化學：2012高考一輪復習《苯-酚》課件(大綱版)

第十三章烴的衍生物第三節(jié)苯酚復習目標展示1.了解苯酚的結構、性質和用途，掌握酚的通性及相關反應，能利用相關知識點遷移和衍變關系合成有機物問題。2．掌握苯酚的結構、性質與相關反應及應用。此類試題內容主要包括：(1)酚與堿金屬和堿的反應；(2)苯酚的化學性質及物理性質；(3)有機物的合成。試題以選擇題形式出現(xiàn)，考查苯酚及芳香醇與其他化合物的反應，其次以填空題形式出現(xiàn)考查有機合成的相關知識。知識點1苯酚的結構和性質

問題1：苯酚的結構特點？1．結構：結構簡式

，羥基直接連在

上。問題2：苯酚的物理性質？2．物理性質：俗名

，無色,有

氣味的晶體,露置在空氣中因氧化而呈

色，熔點

，常溫下溶解度

,但65℃以上時與水混溶，

溶于乙醇、乙醚等。苯酚

，其濃溶液具有腐蝕性,若不慎沾到皮膚上,可用

洗滌。苯環(huán)石炭酸特殊粉紅低不大易有毒酒精問題3：苯酚的典型化學性質？檢驗方法和用途？

3．化學性質

(1)弱酸性：(用于苯酚的分離與提純)

(2)苯環(huán)上的取代反應：

(此反應用于苯酚的定性檢驗和定量測定)反應特點：苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫被取代(此反應是酚羥基對苯環(huán)上的氫原子活性影響造成的)。(3)顯色反應：遇Fe3＋呈

色，可用于檢驗苯酚的存在。紫4．檢驗方法

(1)利用與濃溴水反應生成三溴苯酚白色沉淀；

(2)利用與Fe3＋的顯色反應。5．用途：化工原料(如生產

),苯酚的稀溶液可直接做防腐劑和消毒劑?！舅季S延伸】

苯酚分子內的羥基，由于受苯環(huán)的影響，O—H鍵的極性增強，故苯酚可以電離出H＋而顯弱酸性，苯酚的酸性很弱

(不能使指示劑變色),甚至比碳酸還弱,反過來苯酚分子內的苯環(huán)也受羥基的影響，使酚中苯環(huán)比苯中苯環(huán)活潑。酚醛樹脂考點1酚類和醇類的區(qū)別與聯(lián)系

酚是苯環(huán)上的碳直接連接羥基(—OH)的化合物?！狾H連接在苯環(huán)取代基上的化合物是芳香醇。如分子式為C7H8O的芳香族化合物可能是：要點深化酚類與醇類的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5OH官能團—OH—OH—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質（1）與鈉反應（2）取代反應（3）脫水反應（個別醇不可以）（4）氧化反應（5）酯化反應（1）弱酸性（2）取代反應（3）顯色反應特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味（生成醛或酮）與FeCl3溶液顯紫色【例1】（2008·江蘇高考）香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經多步反應合成。有關上述兩種化合物的說法正確的是（）A.常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應B.丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C.1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應D.香蘭素分子中至少有12個原子共平面解析：A項，1mol丁香酚能與2molBr2反應，其中1mol發(fā)生取代，1mol發(fā)生加成，故A項錯誤；B項，丁香酚有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，故B項錯誤；C項，1mol香蘭素最多能與4molH2發(fā)生加成反應，其中苯環(huán)上3mol，醛基上1mol，故C項錯誤；D項，香蘭素分子中含苯環(huán)，故至少有12個原子共平面，因此D項正確。答案：D變式練習1.（2008·四川理綜）胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結構簡式為HOCH2CHCH2,下列敘述中不正確的是

