有機(jī)化學(xué)高教版課后答案

...wd......wd......wd...第一章緒論1、根據(jù)碳是四價(jià)，氫是一價(jià)，氧是二價(jià)，把以下分子式寫成任何一種可能的構(gòu)造式：〔1〕C3H8〔2〕C3H8O〔3〕C4H10答案：〔1〕〔2〕〔3〕2、區(qū)別鍵的解離能和鍵能這兩個(gè)概念。答案：鍵的解離能：使1摩爾A-B雙原子分子〔氣態(tài)〕共價(jià)鍵解離為原子〔氣態(tài)〕時(shí)所需要的能量。鍵能：當(dāng)A和B兩個(gè)原子〔氣態(tài)〕結(jié)合生成A-B分子〔氣態(tài)〕時(shí)放出的能量。在雙原子分子，鍵的解離能就是鍵能。在多原子分子中鍵的解離能和鍵能是不一樣的，有區(qū)別的。3、指出以下各化合物所含官能團(tuán)的名稱?！?〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕(8)答案：(1)雙鍵〔2〕氯素〔3〕羥基〔4〕羰基〔醛基〕〔5〕羰基〔酮基〕〔6〕羧基〔7〕氨基〔8〕三鍵4、根據(jù)電負(fù)性數(shù)據(jù)，用和標(biāo)明以下鍵或分子中帶局部正電荷和局部負(fù)電荷的原子。答案：第二章烷烴1、用系統(tǒng)命名法命名以下化合物：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕答案：〔1〕2，5-二甲基-3-乙基己烷〔2〕2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷〔3〕3，4，4，6-四甲基辛烷〔4〕2，2，4-三甲基戊烷〔5〕3，3，6，7-四甲基癸烷〔6〕4-甲基-3，3-二乙基-5-異丙基辛烷2.寫出以下化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名之。(1)C5H12僅含有伯氫，沒有仲氫和叔氫的(2)C5H12僅含有一個(gè)叔氫的(3)C5H12僅含有伯氫和仲氫答案：鍵線式構(gòu)造式系統(tǒng)命名(1)(2)(3)3.寫出以下化合物的構(gòu)造簡式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷(2)由一個(gè)丁基和一個(gè)異丙基組成的烷烴：(3)含一個(gè)側(cè)鏈和分子量為86的烷烴:(4)分子量為100,同時(shí)含有伯,叔,季碳原子的烷烴

(5)3-ethyl-2-methylpentane(6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7)2,2,4,4-tetramethylhexane(8)4-tert-butyl-5-methylnonane答案：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷簡式：CH3CH2〔CH3〕2〔CH3〕3(2)由一個(gè)丁基和一個(gè)異丙基組成的烷烴：(3)含一個(gè)側(cè)鏈和分子量為86的烷烴:因?yàn)镃nH2n+2=86所以

n=6該烷烴為C6H14，含一個(gè)支鏈甲烷的異構(gòu)體為：(4)分子量為100,同時(shí)含有伯,叔,季碳原子的烷烴

(5)3-ethyl-2-methylpentane(6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7)2,2,4,4-tetramethylhexane(8)4-tert-butyl-5-methylnonane4.試指出以下各組化合物是否一樣?為什么?(1)(2)

答案：〔1〕兩者一樣,從四面體概念出發(fā),只有一種構(gòu)型,是一種構(gòu)型兩種不同的投影式〔2〕兩者一樣,均為己烷的鋸架式,假設(shè)把其中一個(gè)翻轉(zhuǎn)過來,使可重疊.5.用軌道雜化理論闡述丙烷分子中C-C和C-H鍵的形成.答案：解：丙烷分子中C-C鍵是兩個(gè)C原子以SP3雜化軌道沿鍵軸方向接近到最大重疊所形成的δ化學(xué)鍵，丙烷分子中C-H鍵是C原子的SP3雜化軌道與氫原子的S軌道形成的δ化學(xué)鍵.6.〔1〕把以下三個(gè)透視式,寫成楔形透視式和紐曼投影式,它們是不是不同的構(gòu)象呢?〔2〕把以下兩個(gè)楔形式,寫成鋸架透視式和紐曼投影式,它們是不是同一構(gòu)象?〔3〕把以下兩個(gè)紐曼投影式，寫成鋸架透視式和楔形透視式，它們是不是同一構(gòu)象?答案：〔1〕為同一構(gòu)象?！?〕紐曼投影式分別為：

為不同構(gòu)象。

〔3〕7、寫出2，3-二甲基丁烷的主要構(gòu)象式〔用紐曼投影式表示〕。答案：8.試估計(jì)以下烷烴按其沸點(diǎn)的上下排列成序(把沸點(diǎn)高的排在前面)〔1〕2-甲基戊烷

〔2〕正己烷

〔3〕正庚烷

〔4〕十二烷答案：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因?yàn)橥闊N的沸點(diǎn)隨C原子數(shù)的增加而升高；同數(shù)C原子的烷烴隨著支鏈的增加而下降。9.寫出在室溫時(shí),將以下化合物進(jìn)展一氯代反響預(yù)計(jì)到的全部產(chǎn)物的構(gòu)造式：⑴.正己烷：⑵.異己烷：⑶.2,2-2甲基丁烷：答案：⑴.正己烷：一氯代產(chǎn)物有3種CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl⑵.異己烷：一氯代產(chǎn)物有5種⑶.2,2-2甲基丁烷：一氯代產(chǎn)物有3種10、根據(jù)以下溴代反響事實(shí)，推測相對分子質(zhì)量為72的烷烴異構(gòu)體的構(gòu)造簡式?！?〕只生成一種溴代產(chǎn)物；〔2〕生成三種溴代產(chǎn)物；〔3〕生成四種溴代產(chǎn)物。答案：11、寫出乙烷氯代(日光下)反響生成氯乙烷的歷程。答案：解：Cl2→2ClCH3CH3+Cl·→CH2CH2+HClCH3CH2+Cl2→CH3CH2Cl+·ClCH3CH2·+·Cl→CH3CH2Cl12、試寫出以下各反響生成的一鹵代烷，預(yù)測所得異構(gòu)體的比例：答案：〔1〕〔2〕∴A%=9÷(9+1600+6)×100%=0.6%B%=1600÷(9+1600+6)×100%=99%C%=6÷(9+1600+6)×100%=0.3%〔3〕∴A%=9÷(9+1600)×100%=0.6%∴B%=1600÷(9+1600)×100%=99.4%13.試給出以下反響能量變化的曲線圖.CH3-H+F·H-F+CH3解

：ΔH=-129.7kJ/molE活=5kJ/mol反響進(jìn)程答案：14、在以下一系列反響步驟中,⑴ABB+CD+EE+A2F試答復(fù)：a哪些質(zhì)點(diǎn)可以認(rèn)為是反響物,產(chǎn)物,中間體?b寫出總的反響式c給出一張反響能量變化草圖.答案：a解：反響物：A,C.產(chǎn)物：D,F.中間體：B,E.b2A+C→D+2Fc

15、以下自由基按穩(wěn)定性由大到小排列順序ABC答案：C>A>B第三章單烯烴1.寫出戊烯的所有開鏈烯烴異構(gòu)體的構(gòu)造式，用系統(tǒng)命名法命名之，如有順反異構(gòu)體那么寫出構(gòu)型式,并標(biāo)以Z,E。答案：解：CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2.命名以下化合物,如有順反異構(gòu)體那么寫出構(gòu)型式,并標(biāo)以Z,E(1)〔2〕(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2〔3〕CH3HC=C(CH3)C2H5〔4〕〔5〕〔6〕答案：〔1〕2，4－二甲基－2－庚烯〔2〕5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯〔3〕3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或順-3-甲基-2-戊烯注：當(dāng)順反命名與Z,E命名矛盾時(shí),以Z,E命名為好.〔4〕4－甲基－2－乙基－1－戊烯〔5〕3，4－二甲基－3－庚烯〔6〕〔Z〕3，3，4，7－四甲基－4－辛烯3、寫出以下化合物的構(gòu)造式〔鍵線式〕。(1)2，3－dimethyl-pentene〔2〕cis-3,5-dimethyl-2-heptene(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene(4)3,3,4-trichloro-1-pentene答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕4、寫出以下化合物的構(gòu)造式：⑴(E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2)2,3-二甲基-1-己烯⑶反-3,3-二甲基-2-戊烯(4)(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯⑸2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z)答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕

(Z)5、對以下錯(cuò)誤的命名給于糾正?！?〕2－甲基－3－丁烯〔2〕2，2－甲基－4－庚烯〔3〕1－溴－1－氯－2－甲基－1－丁烯〔4〕3－乙烯基－戊烷答案：〔1〕3－甲基－1－丁烯〔2〕6，6－二甲基－3－庚烯〔3〕2－甲基－1－溴－1－氯－1－丁烯〔4〕3－甲基－1－戊烯6、完成以下反響式?！?〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕7、寫出以下各烯烴的臭氧化復(fù)原水解產(chǎn)物：答案：〔1〕〔2〕〔3〕8、裂化汽油中含有烯烴用什么方法能除去烯烴答案：解：室溫下，用濃H2SO4洗滌，烯烴與H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于濃H2SO4中，烷烴不溶而分層，可以除去烯烴。9、試寫出反響中的〔a〕及〔b〕的構(gòu)造式?！瞐〕+Zn〔b〕+ZnCl〔b〕+KMnO4CH3CH2COOH+CO2+H2O答案：(a)：(b)：CH3CH2CH=CH210、試舉出區(qū)別烷烴和烯烴的兩種化學(xué)方法：答案：解：方法一：使酸性KMnO4溶液褪色為烯烴,烷烴無此反響.方法二：室溫下無光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者為烯烴,烷烴無此反響.11、化合物中甲,其分子式為C5H10,能吸收1分子氫,與/H2SO4作用生成一分子C4酸.但經(jīng)臭氧化復(fù)原水解后得到2個(gè)不同的醛,試推測甲可能的構(gòu)造式.這個(gè)烯烴有無順反異構(gòu)呢?答案：解：由題意：(可能是單烯烴或環(huán)烷烴)∴甲可能的構(gòu)造式為：CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2且該烯烴沒有順反異構(gòu)體.12、某烯烴的分子式為C10H20,經(jīng)臭氧化復(fù)原水解后得到CH3COCH2CH2CH3,推導(dǎo)該烯烴的構(gòu)造式.答案：解：由題意：只生成一種產(chǎn)物酮,∴該烯烴雙鍵兩端對稱C10H20為13、在以下位能－反響進(jìn)程圖中，答復(fù)〔1〕，〔2〕，〔3〕，E1，E2，△H1，△H2，△H的意義。答案：〔省略〕14、繪出乙烯與溴加成反響的位能－反響進(jìn)程圖.答案：15、試用生成碳離子的難易解釋以下反響：〔答案〕(10)

(20)答案：解：從電子效應(yīng)分析，3O碳正離子有8個(gè)C-H鍵參與δ-π共軛，而2O碳正離子只有4個(gè)C-H鍵參與共軛，離子的正電荷分散程度3O>2O，∴離子的穩(wěn)定性3O>2O,因此,3O碳正離子比2O碳正離子容易形成,綜上考慮,產(chǎn)物以為主。16、把以下碳正離子穩(wěn)定性的大小排列成序?！?〕〔2〕〔3〕〔4〕答案：〔1〕>〔4〕>〔3〕>〔2〕17、以下溴代烷脫HBr后得到多少產(chǎn)物,那些是主要的。〔1〕BrCH2CH2CH2CH3(2)CH3CHBrCH2CH3(3)CH3CH2CHBrCH2CH3答案：〔1〕一種產(chǎn)物，CH2=CHCH2CH3(2)兩種產(chǎn)物，CH3CH=CHCH3〔主〕CH2=CH-CH2CH3〔次〕(3)一種產(chǎn)物，CH3CH=CHCH2CH318、分析以下數(shù)據(jù)，說明了什么問題，怎樣解釋烯烴及其衍生物烯烴加溴的速率比(CH3)2C=C(CH3(CH3)2C=CH-CH3(CH3)2C=CH2CH3CH=CH22.03CH2=CH21.00

CH2=CH-Br0.04答案：解：分析數(shù)據(jù)，由上至下，烯烴加溴的速率比依次減小，可從兩方面來解釋。(1)不飽和碳上連有供電子基越多，電子云變形程度越大，有利于親電試劑進(jìn)攻，反響速度越大，而連有吸電子基，那么使反響速度減小(2)不飽和碳上連有供電子基，使反響中間體溴離子正點(diǎn)性得到分散而穩(wěn)定，易形成，所以反響速度增大，如連有吸電子團(tuán)，那么溴離子不穩(wěn)定，反響速度減小。19、C+是屬于路易斯酸，為什么答案：解：lewis酸是指在反響過程中能夠承受電子對的分子和離子，C+是缺電子的活性中間體，反響時(shí)能承受電子對成中性分子，故它屬lewis酸。20、試列表比較δ鍵和π鍵(提示:從存在、重疊旋轉(zhuǎn)、電子云分布方面去考慮〕。答案：

δ鍵π鍵存在

可單獨(dú)存在必與鍵共存重疊

“頭碰頭〞重疊程度大“肩并肩〞重疊程度小旋轉(zhuǎn)

可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)電子云分布

沿鍵軸呈圓柱形對稱分布通過分子平面對稱分布21、用指定的原料制備以下化合物，試劑可以任選?！惨螅撼Ｓ迷噭场?〕由2-溴丙烷制1-溴丙烷〔2〕由1-溴丙烷制2-溴丙烷〔3〕

從丙醇制1，2-二溴丙烷答案：〔1〕〔2〕〔3〕第四章炔烴和二烯烴1、寫出C6H10的所有炔烴異構(gòu)體的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名之。答案：2、命名以下化合物。〔1〕(CH3)3CCCH2C(CH3)3〔2〕CH3CH=CHCH(CH3)CC－CH3〔3〕HCC－CC－CH=CH2〔4〕〔5〕答案：〔1〕2,2,6,6－四甲基－3－庚炔〔2〕4-甲基-2-庚烯-5-炔〔3〕1－己烯－3,5－二炔〔4〕5－異丙基－5－壬烯－1－炔〔5〕(E),(Z)－3－叔丁基－2,4－己二烯3.寫出以下化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名。⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔⑷異丙基仲丁基乙炔答案：〔1〕CH2=CHCH2C≡CH1-戊炔-4-炔〔2〕CH3CH=CH-C≡CH3-戊烯-1-炔〔3〕(CH3)3CC≡CC(CH3)32,2,5,5-四甲基-3-已炔〔4〕2,5-二甲基-3-庚炔4、寫出以下化合物的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名?！?〕5-ethyl-2-methyl-3-heptyne〔2〕(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne〔3〕(2E,4E)-hexadiene〔4〕2,2,5-trimethyl-3-hexyne答案：〔1〕2－甲基－5－乙基－3－庚炔〔2〕〔Z〕－3，4－二甲基－3－己烯－1－炔〔3〕〔2E，4E〕－2，4－己二烯〔4〕2，2，5－三甲基－3－己炔5.以下化合物是否存在順反異構(gòu)體,如存在那么寫出其構(gòu)型式⑴CH3CH=CHC2H5

(2)CH3CH=C=CHCH3(3)CH3CCCH3⑷CHC-CH=CH-CH3答案：〔1〕〔2〕無順反異構(gòu)體〔3〕無順反異構(gòu)體〔4〕順式(Z)反式(E)6.利用共價(jià)鍵的鍵能計(jì)算如下反響在2500C氣態(tài)下的反響熱.⑴CHCH+Br2CHBr=CHBr

ΔH=?⑵2CHCHCH2=CH-CCHΔH=?(3)CH3CCH+HBr--CH3-CBr=CH2

ΔH=?答案：〔1〕ΔHФ=EC≡C+EBr-Br+2EC-H–(2EC-Br+EC=C+2EC-H)=EC≡C+EBr-Br–2EC-Br–EC=C=835.1+188.3–2×284.5-610=-155.6KJ/mol〔2〕同理：ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol〔3〕+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H=835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5KJ/mol7．1,3-戊烯氫化熱的實(shí)測值為226KJ/mol,與1,4-戊二烯相比,它的離域能為多少?答案：解：1,4戊二烯氫化熱預(yù)測值：2×125.5=251KJ/mol,而1,3-戊二烯氫化熱的實(shí)測值為226KJ/mol∴E離域能=251-226=25KJ/mol8、寫出以下反響的產(chǎn)物?！?〕CH3CH2CH2CCH＋HBr〔過量〕〔2〕CH3CH2CCCH2CH3＋H2O〔3〕CH3CCH＋Ag(NH3)2+〔4〕聚合〔5〕CH3CCCH3+HBr〔6〕CH3CHCH(CH2)2CH3順－2－己烯〔7〕CH2CHCH2CCH+Br2答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕9.用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物⑴2-甲基丁烷,3-甲基-1-丁炔,3-甲基-1-丁烯(2)1-戊炔,2-戊炔答案：〔1〕〔2〕10、1.0g戊烷和戊烯的混合物,使5mlBr2-CCl4溶液(每100ml含160g)褪色,求此混合物中戊烯的百分率答案：解：設(shè)10g戊烷中所含烯的量為xg,那么：∴混合物中合成烯0.35/1×100%=35%11.有一炔烴,分子式為C6H10,當(dāng)它加H2后可生成2-甲基戊烷,它與硝酸銀溶液作用生成白色沉淀,求這一炔烴構(gòu)造式：答案：解：∴該炔烴為：12.某二烯烴和一分子Br2加成的結(jié)果生成2,5-二溴-3-已烯,該二烯烴經(jīng)臭氧分解而生成兩分子和一分子⑴寫出某二烯烴的構(gòu)造式。⑵假設(shè)上述的二溴另成產(chǎn)物，再加一分子溴，得到的產(chǎn)物是什么答案：〔1〕∴該二烯烴為：〔2〕二溴加成物再加成1分子Br2的產(chǎn)物為：13．某化合物的相對分子質(zhì)量為82，每mol該化合物可吸收2molH2，當(dāng)它和Ag(NH3)2+溶液作用時(shí),沒有沉淀生成,當(dāng)它吸收1molH2時(shí),產(chǎn)物為2,3-二甲基-1-丁烯,問該化合物的構(gòu)造式怎樣?

