【高中化學】手性分子 2022-2023學年高二化學同步課件（人教版2019選擇性必修2）

第三節(jié)分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)第3課時分子的手性觀察一下兩組圖片，有何特征？特點：①具有完全相同的組成和原子排列②互為鏡像，在三維空間里不能重疊左手和右手互為鏡像，但不能相互疊合，

:像這樣具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。:具有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。三、分子的手性P601.手性異構(gòu)體2.手性分子如乳酸(

)分子。繞軸旋轉(zhuǎn)能疊合是同種分子CH3X【思考與討論】CH3X、CH2XY、CHXYZ的分子是否存在手性異構(gòu)？CH2XY繞軸旋轉(zhuǎn)能疊合互為鏡像關(guān)系的分子能疊合，是同種分子【思考與討論】CH3X、CH2XY、CHXYZ的分子是否存在手性異構(gòu)？CHXYZ互為鏡像關(guān)系的分子不能疊合，不是同種分子繞軸旋轉(zhuǎn)不能疊合存在手性異構(gòu)【思考與討論】CH3X、CH2XY、CHXYZ的分子是否存在手性異構(gòu)？思考:手性分子形成的條件？同一個碳原子上連有4個不同的原子(或基團)互為鏡像的分子在三維空間里不能疊合互為手性異構(gòu)體3.手性分子形成的條件其中，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基團。手性碳原子三、分子的手性P603.手性分子形成的條件三、分子的手性P60→手性碳原子:一個碳原子上連有4個不同的原子(或原子團),則該原子稱為手性碳原子。用*C來標記。→手性碳原子必須是飽和碳原子。手性分子的判斷方法(1)觀察實物分子與其鏡像能否重合.如果不能重合,說明是手性分子,兩種分子互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。如圖:繞軸旋轉(zhuǎn)能疊合互為鏡像關(guān)系的分子能疊合，是同種分子互為鏡像關(guān)系的分子不能疊合，不是同種分子繞軸旋轉(zhuǎn)不能疊合(2)觀察有機物分子中是否有手性碳原子.如果有一個手性碳原子,則該有機物分子就是手性分子,具有手性異構(gòu)體。含有兩個手性碳原子的有機物分子不一定是手性分子。注意：也有一些手性物質(zhì)沒有手性碳原子手性分子的判斷方法→即含有手性碳原子的有機物可能存在手性異構(gòu)體一般：※當分子中只有一個手性C*，分子一定有手性?！敺肿又杏卸鄠€手性中心時，要借助對稱因素。無對稱軸，又無對稱中心的分子，必是手性分子。手性分子非手性分子鏡面歸納總結(jié)：手性分子的判斷方法有機物

具有手性,其與H2發(fā)生加成反應后,其產(chǎn)物還有手性嗎?思考與討論提示:原有機物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子;與H2加成后,與該碳原子相連的CH2=CH—變?yōu)镃H3—CH2—,此時該碳原子連有兩個乙基,不再具有手性。5.分子的手性意義三、分子的手性P60“反應?！笔录聡扑帍S在1957年10月1日上市的高效鎮(zhèn)靜劑，中文藥名為“反應?！?，然而，該藥品上市不久就發(fā)現(xiàn)世界各地相繼出現(xiàn)了一些畸形兒，后被科學家證實，是孕婦服用了這種藥物導致，隨后的藥物化學研究證實，在這種藥物中，只有圖左邊的分子才有這種毒副作用，而右邊的分子卻沒有這種毒副作用。

人類從這一藥物史上的悲劇中吸取教訓，不久各國紛紛規(guī)定，今后凡生產(chǎn)手性藥物，必須把手性異構(gòu)體分離開，只出售能治病的那種手性異構(gòu)體的藥物。有毒副作用，可導致胎兒畸形無毒副作用，可用作鎮(zhèn)靜劑或減輕孕婦妊娠反應5.分子的手性意義三、分子的手性P605.分子的手性意義→手性分子在生命科學和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應用。對于手性藥物,一個異構(gòu)體可能是有效的,而另一個異構(gòu)體可能是無效甚至是有害的。三、分子的手性P60構(gòu)成生命體的有機物絕大多數(shù)為手性分子。

2001年，諾貝爾化學獎授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學家。用他們的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構(gòu)分子，這種獨特的合成方法稱為手性合成。手性合成的藥物生產(chǎn)造福人類并帶來巨大的經(jīng)濟效益。手性分子的應用巴斯德與手性多美的晶體??！了解巴斯德實驗室合成的有機物酒石酸鹽并制得手性機物酒石酸鹽過程?？茖W史話P61巴斯德法國微生物學家、化學家，第一個發(fā)現(xiàn)致病微生物——病菌，研制霍亂疫苗、狂犬病疫苗等巴斯德名言“科學雖沒有國界，但是科學家有自己的祖國?！?.下列說法不正確的是A.互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像B.利用手性催化劑可主要得到一種手性分子C.手性異構(gòu)體分子組成相同D.手性異構(gòu)體性質(zhì)相同D2.下列化合物分子中含有手性碳原子的是(

)

A.CCl2F2

B.CH3CH2OHDD.C.3.下列物質(zhì)不存在手性異構(gòu)體的是(

)D解析:含有一個手性碳原子的物質(zhì)存在手性異構(gòu)體。C.CH3CHOHCOOHD.CH3COCH2CH3A.BrCH2CHOHCH2OHB.D項中物質(zhì)不含手性碳原子,不存在手性異構(gòu)體。4.莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(分子中只有C、H、O三種原子)。其分子中手性碳原子的個數(shù)為(

