【金學案】學年高中化學 （課標點擊+預習導學+典例精析+課堂導練）第3章 第2節(jié) 第2課時 煤的干餾 苯同步輔導與檢測課件 魯科必修2

第2節(jié)石油和煤重要的烴第2課時煤的干餾苯1．了解煤的綜合利用。2．了解苯的結(jié)構(gòu)特點，掌握苯的取代反應(yīng)與加成反應(yīng)。知識清單煤的干餾1．煤的成分：煤是由________和________組成的復雜的混合物，除含有________元素外，還含有________等元素，混合物中的無機物主要含有硅、鋁、鈣、鐵等元素。煤是人類開發(fā)利用較早的化石能源，在2000多年前我國古代就用煤作燃料。目前乃至今后很長一段時間，________仍將是我國使用的主要能源。直接燒煤可得到我們所需要的能量，但同時會帶來大量的污染物，如________、______、________、________等。現(xiàn)代化學家一直研究的問題有：如何解決________、提高燃煤的________、怎樣從煤中提取有關(guān)物質(zhì)并轉(zhuǎn)化為有價值的________。有機物無機物C、HN、S、O煤碳的氧化物氮的氧化物硫的氧化物煙塵燃煤污染熱效率化工原料2．煤的干餾(1)原理：將煤隔絕空氣加強熱使它分解生成________、________、________、________的過程。(2)現(xiàn)象：尖嘴處有淡藍色火焰燃燒，說明產(chǎn)生了___。U形管上層液體使酚酞試紙變紅，說明其中溶有堿性物質(zhì)—_____。煙煤粉最后變成_____固體物質(zhì)，這是_____。U形管底部還有一種黑褐色粘稠的油狀物生成，這是____。(1)焦炭煤焦油粗氨水焦爐氣(2)可燃氣體氨灰黑色焦炭煤焦油(3)煤干餾的主要產(chǎn)品和用途應(yīng)用思考：你認為下列兩種說法是否正確，并說明理由。①將煤高溫下分解就可以得到焦炭，②煤經(jīng)過干餾后得到大量的芳香族化合物，故煤中本身就含有這些芳香族化合物，并且煤的干餾是物理變化。提示：這兩種說法都是錯誤的。煤的干餾必需在隔絕空氣條件下進行，否則就會轉(zhuǎn)變成CO2和H2O，煤中本身并不含有這些芳香族化合物，只是在加熱過程中分解后生成的，故煤的干餾是化學變化。綜合拓展煤的氣化和液化1．煤的氣化：將煤轉(zhuǎn)化成可燃性氣體的過程。煤氣化的主要反應(yīng)是：C＋H2O

CO＋H2。這是一個吸熱反應(yīng)，所需的能量由間歇進行的炭的燃燒來提供：C(s)＋O2(g)

CO2(g)；ΔH＝－393.6kJ·mol－1對于這兩個反應(yīng)來說，如果使用空氣會引入大量的氮氣，使煤氣的熱值降低；如果使用氧氣，就能得到中熱值煤氣。如果要得到高熱值煤氣，必須將一氧化碳和氫氣在催化劑條件下合成甲烷：CO＋3H2

CH4＋H2O。利用焦爐煤氣，目前仍然是最廉價的生產(chǎn)煤氣的方法。2．煤的液液化：是將將煤轉(zhuǎn)化成成液體燃料料的過程。。(1)直接接液化法將煤粉和煤煤干餾過程程中產(chǎn)生的的油跟氫氣氣混合，在在高溫條件件下催化加加氫并脫去去硫、氮、、氧，生成成固態(tài)—液液態(tài)混合物物。經(jīng)分離離后，得到到液體燃料料。(2)間接接液化法將煤氣化所所得到的一一氧化碳和和氫氣，在在催化劑存存在下轉(zhuǎn)化化為液態(tài)烴烴或烴的衍衍生物。如如：C＋H2O(g)CO＋H28CO＋17H2C8H18＋8H2OCO＋2H2CH3OH特別提示煤的液化存存在著技術(shù)術(shù)上的問題題。但從發(fā)發(fā)展方向上上，世界很很多國家都都在研究將將煤液化的的新技術(shù)，，并取得了了一定的成成果。