【學海導航】高中化學第一輪總復(fù)習 第13章 第41講 認識有機化合物課件 新課標（湖南專）

第41講認識有機化合物考點1有機化合物的分類

1．按照構(gòu)成有機化合物分子的碳的骨架來分：類別通式官能團代表物烷烴CnH2n＋2(n≥1)—CH4烯烴CnH2n(n≥2)(單烯烴)炔烴CnH2n－2(n≥2)(單炔烴)—C≡C—H—C≡C—H苯及同系物CnH2n－6(n≥6)(不包括萘等)—2．按照有機物的特性和官能團來分（1）烴②烴的衍生物例1下列有機化合物中，都含有多個官能團：(1)可可以看作作醇類的的是____________。(2)可可以看作作酚類的的是____________。(3)可可以看作作羧酸類類的是__________。(4)可可以看作作酯類的的是____________。(E)(B)(D)(A)(B)(C)(B)(C)(D)【解析】】物質(zhì)的分分類是根根據(jù)官能能團來區(qū)區(qū)分的，，羥基連連在鏈烴烴基上屬屬于醇，，直接連連在苯環(huán)環(huán)上屬于于酚?！军c評】】物質(zhì)的分分類是根根據(jù)官能能團來區(qū)區(qū)分的，，如果有有機物含含有多種種官能團團，則可可以將其其歸于幾幾種不同同類型的的有機物物，而有有機物的的性質(zhì)也也與官能能團直接接相關(guān)。。考點2：：有機物物分子的的成鍵特特征【解析】

烷烴的分子組成通式為CnH2n+2，其中n=n1+n2+n3+n4，氫原子數(shù)n0=2(n1+n2+n3+n4)+2，如果把伯仲叔季碳原子上的氫原子相加，得氫原子數(shù)n0=3n1+2n2+n3，將上面二個式子比較：2(n1+n2+n3+n4)+2=3n1+2n2+n3，整理得n1=n3+2n4+2。(3)由于分子中有一個仲碳、一個叔碳、一個季碳，故該分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為：(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3或者(CH3)3CCH2CH(CH3)2或者CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2?！敬鸢浮俊?1)2(n1+n2+n3+n4)+23n1+2n2+n3(2)n3+2n4+2(3)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3(CH3)3CCH2CH(CH3)2CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2【點評】能熟練運用烷烷烴的組成通通式表示出碳碳原子與氫原原子數(shù)目關(guān)系系式，同時也也可以根據(jù)烷烷烴的成鍵特特點直接計算算。同時要注注意有機化合合物中常見原原子的成鍵特特點：(1)碳形成四個個鍵；(2)其他原子的的成鍵數(shù)目為為：氧和硫原原子：2個共共價鍵；氮原原子：3個共共價鍵；鹵素素(F、Cl、Br、I)和氫原子子：1個共價價鍵?？键c3常常見的幾種同同分異構(gòu)體的的書寫規(guī)律(1)同分異異構(gòu)體的書寫寫規(guī)律：①烷烴(只存存在碳鏈異構(gòu)構(gòu))的書寫規(guī)規(guī)律：主鏈由長到短短，支鏈由整整到散，位置置由心到邊，，排布由對到到鄰到間。②具有官能團團的化合物如如烯烴、炔烴烴、醇、酮等等，它們具有有碳鏈異構(gòu)、、官能團位置置異構(gòu)、異類類異構(gòu)，書寫寫按順序考慮慮。一般情況況是碳鏈異構(gòu)構(gòu)→官能團位位置異構(gòu)→異異類異構(gòu)。③芳香族化合合物：二元取取代物的取代代基在苯環(huán)上上的相對位置置具有鄰、間間、對三種。。⑤CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3OCH2CH3

CH3CH2CH2OH、⑦CnH2nO2：羧酸、酯。如：CH3CH2COOH、CH3COCH3CH3COOCH3⑧CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：H2NCH2COOHCH3CH2NO2、⑥CnH2nO：醛、酮。如：CH3CH2CHO、⑨Cn(H2O)m：糖類。如：：①C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄萄糖)，CH2OH(CHOH)3COCH2OH(果糖)，②C12H22O11：如蔗糖、麥麥芽糖。例3分子式為C5H10O2的酯共有(不不考慮立體異異構(gòu))()A．7種B．8種C．9種D．10種【解析】為了不出現(xiàn)遺遺漏，寫的時時候可以按如如下分類來寫寫異構(gòu)體：甲甲酸丁酯4種種(丁基4種種異構(gòu))、乙乙酸丙酯2種種(丙基2種種異構(gòu))、丙丙酸乙酯1種種、丁酸甲酯酯2種(丁酸酸的烴基為丙丙基，丙基2種異構(gòu))共共9種。