研究有機物的步驟和方法

關(guān)于研究有機物的步驟和方法第一頁，共四十六頁，2022年，8月28日研究有機化合物的一般步驟分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式第二頁，共四十六頁，2022年，8月28日【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl）（4）乙酸乙酯（水）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？不增、不減、易分離第三頁，共四十六頁，2022年，8月28日分離、提純方法適用范圍過濾分離不溶性固體和液體混合物結(jié)晶或重結(jié)晶分離溶解度隨溫度變化差異大的物質(zhì)蒸餾(分餾）分離沸點不同的互溶的液態(tài)混合物萃取，分液分離互不相溶的液體混合物物質(zhì)分離和提純的常用實驗操作第四頁，共四十六頁，2022年，8月28日分離提純新技術(shù)：超臨界液體技術(shù)

液、氣兩相成平衡狀態(tài)的點叫臨界點。高于臨界溫度和臨界壓力而接近臨界點的狀態(tài)稱為超臨界狀態(tài)。處于超臨界狀態(tài)時，氣液兩相性質(zhì)非常相近。在超臨界狀態(tài)下，將超臨界流體與待分離的物質(zhì)接觸，使其有選擇性地依次把極性大小、沸點高低和分子量大小的成分萃取出來。然后借助減壓、升溫的方法使超臨界流體變成普通氣體，被萃取物質(zhì)則自動完全或基本析出，從而達到分離提純的目的。二氧化碳因其具有無毒、不燃燒、對大部分物質(zhì)不反應(yīng)、價廉等優(yōu)點，最為常用。拓展視野第五頁，共四十六頁，2022年，8月28日一、分離、提純第六頁，共四十六頁，2022年，8月28日1、蒸餾(1)回憶用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的實驗或生產(chǎn)有哪些？總結(jié)蒸餾的原理和條件。(2)實驗室進行蒸餾時，用到的儀器有哪些？實驗過程中要注意哪些問題？原理：利用互溶的液態(tài)混合物中各種成分的沸點不同而使其分離條件：有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點相差較大（30℃左右）（常用于分離提純液態(tài)有機物）第七頁，共四十六頁，2022年，8月28日分餾實驗裝置蒸餾瓶、溫度計、冷凝管、尾接管、錐形瓶、酒精燈主要儀器：第八頁，共四十六頁，2022年，8月28日注意事項1、溫度計的水銀球與蒸餾燒瓶支管口下沿相平，以便測量出蒸氣的沸點2、蒸餾瓶不能直接加熱，墊上石棉網(wǎng)。蒸餾燒瓶裝入液體試劑量以1/2容積為宜，不能超過2/3，并加入沸石，防止爆沸3、冷凝水下進上出，冷凝效果好第九頁，共四十六頁，2022年，8月28日這樣得到的酒精是否就是無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？含雜工業(yè)乙醇95.6%(m/m)乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水劑（CaO)蒸餾課本P17實驗1-1工業(yè)乙醇的蒸餾第十頁，共四十六頁，2022年，8月28日2、重結(jié)晶原理：利用固體混合物中各組分在某種溶劑中的溶解度不同而使其相互分離首要是選擇溶劑，要求該溶劑：①雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。

即被提純物質(zhì)在溶劑中的溶解度隨溫度升高而升高，雜質(zhì)則應(yīng)該隨溫度升高變化不大第十一頁，共四十六頁，2022年，8月28日步驟：高溫溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶使被提純物質(zhì)充分溶解在溶劑中減少被提純物質(zhì)的損失實驗：苯甲酸的重結(jié)晶

