醛、酮ppt-醫(yī)用有機(jī)化學(xué)課件

煩惱有何懼怕，既然躲不掉，就調(diào)好心態(tài)與它共存。心向陽光，何懼風(fēng)霜。

茫茫人海你我相遇就是緣分，歡迎下載！學(xué)習(xí)要求1．了解羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成上的不同。2．掌握醛酮的主要制法。3．掌握醛酮的化學(xué)性質(zhì)4．掌握醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異，如氧化反應(yīng)、歧化反應(yīng)等。8-1醛和酮的分類和命名有機(jī)化學(xué)電子教案－第八章醛、酮：8-2醛和酮的來源和制法8-3醛和酮的物理性質(zhì)8-5

重要代表物8-4醛和酮的化學(xué)性質(zhì)醛和酮都含有羰基，含有基的化合物稱為羰基化合物。其中羰基至少和一個(gè)氫原子相連的叫醛基，含有醛基的化合物稱為醛。羰基和兩個(gè)烴基相連的稱為酮基，含有酮基的化合物稱為酮。8.1醛和酮的分類和命名

一、分類：8.1醛和酮的分類和命名（1）按烴基結(jié)構(gòu)分類：（1）按烴基結(jié)構(gòu)分類：（2）根據(jù)分子中羰基數(shù)目分類：一元醛酮二元醛酮多元醛酮8.1醛和酮的分類和命名在一元醛中，羰基和兩個(gè)H原子相連組成的最簡(jiǎn)單的醛叫甲醛（HCHO）。一元酮中羰基連接的兩個(gè)烴基相同時(shí)叫單酮，互不相同的叫混酮。二、結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)羰基>C=O:一個(gè)鍵、一個(gè)鍵羰基碳：sp2雜化；羰基為平面型羰基是極性基團(tuán)=2.3—2.8D親核加成8.1醛和酮的分類和命名醛的習(xí)慣命名法與醇相似，只是將“醇”字改為“醛”字。含有支鏈的醛，支鏈的位置可用α、β、γ等希臘字母表示出來。8.1醛和酮的分類和命名

1、習(xí)慣命名法：巴豆醛肉桂醛

α－甲基丁醛異丁醛三、命名酮的習(xí)慣命名法，則是按與羰基相連的2個(gè)烴基名稱來命名，簡(jiǎn)單的烴基放在前面，復(fù)雜的烴基放在后面，詞尾再加“甲酮”二字。8.1醛和酮的分類和命名

（1）選擇含有羰基的最長C鏈作為主鏈，醛的編號(hào)從羰基碳原子開始，酮?jiǎng)t從離羰基最近的一端碳原子開始編號(hào),根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為“某醛（酮）”，在醛和酮名稱之前依次寫出取代基的位置和名稱，并注明酮基的位次。如果是不飽和醛酮?jiǎng)t必須標(biāo)出不飽和鍵的位次。8.1醛和酮的分類和命名

2、系統(tǒng)命名法：2，4－二甲基戊醛3－甲基－6－庚炔醛（2）芳香族或脂環(huán)族醛和酮的命名，一般將芳環(huán)或脂環(huán)作取代基，脂鏈作為主鏈。8.1醛和酮的分類和命名4，5－二甲基－3－己酮2－苯丙醛9、人的價(jià)值，在招收誘惑的一瞬間被決定。2023/2/32023/2/3Friday,February3,202310、低頭要有勇氣，抬頭要有低氣。2023/2/32023/2/32023/2/32/3/20234:46:44PM11、人總是珍惜為得到。2023/2/32023/2/32023/2/3Feb-2303-Feb-2312、人亂于心，不寬余請(qǐng)。2023/2/32023/2/32023/2/3Friday,February3,202313、生氣是拿別人做錯(cuò)的事來懲罰自己。2023/2/32023/2/32023/2/32023/2/32/3/202314、抱最大的希望，作最大的努力。03二月20232023/2/32023/2/32023/2/315、一個(gè)人炫耀什么，說明他內(nèi)心缺少什么。。二月232023/2/32023/2/32023/2/32/3/202316、業(yè)余生活要有意義，不要越軌。2023/2/32023/2/303February202317、一個(gè)人即使已登上頂峰，也仍要自強(qiáng)不息。2023/2/32023/2/32023/2/32023/2/38.1醛和酮的分類和命名（3）脂環(huán)酮命名和脂肪酮相似，僅在名稱前加一“環(huán)”字，編號(hào)從羰基開始。1－苯乙酮1－環(huán)己基－1－丙酮3，5－二甲基環(huán)己酮8.1醛和酮的分類和命名