答案：解：∴該化合物為14.從乙炔出發(fā)合成以下化合物,其他試劑可以任選。⑴氯.乙烯：⑵1,1-二溴乙烷

(3)1,2-二氯乙烷⑷1-戊炔

⑸2-已炔⑹順-2-丁烯⑺反-2-丁烯⑻乙醛答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕反-2-丁烯〔8〕15.指出以下化合物可由哪些原料通過雙烯合成制得：⑴〔2〕〔3〕〔4〕答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕16.以丙炔為原料合成以下化合物：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕正己烷〔5〕2，2—二溴丙烷答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕17.何謂平衡控制何謂速率控制何謂平衡控制解釋以下事實(shí)：(1)1,3-丁二烯和HBr加成時(shí)，1,2-加成比1,4-加成快?

(2)1,3-丁二烯和HBr加成時(shí)，1,4-加成比1,2-加成產(chǎn)物穩(wěn)定?

答案：一種反響向多種產(chǎn)物方向轉(zhuǎn)變時(shí)，在反響未到達(dá)平衡前，利用反響快速的特點(diǎn)控制產(chǎn)物叫速度控制。利用到達(dá)平衡時(shí)出現(xiàn)的反響來控制的，叫平衡控制。〔1〕速率控制〔2〕平衡控制18．用什么方法區(qū)別乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示?解：方程式：19．寫出以下各反響中“?〞的化合物的構(gòu)造式：答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕20、將以下碳正離子按穩(wěn)定性由大到小排列成序。〔1〕A，B，C〔2〕A，B，C〔3〕A，B，C答案：〔1〕C>B>A〔2〕A>C>B〔3〕B>A>C第五章脂環(huán)烴1、寫出分子式C5H10的環(huán)烷烴的異構(gòu)體的構(gòu)造式。〔提示：包括五環(huán)、四環(huán)和三環(huán)〕答案：2、寫出順－1－甲基－4－異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象式。答案：3、寫出以下各對二甲基環(huán)己烷的可能的椅式構(gòu)象，并比較各異構(gòu)體的穩(wěn)定性，說明原因?！?〕順－1，2－，反－1，2－〔2〕順－1，3－，反－1，3－〔3〕順－1，4－，反－1，4－答案：規(guī)律〔a〕環(huán)己烷多元取代物較穩(wěn)定的構(gòu)象是e－取代基最多的構(gòu)象。〔b〕環(huán)上有不同取代基時(shí)，大的取代基在e鍵的構(gòu)象較穩(wěn)定?！?〕a順〔e,a〕b反(e,e)c反(a,a)穩(wěn)定性b>a>c〔2〕a順〔e，e〕b順〔a，a〕c反〔e，a〕穩(wěn)定性a>c>b〔3〕a順〔e，e〕b順〔a，a〕c穩(wěn)定性a>c>b4、寫出以下化合物的構(gòu)造式〔用鍵線式表示〕：〔1〕1，3，5，7－四甲基環(huán)辛四烯〔2〕二環(huán)［3.1.1］〔3〕螺［5.5］十一烷〔4〕methylcyclopropan〔5〕cis－1，2－dimethylcyclohex答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕5、命名以下化合物：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕答案：〔1〕1－甲基－3－乙基環(huán)戊烷〔2〕反--1,2--二乙基環(huán)戊烷〔3〕2，6－二甲基二環(huán)［2.2.2］辛烷〔4〕1，5－二甲基［3.4］辛烷6、完成以下反響式，帶“＊〞的寫出產(chǎn)物構(gòu)型：〔1〕＋HCL〔2〕＋CO2〔3〕＋CL2〔4〕＊＋Br2〔5〕＊〔6〕答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕7、丁二烯聚合時(shí),除生成高分子化合物外,還有一種環(huán)狀構(gòu)造的二聚體生成.該二聚體能發(fā)生以下諸反響.⑴復(fù)原生成乙基環(huán)己烷〔2〕溴代時(shí)加上4個(gè)溴原子〔3〕氧化時(shí)生成β-羧基己二酸,試根據(jù)這些事實(shí),推測該二聚體的構(gòu)造,并寫出各步反響式：答案：解：由題意：可見該二聚體是含有兩個(gè)C側(cè)鏈的六元環(huán),并含有C=C,可知在側(cè)鏈處有一個(gè)雙鍵被氧化斷鏈,環(huán)上還有一個(gè)雙鍵被氧化斷裂成兩個(gè)羧基,故該二聚體的構(gòu)造式為：8、化合物(A)分子式為C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色.1MOL(A)與1MOLHBr作用生成(B),(B)也可以從(A)的同分異構(gòu)體(C)與HBr作用得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色.也能使稀的KMnO4溶液褪色.試推測化合物的構(gòu)造式,并寫出各步反響式.答案：解：由題意.A不是烯烴,而是與烯烴同分異構(gòu)體的環(huán)烷烴：(A)(B)(C)或反響式：第六章對映異構(gòu)1.說明以下各名詞的意義：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶對應(yīng)異構(gòu)體：⑷非對應(yīng)異構(gòu)體：⑸外消旋體：⑹內(nèi)消旋體：答案：〔1〕能使偏光振動(dòng)平面的性質(zhì)，稱為物質(zhì)的旋光性?！?〕通常規(guī)定1mol含1g旋光性物質(zhì)的溶液，放在1dm〔10cm〕長的成液管中測得的旋光度，稱為該物質(zhì)的比旋光度?！?〕構(gòu)造式一樣的兩個(gè)分子由于原子在空間的排列不同，彼此互為鏡象，不能重合的分子，互稱對應(yīng)異構(gòu)體?！?〕(答案〕構(gòu)造式一樣，構(gòu)型不同，但不是實(shí)物與鏡象關(guān)系的化合物互稱非對應(yīng)體。〔5〕一對對應(yīng)體右旋體和左旋體的等量混合物叫外消旋體?！?〕分子內(nèi)，含有構(gòu)造一樣的手性碳原子，但存在對稱面的分子，稱為內(nèi)消旋體，用meso表示。2.以下化合物中有無手性C〔用*表示手性C〕〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕

答案：〔1〕〔2〕無手性碳原子〔3〕〔4〕3、分子式為C3H6DCl所有構(gòu)造異構(gòu)體的構(gòu)造式，在這些化合物中那些具有手性用投影式表示它們的對應(yīng)異構(gòu)體。答案：解：⑴〔手性〕⑵〔無手性〕⑶〔手性〕⑷〔無手性〕⑸4.⑴丙烷氯化已別離出二氯化合物C3H6Cl2的四種構(gòu)造異構(gòu)體，寫出它們的構(gòu)造式：⑵從各個(gè)二氯化物進(jìn)一步氯化后，可得的三氯化物〔C3H5Cl3〕的數(shù)目已由氣相色譜法確定。從A得出一個(gè)三氯化物，B給出兩個(gè)，C和D各給出三個(gè)，試推出A，B的構(gòu)造。⑶通過另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的構(gòu)造式是什么D的構(gòu)造式是怎樣的⑷有旋光的C氯化時(shí)，所得到的三氯丙烷化合物中有一個(gè)E是有旋光性的，另兩個(gè)無旋光性，它們的構(gòu)造式怎樣答案：(1)(2)解：A：CH3CClCH3BClCH2CH2CH2Cl(3)(4)解：另兩個(gè)無旋光性的為：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl5.