)A.1 B.2 C.3 D.4C莽草酸分子中六元環(huán)上與羥基相連的碳原子都是手性碳原子。莽草酸分子解析:5.下列物質(zhì)的分子中不具有手性碳原子的是(

)A.氨基乙酸:H2N—CH2—COOHB.丙醛糖:CH2OH—CH(OH)—CHOC.α-氨基丙酸:CH3—CH(NH2)—COOHD.A6.丙氨酸(C3H7NO2)分子為手性分子，它存在手性異構(gòu)體，如下圖所示：下列關(guān)于丙氨酸的兩種手性異構(gòu)體(Ⅰ和Ⅱ)的說法正確的是(

)A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2個手性碳原子B．Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對稱，具有相同的分子極性C．Ⅰ和Ⅱ分子都是極性分子，只含有極性鍵，不含非極性鍵D．Ⅰ和Ⅱ的化學鍵相同，分子的性質(zhì)也相同B7.下圖中兩分子所表示的物質(zhì)間的關(guān)系是(

)A．互為同分異構(gòu)體 B．為同一種物質(zhì)C．互為手性異構(gòu)體 D．互為同系物B解析題圖中的分子不含手性碳原子，所以兩分子不是手性分子；兩分子的分子式相同，結(jié)構(gòu)相同，故兩分子表示的物質(zhì)是同一種物質(zhì)。8．(1)3-氯-2-丁氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為

，該有機物分子中含有

個手性碳原子，其中—NH2中N原子的雜化軌道類型是

。(2)青蒿素是從黃花蒿中提取得到的一種無色針狀晶體，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，則青蒿素分子中含有

個手性碳原子。2sp37*********[補充].無機含氧酸的酸性1.無機含氧酸顯酸性的原因→分子結(jié)構(gòu)中含有—OH，—OH在水分子的作用下可以電離出H+而顯酸性，且n元含氧酸中就含有n個—OHHClO：H2CO3H—O—ClH—O—C—O—H=OH3PO4H—O—P—O—H=O——HOH2SO4H—O—S—O—H=O=OHNO3H—O—N=O=O無機含氧酸的通式：(HO)mROn(HO)Cl(HO)2CO(HO)2SO2(HO)3PO(HO)NO2非羥基O原子[補充].無機含氧酸的酸性2.無機含氧酸酸性強弱的比較②同一元素化合價越高形成的含氧酸酸性越強如:HClO<HClO2<HClO3<HClO4HNO2<HNO3H2SO3<H2SO4①同主族元素或同周期元素最高價含氧酸的酸性,可根據(jù)元素非金屬性的強弱進行比較。如：H3PO4<

H2SO4<HClO4→高氯酸是非金屬含氧酸中酸性最強的無機酸如：HClO4＞HBrO4＞HIO4[補充].無機含氧酸的酸性2.無機含氧酸酸性強弱的比較③根據(jù)無機含氧酸的通式：(HO)mROn判斷，n越大，酸性越強→

n越大(即非羥基O越多)，意味著R的正電性越高，使R—O—H中O的電子向R偏移，在水分子的作用下越易電離出H+，酸性越強。

含氧酸

按結(jié)構(gòu)通式寫

nKaHClO

(HO)Cl

03.2×10-8HClO2

(HO)ClO11.1×10-2HClO3

(HO)

ClO22103HClO4

(HO)

ClO33108無機含氧酸次氯酸磷酸硫酸高氯酸通式(HO)mROn非羥基O原子數(shù)(n)酸性(HO)Cl

H—O—Cl(HO)3PO(HO)2SO2(HO)

ClO3

含氧酸酸性與非羥基氧原子數(shù)的關(guān)系0123弱酸中強酸強酸最強酸思考：如何比較H2CO3、H2SO3

、H3PO4的酸性？例如:

H2CO3、H2SO3

、H3PO4的n都是1，但電負性S>P>C，非金屬性S>P>C，所以酸性H2SO3>H3PO4>H2CO3。利用(HO)mROn比較酸性強弱時，當n相同時，可參考R元素的電負性，(HO)2CO(HO)2SO歸納：通常無機含氧酸中，當中心原子的電負性大、原子半徑小、氧化數(shù)高時，使O—H鍵減弱，酸性增強。(HO)3PO以上酸性強弱規(guī)律僅適用于相同濃度條件，若離開相同濃度這個條件，酸性強弱無從比較，因為酸的強弱是從電離常數(shù)討論，酸性強弱是從溶液中c(H＋)大小討論?！姿酘3PO3H—O—P—O—H=O—H二元酸注意：無機含氧酸中的氫原子個數(shù)能不能作為劃分n元酸的標準。由羥基的數(shù)目確定酸的元數(shù)問題：劃分n元酸的標準是什么？H3PO4H—O—P—O—H=O——HO→亞磷酸三元酸NaH2PO4酸式鹽Na2HPO3正鹽NaH2PO3酸式鹽Na2HPO4酸式鹽1．已知含氧酸可用通式(HO)mROn表示，如R是S，m＝2，n＝2，則這個式子表示為H2SO4。一般而言，該式中n大的是強酸，n小的是弱酸。下列各含氧酸中酸性最強的是(

)A．HClO3

B．H2SeO3

C．H2BeO2

D．H