如1980年年南非SASOL化化工廠已建建成投產(chǎn)，，每年用原原料煤l.2×107t，生產(chǎn)汽汽油l.5×106t，得到副副產(chǎn)品煤焦焦油l.0×105t、乙烯1.8×105t，以及一一定量的城城市煤氣。。無論煤的液液化還是氣氣化，都是是化學變化化，這不同同于我們傳傳統(tǒng)意義上上的將物質(zhì)質(zhì)變?yōu)橐簯B(tài)態(tài)或氣態(tài)。。煤經(jīng)過液液化或氣化化處理后，，能提高煤煤的利用率率，也能減減少直接燃燃燒煤帶來來的環(huán)境污污染。嘗試應(yīng)用1．煤的氣氣化是煤高高效、潔凈凈利用的方方向之一。。如圖為加加熱某地煤煤樣所得煤煤氣組成及及體積分數(shù)數(shù)隨溫度變變化的曲線線圖。由圖圖可知該煤煤氣中()A．只含有有碳、氫兩兩種元素B．所含的的有機物是是CH4、CnHm、COC．CO體體積分數(shù)小小于CH4體積分數(shù)D．氫氣體體積分數(shù)最最大解析：據(jù)圖煤分解解還產(chǎn)生CO，所以以煤中還含含有O元素素；CO不不是有機物物；由圖易易看出CO體積分數(shù)數(shù)小于CH4體積分數(shù)；；氫氣體積積分數(shù)在溫溫度較低時時小于甲烷烷。答案：C2．下列說說法正確的的是()A．把煤加加強熱使之之分解的過過程叫干餾餾B．煤的干干餾屬于化化學變化C．煤是工工業(yè)上獲得得芳香烴的的一種重要要來源，主主要存在于于煤高溫干干餾所得的的焦爐氣中中D．煤的干干餾和石油油的分餾原原理一樣解析：干餾是物質(zhì)質(zhì)隔絕空氣氣加強熱的的過程。選選項A中沒沒有強調(diào)指指出“隔絕空氣”這個重要條條件，因此此是錯誤的的；煤干餾餾時發(fā)生了了分解反應(yīng)應(yīng)，是化學學變化，故故選項B正正確；煤高高溫干餾的的產(chǎn)物主要要是焦碳，，同時得到到焦爐氣、、煤焦油、、粗氨水等等。焦爐氣氣的主要成成分是H2和CH4等氣體，芳芳香烴主要要存在于煤煤焦油中，，故選項C不正確。。答案：B3．如右圖圖是實驗室室模擬煤的的干餾的實實驗裝置，，下列敘述述錯誤的是是()A．圖示實實驗中發(fā)生生了化學變變化B．液體X的pH＞＞7，液體體Y是一種種黑色粘粘稠狀液體體C．氣體Z易燃，可可還原CuOD．液體Y是一種純純凈物解析：煤在強熱條條件下，可可分解得到到多種物質(zhì)質(zhì)，這個過過程叫煤的的干餾，屬屬于化學變變化，A項項正確；所所得產(chǎn)物中中有氣體(焦爐氣)，有液體體(煤焦油油)，有固固體(焦炭炭)，此外外，還有粗粗氨水，B項正確；；焦爐氣的的主要成分分有氫氣、、甲烷，另另有少量的的CO、CO2、C2H4、N2等氣體，C項正確；；煤焦油是是含有許多多芳香族化化合物的復復雜混合物物，D項錯錯誤。答案：D知識清單苯1．苯的物物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)毒性溶解性熔沸點密度______________________________比水____無色特殊殊氣味液液體有毒毒不溶于于水較低低小2.苯分子子的結(jié)構(gòu)苯的分子式式為C6H6，它是一種種碳原子的的價鍵遠沒沒有飽和的的烴。德國國化學家________經(jīng)經(jīng)過多年潛潛心研究，，終于在1866年年提出了苯苯的分子結(jié)結(jié)構(gòu)模型，，表示為：：結(jié)構(gòu)式為________，，一直沿用用至今。經(jīng)經(jīng)過科學家家們對苯分分子結(jié)構(gòu)進進一步研究究發(fā)現(xiàn)，苯苯分子里不不存在一般般的________，其中中的六個碳碳原子之間間的鍵完全全相同，是是一種介于于______和________之之間的________的鍵鍵。苯分子子里的六個個碳原子和和六個氫原原子都在________，，六個碳原原子構(gòu)成________形形。