指出以下構(gòu)型式是R或S。答案：

R

型

R型

S型

S型6.畫出以下各化合物所有可能的光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型式，標(biāo)明成對的對映體和內(nèi)消旋體，以R，S標(biāo)定它們的構(gòu)型。答案：R型

S型7寫出以下各化合物的費(fèi)歇爾投影式。答案：8.畫出以下化合物的構(gòu)型。答案：〔4〕9.用費(fèi)歇爾投影式畫出以下化合物的構(gòu)型式：⑴(R〕-2-丁醇⑵2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯⑶內(nèi)消旋-3，4-二硝基己烷答案：〔1〕〔2〕〔3〕10、⑴指出以下化合物的構(gòu)型是R還是S構(gòu)型⑵在以下各構(gòu)型式中那些是與上述化合物的構(gòu)型一樣?那些是它的對映體?(a)(b)(c)(d)(e)(f)答案：〔1〕S構(gòu)型〔2〕(b)與⑴一樣,(c)與⑴一樣,(d)與⑴一樣,(e)與⑴是對映體(f)與(1)是對映體.11.將以下化合物的費(fèi)歇爾投影式畫成扭曼投影式(順疊和反疊),并畫出它們的對映體的相應(yīng)式子.答案：〔1〕反疊反疊重疊式重疊式〔2〕對位穿插式重疊式12.畫出以下化合物可能有的異構(gòu)體的構(gòu)型.答案：13.以下各隊(duì)化合物那些屬于對映體,非對映體,順反異構(gòu)體,構(gòu)造異構(gòu)體或同一化合物.

答案：〔1〕非對映體〔2〕對映體〔3〕對映體〔4〕非對映體〔5〕順反異構(gòu)體〔6〕非對映體〔7〕同一化合物〔有對稱面〕〔8〕構(gòu)造異構(gòu)體14.以下化合物的構(gòu)型式中那些是一樣的?那些是對映體?那些是內(nèi)消旋體?答案：Ⅰ與Ⅱ,Ⅲ與Ⅴ，Ⅳ與Ⅵ，Ⅶ與Ⅴ是一樣的,Ⅰ與Ⅱ，Ⅶ與Ⅷ是內(nèi)消旋體,Ⅲ與Ⅳ，Ⅴ與Ⅵ為對映體.15.

2-丁烯與氯水反響可以得到氯醇(3-氯-2-丁醇),順-2-丁烯生成氯醇(I)和它的對映體,反-2-丁烯生成〔II〕和它的對映體,試說明氯醇形成的立體化學(xué)過程.答案：順-2-丁烯與氯水反響生成氯醇(Ⅰ)和它的對映體,說明該反響是按反式進(jìn)展加成的,反響通過一個(gè)環(huán)狀氯離子使C-C單鍵的自由旋轉(zhuǎn)受到阻礙,從而使OH-只能從三元環(huán)的反面進(jìn)攻環(huán)上的兩個(gè)C,同時(shí),由于OH-進(jìn)攻C2,C3的時(shí)機(jī)均等,因此得到(I)和它的對映體.反式-2-丁烯與氯水反響生成氯醇(Ⅱ)和對映體,說明反響也是按反式加成進(jìn)展的.反響時(shí)也是通過三元環(huán)氯離子,但形成的卻是兩個(gè)不同的環(huán)狀氯離子(A)和(B),同時(shí),OH-從A的反面進(jìn)攻環(huán)上的兩個(gè)C均得(Ⅱ),而叢(Б)的反面進(jìn)攻環(huán)上的兩個(gè)C均得Ⅱ的對映體Ⅲ,反響的立體化學(xué)過程如下：16.用KMnO4與順-2-丁烯反響，得到一個(gè)熔點(diǎn)為32℃的鄰二醇，而與反-2-丁烯反響得到的為19℃的鄰二醇。兩個(gè)鄰二醇都是無旋光的，將熔點(diǎn)為19℃的進(jìn)展拆分，可以得到兩個(gè)旋光度絕對值一樣，方向相反的一對對映體?！?〕試推測熔點(diǎn)為19℃的及熔點(diǎn)為32的鄰二醇各是什么構(gòu)型。〔2〕用KMnO4羥基化的立體化學(xué)是怎樣的

答案：〔1〕按題意，二種鄰二醇的構(gòu)型不同，但構(gòu)造式一樣，故熔點(diǎn)為19℃的鄰二醇是個(gè)外消旋體，熔點(diǎn)為32℃的鄰二醇是內(nèi)消旋體，它們的構(gòu)型如下：(2)KMnO4羥基反響是一種經(jīng)過五元環(huán)中間體的順式加成過程，其立體化學(xué)過程如下：同理：KMnO4從反-2-丁烯醇另一面與其作用那么得〔B〕。A與B互為對映體第七章芳烴1．寫出單環(huán)芳烴

的同分異構(gòu)體的構(gòu)造式并命名之答案：解:

2．寫出以下化合物的構(gòu)造式?！?〕3，5-二溴-2-硝基甲苯〔2〕2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯〔3〕2-硝基對甲苯磺酸

〔4〕三苯甲烷〔5〕反二苯基乙烯

〔6〕環(huán)己基苯〔7〕3-苯基戊烷

〔8〕間溴苯乙烯〔9〕對溴苯胺〔10〕氨基苯甲酸〔11〕8－氯－奈甲酸〔12〕〔E〕－1－苯基－2－丁烯答案：〔11〕〔12〕3、寫出以下化合物的構(gòu)造式?！?〕2-nitrobenzoieacid〔2〕p-bromotoluene〔3〕o-dibromobenzene〔4〕m-dinitrobenzene〔5〕3,5-dinitrophenol〔6〕3-chloro-1-ethoxybenzen〔7〕2-methyl-3-phenyl-1-butanol〔8〕p-chlorobenzenesulfonicacid〔9〕benzylbromide〔10〕p-nitroaniline〔11〕o-xylene〔12〕tert-butylbenzene〔13〕p-cresol〔14〕3-phenylcyclohexanol〔15〕2-phenyl-2-butene〔16〕naphthalene答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕〔10〕〔11〕〔12〕〔13〕〔14〕〔15〕〔16〕4．在以下各組構(gòu)造中應(yīng)使用“〞或“〞才能把它們正確地聯(lián)系起來，為什么(1)

(2)

(3)(4)

答案：解:

兩組構(gòu)造都為烯丙型C+共振雜化體5.寫出以下反響物的構(gòu)造式.

(1)

(2)

(3)

(4)

答案：解:6、完成以下反響。〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕7、寫出以下反響的主要產(chǎn)物的構(gòu)造式和名稱。

〔1〕

〔2〕

〔3〕答案：解:8、試解釋以下傅-克反響的實(shí)驗(yàn)事實(shí)?！?〕〔2〕苯與RX在

存在下進(jìn)展單烷基化需要使用過量的苯。答案：解:

⑴付-克烷基化反響中有分子重排現(xiàn)象,反響過程中

多排為更穩(wěn)定的

.所以

產(chǎn)率極差,主要生成

.

⑵參加過量苯后,就有更多的苯分子與RX碰撞,從而減少了副產(chǎn)物二烷基苯及多烷基苯生成.9、怎樣從PhH和脂肪族化合物制取丙苯用反響方程式表示。解:10．將以下化合物進(jìn)展一次硝化，試用箭頭表示硝基進(jìn)入的位置〔指主要產(chǎn)物〕。答案：10.解:11．比較以下各組化合物進(jìn)展硝化反響時(shí)的難易。

〔1〕苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、間二甲苯

〔2〕苯、硝基苯、甲苯

〔3〕〔4〕

〔5〕

答案：11.解:

⑴1，2，3-三甲苯>間二甲苯>甲苯>苯

⑵甲苯>苯>硝基苯

⑶C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH312．以甲苯為原料合成以下各化合物。請你提供合理的合成路線。答案：12.解:13．某芳烴其分子式為

，用

硫酸溶液氧化后得一種二元酸，將原來芳烴進(jìn)展硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種，問該芳烴的可能構(gòu)造式如何并寫出各步反響式。答案：解:由題意,芳烴C9H12有8種同分異構(gòu)體，但能氧化成二元酸的只有鄰，間，對三種甲基乙苯，該三種芳烴經(jīng)一元硝化得：

因?qū)⒃紵N進(jìn)展硝化所得一元硝基化合物主要有兩種，故該芳烴C9H12是

，氧化后得二元酸

。14．甲，乙，丙三種芳烴分子式同為

，氧化時(shí)甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但經(jīng)硝化時(shí)甲和乙分別得到兩種一硝基化合物，而丙只得一種一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的構(gòu)造。答案：14.解:由題意,甲,乙,丙三種芳烴分子式同為C9H12,但經(jīng)氧化得一元羧酸,說明苯環(huán)只有一個(gè)側(cè)鏈烴基.因此是

或

,兩者一元硝化后,均得鄰位和對位兩種主要一硝基化合物,故甲應(yīng)為正丙苯或異丙苯.

