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文檔簡介
高二化學(xué)第一章生疏有機(jī)化合物第一節(jié)有機(jī)化合物的分類其次節(jié)有機(jī)化合物的構(gòu)造特點第三節(jié)有機(jī)化合物的命名第四節(jié)爭辯有機(jī)化合物的一般步驟和方法歸納與整理復(fù)習(xí)題其次章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴其次節(jié)芳香烴第三節(jié)鹵代烴歸納與整理復(fù)習(xí)題第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚其次節(jié)醛第三節(jié)羧酸酯第四節(jié)有機(jī)合成歸納與整理復(fù)習(xí)題第四章生命中的根底有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第一節(jié)油脂其次節(jié)糖類第三節(jié)蛋白質(zhì)和核酸歸納與整理復(fù)習(xí)題第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的根本方法其次節(jié)應(yīng)用廣泛的高分子材料第三節(jié)功能高分子材料歸納與整理復(fù)習(xí)題完畢語——有機(jī)化學(xué)與可持續(xù)進(jìn)展一、重要的物理性質(zhì)1.有機(jī)物的溶解性難溶于水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的〔指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同〕醇、醛、羧酸等。易溶于水的有:低級的[一般指N(C)≤4〔醚〔酮〔它們都能與水形成氫鍵。具有特別溶解性的:①乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解很多無機(jī)物,又能溶解很多有機(jī)物,所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反響的溶劑,使參與反響的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解,增大接觸面積,提高反響速率。例如,在油脂的皂化反響中,參加乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相〔同一溶劑的溶液〕中充分接觸,加快反響速率,提高反響限度。②苯酚:室溫下,在水中的溶解度是g〔屬可溶,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑,當(dāng)溫度高于65振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液,這是由于生成了易溶性的鈉鹽。③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反響吸取揮發(fā)出的乙酸,溶解吸取揮發(fā)出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽〔包括銨鹽〕溶液中溶解..度減小,會析出〔即鹽析,皂化反響中也有此操作。但在稀輕金屬鹽〔包括銨鹽〕溶液中,蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。⑤線型和局部支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑,而體型則難溶于有機(jī)溶劑。*⑥氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成絳藍(lán)色溶液。有機(jī)物的密度小于水的密度,且與水〔溶液〕分層的有:各類烴、一氯代烴、氟代烴、酯〔包括油脂〕大于水的密度,且與水〔溶液〕分層的有:多氯代烴、溴代烴〔溴苯等、碘代烴、硝基苯有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓〔1個大氣壓、20℃左右〕]氣態(tài):①烴類:一般N(C)≤4②衍生物類:一氯甲烷〔CH3Cl,沸點為-24.2℃〕氟里昂〔CCl2F2,沸點為-29.8℃〕
留意:戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)氯乙烯〔CH2==CHCl,沸點為-13.9℃〕甲醛〔HCHO,沸點為-21℃〕氯乙烷〔CH3CH2Cl,沸點為12.3℃〕一溴甲烷〔CH3Br3.6℃〕四氟乙烯〔CF2==CF2,沸點為-76.3℃〕甲醚〔CH3OCH3,沸點為-23℃〕*甲乙醚〔CH3OC2H510.8℃〕*環(huán)氧乙烷〔 ,沸點為13.5℃〕液態(tài):一般N(C)在5~16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如,己烷CH3(CH2)4CH3CH3OH溴乙烷C2H5Br溴苯C6H5Br★特別:
環(huán)己烷甲酸HCOOHCH3CHO硝基苯C6H5NO2不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)固態(tài):一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如,石蠟 C16以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態(tài)苯酚CH、苯甲酸C、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4.