，分別形成一個σ-鍵，因此，整個分子是近似錐形結(jié)構(gòu)。胺的性質(zhì)主要與該孤電子對有關(guān)。注：當季銨鹽中四個烴基都不相同時，分子具有手性1.堿性：堿性比較：主要與N原子上的電子云密度有關(guān)

脂肪胺>氨>芳香胺（1）脂肪胺的堿性：氣態(tài)或非極性溶劑中：叔胺>仲胺>伯胺電子效應(yīng)極性溶劑中：空間效應(yīng)仲胺>伯胺>叔胺溶劑化作用（2）芳香胺：P-π共軛，堿性降低

（3）成鹽：銨鹽溶于水，遇強堿釋放出胺，用于分離提純

2.烷基化反應(yīng)：歷程：親核取代，N作為親核試劑，可生成多取代物3.?；磻?yīng)：伯胺、仲胺?；?，叔胺不能?；?/p>

?；噭乎｛u、酸酐、酯應(yīng)用：（1）叔胺的分離提純（2）氨基的保護：興斯堡反應(yīng)：胺的磺酰化反應(yīng)應(yīng)用：三種胺的定性鑒定，分離提純例：鑒別下列化合物乙胺二乙胺三乙胺苯磺酰氯↓↓(-)NaOH沉淀溶解沉淀不溶4.與亞硝酸的反應(yīng)：NaNO2/HCl

伯胺、仲胺、叔胺反應(yīng)產(chǎn)物不同伯胺：常溫下作用，定量放出N2

應(yīng)用：定量分析仲胺：生成N-亞硝基化合物，強致癌物質(zhì)，產(chǎn)物為黃色油狀叔胺：脂肪族胺成鹽溶于水，芳香族叔胺發(fā)生對位亞硝基化，產(chǎn)物為綠色片狀晶體

應(yīng)用：三種胺的定性鑒定第二節(jié)重氮化合物和偶氮化合物

-N2-：一端與碳相連，稱為重氮化合物兩端與碳相連，稱為偶氮化合物一、芳香族重氮鹽：1.重氮化反應(yīng)：2.取代反應(yīng)：應(yīng)用：合成芳香族化合物例1.例2.例3.3.偶合反應(yīng)：近中性條件下與酚類、芳胺反應(yīng)

第三節(jié)其他含氮有機化合物一、碳酸酰胺：1.氨基甲酸酯：用于醫(yī)藥、農(nóng)藥2.尿素：工業(yè)合成：性質(zhì)：（1）水解：（2）與亞硝酸反應(yīng)：相當于伯胺應(yīng)用：含氮量的定量測定（3）二縮脲反應(yīng)：二縮脲反應(yīng)：二縮脲在堿性條件下與稀CuSO4反應(yīng)顯紫色反應(yīng)條件：分子中含有兩個或兩個以上的酰胺鍵(多肽、蛋白質(zhì))二、苯磺酰胺：應(yīng)用：制