高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 市賽獲獎(jiǎng)

人教版選修5高二年級(jí)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第一課時(shí)醇導(dǎo)學(xué)案1學(xué)習(xí)目標(biāo)：認(rèn)識(shí)醇類(lèi)與酚類(lèi)的在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別以及判斷方法，乙醇的化學(xué)性質(zhì)。學(xué)習(xí)過(guò)程：醇和酚是重要的烴的含氧衍生物，它們共同特點(diǎn)是都含有羥基官能團(tuán)。在教學(xué)時(shí)，要注意要根據(jù)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本思想方法，研究羥基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其化學(xué)性質(zhì)，對(duì)比醇和酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；要注意從乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到醇類(lèi)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，如根據(jù)乙醇與金屬鈉的反應(yīng)規(guī)律，推測(cè)甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇與金屬鈉反應(yīng)的產(chǎn)物；根據(jù)乙醇與濃硫酸加熱反應(yīng)可能生成乙烯或乙醚的反應(yīng)規(guī)律，推測(cè)2－丙醇可能的反應(yīng)產(chǎn)物；根據(jù)乙醇與氫溴酸反應(yīng)規(guī)律，推測(cè)1－丙醇與氫溴酸反應(yīng)的產(chǎn)物；根據(jù)乙醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律，推測(cè)1－丙醇和2－丙醇的催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物。一、醇醇的物理性質(zhì)和用途醇的物理性質(zhì)和用途通過(guò)圖表從不同角度復(fù)習(xí)醇化學(xué)性質(zhì)有機(jī)中的氧化和還原反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)消去反應(yīng)醛酯生成乙酸乙酯的反應(yīng)分子比例模型思考與交流酸性酯學(xué)科知識(shí)間的聯(lián)系氧化反應(yīng)取代反應(yīng)2.畫(huà)出醇的分類(lèi)圖并舉例飽和一元醇：烷基+一個(gè)羥基（1）通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O、R—OH（2）物理性質(zhì)：n≤3，無(wú)色液體、與水任意比互溶4≤n≤11，無(wú)色油狀液體，部分溶于水n≥12，無(wú)色蠟狀固體，不溶于水。3.乙二醇、丙三醇的主要物理性質(zhì)是。4.乙二醇、丙三醇是重要的。乙二醇和丙三醇的用途5.根據(jù)表3—1看出，相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴和醇相比，醇的沸點(diǎn)比烷烴的，主要原因是，6.甲醇、乙醇、丙醇在水中能以任意比相溶的原因是。7.根據(jù)表3—2看出，在醇的化合物中，羥基越多，沸點(diǎn)。相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。羥基中的氫和其它氫原子不一樣，它和氧之間的極性，要比其它氫和碳之間的鍵的極性要強(qiáng)。8.乙醇（1）分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或官能團(tuán)—羥基（）分子結(jié)構(gòu)模型（2）乙醇①寫(xiě)出乙醇與金屬鈉的反應(yīng)式根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可以比較出乙醇與鈉反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)激烈，這說(shuō)明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。羥基決定乙醇能和鈉反應(yīng)生成氫氣，羥基中的H原子的活潑性：醇＜水，官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)，連接官能團(tuán)的其它部分對(duì)性質(zhì)也有所影響。乙醇分子可以看作是水分子里的一個(gè)氫原子被乙基所取代的產(chǎn)物，但乙醇在水溶液里比水還難于電離。②在醇分子中，氧原子吸引電子的能力能碳、氫原子，C—O鍵和O—H鍵都向氧原子，醇在反應(yīng)時(shí)，容易斷裂，氫原子被。乙醇的性質(zhì)主要是由其官能團(tuán)羥基（—OH）體現(xiàn)出來(lái)的。在乙醇中O—H鍵和C—O鍵都容易斷裂。上述反應(yīng)中斷裂的是乙醇分子中的什么鍵？O—H鍵斷裂時(shí)氫原子可以被取代。斷鍵：相鄰碳原子上，一個(gè)斷開(kāi)C-0鍵，另一斷開(kāi)C-H鍵。9.