有機(jī)合成 課件

有機(jī)合成李揚(yáng)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等等宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。名稱(chēng)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴----------------

烯烴炔烴

芳香烴----------------鹵代烴—X醇—OH酚—OH醛—CHO酮羧酸—COOH酯—COOR

燃燒氧化、取代、裂化

氧化、加成、加聚

氧化、加成、加聚

氧化、取代、加成

水解、消去取代、消去、氧化弱酸性、取代、顯色、氧化加成、氧化加成酸性、酯化水解知識(shí)回顧：有機(jī)反應(yīng)的基本類(lèi)型

有機(jī)化合物分子中的一個(gè)原子或原子團(tuán)被其它原子或基團(tuán)所取代的反應(yīng)，如：甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。

有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。1）取代反應(yīng)：2）加成反應(yīng)：

3）氧化反應(yīng)：知識(shí)回顧：

有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、炔烴、苯、醛等與氫氣的加成反應(yīng)。

4）還原反應(yīng)：

有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，如烯烴、炔烴、苯、醛等分子中含有CC、CC可與H2、HX、X2、H2O等加成；CO可與H2加成。

5）消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如HX、H2O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如鹵代烴、乙醇。6）酯化反應(yīng)醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。①酯的水解反應(yīng)：酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反應(yīng)。②鹵代烴在NaOH的水溶液中水解。由小分子加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反應(yīng)8）加聚反應(yīng)還原水解酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化

烯烷炔官能團(tuán)的衍變酯化取代H2加成H2不完全加成

水解取代加成

消去

消去加成閱讀課本P64第三自然段，回答：1、什么是有機(jī)合成？2、有機(jī)合成的任務(wù)有哪些？3、用示意圖表示出有機(jī)合成過(guò)程。自學(xué)與交流利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成：2、有機(jī)合成的任務(wù)：（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；（2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。一、有機(jī)合成的過(guò)程碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長(zhǎng)、縮短、成環(huán)）

基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2輔助原料1輔助原料2輔助原料3副產(chǎn)物1副產(chǎn)物23、有機(jī)合成的過(guò)程：有機(jī)合成過(guò)程示意圖4、有機(jī)合成遵循的原則1、起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2、盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3、滿(mǎn)足“綠色化學(xué)”的要求。4、操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。5、尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。有機(jī)合成中的常見(jiàn)規(guī)律

常見(jiàn)引入官能團(tuán)的方法

有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系——反應(yīng)條件歸納1、怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？（1）鹵代烴的消去（一）常見(jiàn)引入官能團(tuán)的方法（2）醇的消去（3）炔烴與氫氣1：1加成2、怎樣在有機(jī)化合物中引入羥基？（1）鹵代烴水解（2）烯烴與水加成（3）醛/酮加氫（4）酯的水解三種方法四種方法3、怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？（1）烴或烴的衍生物與X2取代反應(yīng)：（2）醇與HX取代

（3）加成反應(yīng)：①甲烷和氯氣②苯和溴③酚和溴水烯烴、炔烴等與X2或HX加成思考與交流4、怎樣在有機(jī)化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化（2）糖類(lèi)水解（3）炔烴水化5、怎樣在有機(jī)化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化（3）羧酸鹽酸化（4）酯的酸性水解思考與交流【思考】看到下列反應(yīng)條件時(shí)，你會(huì)想到是什么物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)？產(chǎn)物是什么？（1）Br2/CCl4Cl2/光照Cl2/FeBr2

（2）濃硫酸，△（3）NaOH/H2O（4）H+/H2O（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△（6）O2、Cu、△（7）H2、Ni、△（8）NaHCO3（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、△（二）有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系——反應(yīng)條件歸納基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物二、有機(jī)合成的方法1、正向合成分析法（又稱(chēng)順推法）此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中間產(chǎn)物，并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，依次類(lèi)推，逐步推向合成目標(biāo)有機(jī)物。探討學(xué)習(xí)1如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無(wú)機(jī)原料可以任選，合成下列物質(zhì)：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化2、逆向合成分析法

基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖又稱(chēng)逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆科里（E.J.Corey）:

1997年提出了“逆向合成分析原理”，并編制了第一個(gè)計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)程序，于1990年獲諾貝爾獎(jiǎng)。

【資料卡片】C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]濃H2SO4水解探討學(xué)習(xí)2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△探討學(xué)習(xí)2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫(xiě)出有關(guān)方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OHNaOH溶液△4、CH2OHCH2OH

[O]

COOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5

COOC2H5

濃H2SO4

△+2H2O卡托普利的合成卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻(xiàn)共報(bào)道了10條合成該物質(zhì)的路線，其中最有價(jià)值的是以2-甲基丙烯酸為原料，通過(guò)四步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。各步反應(yīng)的產(chǎn)率如下：請(qǐng)計(jì)算一下該合成路線的總產(chǎn)率為多少？【學(xué)與問(wèn)】——多步反應(yīng)一次計(jì)算【學(xué)與問(wèn)】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產(chǎn)率計(jì)算123456以乙醇為主要原料如何制備環(huán)乙二酸乙二酯？探討學(xué)習(xí)3有機(jī)合成的思路