（4）多元酮可選擇含羰基最多的最長碳鏈作為主鏈，編號(hào)時(shí)要使羰基位次最小，再以漢字標(biāo)明羰基數(shù)目。8.2醛和酮的物理性質(zhì)醛.酮：極性羰基存在1.b.p.比分子量相近的非極性化物(烴、醚)高2.b.p.比分子量相近的醇、酸低3.低級(jí)醛酮可溶于水，M↑S↓C5為溶解邊界4.醛.酮可溶于一般有機(jī)溶劑5.C12以下為液體，C8-C18具果香味。(注意）甲醛為氣體（R.T）8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)一、親核加成反應(yīng)通式：8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)親核加成反應(yīng)：由親核試劑進(jìn)攻而引起的加成反應(yīng)。8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)1.和HCN加成:8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)用途:(１)．增長碳鏈（多一個(gè)C）

(２)．羥腈活潑，可轉(zhuǎn)化為其它化合物----用于合成中8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)2.8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)活性:用途：可將醛從不溶于水的有機(jī)物中分離出，鑒定醛，部分甲基酮及環(huán)酮8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)3、醛、酮與醇的加成——縮醛（酮）的形成8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)縮醛（酮）：可視為二元醇的醚，性質(zhì)與醚相似，對(duì)堿，氧化劑穩(wěn)定。*縮醛形成為可逆過程，稀酸解后重新形成醛酮8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)4.與格氏試劑加成

:與格式試劑的加成反應(yīng)，是醛和酮的典型反應(yīng)。格氏試劑與甲醛作用，得到一級(jí)醇，生成的醇比所用的格氏試劑多一個(gè)碳原子。格氏試劑與其它醛作用，得到二級(jí)醇，格氏試劑與酮作用則生成三級(jí)醇。反應(yīng)如下：8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)氨的衍生物是指氨分子中的一個(gè)H原子被其它基團(tuán)取代后的產(chǎn)物,他們都是含N的親核試劑,稱為羰基試劑.5.與氨及其衍生物的加成

通式：8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)

2.-氫的反應(yīng)1）-氫的活潑性堿催化下形成碳負(fù)離子；酸催化下形成烯醇。一般醛酮的烯醇式含量甚微，且不穩(wěn)定當(dāng)兩個(gè)羰基1個(gè)CH2上，烯醇含量增大，平衡主要偏向烯醇式。

當(dāng)-C上連三個(gè)>C=O時(shí)，主要以烯醇式存在。

酮式（不穩(wěn)定）烯醇式（穩(wěn)定）非水溶劑中，強(qiáng)堿可將醛酮完全轉(zhuǎn)化為烯醇式

2)醛酮的-鹵代(1)酸催化鹵代（一鹵代產(chǎn)物）反應(yīng)機(jī)理鹵原子的引入，酸催化不易烯醇化，停止在一鹵化不對(duì)稱酮：烯醇式穩(wěn)定性（2）堿催化鹵代及鹵仿反應(yīng)（haloformreaction)反應(yīng)通過烯醇負(fù)離子進(jìn)行。

堿催化-鹵代難停留在一元取代。反應(yīng)活性：鹵仿反應(yīng)X=I,碘仿反應(yīng),CHI3黃色沉淀鑒別

用鹵仿反應(yīng)制少1個(gè)碳的羧酸：討論一、由苯和其它試劑合成下列化合物1.對(duì)溴苯甲酸2.對(duì)正丁基苯甲酸二、由丙酮合成2,2－二甲基丙酸8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)4.羥醛縮合