所以苯苯分子的結(jié)結(jié)構(gòu)簡式又又常常寫成成______________。2．凱庫勒凱庫勒式碳碳雙鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵獨特一個平面上平面正六邊3．苯的化化學性質(zhì)由于苯分子子中的碳碳碳鍵是介于于________與________之間的的________的鍵，所所以它既有有飽和烴的的性質(zhì)，又又有不飽和和烴的一些些性質(zhì)(苯苯的性質(zhì)比比不飽和烴烴的性質(zhì)穩(wěn)穩(wěn)定)。(1)硝化化反應(yīng)：苯苯與__________________混混合并加熱熱________能發(fā)生以以下反應(yīng)：：(硝基苯，，無色有苦苦杏仁味的的有毒的油油狀液體，，比水重，，不溶于水水。)反應(yīng)的實質(zhì)質(zhì)是苯分子子里的________被硝硝酸分子里里的__________所所取代，生生成________和水，，故硝化反反應(yīng)從屬于于取代反應(yīng)應(yīng)。碳碳單鍵碳碳碳雙鍵鍵獨特濃H2SO4、濃HNO350～60℃氫原子硝基(－NO2)硝基苯(2)氧化化反應(yīng)：①將苯在空空氣中點燃燃使它劇烈烈燃燒，燃燃燒時產(chǎn)生生_____的火焰焰并有大量量的、很濃濃的_______。這說明明苯在空氣氣中易燃燒燒但又不易易完全燃燒燒。苯完全全燃燒的化化學方程式式為：________________________。②苯與高錳錳酸鉀酸性性溶液不反反應(yīng)向試管中加加入2mL苯，然然后加入幾幾滴高錳酸酸鉀酸性溶溶液，振蕩蕩后靜置，，觀察到出出現(xiàn)分層現(xiàn)現(xiàn)象，上層層(苯層)_____色，下下層(水層層)呈_____色色。說明苯苯與高錳酸酸鉀酸性溶溶液______。。(2)明亮黑煙2C6H6＋15O212CO2＋6H2O無紫不反應(yīng)(3)加成成反應(yīng)：苯苯分子的碳碳碳鍵不是是典型的碳碳碳雙鍵，，不容易發(fā)發(fā)生加成反反應(yīng)(不能能使溴的四四氯化碳溶溶液褪色)，但苯畢畢竟是不飽飽和烴，在在一定條件件下也可與與氫氣發(fā)生生加成反應(yīng)應(yīng)，生成環(huán)環(huán)己烷。如如：應(yīng)用思考：：在新裝修房房子的空氣氣中為什么么含有大量量的苯，能能否立即住住進？應(yīng)該該如何處理理？提示：在新裝修的的房子中的的苯主要來來自于使用用的裝修材材料和油漆漆，因為苯苯有毒，故故不能立即即住進去，，應(yīng)長時間間保持通風風，等苯等等有毒物質(zhì)質(zhì)揮發(fā)完畢畢后再入住住。綜合拓展1．硝基苯苯的制取實驗室制取取硝基苯的的裝置如右右圖所示，，實驗中要要注意或明明確以下事事項：①混合濃H2SO4、濃HNO3時，一定要要將濃硫酸酸沿器壁緩緩緩注入濃濃硝酸中，，并不斷振振蕩使之混混合均勻。。②為了便于于控制溫度度在60℃℃以下，采采用水浴加加熱的方法法。溫度過過高，苯易易揮發(fā)，且且硝酸分解解，同時苯苯和濃硫酸酸反應(yīng)生成成苯磺酸等等副反應(yīng)。。③此此反反應(yīng)應(yīng)中中濃濃HNO3、苯苯是是反反應(yīng)應(yīng)物物。。濃濃硫硫酸酸的的作作用用是是作作催催化化劑劑和和脫脫水水劑劑。。④反反應(yīng)應(yīng)裝裝置置中中的的溫溫度度計計，，應(yīng)應(yīng)插插入入水水浴浴中中，，以以測測量量水水浴浴的的溫溫度度。。⑤把把反反應(yīng)應(yīng)混混合合物物倒倒入入一一個個盛盛水水的的燒燒杯杯里里，，燒燒杯杯底底部部聚聚集集淡淡黃黃色色的的油油狀狀液液體體，，這這是是因因為為在在硝硝基基苯苯中中溶溶有有NO2的緣緣故故。。