P18圖1-8第十二頁，共四十六頁，2022年，8月28日不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌第十三頁，共四十六頁，2022年，8月28日P18學(xué)與問不是，如果溫度太低，雜質(zhì)也會結(jié)晶，得到的產(chǎn)品就不純，另外，溫度太低，溶劑也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩第十四頁，共四十六頁，2022年，8月28日【練習(xí)】如用重結(jié)晶法除去某產(chǎn)品中雜質(zhì)，為此要選擇合適的溶劑，溶劑的下列特點不可取的是（）A、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度常溫時很小，加熱時很大B、在室溫時，產(chǎn)品在溶劑中易溶C、產(chǎn)品在溶劑中的溶解度隨溫度升高而迅速加大D、在同一溶劑中，產(chǎn)品比雜質(zhì)易溶A第十五頁，共四十六頁，2022年，8月28日3、萃?。ㄒ唬┹腿┻x擇要求：1、對所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性（遠大于原溶劑）；2、與原溶劑不相溶；3、與所萃取的物質(zhì)不反應(yīng)；利用混合物各組分在不同的溶劑中溶解性不同使其分離的過程第十六頁，共四十六頁，2022年，8月28日液-液萃?。河盟穆然驾腿′逅械匿骞?液萃取：藥酒、煮中藥（二）萃取的類型第十七頁，共四十六頁，2022年，8月28日靜置振蕩分液（三）萃取分液操作步驟第十八頁，共四十六頁，2022年，8月28日[練習(xí)]下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，苯和水，庚烷和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD第十九頁，共四十六頁，2022年，8月28日現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液，②乙醇和丁醇，③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，正確的分離方法依次（）A、分液、萃取、蒸餾B、萃取、蒸餾、分液C、分液、蒸餾、萃取D、蒸餾、萃取、分液C第二十頁，共四十六頁，2022年，8月28日層析與色譜法：閱讀P19

利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法。第二十一頁，共四十六頁，2022年，8月28日二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定第二十二頁，共四十六頁，2022年，8月28日有機物（純凈）確定物質(zhì)實驗式？首先要確定有機物中含有哪些元素及其含量如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法１.元素分析第二十三頁，共四十六頁，2022年，8月28日“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量推測O含量得出實驗式第二十四頁，共四十六頁，2022年，8月28日李比希元素分析儀模擬實驗裝置第二十五頁，共四十六頁，2022年，8月28日現(xiàn)代元素分析儀（接電腦）第二十六頁，共四十六頁，2022年，8月28日

【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%，試求該未知物A的實驗式。

（P20）第二十七頁，共四十六頁，2022年，8月28日[練習(xí)]某同學(xué)為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實驗式：

C3H4O3

40.9%4.5%有！因為H%+C%不等于1，故維生素C中含有氧元素。第二十八頁，共四十六頁，2022年，8月28日相對分子質(zhì)量分子式最簡式若已知某物質(zhì)的最簡式，要確定它的分子式，還需要什么條件？第二十九頁，共四十六頁，2022年，8月28日例題：P21學(xué)與問第三十頁，共四十六頁，2022年，8月28日２.相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀第三十一頁，共四十六頁，2022年，8月28日【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量？P21圖1-14第三十二頁，共四十六頁，2022年，8月28日質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。第三十三頁，共四十六頁，2022年，8月28日

練習(xí)：某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√第三十四頁，共四十六頁，2022年，8月28日三、有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定結(jié)構(gòu)式（確定有機物的官能團）分子式第三十五頁，共四十六頁，2022年，8月28日三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定第三十六頁，共四十六頁，2022年，8月28日鑒定有機物結(jié)構(gòu)的方法化學(xué)方法物理方法質(zhì)譜法紅外光譜紫外光譜核磁共振氫譜原理：以官能團的特征反應(yīng)為基礎(chǔ)，鑒定出官能團，還要制備它的衍生物以進一步確認(rèn)該未知物?！獭痰谌唔摚菜氖?，2022年，8月28日1、紅外光譜（IR）紅外光譜儀第三十八頁，共四十六頁，2022年，8月28日①原理②用途：通過紅外光譜可以推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團。第三十九頁，共四十六頁，2022年，8月28日C—O—CC=O不對稱CH3例：下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：第四十頁，共四十六頁，2022年，8月28日練習(xí)：有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式。

C—O—C對稱CH3對稱CH2第四十一頁，共四十六頁，2022年，8月28日2、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀第四十二頁，共四十六頁，2022年，8月28日①原理②用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比第四十三頁，共四十六頁，2022年，8月28日2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是