有機(jī)物的顏色示:☆三硝基甲苯〔 俗稱梯恩梯TNT〕為淡黃色晶體;☆局部被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色;☆2,酚 為白色、難溶于水的固體〔但易溶于苯等有機(jī)溶劑;Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;☆多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液;☆淀粉溶液〔膠〕遇碘〔I2〕變藍(lán)色溶液;☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生5.有機(jī)物的氣味很多有機(jī)物具有特別的氣味,但在中學(xué)階段只需要了解以下有機(jī)物的氣味:☆甲烷無味☆乙烯稍有甜味(植物生長的調(diào)整劑)☆液態(tài)烯烴汽油的氣味☆乙炔無味☆苯及其同系物芳香氣味,有肯定的毒性,盡量少吸入?!钜畸u代烷不開心的氣味,有毒,應(yīng)盡量避開吸入?!疃燃淄椤卜锇骸碂o味氣體,不燃燒?!頒4以下的一元醇有酒味的流淌液體☆C5~C11的一元醇不開心氣味的油狀液體☆C12以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體☆乙醇特別香味☆乙二醇甜味〔無色黏稠液體〕☆丙三醇〔甘油〕甜味〔無色黏稠液體〕☆苯酚特別氣味☆乙醛☆乙酸☆低級酯☆丙酮二、重要的反響1.能使溴水〔Br2/H2O〕褪色的物質(zhì)有機(jī)物①通過加成反響使之褪色:含有②通過取代反響使之褪色:酚類
刺激性氣味猛烈刺激性氣味〔酸味〕芳香氣味令人開心的氣味、—C≡C—的不飽和化合物留意:苯酚溶液遇濃溴水時,除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。③通過氧化反響使之褪色:含有—CHO〔醛基〕的有機(jī)物〔有水參與反響〕留意:純潔的只含有—CHO〔醛基〕的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通過萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯無機(jī)物①通過與堿發(fā)生歧化反響3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2OBr2+2OH-==Br-+BrO-+H2O②與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2KMnO4/H+褪色的物質(zhì)有機(jī)物:含有 、—C≡C—、—OH〔較慢、—CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物〔與苯不反響〕無機(jī)物:與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3NaOH、—COOH與NaOH反響的有機(jī)物:常溫下,易與含有、—COOH的有機(jī)物反響加熱時,能與鹵代烴、酯反響〔取代反響〕與Na2CO3反響的有機(jī)物:含有羥基的有機(jī)物反響生成酚鈉和 NaHCO3;含有—COOH的有機(jī)物反響生成羧酸鈉,并放出CO2氣體;含有—SO3H的有機(jī)物反響生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反響的有機(jī)物:含有—COOH、—SO3H的有機(jī)物反響生成羧酸鈉、磺酸鈉并CO2氣體。既能與強(qiáng)酸,又能與強(qiáng)堿反響的物質(zhì)〔1〕2Al+6H+==2Al3++3H2↑2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑〔2〕Al2O3+6H+==2Al3++3H2OAl2O3+2OH-==2AlO2-+H2O〔3〕Al(OH)3+3H+==Al3++3H2OAl(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O弱酸的酸式鹽,如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑ +H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2OCH3COONH4、(NH4)2S2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反響。銀鏡反響的有機(jī)物發(fā)生銀鏡反響的有機(jī)物:含有—CHO的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、復(fù)原性糖〔葡萄糖、麥芽糖等〕銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]〔多倫試劑〕的配制:向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴參加2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消逝。反響條件:堿性、水浴加熱.......假設(shè)在酸性條件下,則有Ag(NH3)2++OH3H+==Ag++2NH4++H2O試驗現(xiàn)象:①反響液由澄清變成灰黑色渾濁;②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出〔5〕有關(guān)反響方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O銀鏡反響的一般通式:RCHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O【記憶訣竅: 1—水〔鹽、2—銀、3—氨甲醛〔相當(dāng)于兩個醛基:HCHO+4Ag(NH3)2OH乙二醛:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH甲酸:HCOOH+2Ag(NH3)2OH〔過量〕