除除去去雜雜質(zhì)質(zhì)提提純純硝硝基基苯苯，，可可將將粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品依依次次用用水水和和氫氫氧氧化化鈉鈉溶溶液液洗洗滌滌，，再再用用分分液液漏漏斗斗分分液液。。⑥大大試試管管上上的的長長導導管管的的作作用用：：導導氣氣、、冷冷凝凝回回流流。。2．．TNT的的制制取取將甲甲苯苯跟跟濃濃硫硫酸酸和和濃濃硝硝酸酸的的混混合合物物微微熱熱，，即即可可發(fā)發(fā)生生下下列列硝硝化化反反應(yīng)應(yīng)：：2,4,6——三三硝硝基基甲甲苯苯簡簡稱稱三三硝硝基基甲甲苯苯，，又又叫叫梯梯恩恩梯梯(TNT)，，通通常常是是一一種種淡淡黃黃色色的的晶晶體體，，不不溶溶于于水水。。它它是是一一種種烈烈性性炸炸藥藥，，廣廣泛泛用用于于國國防防、、開開礦礦、、筑筑路路、、興興修修水水利利等等。。比較較生生成成硝硝基基甲甲苯苯和和三三硝硝基基甲甲苯苯的的反反應(yīng)應(yīng)物物、、反反應(yīng)應(yīng)條條件件和和它它們們的的分分子子組組成成可可知知，，甲甲苯苯的的苯苯環(huán)環(huán)比比苯苯的的苯苯環(huán)環(huán)性性質(zhì)質(zhì)活活潑潑。。并并且且表表現(xiàn)現(xiàn)在在甲甲基基的的兩兩個個鄰鄰位位和和對對位位(即即2,4,6位位)上上。。實實際際上上這這是是一一個個帶帶有有規(guī)規(guī)律律性性的的問問題題。。特別別提提示示苯分分子子結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)的的特特殊殊性性決決定定了了它它的的化化學學特特性性：：較較易易發(fā)發(fā)生生取取代代反反應(yīng)應(yīng)，，難難以以發(fā)發(fā)生生氧氧化化反反應(yīng)應(yīng)(不不能能使使酸酸性性高高錳錳酸酸鉀鉀溶溶液液褪褪色色)，，能能發(fā)發(fā)生生加加成成反反應(yīng)應(yīng)(注注意意不不與與溴溴水水反反應(yīng)應(yīng))，，即即“易取取代代、、難難氧氧化化、、能能加加成成”。嘗試試應(yīng)應(yīng)用用1．．在在一一定定條條件件下下，，可可與與苯苯發(fā)發(fā)生生反反應(yīng)應(yīng)的的是是()A．酸性性高錳酸酸鉀溶液液B．．溴水C．濃硫硫酸和濃濃硝酸的的混合物物D．．氯化氫氫解析：苯性質(zhì)穩(wěn)穩(wěn)定，難難與其他他物質(zhì)發(fā)發(fā)生反應(yīng)應(yīng)，不能能被高錳錳酸鉀氧氧化；在在溴水中中加入苯苯能萃取取，但不不是化學學變化；；苯與濃濃硫酸和和濃硝酸酸的混合合物能發(fā)發(fā)生反應(yīng)應(yīng)生成硝硝基苯；；苯和氯氯化氫不不反應(yīng)。。答案：C2．下列列顏色的的變化中中，不是是因為發(fā)發(fā)生化學學反應(yīng)而而產(chǎn)生的的是()A．乙烯烯使酸性性KMnO4溶液褪色色B．甲烷烷與氯氣氣混合光光照后黃黃綠色變變淺C．乙烯烯使溴的的四氯化化碳溶液液褪色D．將苯苯滴入溴溴水中，，振蕩后后水層接接近無色色解析：選項A是是因為高高錳酸鉀鉀將乙烯烯氧化；；B發(fā)生生的甲烷烷與氯氣氣的取代代反應(yīng)；；C發(fā)生生的是乙乙烯與溴溴的加成成反應(yīng)；；而D是是因為萃萃取而使使溴水褪褪色，是是物理過過程。答案：D3．用分分液漏斗斗可以分分離的一一組液體體混合物物是()A．溴和和CCl4B．苯和和溴苯C．硝基基苯和水水D．汽油油和苯解析：若要利用用分液漏漏斗分離離，須符符合兩個個條件：：一是兩兩種液體體不互溶溶；二是是其密度度不同。。