（）

A.1mol胡椒酚最多可與4molH2發(fā)生反應

B.1mol胡椒酚最多可與4mol溴發(fā)生反應

C.胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應，生成聚合物

D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解析：胡椒酚分子中的苯環(huán)、CC鍵可分別與3molH2、1molH2加成，A正確。胡椒酚結構中與羥基相連的碳原子的2個鄰位碳原子上的2個氫原子、CC鍵可以分別與2molBr2、1molBr2反應，B錯誤。胡椒酚分子中含有酚羥基，故能與甲醛發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，C正確。羥基是親水基團，烴基是憎水基團，胡椒酚分子中的烴基比苯酚分子中的烴基大，故胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，D正確。答案：B考點2苯酚的性質和應用

1.苯、甲苯、苯酚的分子結構及典型性質的比較類別苯甲苯苯酚結構簡式氧化反應不能被酸性DMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4氧化常溫下在空氣中被氧化后呈粉紅色溴化反應溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑不需催化劑產物C6H5Br鄰、對兩種溴苯三溴苯酚結論苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯的取代反應易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑，易被取代2.醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較反應說明：“√”表示能反應，“×”表示不能反應。要點深化1.有機溶劑中混有苯酚，其回收方案為：2.廢水中含有苯酚，其回收方案為：3.乙醇中混有苯酚，其回收方案為：【例2】已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋

NaHCO3，某有機物的結構簡式為：

。Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質的量的該物質恰好反應時，則Na、NaOH、

NaHCO3的物質的量之比為(

)

A.3∶3∶2B.3∶2∶1C．1∶1∶1D.3∶2∶2

解析：與Na反應的有酚羥基、—OH、—COOH，與NaOH反應的有酚羥基、—COOH；與NaHCO3反應的有—COOH。答案：B變式練習2．(2008·江蘇卷)以下實驗或操作不能達到目的的是(

)A．用溴水鑒別苯、乙醇、四氯化碳

B．用托盤天平準確稱取0.4000g的NaOH固體配成1000mL濃度為0.01000mol·L－1的溶液

C．為除去苯中的少量苯酚，向混合物中加入適量的溴水后過濾

D.用激光筆檢驗淀粉溶液的丁達爾現(xiàn)象

解析：苯與溴水分層且苯在上層，乙醇與溴水互溶，四氯化碳與溴水分層且四氯化碳在下層，可以鑒別，A可以達到目的；天平的準確度只有0.1g，所以不能稱取0.4000g的NaOH固體，故B不能達到目的；苯酚與溴水反應雖然能生成不溶于水的三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚又溶于苯中，所以C不能達到目的；淀粉溶液是膠體，可用丁達爾現(xiàn)象檢驗，故D能達到目的。答案：BC客觀題苯酚及酚類物質是有機合成與推斷題中常涉及的物質之一，熟練掌握苯酚的特征反應，利用有關信息，進行遷移運用，解此類題的一般思路：通過讀題，準確接受題目所給的信息，找出合成物質的結構衍變特點，利用已知的知識整理出解題途徑?！究碱}一】已知酸性：,將轉變?yōu)?/p>

的方法是(

)A.與足量的NaOH溶液共熱，再通入CO2B.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液C.加熱溶液并通入足量的SO2D.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaCl溶液審題視點:（1）準確理解酸性強弱順序,這是選擇試劑的關鍵。（2）比較原料物質和目標產物結構變化，這是選擇轉化途徑的關鍵。思路點撥：本題考查幾種常見有機物的酸性強弱規(guī)律。將

