高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯 公開(kāi)課

人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第二課時(shí)酯教案1【教學(xué)目標(biāo)】1.知道酯的定義、物理性質(zhì)及飽和一元酯通式2.掌握酯水解反應(yīng)的機(jī)理，并了解酯化反應(yīng)和酯的水解是一對(duì)可逆反應(yīng)3.能根據(jù)酯的命名，寫(xiě)出相應(yīng)的酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式4.知道常見(jiàn)的幾種酯知識(shí)回顧酸的通性【教學(xué)過(guò)程】一、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR’取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR’，其中R和R’可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能團(tuán)：-COOR酯的性質(zhì)：酯一般難溶于水，主要性質(zhì)是易發(fā)生水解反應(yīng)，其條件是在酸性或堿性條件下，有關(guān)方程式為：（1）酸性條件：RCOOR’+H2ORCOOH+R’OH（2）堿性條件：RCOOR’+NaOH=RCOONa+R’OH4.【議一議】（1）對(duì)比乙酸和乙酸乙酯的物理性質(zhì)差異，為什么會(huì)有這些差異？羧基—COOH為親水基，乙酯基—COOC2H5為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水?。?）乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解有什么不同，為什么？乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)、水解速率較慢；而在堿性條件下水解反應(yīng)為不可逆反應(yīng)，水解速率較快。因?yàn)樵趬A性條件下水解生成的羧酸與堿發(fā)生中和反應(yīng)，使酯水解的化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)二、酚、醇、羧酸中羥基的區(qū)別醇羥基酚羥基酸羥基氫原子活潑性從左到右依次增強(qiáng)電離極難微弱部分酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與鈉反應(yīng)反應(yīng)放出氫氣反應(yīng)放出氫氣反應(yīng)放出氫氣與氫氧化鈉反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與碳酸氫鈉反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出二氧化碳能否由酯水解生成能能能三、酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)水解反應(yīng)、取代反應(yīng)四、課堂小結(jié)：酯的水解和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)，在酸性條件下二者是可逆的；酯在堿性條件下可以徹底水解得到羧酸鈉和相應(yīng)的醇（酚）。(1)HCOOC2H5; (2); (3)如何除去魚(yú)腥味燒魚(yú)時(shí)為了除去魚(yú)腥味，可加入黃酒、醋、生姜、蔥。魚(yú)腥味是由三甲胺(CH3)3N產(chǎn)生的，黃酒中的乙醇溶解三甲胺，加熱過(guò)程中三甲胺和酒精一起被蒸發(fā)，達(dá)到去腥的目的。醋能使魚(yú)骨軟化，還可與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯(黃酒中也含酯)，有香味。姜是醇酮合成體、蔥的辛辣味都可去腥。因此燒魚(yú)時(shí)常加入這幾種調(diào)料。五、檢測(cè)題1.以下結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，關(guān)于其性質(zhì)的敘述不正確的是()A．它有酸性，能與純堿溶液反應(yīng)B．可以水解，其水解產(chǎn)物只有一種C．1mol該有機(jī)物最多能與7molNaOH反應(yīng)D．該有機(jī)物能發(fā)生取代反應(yīng)2.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O，有一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，生成這種膽固醇酯的酸是()A．C6H13COOHB．C6H5COOHC．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH3.具有一個(gè)羥基的化合物A10g，與乙酸反應(yīng)生成乙酸某酯11.85g，并回收了未反應(yīng)的A1.3g，則A的相對(duì)分子質(zhì)量約為()A．98B．116C．1584.現(xiàn)有乙酸和兩種鏈狀單烯烴的混合物，若其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為a，則碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是()\f(1－a,7)\f(3,4)a\f(6,7)(1－a)\f(12,13)(1－a)5.中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如下所示：下列敘述正確的是()A．M的相對(duì)分子質(zhì)量是180B．1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2molCO26.