能氧化成二元羧酸的芳烴C9H12,只能是鄰,間,對甲基乙苯,而這三種烷基苯中,經(jīng)硝化得兩種主要一硝基化合物的有對甲基乙苯和間甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烴

C9H12,在環(huán)上應(yīng)有三個(gè)烴基,只能是三甲苯的三種異構(gòu)體,而經(jīng)硝化只得一種硝基化合物,那么三個(gè)甲基必須對稱,故丙為1,3,5-三甲苯,即

.15．比較以下碳正離子的穩(wěn)定性。

答案：

15.解:Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2≈R3C

16．以下傅-克反響過程中，哪一個(gè)產(chǎn)物是速率控制產(chǎn)物哪一個(gè)是平衡控制產(chǎn)物答案：16.解:

17．解釋以下事實(shí)：

〔答案〕〔1〕以

硝化可得到50%鄰位產(chǎn)物，而將硝化那么得16%的鄰位產(chǎn)物。

〔2〕用

做氧化劑，使

氧化成

產(chǎn)率差，而將

氧化成

的產(chǎn)率較好。答案：17.解:⑴由于-C(CH3)3的體積遠(yuǎn)大于-CH3,那么基團(tuán)進(jìn)入鄰位位阻較大,而基團(tuán)主要進(jìn)攻空間位阻小的對位,故硝化所得鄰位產(chǎn)物較少.⑵由于-NO2

吸電子,降低了苯環(huán)電子密度,

,從而促使甲基的電子向苯環(huán)偏移,使-CH3中的

C

←H極化,易為氧化劑進(jìn)攻,斷裂C-H鍵,故氧化所得產(chǎn)率高.18、以下化合物在Br2和FeBr3存在下發(fā)生溴代反響，將得到什么產(chǎn)物〔1〕〔2〕〔3〕答案：〔1〕〔2〕〔3〕19、以下化合物或離子有無芳香性，為什么

答案：19、解:⑴的л電子數(shù)為4，不符合(4n+2)規(guī)那么，無芳香性.⑵當(dāng)環(huán)戊二烯為負(fù)離子時(shí),原來SP3雜化狀態(tài)轉(zhuǎn)化為SP2雜化,有了一個(gè)能夠提供大л鍵體系的P軌道,л電子數(shù)為4+2,符合(4n+2)規(guī)那么,故有芳香性.⑶環(huán)庚三烯正離子有一空軌道,體系中各碳原子的P軌道就能形成一個(gè)封閉的大л鍵,л電子數(shù)符合(4n+2)規(guī)那么,故有芳香性.第八章現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用1．指出以下化合物能量最低的電子躍遷的類型(1).CH3CH2CH=CH2(2)．(3)．⑷．CH3CH2OCH2CH3(5).CH2=CH-CH=O答案：解：⑴.π-π*⑵．n-σ*

⑶．n-π*

⑷．n-σ*⑸.п-п*2．按紫外吸收波長長短的順序，排列以下各組化合物。⑴.⑵．CH3-CH=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH2=CH2(3)．CH3ICH3BrCH3Cl

⑷．⑸.反-1,2-二苯乙烯順-1,2-二苯乙烯

答案：解：⑴.⑵．CH3-CH=CH-CH=CH2>CH2=CH-CH=CH2>CH2=CH2⑶．CH3I>CH3Br>CH3Cl⑷⑸.反-1,2-二苯乙烯>順-1,2-二苯乙烯3.指出哪些化合物可在近紫外區(qū)產(chǎn)生吸收帶.(1)(2)．CH3CH2OCH(CH3)2(3)．CH3CH2C(4)．(5)CH2=C=O(6).CH2=CH-CH=CH-CH3答案：解:可在近紫外區(qū)產(chǎn)生吸收帶的化合物是⑷,⑸,⑹4、圖8-32和圖8-33分別是乙酸乙酯和1-己烯的紅外光譜圖,試識(shí)別各圖的主要吸收峰:

答案：解:圖8-32己酸乙酯的IR圖的主要吸收峰是:①.2870-2960cm-1為-CH3,>CH2的VC-H碳?xì)滏I伸縮振動(dòng),②.1730cm-1為VC=O羰基伸縮振動(dòng),③.1380cm-1是-CH3的C-H彎曲振動(dòng),④.1025cm-1,1050CM-1為VC-O-C伸縮振動(dòng).圖8-33,1-己烯的IR圖主要吸收峰是①.=C-H伸縮振動(dòng),②.-CH3,>CH2中C-H伸縮振動(dòng),③.伸縮振動(dòng),④.C-H不對稱彎曲振動(dòng).⑤.C-H對稱彎曲振動(dòng).⑥.R-CH=CH2一取代烯.5.指出如何應(yīng)用紅外光譜來區(qū)分以下各對稱異構(gòu)體:〔1〕和CH3-C≡C-CH2OH.

〔2〕

〔3〕和⑷.

〔5〕

答案：解:〔1〕和CH3-C≡C-CH2OH.前者:νC=C：1650cm-1,νC=O：1720cm-1左右.后者:νC=C：2200cm-1,ν-O-H：3200-3600cm-1〔2〕=C-H面外彎曲,反式,980-965cm-1強(qiáng)

峰

=C-H面外彎曲,順式,730-650峰形弱而寬.⑶.和,在共軛體系中,羰基吸收波數(shù)低于非共軛體系的羰基吸收.⑷.中的C=C=C伸縮振動(dòng)1980cm-1.中的C=C伸縮振動(dòng)1650cm-1.〔5〕吸收波數(shù)νC≡N>νC=C=N，νC≡N在2260-2240cm-1左右.

在C=C-H的面外彎曲振動(dòng)910-905cm-16.化合物E,分子式為C8H6,可使Br/CCl4溶液褪色,用硝酸銀氨溶液處理,有白色沉淀生成；E的紅外光譜如圖8-34所示，E的構(gòu)造是什么答案：解：①．3300cm-1是≡C-H伸縮振動(dòng)，②．3100cm-1是Ar-H的伸縮振動(dòng)，③．2200cm-1是C≡C的伸縮振動(dòng)。④．1600-1451cm-1是苯環(huán)的骨架振動(dòng)。⑤．710cm-1，770cm-1表示苯環(huán)上單取代，所以化合物E的構(gòu)造是：7．試解釋如下現(xiàn)象：乙醇以及乙二醇四氯化碳溶液的紅外光譜在3350cm-1處都有有一個(gè)寬的O-H吸收帶，當(dāng)用CCl4稀釋這兩種醇溶液時(shí)，乙二醇光譜的這個(gè)吸收帶不變，而乙醇光譜的這個(gè)帶被在3600cm-1一個(gè)尖峰代替。答案：解：在3350cm-1是絡(luò)合-OH的IR吸收帶，在3600cm-1尖峰是游離-OH吸收峰，乙醇形成分子間氫鍵，溶液稀釋后，-OH由締合態(tài)變?yōu)橛坞x態(tài)，乙二醇形成分子內(nèi)氫鍵，當(dāng)溶液稀釋時(shí)，締合基沒有變化，吸收峰吸收位置不變。8．預(yù)計(jì)以下每個(gè)化合物將有幾個(gè)核磁共振信號(hào)⑴.CH3CH2CH2CH3〔2〕〔3〕.CH3-CH=CH2〔4〕反-2-丁烯〔5〕1,2-二溴丙烷〔6〕CH2BrCl

〔7〕〔8〕2-氯丁烷答案：解：⑴.2個(gè)⑵.4個(gè)〔必須是高精細(xì)儀器，因有順反異構(gòu)〕⑶.4個(gè)〔有順反異構(gòu)〕⑷.2個(gè)⑸.3個(gè)⑹.1個(gè)⑺.3個(gè)⑻.4個(gè)9.定出具有以下分子式但僅有一個(gè)核磁共振信號(hào)的化合物構(gòu)造式.

〔1〕C5H12〔2〕C3H6〔3〕C2H6O〔4〕

C3H4〔5〕C2H4Br2〔6〕C4H6(7)C8H18〔8〕C3H6Br2答案：解:〔1〕〔2〕〔3〕CH3-O-CH3〔4〕CH2=C=CH2〔5〕BrCH2-CH2Br〔6〕CH3-C≡C-CH3〔7〕〔8〕10.二甲基環(huán)丙烷有三個(gè)異構(gòu)體,分別給出2,3和4個(gè)核磁共振信號(hào),試畫出這三個(gè)異構(gòu)體的構(gòu)型式.答案：解:2組信號(hào)4組信號(hào)3組信號(hào)11.按化學(xué)位移δ值的大小,將以下每個(gè)化合物的核磁共振信號(hào)排列成序.