與足量的NaOH溶液共熱時，羧基發(fā)生中和反應，酯基發(fā)生水解反應，因此產物是

，然后再通入CO2，由于酸性>H2CO3>,故只能將

轉變成

，A方案可行；當與稀H2SO4共熱后，，水解生成，再加入足量的NaOH溶液，則生成

，B方案不可行；加熱溶液并通入足量的SO2，則生成

，C方案不可行；與稀H2SO4共熱，轉變成

，再加入足量的NaCl溶液，由于NaCl溶液不和羧基反應，和酚羥基也不反應，故不能得到

，D方案不可行。標準答案：A高分解密

—COOH、酚羥基、醇羥基均可與鈉反應；—COOH、酚羥基顯酸性，均可與NaOH溶液發(fā)生中和反應，也均可與Na2CO3溶液反應，但只有—COOH可與NaHCO3反應。另外，堿性條件下酯的水解產物也是易錯點之一主觀題酚類的特殊結構決定了酚類的獨特性質。在有機合成中有廣泛的應用。尤其是藥物合成中，既是重要的原料物質，也是重要的中間體。考題常借用鮮活的信息，考查酚類的知識點【考題二】2010年，甲流繼續(xù)在全球傳播。莽草酸是合成治療甲型H1N1流感的藥物——達菲(Tamiflu)的原料之一。A是莽草酸的一種同分異構體。A的結構簡式如下：（1）A的分子式是

。C7H10O5

（2）A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式（有機物用結構

簡式表示）是

。（3）A與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式（有機物用結構簡式

表示）是

。（

4）17.4gA與足量碳酸氫鈉溶液反應，計算生成二氧化碳的體積（標準狀況）。答案：×22.4L·mol-1=2.24L（5）A在濃硫酸作用下加熱可得到B（B的結構簡式為

HOCOOH），其反應類型是

。（6）B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基的共有種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式

。消去反應高分解密（1）誤以為A的分子中含有苯環(huán)而錯答。（2）與溴的反應為加成反應而非取代反應,錯誤遷移酚的性質。（3）醇羥基和酚羥基性質不明確而錯答。（4）酚類的同分異構體不熟悉而漏解。方法支持

多種官能團共同存在于同一分子中，分析各官能團能否各顯其性。（1）在有些化學反應中不同的官能團對同一種反應物有不同的選擇性；（2）在有些化學反應中,不但要考慮多官能團化合物與給定反應物之間的反應,而且還要考慮到多官能團化合物自身的反應；1．(5分)下列有關苯酚的敘述中，錯誤的是(

)A．苯酚有毒,有腐蝕性,不能與皮膚接觸，因此不能作為肥皂的配料

B．純凈的苯酚為無色晶體，65℃以上時能與水互溶

C．苯酚比苯易于在苯環(huán)上發(fā)生取代反應

D.苯酚常用于醫(yī)院的環(huán)境消毒

解析：苯酚可使蛋白質變性，可用于消毒，能用作肥皂的配料(少量)。

答案：A2．(5分)鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液體，可選用的最佳試劑是 (

)A．溴水、新制的Cu(OH)2B．FeCl3溶液，金屬鈉、溴水、石蕊試液

C．石蕊試液，溴水

D.KMnO4酸性溶液，石蕊試液

解析：本題的關鍵詞句是“鑒別液體最佳試劑”，B、C選項中試劑均可鑒別上述物質，但若用B選項中試劑來鑒別其操作步驟較繁瑣：用石蕊可鑒別出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鑒別出苯酚溶液,用溴水可鑒別出己烯,余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別。而用C選項中試劑則操作簡捷，現(xiàn)象明顯；用石蕊試液可鑒別出乙酸溶液。再在余下的液體中分別加入溴水振蕩，產生沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，發(fā)生萃取現(xiàn)象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。答案：C3．(5分)(2010·泰州)食品香精菠蘿酯的生產路線(反應條件略去)

如下：下列敘述錯誤的是（）A.步驟（1）產物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應D.步驟（2）產物中殘留的丙烯醇可用溴水檢驗解析：苯酚遇FeCl3顯紫色，故可用FeCl3來檢驗產物中是否殘留苯酚；酚羥基、碳碳雙鍵均能被酸性高錳酸鉀氧化；苯氧乙酸能和NaOH發(fā)生中和反應，菠蘿酯在NaOH溶液中發(fā)生水解；菠蘿酯中含有碳碳雙鍵，也能使溴水褪色。答案：D4．(5分)(2010·滄州月考)