C【點評】書寫同分異構(gòu)構(gòu)體時需注意意：①價鍵數(shù)數(shù)守恒，包括括C原子價鍵鍵為“4”、、O原子價鍵鍵數(shù)為“2””、H原子價價鍵數(shù)為“1”，不可不不足或超過；；②注意思維維的嚴密性和和條理性，特特別是同分異異構(gòu)體數(shù)量較較多時，按什什么樣的思維維順序去書寫寫同分異構(gòu)體體就顯得非常常重要。有序序的思維不但但是能力的一一種體現(xiàn)，而而且可保證快快速，準確書書寫同分異構(gòu)構(gòu)體。考點4分分離、提純純有機物（1）常用方方法實驗方法實驗原理注意事項蒸餾利用有機物與雜質(zhì)的______不同(一般大于30℃)，將有機物蒸出然后冷卻得到產(chǎn)品①溫度計水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口附近；②冷凝管中的水的流向下進上出重結(jié)晶利用有機物與雜質(zhì)在溶劑中的________不同，使有機物多次從溶液中析出的過程①雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，容易除去②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。一般分為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶三個步驟沸點溶解度實驗方法實驗原理注意事項萃取利用有機物在兩種互__________的溶劑中的溶解度不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程分液漏斗是萃取常用的玻璃儀器，萃取分液后，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出色譜利用吸附劑對不同有機物吸附作用不同，分離、提純有機物的方法常用的吸附劑有碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等不相溶（2）方法舉舉例方法不純物質(zhì)(括號中為雜質(zhì))除雜試劑簡要實驗操作方法及步驟洗氣乙烷(乙烯)溴水將混合氣通過盛有溴水的集氣瓶分液溴乙烷(乙醇)水混合后振蕩、分液取下層液體乙酸乙酯(乙醇)水混合后振蕩、分液，取上層液體苯（苯酚）氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取上層液體溴苯（溴）氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取下層液體例4將煤焦油中的的苯、甲苯和和苯酚進行分分離，可采取取如下圖所示示的方法和操操作：(1)寫出物物質(zhì)(a)和和(c)的化化學式：(a)_______；(c)______。(2)寫出分分離方法②③③的名稱：②②______；③_______。NaOHCO2蒸餾分液(3)混合物物加入溶液(a)反應(yīng)的的化學方程式式__________________________。(4)下層液液體b通入氣氣體(c)反反應(yīng)的化學方方程式__________________________。(5)分離出出的苯酚含在在__________中(填寫““上層物質(zhì)””或者“下層層物質(zhì)”)。?！敬鸢浮俊窘馕觥坷帽椒拥娜跞跛嵝?，能與與NaOH溶液反應(yīng)生成成易溶于水的的苯酚鈉，然然后通入足量量的CO2后分液進行分分離?！军c評】通常，當幾種種有機物混溶溶時，一般是是將其中一種種轉(zhuǎn)化為易溶溶于水的物質(zhì)質(zhì)然后水洗分分液進行分離離，而幾種有有機物沸點接接近時，通常常是將其中一一種有機物轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化為沸點較較高的有機物物然后蒸餾進進行分離。考點5有有機物分子式式的確定方法法(1)元素分分析。判斷有有機物中組成成元素的常用用方法，一般般是通過有機機物燃燒或者者氧化后，對對各元素的對對應(yīng)產(chǎn)物來確確定：C—CO2H—H2ON—N2S—SO2Cl—HCl(2)相對分分子質(zhì)量的測測定測定方法：質(zhì)質(zhì)譜法。該法法是現(xiàn)代最快快速、微量、、精確測定相相對分子質(zhì)量量的方法，該該法測出的質(zhì)質(zhì)荷比的數(shù)值值即為未知物物的相對分子子質(zhì)量。其他他測定相對分分子質(zhì)量的方方法：標態(tài)密密度法、相對對密度法等。。(3)分子結(jié)結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)鑒定定的常用方法法：①化學方法：：設(shè)計實驗，，利用特征反反應(yīng)鑒定出官官能團，再制制備它的衍生生物進一步確確認。②物理方法：：質(zhì)譜、紅外外光譜、紫外外光譜、核磁磁共振氫譜等等。(4)質(zhì)譜譜：可以快快速、準確確測定有機機物的相對對分子質(zhì)量量。原理：用高高能電子流流等轟擊樣樣品分子，，使該分子子失去電子子變成帶正正電的分子子離子和碎碎片離子。。