〔1〕

〔2〕

〔3〕

〔4〕〔5〕

〔6〕

〔7〕

〔8〕答案：解:〔1〕

δb>δa〔2〕δb>δa〔3〕δa>δb〔4〕δa>δb>δc>δd〔5〕

δa>δb〔6〕δa>δc>δb

〔7〕δb>δa〔8〕δb>δa>δc12.在室溫下,環(huán)己烷的核磁共振譜只有一個(gè)信號(hào),但在-100℃時(shí)分裂成兩個(gè)峰。試解釋環(huán)己烷在這兩種不同溫度下的NMR圖。答案：解：在室溫下，環(huán)己烷的環(huán)以104-105次/秒快速轉(zhuǎn)動(dòng)，使命個(gè)α鍵質(zhì)子與6個(gè)e鍵質(zhì)子處于平均環(huán)境中，所以室溫下，NMR圖只有一個(gè)單峰。當(dāng)溫度降至-100℃時(shí)，環(huán)己烷的轉(zhuǎn)環(huán)速度很慢，所以在NMR圖中可記錄下α鍵質(zhì)子和e13、化合物A，分子式為C9H12，圖8-35圖解-36分別是它的核磁共振普和紅外光譜，寫出A的構(gòu)造。

答案：解：化合物A的構(gòu)造為：IR中：710-690和810-750有吸收，為間二取代芳烴。14、推測具有以下分子式及NMR譜的化合物的構(gòu)造式，并標(biāo)出各組峰的相對面積。

答案：解：〔a〕：峰面積比為6:1〔b〕：Br2CHCH3峰面積比為3:1〔c〕：ClCH2CH2CH2Cl峰面積比為2:115、從以下數(shù)據(jù),推測化合物的構(gòu)造?實(shí)驗(yàn)式:C3H6O.NMR:δ=1.2(6H)單峰.δ=2.2(3H)單峰.δ=2.6(2H)單峰.δ=4.0(1H)單峰.IR:在1700cm-1及3400cm-1處有吸收帶答案：解:這個(gè)化合物是:16、有1mol丙烷和2molCl2進(jìn)展游離基氯化反響時(shí),生成氯化混合物,小心分餾得到四種二氯丙烷A、B、C、D，從這四種異構(gòu)體的核磁共振譜的數(shù)據(jù)，推定A、B、C、D的構(gòu)造。答案：化合物A：〔b.p.69OC〕δ值8.4(6H)單峰.化合物B:(b.p.82OC)δ=1.2(3H)三重峰,1.9(2H)多重峰,5.8(1H)三重峰.化合物C:(b.p.96OC)δ=1.4(3H)二重峰,3.8(3H)二重峰,4.1(1H)多重峰化合物D:(b.p.120OC)δ=2.2(2H)五重峰,3.7(4H)三重峰。19.解:A:B:C:D:17、化合物A，分子式為C5H8，催化反響后，生成順-1,2-二甲基環(huán)丙烷?！?〕寫出的構(gòu)造式?！?〕A在890cm-1處沒有紅外吸收，的可能構(gòu)造又是什么〔3〕A的NMR圖在δ值2.2和δ=1.4處有共振信號(hào)，強(qiáng)度比為3:1，A的構(gòu)造如何〔4〕在A的質(zhì)譜中，發(fā)現(xiàn)基峰是m/e=67，這個(gè)峰是什么離子造成的，如何解釋它的光譜答案：解：〔1〕的可能構(gòu)造為(2)或〔3〕

(4)因?yàn)樗哂蟹枷阈裕€(wěn)定，所以相對豐度高。(M-1)峰18、間三甲苯的NMR圖δ=2.35(9H)單峰,δ=6.70(3H)單峰,在液態(tài)SO2中,用HF和SbF5處理間三甲苯,在NMR圖中看到的都是單峰δ=2.8(6H),δ=2.9(3H),δ=4.6(2H),δ=7.7(2H)這個(gè)譜是由什么化合物產(chǎn)生的標(biāo)明它們的吸收峰。答案：解：19、1,2,3,4-四甲基-3,4-二氯環(huán)丁烯(I)的NMR圖在δ值1.5和δ值2.6各有一個(gè)單峰，當(dāng)把(I)溶解在SbF5和SO2的混合物中時(shí)，溶液的NMR圖開場呈現(xiàn)三個(gè)峰，δ值2.05(3H)，δ值2.20(3H)，δ值2.65(6H)，但幾分鐘后，出現(xiàn)一個(gè)的譜，只在δ值3.68處有一單峰。推測中間產(chǎn)物和最終產(chǎn)物的構(gòu)造，并用反響式表示上述變化。答案：解：第九章鹵代烴1.用系統(tǒng)命名法命名以下各化合物〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕(5)答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯

⑸順-1-氯-3-溴環(huán)已烷2.寫出符合以下名稱的構(gòu)造式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶芐基氯⑷對氯芐基氯答案：解:3、寫出以下有機(jī)物的構(gòu)造式，有“*〞的寫出構(gòu)型式。(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)(2)(3)(4)4、用方程式分別表示正丁基溴、α-溴代乙苯與以下化合物反響的主要產(chǎn)物。⑴NaOH〔水〕

⑵KOH〔醇〕⑶

Mg、乙醚

⑷NaI/丙酮⑸產(chǎn)物⑶+⑹NaCN⑺NH3⑻(9)、醇(10)答案：5.寫出以下反響的產(chǎn)物。⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:6.將以下各組化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶進(jìn)展SN2反響速率：①1-溴丁烷2，2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷②2-環(huán)戊基-2-溴丁烷1-環(huán)戊基-1-溴丙烷溴甲基環(huán)戊烷⑷進(jìn)展SN1反響速率：①3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷②芐基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率:⑵與

AgNO3

-乙醇溶液反響的難易程度:⑶進(jìn)展SN2反響速率:

①1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷

②溴甲基環(huán)戊烷>1-環(huán)戊基-1-溴丙烷>2-環(huán)戊基-2-溴丁烷⑷進(jìn)展SN1反響速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷②α-芐基乙基溴>芐基溴>β-芐基乙基溴7.寫出以下兩組化合物在濃KOH醇溶液中脫鹵化氫的反響式,并比較反響速率的快慢.3-溴環(huán)己烯5-溴-1,3-環(huán)己二烯溴代環(huán)己烯答案：8、哪一種鹵代烷脫鹵化氫后可產(chǎn)生以下單一的烯烴?⑴⑵⑶⑷答案：解:9、鹵代烷與氫氧化鈉在水與乙醇混合物中進(jìn)展反響,以下反響情況中哪些屬于SN2歷程,哪些那么屬于SN1歷程?⑴一級(jí)鹵代烷速度大于三級(jí)鹵代烷;⑵堿的濃度增加,反響速度無明顯變化;⑶二步反響,第一步是決定的步驟;⑷增加溶劑的含水量,反響速度明顯加快;⑸產(chǎn)物的構(gòu)型80%消旋,20%轉(zhuǎn)化;⑹進(jìn)攻試劑親核性愈強(qiáng),反響速度愈快;⑺有重排現(xiàn)象;⑻增加溶劑含醇量,反響速率加快.答案：解:

⑴SN2

⑵SN1

⑶SN1

⑷SN1

⑸SN2為主

⑹SN2

⑺SN1

⑻SN210、指出以下各對親核取代反響中,哪一個(gè)反響較快?并說明理由.⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→〔CH3〕2CHCH2CN+NaBrCH3CH2CH2Br+NaCN→CH3CH2CH2CN+NaBr⑵⑶⑷⑸答案：解:⑴按SN2反響,后者比前者快,因?yàn)榉错懳锟臻g位阻較小,有利于CN-進(jìn)攻.⑵在極性溶劑中,有利于SN1反響,故按SN1反響時(shí),前者比后者快.因?yàn)樗纬芍虚g體的穩(wěn)定性(CH3)3C+>(CH3)2C⑶反響后者比前者快,因?yàn)樵噭┑挠H核性SH->OH-⑷按SN2反響后者比前者快,因?yàn)榉错懣臻g位阻較小.⑸后者比前者快,因?yàn)镮-比Cl-易離去.11、推測以下親核取代反響主要按SN1還是按SN2歷和進(jìn)展⑴⑵⑶⑷⑸⑹答案：解:

⑴SN2

⑵SN2

⑶SN1

⑷SN1

⑸二者均有

⑹分子內(nèi)的SN2反響12、用簡便化學(xué)方法鑒別以下幾組化合物。3-溴環(huán)己烯氯代環(huán)己烷碘代環(huán)己烷甲苯環(huán)己烷答案：13、寫出以下親核取代反響產(chǎn)物的構(gòu)型式,反響產(chǎn)物有無旋光性?并標(biāo)明R或S構(gòu)型,它們是SN1還是SN2?答案：解:

R型，有旋光性.SN2歷程.

無旋光性,SN1歷程.14、氯甲烷在SN2水解反響中參加少量NaI或KI時(shí)反響會(huì)加快很多,為什么?答案：解:因?yàn)?I-無論作為親核試劑還是作為離去基團(tuán)都表現(xiàn)出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反響中參加少量I-,作為強(qiáng)親核試劑,I-很快就會(huì)取代Cl-,而后I-又作為離去基團(tuán),很快被OH-所取代,所以,參加少量NaI或KI時(shí)反響會(huì)加快很多.15、解釋以下結(jié)果:3-溴-1-戊烯與C2H5ONa在乙醇中的反響速率取決于[RBr]和[C2H5O]，產(chǎn)物是3-乙氧基-1-戊烯但是當(dāng)它與C2H5OH反響時(shí)，反響速率只與[RBr]有關(guān)，除了產(chǎn)生3-乙氧根基戊烯，還生成1-乙氧基-2-戊烯答案：解:3-溴-1-戊烯與C2H5ONa在乙醇中的反響速率取決于［RBr］和［C2H5O-］，∵C2H5O-親核性比C2H5OH大，有利于SN2歷程，∴是SN2反響歷程，過程中無C+重排現(xiàn)象，所以產(chǎn)物只有一種.

