第三節(jié) 鹵代烴

第三節(jié)鹵代烴第二章烴和鹵代烴聚氯乙烯聚四氟乙烯知識回顧CH3Cl、CH2BrCH2Br、CH2＝CHCl、Br通過哪些方法可以得到鹵代烴。1.取代反應(yīng)

2.加成反應(yīng)①甲烷和氯氣（條件?。诒胶鸵轰澹l件?。鄞己望u化氫④酚和溴水烯烴、炔烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成思考與交流一、溴乙烷CH3CH2Br或C2H5Br分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式

C2H5BrCCHHHBrHH1.分子結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型溴乙烷核磁共振氫譜吸收強度一、溴乙烷2.物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體,難溶于水，可溶于有機溶劑，密度比水大，沸點38.4℃。乙烷為無色氣體，沸點-88.6℃，不溶于水。與乙烷比較：溴乙烷中C－Br鍵特點：C－Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強，C－Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(－Br)的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。一、溴乙烷3．化學(xué)性質(zhì)⑴與氫氧化鈉水溶液共熱：證明：溴乙烷中不存在溴離子，溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。實驗1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。實驗2.取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清液，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出?，F(xiàn)象：有淺黃色沉淀析出。CH3CH2Br＋HOHCH3CH2OH＋HBrNaOH△NaOH＋HBr＝NaBr＋H2OCH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr△AgNO3＋NaBr＝AgBr↓＋NaNO3一、溴乙烷⑴水解反應(yīng)：屬于取代反應(yīng)用于制醇2．化學(xué)性質(zhì)CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr△CH3CH2－Br＋H－OHCH3CH2－OH＋H－BrNaOH△注意事項溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項：1.反應(yīng)物：2.反應(yīng)條件：3.產(chǎn)物檢驗步驟溴乙烷＋氫氧化鈉水溶液共熱①取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性；②再加入硝酸銀溶液；③因為Ag+＋OH-＝AgOH↓（白色）

2AgOH＝Ag2O(褐色)＋H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗實驗失敗。所以必須用硝酸酸化！一、溴乙烷⑵與氫氧化鈉的醇溶液共熱：實驗3.取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液褪色。3．化學(xué)性質(zhì)CH2－CH2|

|

H

BrCH2＝CH2↑＋HBr乙醇、NaOH△NaOH＋HBr＝NaBr＋H2OCH2－CH2|

|

＋NaOHH

Br乙醇△CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O一、溴乙烷⑵消去反應(yīng)：2．化學(xué)性質(zhì)CH2－CH2|

|

H

BrCH2＝CH2↑＋HBr乙醇、NaOH△CH2－CH2|

|

＋NaOHH

Br乙醇△CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O有機化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個小分子(水/鹵代氫等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。思考與交流P421.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?注意事項C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實驗的注意事項：1.反應(yīng)物：2.反應(yīng)條件：3.產(chǎn)物檢驗：溴乙烷＋氫氧化鈉的醇溶液共熱CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br溴水褪色KMnO4

褪色CH2=CH2將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，二者均褪色。思考與交流P42（水解）取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件

生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷與NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng),生成不同的產(chǎn)物比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，并完成下表，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。1.定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。2.通式：飽和一鹵代烴

CnH2n+1X二、鹵代烴3.分類：⑴根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。⑵根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同，可分為一鹵代烴、二鹵代烴、多鹵代烴。⑶根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同,可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。4.物理通性：⑴常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。⑵所有鹵代烴都難溶于水，易溶于有機溶劑。⑶互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)(相對分子質(zhì)量)增加，其熔、沸點和密度也增大。(沸點和熔點大于相應(yīng)的烴)。⑷鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。⑸同一烴基的不同鹵代烴的沸點隨鹵素相對原子質(zhì)量的增大而增大。二、鹵代烴二、鹵代烴⒌鹵代烴化學(xué)性質(zhì)（與溴乙烷相似）⑴水解反應(yīng)：屬于取代反應(yīng)試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。－C－C－X＋H－OH——→－C－C－OH＋H－XNaOH△⒊鹵代烴化學(xué)性質(zhì)（與溴乙烷相似）⑵消去反應(yīng)：二、鹵代烴試寫出1-氯丙烷和2-氯丁烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。－C－C－HXNaOH醇溶液△C＝C＋