答案：C苯分子的的結(jié)構(gòu)苯環(huán)結(jié)構(gòu)構(gòu)中不存存在C－－C單鍵鍵與C＝＝C雙鍵鍵的交替替結(jié)構(gòu)，，可以作作為證據(jù)據(jù)的是()①苯不能能使溴水水褪色②苯不能能使酸性性高錳酸酸鉀溶液液褪色③苯在一一定條件件下既能能發(fā)生取取代反應(yīng)應(yīng)，又能能發(fā)生加加成反應(yīng)應(yīng)④經(jīng)測定定，鄰二二甲苯只只有一種種結(jié)構(gòu)⑤經(jīng)測定定，苯環(huán)環(huán)上碳碳碳鍵的鍵鍵長相等等，都是是1.40×10－10mA．①②②④⑤B．．①②③③⑤C．①②②③D．．①②解析：假設(shè)苯分分子中有有C＝C雙鍵，，則能使使溴水褪褪色且能能使酸性性高錳酸酸鉀溶液液褪色；；如果存存在C－C單鍵與與C＝C雙鍵的的交替結(jié)結(jié)構(gòu)則鄰鄰二甲苯苯會有2種結(jié)構(gòu)構(gòu)，苯環(huán)環(huán)上碳碳碳鍵的鍵鍵長不會會相等。。答案：A名師點睛睛：解決此類類試題可可用假設(shè)設(shè)法。假假設(shè)苯分分子中是是單雙鍵鍵交替結(jié)結(jié)構(gòu)，則則會由某某個事實實或數(shù)據(jù)據(jù)來體現(xiàn)現(xiàn)，再與與苯是介介于單雙雙鍵之間間的特殊殊鍵所得得到某個個結(jié)果不不一致，，則可以以從這個個事實或或數(shù)據(jù)來來說明問問題，否否則不行行。變式訓練練1．下列列有機物物中，含含有碳碳碳雙鍵的的是()A．甲烷烷B．．乙烯C．苯D．．戊烷解析：甲烷、戊戊烷是烷烷烴，沒沒有雙鍵鍵；苯中中的鍵是是介于碳碳碳單鍵鍵和碳碳碳雙鍵之之間的一一類鍵；；乙烯分分子中含含有碳碳碳雙鍵。。答案：B苯的化學學性質(zhì)(雙選選選擇)區(qū)別苯和和己烯(己烯性性質(zhì)與乙乙烯相似似)的下下列實驗驗方法與與判斷都都正確的的是()A．分分別點點燃，，無黑黑煙生生成的的是己己烯B．分分別加加入溴溴水振振蕩，，靜置置后分分層，，下層層紅棕棕色消消失的的是己己烯C．分分別加加入溴溴水振振蕩，，靜置置后分分層，，上、、下兩兩層均均為無無色的的是己己烯D．分分別加加入酸酸性高高錳酸酸鉀溶溶液振振蕩，，靜置置后水水層紫紫色消消失的的是己己烯解析：苯和己己烯的的含碳碳量都都較高高，燃燃燒時時都會會有黑黑煙生生成；；加入入溴水水后，，苯能能使溴溴萃取取而使使溴水水褪色色，不不過苯苯層為為橙紅紅色；；而己己烯與與溴發(fā)發(fā)生加加成反反應(yīng)而而使溴溴水褪褪色，，溶液液能分分層且且每層層都無無色；；己烯烯能使使高錳錳酸鉀鉀褪色色，而而苯不不能。。答案：CD名師點點睛：苯的結(jié)結(jié)構(gòu)通通常用用凱庫庫勒式式表示示，但但并不不是在在苯分分子結(jié)結(jié)構(gòu)中中就含含有碳碳碳單單鍵和和碳碳碳雙鍵鍵，實實際上上在苯苯分子子中，，六個個碳碳碳鍵完完全相相同，，是介介于碳碳碳單單鍵和和碳碳碳雙鍵鍵之間間的一一類獨獨特的的鍵，，既有有飽和和烴(碳碳碳單鍵鍵)的的性質(zhì)質(zhì)又兼兼有不不飽和和烴(碳碳碳雙鍵鍵)的的性質(zhì)質(zhì)，但但不完完全相相同，，總體體表現(xiàn)現(xiàn)為易易取代代、能能加成成、難難氧化化。變式訓訓練2.苯苯乙烯烯（））兼兼有乙乙烯和和苯的的化學學性質(zhì)質(zhì)。下下列有有關(guān)苯乙烯烯化學學性質(zhì)質(zhì)的敘敘述中中，錯錯誤的的是（（））A.能能催化化加氫氫，能能使溴溴的四四氯化化碳溶溶液褪褪色B．能能使酸酸性高高錳酸酸鉀溶溶液褪褪色C.有有催化化劑存存在時時，在在苯環(huán)環(huán)上能能發(fā)生生取代代反應(yīng)應(yīng)D.在在空氣氣中不不能燃燃燒解析：：苯乙