而與C2H5OH反響時(shí),反響速度只與［RBr］有關(guān),是SN1反響歷程,中間體為,3位的C+與雙鍵共軛而離域,其另一種極限式為,所以,產(chǎn)物有兩種.16、由指定的原料(基他有機(jī)或無機(jī)試劑可任選),合成以下化合物⑴⑵⑶由環(huán)己醇合成①由碘代環(huán)己烷②3-溴環(huán)己烯③⑷由脂肪族化合物為原料合成①氯乙烯②四氟乙烯③F12答案：解:17、完成以下制備:⑴由適當(dāng)?shù)你~鋰試劑制備①2-甲基己烷②1-苯基地-甲基丁烷③甲基環(huán)己烷⑵由溴代正丁烷制備①1-丁醇②2-丁醇③1,1,2,2-四溴丁烷答案：解:⑴⑵18、分子式為C4H8的化合物(A),加溴后的產(chǎn)物用NaOH/醇處理，生成C4H6〔B〕，〔B〕能使溴水褪色，并能與AgNO3的氨溶液發(fā)生沉淀，試推出〔A〕〔B〕的構(gòu)造式并寫出相應(yīng)的反響式。答案：解:19、某烴C3H6(A)在低溫時(shí)與氯作用生成C3H6Cl2(B),在高溫時(shí)那么生成C3H5Cl(C).使〔C〕與碘化乙基鎂作用得C5H10〔D〕，后者與NBS作用生成C5H9Br(E).使〔E〕與氫氧化鉀的灑精溶液共熱，主要生成C5H8〔F〕，后者又可與丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成得〔G〕，寫出各步反響式，以及由〔A〕至〔G〕的構(gòu)造式。答案：解:20、某鹵代烴(A),分子式為C6H11Br,用NaOH乙醇溶液處理得(B)C6H10,(B)與溴反響的生成物再用KOH-乙醇處理得(C),(C)可與進(jìn)展狄爾斯阿德耳反響生成(D),將(C)臭氧化及復(fù)原水解可得,試推出(A)(B)(C)(D)的構(gòu)造式,并寫出所有的反響式.答案：解:21、溴化芐與水在甲酸溶液中反響生成苯甲醇,速度與［H2O］無關(guān)，在同樣條件下對甲基芐基溴與水的反響速度是前者的58倍。芐基溴與C2H5O-在無水乙醇中反響生成芐基乙基醚，速率取決于[RBr][C2H5O-]，同樣條件下對甲基芐基溴的反響速度僅是前者的1.5倍,相差無幾.為什么會(huì)有這些結(jié)果試說明〔1〕溶劑極性，〔2〕試劑的親核能力，〔3〕電子效應(yīng)〔推電子取代基的影響〕對上述反響各產(chǎn)生何種影響。答案：解:因?yàn)?前者是SN1反響歷程,對甲基芐基溴中-CH3

對苯環(huán)有活化作用,使芐基正離子更穩(wěn)定,更易生成,從而加快反響速度.

后者是SN2歷程.

溶劑極性:極性溶劑能加速鹵代烷的離解,對SN1歷程有利,而非極性溶劑有利于SN2歷程.

試劑的親核能力:取代反響按SN1歷程進(jìn)展時(shí),反響速率只取決于RX的解離,而與親核試劑無關(guān),因此,試劑的親核能力對反響速率不發(fā)生明顯影響.

取代反響按SN2歷程進(jìn)展時(shí),親核試劑參加了過渡態(tài)的形成,一般來說,試劑的親核能力愈強(qiáng),SN2反響的趨向愈大.

電子效應(yīng):推電子取代基可增大苯環(huán)的電子密度,有利于芐基正離子形成,SN2反響不需形成C+

,而且甲基是一個(gè)弱供電子基,所以對SN2歷程影響不大.22、以RX與NaOH在水乙醇中的反響為例,就表格中各點(diǎn)對SN1和SN2反響進(jìn)展比較.

SN2SN1

1.動(dòng)力學(xué)級(jí)數(shù)

2.立體化學(xué)

3.重排現(xiàn)象

4.RCl,RBr,RI的相對速率

5.CH3X,CH3CH2X,(CH3)2CHX,(CH3)3CX的相對速率

6.[RX]加倍對速率的影響

7.[NaOH]加倍對速率的影響

8.增加溶劑中水的含量對速率的影響

9.增加溶劑中乙醇的含量對速率的影響

10.升高溫度對速率的影響

答案：解:SN1SN2⒈動(dòng)力學(xué)級(jí)數(shù)一級(jí)二級(jí)⒉立體化學(xué)外消旋化構(gòu)型翻轉(zhuǎn)⒊重排現(xiàn)象有無⒋RCl,RBr,RI的相對速率RI>RBr>RClRI>RBr>RCl⒌CH3X,

CH3CH2X,(CH3)2CHX,(CH3)3CX的相對速率(CH3)3CX>(CH3)2CHX>CH3CH2X>CH3XCH3X>CH3CH2X>(CH3)2CHX>(CH3)3CX⒍〔RX〕加倍對速率的影響加快加快⒎〔NaOH〕加倍對速率的影響無影響加快⒏增加溶劑中水的含量對速率的影響有利不利⒐增加溶劑中乙醇的含量對速率的影響不利有利⒑升高溫度對速率的影響加快加快第十章醇、酚、醚1.寫出戊醇C5H9OH的異構(gòu)體的構(gòu)造式.并用系統(tǒng)命名法命名。答案：1-戊醇2-戊醇3-戊醇

2-甲基-1-丁醇3-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇2.寫出以下構(gòu)造式的系統(tǒng)命名:

〔1〕

〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕〔10〕答案：〔1〕3-甲氧基-2-戊醇〔2〕〔E〕-4-烯-2-己醇〔3〕2-對氯苯基乙醇或?qū)β缺揭掖肌?〕〔Z〕-2-甲基-1-乙基-環(huán)己醇〔5〕1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基異丁基醚〔6〕3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚〔7〕對溴乙氧基苯〔8〕2，6-二溴-4-異丙基苯酚〔9〕1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚〔10〕1，2-環(huán)氧丁烷3．寫出以下化合物的構(gòu)造式：〔1〕〔E〕-2-丁烯十醇(2)烯丙基正丁醚〔3〕對硝基芐基苯甲醚〔4〕鄰甲基苯甲醚〔5〕2，3-二甲氧基丁烷〔6〕α，β-二苯基乙醇〔7〕新戊醇〔8〕苦味酸〔9〕2，3-壞氧戊烷〔10〕15-冠-5答案：4、寫出以下化合物的構(gòu)造式。(1)2,4-dimethyl-1-hexanol(2)4-penten-2-ol(3)3-bromo-4-methylphenol(4)5-nitro-2-naphthol(5)tert-butylphenylether(6)1,2-dimethoxyethanel答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)5．寫出異丙醇與以下方式劑作用的反響式：〔1〕Na

(2)Al(3)冷濃H2SO4(4)H2SO4>160

(5)H2SO4〈1400C〔6〕NaBr+H2SO4

(7)紅磷〔8〕SOCl2

(9)CH3C6H4SO2Cl(10)(1)的產(chǎn)物+C2H5(11)〔1〕的產(chǎn)物+叔丁基氯(12)〔5〕的產(chǎn)物+HI〔過量〕答案：〔1〕

(2)(3)(4)(5)〔6〕(7)〔8〕

(9)(10)(11)〔1〕的產(chǎn)物+叔丁基氯(12)〔5〕的產(chǎn)物+HI〔過量〕6．在叔丁醇中參加金屬鈉，當(dāng)Na被消耗后，在反響混合物中參加溴乙烷，這時(shí)可得到C6H14O；如在乙醇與Na反響的混合物中參加2-溴-二甲基丙烷，那么有氣體產(chǎn)生，在留下的混合物中僅有乙醇一種有機(jī)物，試寫出所有的反響，并解釋這兩個(gè)實(shí)驗(yàn)為什么不同答案：