乙醇的化學(xué)性質(zhì)⑴消去反應(yīng)寫(xiě)出乙醇在濃硫酸和加熱至170℃此反應(yīng)是消去反應(yīng)，消去的是小分子——水如果此反應(yīng)只加熱到140℃生成另一種物質(zhì)——乙醚消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，由一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水分子），而生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。⑵取代反應(yīng)乙醇可與氫鹵酸發(fā)生作用，反應(yīng)時(shí)乙醇分子里的羥基鍵斷裂，鹵素原子取代了羥基的位置而生成鹵代烴，同時(shí)生成水。反應(yīng)式。在這個(gè)反應(yīng)中，乙醇分子是如何斷鍵的？屬于什么化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型？斷開(kāi)C-0鍵。溴原子取代了羥基的位，屬于取代反應(yīng)。⑶乙醇的氧化反應(yīng)①乙醇在空氣中燃燒的反應(yīng)式

:。②乙醇催化氧化的反應(yīng)式

:。乙醇在加熱和有催化劑（Cu或Ag）存在的條件下，能夠被空氣氧化，生成乙醛。工業(yè)上根據(jù)這個(gè)原理，可以由乙醇制造乙醛③把乙醇加入重鉻酸鉀溶液，觀察是否有現(xiàn)象產(chǎn)生。先向試管加入少量的重鉻酸鉀溶液，然后滴加少量乙醇，充分振蕩在酸性重鉻酸鉀作用下乙醇能夠發(fā)生反應(yīng)。因?yàn)橹劂t酸鉀是氧化劑，所以乙醇被氧化。乙醇被氧化的過(guò)程是。二、檢測(cè)題1.下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是()A．乙醇與濃硫酸共熱到140B．乙醇與氧氣反應(yīng)生成乙醛C．乙醇燃燒生成二氧化碳和水D．乙醇與濃硫酸共熱到1702.下列物質(zhì)中，不屬于醇類(lèi)的是()A．C3H7OHB．C6H5CH2OHC．C6H5OH3.下列化合物在水中的溶解度，排列次序正確的是()a．HOCH2CH2CH2OH；b．CH3CH2CH2OH；c．CH3CH2COOCH3；A．d>b>c>aB．c>d>a>bC．d>a>b>cD．c>d>b>a4.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖K：圖K下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A．香葉醇的分子式為C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)5.下列說(shuō)法正確的是()A．檢測(cè)乙醇中是否含有水可加入少量無(wú)水硫酸銅，如變藍(lán)則含水B．除去乙醇中的微量水可加入金屬鈉，使其完全反應(yīng)C．獲得無(wú)水乙醇的方法通常是先用濃硫酸吸水，然后再加熱蒸餾的方法D．獲得無(wú)水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加熱蒸餾的方法6.丙烯醇(CH2=CH—CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有()①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A．僅①②③B．僅①②③④C．①②③④⑤D．僅①③④7.用分液漏斗可以分離的一組混合物是()A．溴苯和水 B．甘油和水C．乙醇和乙二醇 D．乙酸和乙醇8.下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是()A．B．C．D．9.A是一種飽和醇。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%，相對(duì)分子質(zhì)量為136；A中每個(gè)碳原子上最多連有一個(gè)官能團(tuán)；A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。請(qǐng)?zhí)羁眨?1)A的分子式是_______；(2)A有多種同分異構(gòu)體，其中有一種不能發(fā)生消去反應(yīng)，寫(xiě)出此種同分異構(gòu)體與足量乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________；(3)寫(xiě)出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬直鏈化合物；②與A具有相同的官能團(tuán)；③每個(gè)碳原子上最多連有一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式是_____________________________________________________________________________________________________；(4)A和足量鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式[選擇(3)中任一種A為代表]：_______________________。10.實(shí)驗(yàn)室制備1,2二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2CH2CH2CH2＋Br2→BrCH2CH2Br可能存在的主要副反應(yīng)是乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制備1,2二溴乙烷的裝置如圖K所示：圖K有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：物質(zhì)乙醇1,2二溴乙烷乙醚狀態(tài)無(wú)色液體無(wú)色液體無(wú)色液體密度/g·cm－3沸點(diǎn)/℃132熔點(diǎn)/℃－1309－116回答下列問(wèn)題：(1)在此制各實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是________(填字母)；a．