分子離子子、碎片離離子各自具具有不同的的相對質(zhì)量量，它們在在磁場的作作用下到達達檢測器的的時間將由由質(zhì)量不同同而先后不不同，其結(jié)結(jié)果被記為為質(zhì)譜圖。。質(zhì)荷比：分分子離子與與碎片離子子的相對質(zhì)質(zhì)量與電荷荷的比值。。如：乙醇醇(圖1)和丙酸甲甲酯(圖2)的質(zhì)譜譜圖和主要要碎片的歸歸屬從圖1中可可以看出，，質(zhì)荷比最最大的數(shù)據(jù)據(jù)是CH3CH2OH的46，這就是是表示未知知物質(zhì)A的的相對分子子質(zhì)量。圖圖2中質(zhì)荷荷比最大的的數(shù)據(jù)是88，為丙丙酸甲酯分分子離子。。②紅外光譜譜：可以獲獲得分子中中含有何種種化學鍵或或者官能團團的信息。。③核磁共振振氫譜：可可推知有機機物分子中中含有幾種種不同類型型的氫原子子以及它們們的數(shù)目之之比。如：：C2H5—OH中的的核磁共振振譜中有三三個峰，峰峰面積之比比是1∶2∶3，它它們分別為為羥基的一一個氫原子子，亞甲基基(—CH2—)上的兩兩個氫原子子和甲基上上的三個氫氫原子的吸吸收峰。而而二甲醚(CH3OCH3)中的六個個氫原子處處于相同的的化學環(huán)境境中，只有有一種氫原原子，故只只有一個吸吸收峰。下下圖是氯乙乙烷的核磁磁共振圖譜譜。綜上所述，，從一張核核磁共振圖圖譜可以得得到有機物物分子結(jié)構(gòu)構(gòu)的如下信信息：①由峰的組組數(shù)可知有有幾種類型型的氫。②由峰的強強度(峰面面積或積分分曲線的高高度)可知知各類氫的的相對數(shù)目目。③從峰的裂裂分數(shù)可知知相鄰氫的的數(shù)目。例5(2011·江江西省玉山山二中高三三月考)核磁共振譜譜(NMR)是研究究有機化合合物結(jié)構(gòu)的的最有力手手段之一。。在所研究究化合物的的分子中，，每一種結(jié)結(jié)構(gòu)類型的的等價(或或稱為等性性)H原子子，在NMR譜中都都給出相應(yīng)應(yīng)的峰(信信號)。譜譜中峰的強強度是與分分子中給定定類型的H原子數(shù)成成比例的。。例如，乙乙醇的NMR譜中有有三個信號號，其強度度比為3∶∶2∶1。。(1)在常常溫下測得得的某烴C8H10(不能與溴溴水反應(yīng))的NMR譜上，觀觀察到兩種種類型的H原子給出出的信號，，其強度之之比為2∶∶3，試確確定該烴的的結(jié)構(gòu)簡式式為___________。該烴在在光照下生生成的一氯氯代物在NMR譜中中可產(chǎn)生_____種信號，，強度比為為______________。(2)在常常溫下測定定相對分子子質(zhì)量為128的某某烴的NMR，觀察察到兩種類類型的H原原子給出的的信號，其其強度之比比為9∶1，若為鏈鏈烴，則該該烴的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式為__________，其名名稱為__________。觀察到到兩種類型型的H原子子給出的信信號，其強強度之比為為1∶1，，若為芳香香烴，則該該烴的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式為______________?！敬鸢浮坷脠D譜解解題應(yīng)該注注意：①首先應(yīng)掌掌握好三種種譜圖的作作用、讀譜譜方法。②必須熟悉悉有機物的的類別及其其官能團。。③根據(jù)圖譜譜獲取的信信息，按碳碳四價的原原則對官能能團、基團團進行合理理的拼接。。④得出結(jié)構(gòu)構(gòu)(簡)式式后，再與與譜圖提供供信息對照照檢查，主主要為分子子量、官能能團、基團團的類別是是否吻合。。1.(2010··上海卷)下列有機物物命名正確確的是()B2.(2011·黃黃岡質(zhì)量檢檢測)下列各組物物質(zhì)屬于同同系物的是是()C．2-甲基丁烷與異戊烷D．硬脂酸與軟脂酸A．B．蔗糖與葡萄糖D3.下列化合物物的核磁共共振氫譜中中出現(xiàn)三組組峰的是A．2,2,3,3-四甲基基丁烷B．2,3,4-三三甲基戊烷烷C．3,4-二甲基基己烷D．2,5-二二甲基己烷烷()D【解析】分析題中各各項分子中中有幾種不不同的氫，，則就有幾幾組峰。A中只有1種氫，B中有4種種，C中有有4種，D中有3種種。4.(2011·北京市朝陽陽區(qū)期末統(tǒng)統(tǒng)一考試)下列敘述中中，正確的的是()A．1mol乙醇醇分子中含含有的共價價鍵數(shù)為7×6.02×1023B．1mol甲基基(—CH3)中含有的的電子數(shù)為為10×6.02×1023C．14g乙烯和和丙烯的混混合物中含含有的碳原原子數(shù)為1×6.02×1023D．28gC16O與28gC18O中含有的的質(zhì)子數(shù)均均為14×6.02×1023C5.(2011·東東營模擬)某一有機物物A可發(fā)生生下列反應(yīng)應(yīng)：已知C為羧羧酸，且C、E均不不發(fā)生銀鏡鏡反應(yīng)，則則A的可能能結(jié)構(gòu)有()A．1種B．2種C．3種D．4種B【