有機(jī)合成2.7 2.8硫葉立德和分子內(nèi)親核取代反應(yīng)課件_第1頁
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文檔簡介

2.7硫葉立德和相關(guān)種類的親核試劑SulfurYlidesandRelatedspeciesasNucleophiles2.8親核加成——環(huán)化NucleophilicAddition-Cyclization2.7硫葉立德（SulfurYlides）和相關(guān)種類的親核試劑硫葉立德氧硫葉立德去質(zhì)子化的硫鹽比較穩(wěn)定更加活潑使用溫度生成產(chǎn)物差異反應(yīng)溫度反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)立體選擇性其他類型烷基的引入引入環(huán)氧丙烷引入環(huán)丙烷

硫葉立德，一般在較低的溫度下使用,低溫有利于動(dòng)力學(xué)產(chǎn)物的形成氧硫葉立德在弱堿性條件下比較穩(wěn)定，且較高的溫度有利于熱力學(xué)產(chǎn)物的形成

2.7.2與α，β-不飽和羰基化合物反應(yīng)快極不穩(wěn)定的中間體硫葉立德與α，β-不飽和羰基化合物反應(yīng)產(chǎn)物仍為環(huán)氧化物動(dòng)力學(xué)產(chǎn)物為主2.7.3形成環(huán)氧化物的立體選擇性位阻小硫葉立德主要從位阻小的一側(cè)進(jìn)攻，以動(dòng)力學(xué)產(chǎn)物為主2.7.4其他類型烷基的引入亞異丙基硫葉立德和環(huán)丙基硫葉立德N,N-二甲基對(duì)甲基苯磺酰胺葉立德制作和使用二甲基亞甲基硫葉立德二甲基亞甲基氧硫葉立德簡單醛酮α，β-不飽和羰基化合物反應(yīng)環(huán)氧丙烷環(huán)丙烷熱力學(xué)產(chǎn)物動(dòng)力學(xué)產(chǎn)物立體化學(xué)4-叔丁基環(huán)己酮比較磷葉立德與硫葉立德的比較磷葉立德witting反應(yīng)硫葉立德Corey-Chaykovsky反應(yīng)為什么？Si和P這一類元素對(duì)O的親和力較強(qiáng)witting反應(yīng)通過形成四中心的中間體能形成鍵能更大的磷氧雙鍵和烯烴機(jī)理：α-鹵代羧酸酯在堿的作用下，形成碳負(fù)離子，隨即與醛或酮的羰基進(jìn)行親核加成，得到烷氧負(fù)離子，接著發(fā)生分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)，烷氧負(fù)離子氧上的負(fù)電荷進(jìn)攻α-碳原子，鹵原子離去，生成α,β-環(huán)氧羧酸酯這個(gè)反應(yīng)沒有很高的立體選擇性，所以由不對(duì)稱酮通常得到同分異構(gòu)體生成的α,β-

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