研究有機(jī)物的一般步驟和方法第二課時(shí)

第四節(jié)研究有機(jī)物的一般步驟和方法第4節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純（通過(guò)測(cè)熔沸點(diǎn)確定純度）元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）制備粗產(chǎn)品分離提純的基本方法：過(guò)濾法、結(jié)晶(重結(jié)晶)法、蒸餾(分餾)法、萃取分液法、洗氣法、加熱法、滲析法、鹽析法和離子交換法等。2.分離提純的原則：

不損失或少損失原物質(zhì)，或?qū)㈦s質(zhì)轉(zhuǎn)化成原物質(zhì)；不引入新雜質(zhì)，若過(guò)程中引入新雜質(zhì)，在最后也要除去。（要注意先后順序）1.常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？一、分離、提純2、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開(kāi)有機(jī)物分離的常用物理方法蒸餾重結(jié)晶萃取分液1、化學(xué)方法：一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。沸點(diǎn)的差異溶解度的差異1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件

液態(tài)混合物有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理利用液體的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)（3）蒸餾的注意事項(xiàng)：溫度計(jì)水銀球的位置（蒸餾燒瓶支管處）燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）

進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出）燒瓶中所盛放液體不能超過(guò)1/32、重結(jié)晶（固體有機(jī)物的提純）（1）選擇溶劑的條件雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大學(xué)與問(wèn)在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請(qǐng)你思考并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？閱讀課本P18,歸納重結(jié)晶的步驟。（2）重結(jié)晶的注意事項(xiàng)（苯甲酸的提純）：

為了減少趁熱過(guò)濾時(shí)損失苯甲酸，所以再加入蒸餾水少量冷卻結(jié)晶時(shí)，并不是溫度越低越好。

原因：若溫度越低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低而析出晶體【思考與交流】1、下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？提純KNO3（NaCl）

配成溶液,

,硝酸鉀的溶解度隨溫度的降低而減小、氯化鈉的溶解度變化不大,所以

結(jié)晶析出,而

仍留在溶液中,

可得到純凈的硝酸鉀。加熱飽和溶液或降溫結(jié)晶硝酸鉀溶解過(guò)濾氯化鈉提純NaCl（KNO3）溶解配制成溶液，

,

,得到純凈的氯化鈉。在較高溫下硝酸鉀的溶解度大、氯化鈉的溶解度小,所以蒸發(fā)溶劑

溶解在溶液中，氯化鈉結(jié)晶析出加熱蒸發(fā)溶劑趁熱過(guò)濾硝酸鉀(重結(jié)晶）。（蒸發(fā)結(jié)晶）3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來(lái)的方法利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程（1）萃取(2)萃取的原理（3）萃取劑選擇的條件：①

萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度③溶質(zhì)和萃取劑不反應(yīng)④萃取劑易揮發(fā)，與溶質(zhì)易分離（4）主要儀器：分液漏斗[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD有機(jī)物（純凈）確定分子式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素一個(gè)分子中各元素的原子各有幾個(gè)？定性分析方法一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其元素組成為

。肯定有C、H,可能有O燃燒法二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1.元素分析：元素定量分析的原理：

將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）定量分析：定量測(cè)定元素的含量（1）李比希元素分析法（2）元素分析儀得出元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，推出最簡(jiǎn)式1831年,李比希最早提出測(cè)定有機(jī)化合物中碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的方法。有機(jī)物燃燒CO2H2O堿液吸收無(wú)水CaCl2吸收吸收劑質(zhì)量變化計(jì)算碳、氫原子的含量剩余的是氧原子的含量李比希法現(xiàn)代元素分析法例1：5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。則該有機(jī)物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?若要確定它的分子式，還需要什么條件？C3H6O例2、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。若要確定它的分子式，還需要什么條件？試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。C2H6O相對(duì)分子質(zhì)量C2H6O例3：實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6[方法]有機(jī)物的分子式←有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量的求法：思路：求1摩爾物質(zhì)的質(zhì)量（摩爾質(zhì)量）1、已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求分子量密度的單位是：克/升（g/L）摩爾質(zhì)量=22.4L/mol

g/L

分子量=

22.4

2、已知相對(duì)密度（D），求分子量

相同條件下，氣體的分子量之比=密度之比=相對(duì)密度。M1M2=12=D如：某氣體對(duì)氫氣的相對(duì)密度是17，則該氣體的分子量為又如：某氣體對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.5，則該氣體的分子量為3444確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4?ρ2.相對(duì)分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。觀察譜圖【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？Mr=46由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量[練習(xí)1]．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B[練習(xí)]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O三.分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式計(jì)算不飽和度推測(cè)可能的官能團(tuán)寫(xiě)出可能的同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。1、紅外光譜由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。。可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜[例一]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C—O—CC=O不對(duì)稱CH3CH3COOCH2CH3[練習(xí)]有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C—O—C對(duì)稱CH3對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氫譜對(duì)于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。分析、觀察核磁共振氫譜的譜圖，交流如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的個(gè)數(shù)面積不同。吸收峰的個(gè)數(shù)=氫原子類型數(shù)目。吸收峰的面積比=各類型氫原子數(shù)目比。[練習(xí)]2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的