引發(fā)反應(yīng)b．加快反應(yīng)速度c．防止乙醇揮發(fā)d．減少副產(chǎn)物乙醚生成(2)在裝置C中應(yīng)加入______(填字母)，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體；a．水b．濃硫酸c．氫氧化鈉溶液d．飽和碳酸氫鈉溶液(3)判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是__________________；(4)將1,2二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在______層(填“上”或“下”)；(5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用________(填字母)洗滌除去；a．水b．氫氧化鈉溶液c．碘化鈉溶液d．乙醇(6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用________的方法除去；(7)反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是____________________,但又不能過(guò)度冷卻(如用冰水)，其原因是_______________________________________________________________________。第一節(jié)醇酚第一課時(shí)醇參考答案一、醇醇的分類(lèi)一元醇醇的分類(lèi)一元醇如CH3OHC2H5OH二元醇如CH2—OH乙二醇CH2—OHCH2—OH多元醇CH—OH丙三醇如CH2—OH3.無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇4.化工原料5.高、醇分子中的羥基的氧原子與另醇分子中的羥基的氫原子存在著相互吸引作用（即氫鍵），6.甲醇、乙醇、丙醇在水中與水形成了氫鍵。7.越高。8.⑴分子式：C2H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CHCHOH或CHOH官能團(tuán)—羥基（－OH）（2）乙醇的化學(xué)性質(zhì)①2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑②強(qiáng)、偏移、O—H、取代、9.⑴⑵CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O⑶①CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH檢測(cè)題參考答案【解析】A屬于取代反應(yīng)，B、C都屬于氧化反應(yīng)，D屬于消去反應(yīng)?！敬鸢浮緿2.【解析】醇和酚的區(qū)別在于酚中羥基直接連接在苯環(huán)上，而醇中羥基是直接連接在烴基上。【答案】C3.【解析】有機(jī)物的水溶性與所含官能團(tuán)的親水性和親水基數(shù)目有關(guān)，羥基是親水基，碳原子數(shù)相同的有機(jī)物，羥基數(shù)目越多，溶解度越大；酯基是憎水基，所以酯類(lèi)物質(zhì)不溶于水?！敬鸢浮緾4.【解析】由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物的分子式為C10H18O，A項(xiàng)正確；因含C=C鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；含C=C、—OH，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；含C=C，能發(fā)生加成反應(yīng)，含－OH能發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮緼5.【解析】乙醇和水均能與鈉發(fā)生反應(yīng)，因此B方法不可行；濃硫酸能氧化乙醇或使乙醇脫水生成乙烯或乙醚，因此C方法也不可行?！敬鸢浮緼D6.【解析】物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)決定，關(guān)鍵是找出物質(zhì)所含的官能團(tuán)。丙烯醇中含有兩種官能團(tuán)“”和“—OH”，因此上述五種反應(yīng)均能發(fā)生?！敬鸢浮緾7.【解析】能用分液漏斗分離的是互不相溶的兩種液體。B、C、D中的兩種物質(zhì)均相互溶解?！敬鸢浮緼8.【解析】能發(fā)生消去反應(yīng)，羥基碳的鄰碳上必須有氫，催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，符合此條件的為D選項(xiàng)?！敬鸢浮緿9.【解析】(1)對(duì)于飽和醇而言，沒(méi)有提到是幾元醇，但是C、H個(gè)數(shù)必然符合CnH2n＋2。所以可以根據(jù)A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和A的相對(duì)分子質(zhì)量求出C、H原子個(gè)數(shù)，這樣就求得分子式為C5H12O4；又因?yàn)锳是一種飽和醇，A中每個(gè)碳原子上最多連有一個(gè)官能團(tuán)，所以應(yīng)該是四元醇。【答案】(1)C5H12O4(2)C