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是()A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)7.下列關(guān)于苯乙酸丁酯的描述不正確的是（）A．分子式為C12H16O2B．有3種不同結(jié)構(gòu)的苯乙酸丁酯C．既能發(fā)生加成反應(yīng)，又可發(fā)生取代反應(yīng)D．在酸、堿溶液中都能發(fā)生反應(yīng)8.由、、、四種原子團(tuán)（前兩者為含苯環(huán)的基團(tuán)）組成屬于酚類物質(zhì)的種類有（）A.1種B.2種C.3種D.4種9.有機(jī)物A易溶于水，且1molA能跟Na反應(yīng)生成molH2，但不與NaOH反應(yīng)，已知A通過(guò)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系制得化學(xué)式為C4H8O2的酯E，且當(dāng)D→E時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量增加了28；B是一種烴。(1)寫(xiě)出E的不同種類的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________；(2)寫(xiě)出①、②、③的化學(xué)方程式，并在括號(hào)中注明反應(yīng)類型：①_______________________________________()；②________________________________________________()；③______________________________________________________()。檢測(cè)題參考答案1.【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)中含—COOH，且酸性CH3COOH>H2CO3，推斷能與Na2CO3溶液反應(yīng)，故A正確；結(jié)構(gòu)中含,1mol該有機(jī)物水解后可得2mol3，4,5-三羥基苯甲酸，故B正確；從其水解反應(yīng)方程式：，可知1mol該有機(jī)物最多能與8molNaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；該有機(jī)物除發(fā)生水解反應(yīng)外，還可以發(fā)生酯化反應(yīng)(因?yàn)楹狢OOH)，而這2種反應(yīng)均可看作是取代反應(yīng)，故D也是正確的。【答案】C2.【解析】酯化反應(yīng)過(guò)程中若生成一個(gè)酯基則脫去一分子水，根據(jù)元素守恒可計(jì)算酸、醇或酯的分子式：C32H49O2＋H2O－__C25H45OC7H6O2即酸為C6H5COOH。【答案】B3.【解析】不防設(shè)化合物A為R—OH，相對(duì)分子質(zhì)量為M，則發(fā)生的酯化反應(yīng)方程式為CH3COOH＋HO—RCH3COOR＋H2OMM＋60－18(10－g11.85eq\f(M,10－g)＝eq\f(M＋60－18,g)解得：M＝116。【答案】B【解析】乙酸的分子式為C2H4O2，鏈狀單烯烴的通式為CnH2n(n≥2)，混合物中C和H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為(1－a)，兩類物質(zhì)中m(C)∶m(H)＝6∶1，故混合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是eq\f(6,7)(1－a)?！敬鸢浮緾【解析】本題考查有機(jī)物的性質(zhì)。A項(xiàng)M的分子式為：C9H6O4，其相對(duì)分子質(zhì)量是178；B項(xiàng)1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)，除了酚羥基鄰位可以發(fā)生取代反應(yīng)，還有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)除了酚羥基可以消耗2molNaOH，酯基水解也消耗1molNaOH，水解又生成1mol酚羥基還要消耗1molNaOH，所以共計(jì)消耗4molNaOH；D項(xiàng)酚與碳酸氫鈉不反應(yīng)。所以此題選擇C。【答案】C【解析】烴只含C、H兩種元素，故A錯(cuò)；1mol迷迭香酸最多能和7molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)；1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH反應(yīng)，故D錯(cuò)；迷迭香酸分子中含有羧基、酯基、酚羥基，故能發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)?！敬鸢浮緾【解析】苯乙酸丁酯的為C6H5CH2COOC4H9，所以其分子式為C12H16O2，故A正確；因?yàn)椋瑿4H9有4中排列方式，所以有4種不同結(jié)構(gòu)的苯乙酸丁酯，故B錯(cuò)誤，為本題的正確答案；苯乙酸丁酯能發(fā)生加成反應(yīng)，又可發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；苯乙酸丁酯在酸、堿溶液中都能發(fā)生反應(yīng)，故D正確?！敬鸢浮緽8.【解析】酚類必須含有酚羥基，根據(jù)所給的基團(tuán)判斷，可以苯酚，也可以在苯酚的鄰位或?qū)ξ换蜷g位含有苯甲基，所以一共是4種，答案選C?！敬鸢浮緾9.【解析】1molA與Na反應(yīng)生成molH2，但不與NaOH反應(yīng)，說(shuō)明A為一元醇；B為醇A消去生成的烯，C為醛，D為羧酸。D與A反應(yīng)生成分子式為C4H8O2的酯，則A分子中含2個(gè)碳原子。A為C2H5—OH