六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

藥用基礎(chǔ)化學(xué)/雜環(huán)化合物六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)吡啶分子中的5個(gè)碳原子和1個(gè)氮原子都是以sp2雜化軌道相互重疊，形成以σ鍵相連的環(huán)平面。環(huán)上6個(gè)原子都有1個(gè)垂直于該平面的未雜化的p軌道，這些p軌道相互平行重疊，形成了一個(gè)環(huán)狀的閉合共軛體系，具有芳香性。吡啶為缺電子芳雜環(huán)，芳香性比苯差。一、吡啶的結(jié)構(gòu)水溶性：吡啶>吡咯>苯（一）物理性質(zhì)吡啶是無色有特殊臭味的液體，沸點(diǎn)115.3℃。分子有極性，能與水混溶。

二、吡啶的性質(zhì)（二）化學(xué)性質(zhì)1、堿性

吡啶環(huán)上的氮原子的一對未共用電子對處于sp2雜化軌道上，并不參與環(huán)上的共軛體系，能與質(zhì)子結(jié)合，具有弱堿性。二、吡啶的性質(zhì)1、堿性

吡啶與無機(jī)酸反應(yīng)生成鹽，但產(chǎn)物遇水即分解。2、取代反應(yīng)吡啶與硝基苯相似，親電取代比苯困難，并且主要發(fā)生在β位上，反應(yīng)條件要求較高。二、吡啶的性質(zhì)3、氧化還原反應(yīng)吡啶比苯穩(wěn)定，不易被氧化，一般都是側(cè)鏈被氧化，而雜環(huán)不被破壞，結(jié)果生成吡啶甲酸。

吡啶比苯容易還原，生成六氫吡啶。（一）煙酸及其衍生物β-吡啶甲酸β-吡啶甲酰胺（煙酸或尼克酸）（煙酰胺或尼克酰胺）

維生素PP是屬B族維生素，包括煙酸即β-吡啶甲酸及β-吡啶甲酰胺兩種。煙酸能促進(jìn)細(xì)胞的新陳代謝,并有擴(kuò)張血管的作用，臨床上主要用于防治癩皮病及類似的維生素缺乏癥。煙酰胺是輔酶的組成成分，作用與煙酸相似。三、重要的六元雜環(huán)化合物吡哆醇吡哆醛吡哆酸

（二）維生素B6

維生素B6也是吡啶的衍生物，由下列三種物質(zhì)組成：

維生素B6存于蔬菜、魚、肉、蛋類、豆類、谷物等中。為白色結(jié)晶，溶于水及乙醇。耐熱，在酸和堿中較穩(wěn)定，但易被光所破壞。動(dòng)物機(jī)體中缺乏維生素B6時(shí)，蛋白質(zhì)代謝就不能正常進(jìn)行。三、重要的六元雜環(huán)化合物胞嘧啶（C）（4-氨基-2-羥基嘧啶）存在于DNA中尿嘧啶（U）（2，4-二羥基嘧啶）存在于RNA中（三）常見的嘧啶衍生物三、重要的六元雜環(huán)化合物胸腺嘧啶（T）（5-甲基-2，4-二羥基嘧啶）存在于DNA中維生素B1又名硫胺素。它存在于米糠、麩皮、酵母、花生和豆類中。藥用硫胺素是其鹽酸鹽，結(jié)構(gòu)式為：維生素B1能維持心臟、神經(jīng)和消化糸統(tǒng)的正常功能，能促進(jìn)碳水化合物代謝。缺乏維生素B1能導(dǎo)致腳氣病、多發(fā)性神經(jīng)炎、食