4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖:CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O2〔6〕定量關(guān)系:—CHO~2Ag(NH)OH~2Ag22HCHO~4Ag(NH)OH~4Ag2與制Cu(OH)2懸濁液〔斐林試劑〕的反響有機(jī)物:羧酸〔中和、甲酸〔先中和,但NaOH仍過量,后氧化、醛、復(fù)原性糖〔葡萄糖、麥芽糖、甘油等多羥基化合物。斐林試劑的配制:向肯定量10%的NaOH溶液中,滴加幾滴2%的CuSO4溶液,得到藍(lán)色絮狀懸濁液〔即斐林試劑。反響條件:堿過量、加熱煮沸........試驗現(xiàn)象:①假設(shè)有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基〔變化,加熱煮沸后有〔磚〕紅色沉淀生成;②假設(shè)有機(jī)物為多羥基醛〔如葡萄糖變成絳藍(lán)色溶液,加熱煮沸后有〔磚〕紅色沉淀生成;〔5〕有關(guān)反響方程式:2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2
RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2OHOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2
CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O2〔6〕定量關(guān)系:—COOH~?Cu(OH)~?Cu2+2
〔酸使不溶性的堿溶解〕2—CHO~2Cu(OH)2
~Cu
O HCHO~4Cu(OH)
~2CuO222能發(fā)生水解反響的有機(jī)物是:鹵代烴、酯、糖類〔單糖除外、肽類〔包括蛋白質(zhì)。222HX+NaOH==NaX+H2O(H)RCOONa+H2O
(H)RCOOH + NaOH ==RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O 或能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反響的是:酚類化合物。能跟I2發(fā)生顯色反響的是:淀粉。能跟濃硝酸發(fā)生顏色反響的是:含苯環(huán)的自然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的構(gòu)造、特性:類 別 烷 烴通 式 CnH2n+2(n≥1)
烯 烴CnH2n(n≥2)
炔 烴CnH2n-2(n≥2)
苯及同系物CnH2n-6(n≥6)代表物構(gòu)造式H—C≡C—H相對分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(×10-10m)1.541.331.201.40鍵 角109°28′120°180°120°6412分子外形 正四周體
共平面型
同始終線型
面(正六邊形)光照下的鹵代;裂化;不主要化學(xué)性質(zhì) 使 酸 性
跟X2H2HX、跟X2H2HX、跟H2加成;H2O、HCN加 HCN加成;易 FeX3催化下鹵成,易被氧化;被氧化;能加 代;硝化、磺KMnO4 溶液可加聚褪色
聚得導(dǎo)電塑料
化反響四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別 通 式 官能團(tuán) 代表物
分子構(gòu)造結(jié)點一鹵代烴:鹵代一鹵代烴:鹵代R—X鹵原子C2H5Br烴多元飽和鹵代烴:—X〔Mr:109〕CnH2n+2-mXm與烴基結(jié)合β原子才能發(fā)生消去反響
主要化學(xué)性質(zhì)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反響生成醇與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反響生成烯一元醇:R—OH醇 飽和多元醇:CnH2n+2Om
—OH
CH3OH〔Mr:32〕C2H5OH〔Mr:46〕
羥基直接與鏈烴基結(jié)合,O—HC—O有極性。β子才能發(fā)生消去反響。α-碳上有氫原子才能被催化被催化氧化。
H2烴脫水反響:乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯催化氧化為醛或酮一般斷O—H反響生成酯醚 R—O—R′酚
醚鍵 C2H5〔Mr:74〕酚羥基—OH
C—O受苯環(huán)影響能微弱電離。
弱酸性與濃溴水發(fā)生取代反響生成沉淀FeCl3呈紫色易被氧化HCHO醛基 醛〔Mr:44〕
HCHO相當(dāng)于兩個—CHO能加成。
H2、HCN、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸羰基
、HCN酮〔Mr:58〕
能加成
2不能被氧化劑氧化為羧酸H能電離出羧基羧酸 H+, 〔Mr:60〕基影響不能被加成。HCOOCH3
具有酸的通性H2加成NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯基 〔Mr:60〕 酯基中的碳氧酯單鍵易斷裂
發(fā)生水解反響生成羧酸和醇也可發(fā)生醇解反響生成酯和醇〔Mr:88〕硝酸RONO2酯硝基
基—ONO2
不穩(wěn)定 易爆炸化合 R—NO2物氨基
NO2NH
HNCHCOOH
—硝基化合物較穩(wěn)定能以配位鍵結(jié)合H+;
物易爆炸兩性化合物RCH(NH2)COOH
2 2 2酸蛋白 構(gòu)造簡單質(zhì) 不行用通式表示糖示:
羧基—COOH肽鍵NH2羧基—COOH羥基—OH
〔Mr:75〕酶葡萄糖H)
—COOH能部H+多肽鏈間有四級構(gòu)造多羥基醛或多羥基酮或它們
能形成肽鍵兩性水解變性顏色反響〕5.灼燒分解(復(fù)原性糖)Cn(H2O)m 醛基—CHO羰 基
n纖維素
的縮合物 復(fù)原反響多糖水解葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯 基油脂 可能有碳碳雙鍵五、有機(jī)物的鑒別和檢驗
酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成
