有機(jī)課件第二章

凡與通過分子中心的假象垂直軸平行的C—H鍵凡與垂直軸成109。28’的C－H鍵平伏鍵（e）鍵equatorialbonds直立鍵（a）鍵

axialbonds直立鍵平伏鍵showingbothaxialand

equatorialbonds向上（下）的碳原子有一根垂直向上（下）的a鍵，另一根是斜向下（上）e鍵。翻環(huán)作用取代環(huán)己烷的構(gòu)象順－1，4－二甲基環(huán)己烷反－1，2－二甲基環(huán)己烷順－1－甲基－3－叔丁基環(huán)己烷反－1－甲基－3－叔丁基環(huán)己烷規(guī)律：①椅式構(gòu)象為穩(wěn)定構(gòu)象,②取代環(huán)己烷中取代基占e鍵多的為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象,③含不同取代基時(shí)，體積較大的處于e鍵為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象,④體積大的基團(tuán)如叔丁基，則它處于e的構(gòu)象為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象.十氫萘的構(gòu)象

順式十氫萘反式十氫萘ee稠合ea稠合第三章立體化學(xué)基礎(chǔ)一、異構(gòu)體分類構(gòu)造異構(gòu)同分異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)立體異構(gòu)順反異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)二、對(duì)映異構(gòu)立體異構(gòu)體（STEROISOMERS）對(duì)映異構(gòu)體（Enantiomers）

鏡像1、自然光，平面偏振光，旋光性物質(zhì)，左旋體，右旋體旋光度，比旋光度

自然光起偏器平面偏振光

樣品管中含非旋光性物質(zhì)

樣品管中含旋光性物質(zhì)2、手性分子，非手性分子如何判斷？對(duì)稱因素：對(duì)稱面、對(duì)稱中心手性因素：手性碳**3、對(duì)映異構(gòu)體的理化性質(zhì)4、對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的命名（R、S）

次序規(guī)則：順時(shí)針(Rectus)逆時(shí)針(Sinister)RS最小基團(tuán)在背面SRorS?RRorS?RRorS?5、對(duì)映異構(gòu)體的表示方法－－費(fèi)歇爾（Fischer）投影式Fischer投影式：CHOOHHCH3朝后向前將下列化合物寫成Fischer投影式，標(biāo)明構(gòu)型

R

S三、含一個(gè)C*的手性分子存在一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體，一個(gè)是右旋體（d或＋表示），一個(gè)是左旋體（l或－表示）。等量的d體和l體稱外消旋體（dl或±表示）

旋光度=050％50％

習(xí)題教材練習(xí)題

:3.9；3.10教材習(xí)題

:1(1)(5)(7)(8)；2；13學(xué)習(xí)指導(dǎo)習(xí)題

:1(5)；6(1)(2)(3)；10；11(3)(4)(6)(8)(9)(10)下列化合物是同一化合物，還是對(duì)映體？

R

R

R

RS

RRSSR

R四、含兩個(gè)手性碳的化合物

1、兩個(gè)不相同的手性碳IIIIIIIV2S,3S2R,3R2S,3R2R,3SI和II,III和IV,兩對(duì)對(duì)映異構(gòu)體，等量的I,II和等量的III,IV可組成兩組外消旋體。I和III,I和IV,II和III,II和IV是非對(duì)映體。2、含有兩個(gè)相同的手性碳IIIIII

2R,3R2S,3S2R,3S

內(nèi)消旋體(meso)3、構(gòu)型命名（1）R/S法（2）蘇型（threo）和赤型（erythro)

赤蘚糖蘇阿糖NO

手性分子?對(duì)稱面MESOYes

手性分子?

對(duì)映體內(nèi)消旋體No

手性分子?YES

手性分子?寫出下列三式的關(guān)系，并標(biāo)明手性碳的構(gòu)型2R,3R2S,3RA和B是非對(duì)映體2S,3SA和C是對(duì)映體C和B是非對(duì)映體手性藥物與受體結(jié)合模型：五、外消旋體的拆分原理：對(duì)映體非對(duì)映體六、烷烴鹵代反應(yīng)的立體化學(xué)

CH3CH2CH2CH3的一氯代后，蒸餾可收集到幾個(gè)組分，有沒有旋光性？2個(gè)組分，均沒有旋光性。ClC