：8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)含α－H的兩種不同醛：發(fā)生交錯(cuò)羥醛縮合，四種產(chǎn)物，適用意義不大8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)常用氧化劑：KMnO4、K2Cr2O7、H2Cr2O7.Tollens試劑：應(yīng)用：醛類化合物的鑒定分析通過醛合成羧酸類化合物3.8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)Fehling試劑：脂肪醛都能被著兩種氧化劑氧化，芳香醛只能被土倫試劑氧化，而不能被斐林試劑氧化，酮都不能被著兩種試劑氧化，因此，可以用土倫試劑或斐林試劑鑒別不同的醛和酮。8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)對(duì)不反應(yīng)

(2)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)強(qiáng)氧化劑8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)4.還原反應(yīng)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)（歧化反應(yīng)）R=無a-H的基團(tuán)（3oR或芳基）8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)總是被氧化8.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)8.4不飽和醛酮

乙烯酮:乙烯酮、碳烯：不飽和酮，有毒b.p－48℃，溶于乙醚，丙酮，不穩(wěn)定，只在低溫下儲(chǔ)存。一、制備二、化學(xué)性質(zhì)：與含活潑氫化合物（H2O，HCl，CH3CH2OH，CH3COOH，NH3）A.加成：進(jìn)行加成反應(yīng)，引入乙?；ㄒ阴；噭┮?guī)律：H加在O上，另一部分加在C上，后H位移。8.4不飽和醛酮8.4不飽和醛酮二乙烯酮：L，b.p127℃具不飽和內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，為烯酮之保存形式，合成中間體，加熱分解為乙烯酮，工業(yè)用于制"三乙"。8.4不飽和醛酮B.聚合：形成二聚體8.5醛和酮的制備（1）醇的氧化或脫氫：8.5醛和酮的制備∵醛比醇更易被氧化，所生成醛盡快分離以免生成的醛氧化成酸∵低級(jí)醛b.p<相應(yīng)醇，可控溫，使醛生成醇，立即分離出，而酮：不易被氧化，不需立即分離。20.8℃8.5醛和酮的制備8.5醛和酮的制備(2).烯烴的醛化：稱為：羰基合成(oxosynthesis)催化劑：常用為八羰基二鈷[Co(CO)4]2

8.6醌8.6醌8.6醌醛酮小結(jié)一、醛酮的命名*****二、醛酮的制法*****三、醛酮的化學(xué)性質(zhì)*****1.親核加成①HCN

②NaHSO3

注意反應(yīng)的限制條件

③RMgX

④:NH2-Y2,4-二硝基苯肼與飽和亞硫酸氯鈉及與2,4-二硝基苯肼的反應(yīng)可用于醛酮和鑒別.醛酮小結(jié)2.H反應(yīng)①羥醛縮合反應(yīng)(醛)②碘仿反應(yīng)甲基酮的鑒別可鑒別:乙醛、甲基酮、乙醇、2-仲醇3.氧化還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)①托倫試劑可氧化所有的醛(銀鏡反應(yīng))②費(fèi)林試劑只能氧化脂肪醛(銅鏡反應(yīng))醛酮小結(jié)(2)還原反應(yīng)①還原為醇?xì)浠X鋰、硼氫化鈉還原②還原為亞甲基克萊門森還原(3)歧化反應(yīng)醛自身的氧化還原反應(yīng)(濃堿)注意:反應(yīng)物及反應(yīng)條件都是什么?四、熟練掌握醛酮的鑒別方法，清楚所用的試劑及所產(chǎn)生的現(xiàn)象。2021/4/269、人的價(jià)值，在招收誘惑的一瞬間被決定。2023/2/32023/2/3Friday,February3,202310、低頭要有勇氣，抬頭要有低氣。2023/2/32023/2/32023/2/32/3/20234:46:44PM11、人總是珍惜為得到。2023/2/32023/2/32023/2/3Feb-2303-Feb-2312、人亂于心，不寬余請(qǐng)。2023/2/32023/2/32023/2/3Friday,February3,202313、生氣是拿別人做錯(cuò)的事來懲罰自己。2023/2/3