水解反響〕2.硬化反響鑒別有機(jī)物,必需生疏有機(jī)物的性質(zhì)〔物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)征反響,選用適宜的試劑,一一鑒別它們。常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和試驗現(xiàn)象歸納如下:試劑酸性高錳
溴 水名稱被鑒酸鉀溶液少量名稱被鑒酸鉀溶液少量別物含碳碳雙含碳碳雙質(zhì)種鍵、三鍵的物質(zhì)。類苯。但醇、醛有干擾。但醛有干擾。飽和
制
3溶液
碘水 酸堿
NaHCO3苯酚及葡萄溶液糖、果糖、麥芽糖
糖
苯酚 溶液
羧酸〔酚不能使酸堿指 示劑變色〕酸性高錳現(xiàn)象 酸鉀紫紅色褪色
且分層
出現(xiàn) 白色 鏡沉淀
呈現(xiàn) 紫色
紅
氣體鹵代烴中鹵素的檢驗取樣,滴入NaOH溶液,加熱至分層現(xiàn)象消逝,冷卻后參加稀硝酸酸化,再滴入.......AgNO3溶液,觀看沉淀的顏色,確定是何種鹵素。烯醛中碳碳雙鍵的檢驗假設(shè)是純潔的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中參加溴的四氯化碳溶液,假設(shè)褪色,則證明含有碳碳雙鍵。假設(shè)樣品為水溶液,則先向樣品中參加足量的制Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸,充分反響后冷卻過濾,向濾液中鍵。★假設(shè)直接向樣品水溶液中滴加溴水,則會有反響:—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗假設(shè)二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中參加足量的H溶液,中和稀硫酸,然后再參加銀氨溶液或制的氫氧化銅懸濁液〔水浴〕熱,觀看現(xiàn)象,作出推斷。如何檢驗溶解在苯中的苯酚?取樣,向試樣中參加NaOH溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中參加鹽酸酸化,再滴入幾滴3溶液〔,假設(shè)溶液呈紫色〔或有白色沉淀生成,則說明有苯酚?!锛僭O(shè)向樣品中直接滴入FeCl3溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)展離子反響;假設(shè)向樣品中直接參加飽和溴水,則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀?!锛僭O(shè)所用溴水太稀,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。如何檢驗試驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、〔檢驗水〕〔檢驗O〕〔除去〕〔確認(rèn)2已除盡〔檢驗〕溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液〔檢驗HH?;旌衔锓謩e混合物分別除雜試劑化學(xué)方程式或離子方程式〔括號內(nèi)為雜質(zhì)〕 方法溴水、NaOH乙烷〔乙烯〕洗氣〔Br2蒸氣〕NaOH洗氣CuSO4溶液洗氣提取白酒中的酒精——————蒸餾CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4——————————————從95%的酒精中提制的生石灰蒸餾取無水酒精CaO+H2O=Ca(OH)2從無水酒精中提取鎂粉蒸餾確定酒精Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH Mg(OH)2↓苯NaOH洗滌C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O汽油或苯或萃取提取碘水中的碘——————————————四氯化碳分液蒸餾溴化鈉溶液溴的四氯化碳〔碘化鈉〕溶液洗滌萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-〔苯酚〕 飽和Na2CO3溶液 分液 C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa +NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O+乙醇〔乙酸〕
NaOH 、 Na2CO3 、NaHCO3溶液均可
洗滌CO2↑+H2O蒸餾CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸NaOH蒸發(fā)CH3COOH+NaOH→ CH3COONaH2O+〔乙醇〕H2SO4蒸餾2CH3COONa + H2SO4 → Na2SO42CH3COOH+溴乙烷〔溴〕 NaHSO3溶液
洗滌 Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+分液 NaHSO4溴苯 蒸餾水
洗滌FeBr3分液
溶于水3 〔FeBr、Br、苯〕NaOH3
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O蒸餾硝基苯〔苯、酸〕
蒸餾水
洗滌先用水洗去大局部酸,再用NaOH溶液洗去分液H+OH-H2O蒸餾提純苯甲酸 蒸餾水 重結(jié)晶
化較大。提純蛋白質(zhì)
蒸餾水濃輕金屬鹽溶液
滲析 ——————————————鹽析 ——————————————高級脂肪酸鈉溶液〔甘油〕
食鹽 鹽析 ——————————————七、有機(jī)物的構(gòu)造在有機(jī)物中〔氨基中〔鹵素:一價〔一〕同系物的推斷規(guī)律一差〔分子組成差假設(shè)干個CH2〕兩同〔同通式,同構(gòu)造〕三留意必為同一類物質(zhì);構(gòu)造相像〔即有相像的原子連接方式或一樣的官能團(tuán)種類和數(shù)目;同系物間物性不同化性相像。名的有機(jī)物的組成,如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于識別他們的同系物。〔二、同分異構(gòu)體的種類碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)〔類別異構(gòu)〔詳寫下表〕順反異構(gòu)對映異構(gòu)〔不作要求〕常見的類別異構(gòu)組成通式CnH2n