第一個(gè)實(shí)驗(yàn)是親核反響，第二個(gè)實(shí)驗(yàn)以消除反響為主，生成烯烴氣體放出，過量的乙醇沒參加反響而留下。

7有人試圖從氘代醇和HBr，H2SO4共熱制備，得到的產(chǎn)物具有正確的沸點(diǎn)，但經(jīng)過對光譜性質(zhì)的仔細(xì)考察，發(fā)現(xiàn)該產(chǎn)物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，試問反響過程中發(fā)生了什么變化用反響式說明答案：8．完成以下各反響：⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻(9)(10)答案：解：⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻(9)(10)9．寫出以下各題中括弧中的構(gòu)造式：〔1〕〔2〕〔3〕答案：解：(1)(2)(3)10．用反響式標(biāo)明以下反響事實(shí)：⑴⑵答案：11．化合物〔A〕為反-2-甲基環(huán)已醇，將〔A〕與對皿苯磺酰氯反響產(chǎn)物以丁醇鈉處理所獲得的唯一烯烴是3-甲基環(huán)已烯?！?〕寫出以上各步反響式。〔2〕指出最后一步反響的立體化學(xué)?！?〕假設(shè)將〔A〕用H2SO4脫水，能否得到以下烯烴。答案：〔2〕最后一步反響的立體化學(xué)是SN2反式消除?！?〕假設(shè)將A用H2SO4脫水，能得到少量上述烯烴和另外一種主要產(chǎn)物烯烴

因?yàn)椤睠H3〕3COK是個(gè)體積大的堿在反響是只能脫去空間位阻小的H，而得到3-甲基環(huán)己烯，而用硫酸脫水時(shí)，都是E1歷程，所以主要產(chǎn)物是12．選擇適當(dāng)?shù)娜┩虶rignard試劑合成以下化合物：〔1〕3-苯基-1-丙醇：〔2〕1-環(huán)已基乙醇〔3〕2-苯基-2-丙醇〔4〕2，4-二甲基-3-戊醇〔5〕1-甲基環(huán)已烯答案：13．利用指定原料進(jìn)展合成〔無機(jī)試劑和C2以下的有機(jī)試劑可以任選〕?！?〕用正丁醇合成：正丁酸1，2-二溴丁烷，1-氯-2-丁醇，1-丁炔，2-丁酮?！?〕用乙烯合成〔3〕用丙烯合成〔4〕用丙烯和苯合成〔5〕用甲烷合成〔6〕用苯酚合成〔7〕用乙炔合成〔8〕用甲苯合成〔9〕用叔丁醇合成答案：14．用簡單的化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物

〔1〕1，2-丙二醇，正丁醇，甲丙醚，環(huán)已烷?！?〕丙醚，溴代正丁烷烯丙基異丙基醚。答案：15．試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法結(jié)合必要的物理方法將以下混合物中的少量雜質(zhì)除去?！?〕乙醚中含有少量乙醇。〔2〕乙中含有少量水〔3〕環(huán)已醇中含有少量苯酚答案：16。分子式為C6H10O的化合物〔A〕，能與lucas試劑反響，亦可被KMnO4氧化，并能吸收1molBr2，〔A〕經(jīng)催化加氫得〔B〕，將〔B〕氧化得〔C〕分子式為C6H10O，將〔B〕在加熱下與濃H2SO4作用的產(chǎn)物復(fù)原可得到環(huán)已烷，試推測〔A〕可能的構(gòu)造，寫出各步驟的反響式：答案：17．化合物〔A〕分子式為C6H14O，能與Na作用，在酸催化作用下可脫水生成〔B〕，以冷KMnO4溶液氧化〔B〕可得到〔C〕，其分子式為C6H14O2，〔C〕與HIO4作用只得丙酮，試推〔A〕，〔B〕，〔C〕的構(gòu)造式，并寫出有關(guān)反響式。答案：18．分子式為C5H12O的一般純度的醇，具有以下NMR數(shù)據(jù)，試推出該醇的構(gòu)造式。δ值質(zhì)子數(shù)信號(hào)類型〔a〕0．9〔b〕1．6〔c〕2．6〔d〕3．6〔e〕1．161113二重峰多重峰單峰多重峰二重峰答案：19．某化合物分子式為C8H16O〔A〕，不與金屬Na，NaOH及KMnO4反響，而能與濃氫碘酸作用，生成化合物C7H14O〔B〕，〔B〕與濃H2SO4共熱生成化合物C7H12〔C〕，〔C〕經(jīng)臭氧化水解后得產(chǎn)物C7H12O2〔D〕，〔D〕的IR圖上在1750—1700cm-1處有強(qiáng)吸收峰，而在NMR圖中有兩面三刀駔峰具有如下特征：一組為〔1H〕的三重峰〔δ=10〕，另一組是〔3H〕和單峰〔δ=2〕，〔C〕在過氧化物存在下與氫溴酸作用得C7H12Br〔E〕，E經(jīng)水解得化合物〔B〕．試推導(dǎo)出〔A〕的構(gòu)造式，并用反響式表示上述變化過程。答案：20.某化合物〔A〕C4H10O，在NMR圖中δ=0.8〔雙重峰6H〕，=1.7〔復(fù)雜多重峰，1H〕=3.2〔雙重峰，2H〕以及δ=4.2〔單峰，1H加樣品與D2O共振后此峰消失〕，試推測A的構(gòu)造。答案：21．畫出以下取代乙醇的構(gòu)象異構(gòu)體的Newman式，并預(yù)測各步的相比照例。(1)FCH2CH2OH〔2〕BrCH2CH2OH答案：22．試判斷以下反響歷程是E1或E2，還是SN1或SN2，并寫出主要產(chǎn)物?！?〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕〔10〕答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕〔10〕23．就以下幾個(gè)方面對E1和E2反響進(jìn)展比較：(1)反響步驟(2)動(dòng)力學(xué)

(3)過渡態(tài)(4)立體化學(xué)(5)競爭反響(6)底物〔RX或ROH〕構(gòu)造對速率的影響

(7)離去基團(tuán)L的堿性對反響速度的影響(8)消去的β-H的酸性對反響速率的影響

答案：名稱E1反響E2反響反響步驟分兩步反響一步進(jìn)展動(dòng)力學(xué)一級(jí)反響二級(jí)反響過渡態(tài)立體化學(xué)經(jīng)C+消除有重排產(chǎn)物外消旋化反式消除構(gòu)型翻轉(zhuǎn)競爭反響SN1SN2底物〔RX或ROH〕構(gòu)造對速率的影響α-C取代基越大，對E1歷程越有利叔鹵代烷，醇有利于E1伯鹵代烷有利于E2歷程離去基團(tuán)L的堿性對反響速度的影響堿性越弱，越易離去，反響速度越大堿性越弱，越易離去，反響速度越大消去的β-H的酸性對反響速率的影響酸性越強(qiáng)反響速度越快酸性愈強(qiáng)反響速度加快有利于E2歷程24、完成以下五類化合物的相互關(guān)系式，總結(jié)從a至b多項(xiàng)轉(zhuǎn)變可能有的方法和所需的試劑。答案：〔略〕第十一章酚和醌一、用系統(tǒng)命名法命名以下化合物:5－硝基－1－萘酚2－氯－9，10－蒽醌二、寫出以下化合物的構(gòu)造式:1．對硝基苯酚2，對氨基苯酚3，2，4－二氯苯氧乙酸4．2，4，6－三溴苯酚5。鄰羥基苯乙酮6，鄰羥基乙酰苯7,4－甲基－2，4－8，1，4－萘醌－9，2，6－蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚－2－磺酸鈉10.醌氫醌11，2，2－〔4，4‘－二羥基12，對苯醌單肟苯基〕丙烷三、寫出鄰甲基苯酚與以下試劑作用的反響式：稀硝酸

稀硝酸稀硝酸

四、用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物：無變化無變化

顯色反響顯色反響

無變化無變化

五、別離以下各組化合物：1，苯和苯酚解：參加氫氧化鈉水溶液，分出苯，水相用鹽酸酸化，分出苯酚2，環(huán)己醇中含有少量苯酚。解：用氫氧化鈉水溶液萃取，分出少量苯酚。3，苯甲醚和對甲苯酚解：用氫氧化鈉水溶液處理，對甲苯酚溶于氫氧化鈉水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用鹽酸酸化分出對甲苯酚。4，β－萘酚和正辛醇解：用氫氧化鈉水溶液處理，β－萘酚溶于氫氧化鈉水溶液，分出正辛醇，水相用鹽酸酸化，分出β－萘酚。六、比較以下各化合物的酸性強(qiáng)弱，并解釋之。酸性由強(qiáng)到弱酸性由強(qiáng)到弱

硝基是吸電子基團(tuán)，具有－R,-I效應(yīng)，但是硝基在間位吸電子的共軛效應(yīng)不起作用。羥基上電子云密度越小，酸性越強(qiáng)。七、如何能夠證明鄰羥基苯甲醇中含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)醇羥基解：參加三氯化鐵水溶液，有顯色反響，說明具有酚羥基。參加三氯化磷能夠發(fā)生反響，說明具有醇羥