HX消去反應(yīng)的歸納、對比⒈消去反應(yīng)發(fā)生條件：

鹵代烴消去：⒉反應(yīng)特點：⒊消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：氫氧化鈉的醇溶液共熱發(fā)生在同一個分子內(nèi)不飽和烴＋小分子（H2O或HX）結(jié)構(gòu)上滿足什么條件才有可能發(fā)生？碳原子數(shù)大于或等于2；與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫。水解反應(yīng)有無這要求？無1.下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？產(chǎn)物有幾種？A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.CH3C(CH3)2CH2CIE.CH3CH2CHCH3

BrD.ClF.BrG.CH2BrCH2Br思考2：如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子？練一練

鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色氯離子淡黃色溴離子黃色碘離子⒍鹵原子的檢驗二、鹵代烴中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響X-檢驗。

1.“功”：鹵代烴在日常生活中有著廣泛的應(yīng)用。例如：在消防上，鹵代烴被看做是最有效的滅火劑，廣泛應(yīng)用于資料室、變電房、博物館等場所；在清洗業(yè)中，由于鹵代烴是良好的有機溶劑，常用作清洗劑，應(yīng)用于衣服的干洗、機件的洗滌；氟氯代烷化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、無毒、易液化，曾被廣泛用作制冷劑。2.“過”：鹵代烴對臭氧層有破壞作用，使臭氧層產(chǎn)生“臭氧空洞”，導(dǎo)致更多的紫外線照射到地面，危及地球上的人類、動物和植物，造成全球性的氣溫變化。鹵代烴的“功”與“過”氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2鹵代烴的“功”與“過”鹵代烴的“功”與“過”氯氟烴破壞臭氧層機理：

光分解產(chǎn)生Cl原子：

CF2Cl

2

+

hν→

Cl·

+

·CF2ClCl引發(fā)破壞O3的鏈應(yīng)：

Cl·

+

O3

→

ClO·

+

O2

ClO·

+

·O

→

·Cl

+

O2

總反應(yīng)：

O3

+

·O→

2O2

鹵代烴的“功”與“過”課堂練習(xí)1.下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是：A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBr

C.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2.寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式?！獭藽H2BrCH2BrCH≡CH↑＋2HBrNaOH、△CH3CH2OH課堂練習(xí)3.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br。

4.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2Br

CH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2BrCH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br＋2H2OCH2OHCH2OH＋2HBrNaOH△課堂練習(xí)5.在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來進行的，操作程序應(yīng)有下列哪些步聚(用序號按一定順序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加熱；D.加催化劑MnO2；E.加蒸餾水過濾后取濾液；F.過濾后取濾渣 ；G.用HNO3酸化⑴鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是

。

⑵鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是

。BCGADCEGA6.四十四年了，經(jīng)過幾代人的努力，中國人終于在五里河體育場喊出了“世界杯，我們來了!”比賽中，當(dāng)運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨即對準球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點12.27℃)，進行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式是CH2＝CH2＋HCl→CH3CH2Cl，該反應(yīng)的類型是

。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是

。課堂練習(xí)加成反應(yīng)氯乙烷沸點低，揮發(fā)時吸熱。課堂練習(xí)7.下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）②③④

⑥

A.①②③⑤B.②④

C.②④⑤

D.①⑤⑥

B祝同學(xué)們學(xué)習(xí)進步！馬鞍山市紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組1、引入羥基R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液△2、引入不飽和鍵三、鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用－C－C－HXNaOH醇溶液△C＝C＋HX3、改變官能團的位置4、改變官能團的數(shù)目請由1—丙醇為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量2—丙醇。1—丙醇消去丙烯加成

HCl2—氯丙烷2—丙醇水解請由1—丙醇為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量1，2—丙二醇。1—丙醇消去丙烯加成

Cl2１,2—二氯丙烷1,2—丙二醇水解三、鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用例1.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是__________