可能的類別烯烴、環(huán)烷烴
CH2=CHCH3與
典型實例CnH2n-2CnH2n+2OCnH2nO
炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)
CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2C2H5OHCH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH醇 與CnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2
羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸
CH3COOHHCOOCH3與HO—CH3—CHO與CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、Cn(H2O)m 單糖或二糖
蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)〔三、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時,要盡量把主鏈寫直,不要寫得扭七歪八的,以免干擾自己的視覺有序,可按以下挨次考慮:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對。依據(jù)碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的挨次書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)的挨次書寫,不管按哪種方法書寫都必需防止漏寫和重寫。假設(shè)遇到苯環(huán)上有三個取代基時,可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?,然后再對第三個取代基依次進(jìn)展定位,同時要留意哪些是與前面重復(fù)的。〔四、同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷方法記憶法 記住已把握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu);丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種;3種;丁基、丁烯〔包括順反異構(gòu)、C8H10〔芳烴〕有4種;己烷、C7H8O〔含苯環(huán)〕有5種;C8H8O26戊基、C9H12〔芳烴〕有8種。基元法 例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種替代法 例如二氯苯C2有3種四氯苯也為3〔將H替代l又如H4的一氯代物只有一種,戊烷C〔CH3〕4的一氯代物也只有一種。對稱法〔又稱等效氫法〕 等效氫法的推斷可按以下三點進(jìn)展:同一碳原子上的氫原子是等效的;同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的〔相當(dāng)于平面成像時,物與像的關(guān)系?!参濉⒉伙柡投鹊挠嬎惴椒N及其含氧衍生物的不飽和度鹵代烴的不飽和度含N假設(shè)是氨基—NH2,則假設(shè)是硝基—NO2,則假設(shè)是銨離子NH4+,則八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中,氫原子數(shù)目肯定為偶數(shù),假設(shè)有機(jī)物中含有奇數(shù)個鹵原 子或氮原子,則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。①當(dāng)n〔C〕︰n〔H〕=1︰1時,常見的有機(jī)物有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當(dāng)n〔C〕︰n〔H〕=1︰2時,常見的有機(jī)物有:單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當(dāng)n〔C〕︰n〔H〕=1︰4時,常見的有機(jī)物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時NH2或NH4+,CH3NH2CH3COONH4等。⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大,介于75%~85.7%之間。在該同系物中,含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變,均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減92.3%~85.7C2H2和C6H6,92.3%。⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是:CH4⑨肯定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒,耗氧量最大的是:CH4⑩完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是:單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖〔通式為CnnOx,,……。九、重要的有機(jī)反響及類型取代反響酯化反響水解反響
CONaHC2HCHHO堿HCH3 2 5 2 3 2 5加成反
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