高中化學(xué) 第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物本章知識(shí)整合 魯科選修5

編輯ppt一、烴的衍生物的分類(lèi)及主要性質(zhì)

編輯ppt編輯ppt編輯ppt專題一專題二專題一

主要有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型總結(jié)

1.三大有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型比較編輯ppt專題一專題二編輯ppt專題一專題二3.注意問(wèn)題:(1)鹵素原子取代飽和碳原子上的氫原子,需要光照條件;取代苯環(huán)上的氫原子,需要Fe作催化劑。(2)鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的水溶液;而發(fā)生消去反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的醇溶液、加熱。(3)苯、苯酚與溴的反應(yīng)說(shuō)明苯環(huán)和側(cè)鏈之間存在相互影響。編輯ppt專題一專題二例1(2015安徽理綜,26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊,以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應(yīng)條件省略):(1)A的名稱是

;試劑Y為

。

(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型是

;B中官能團(tuán)的名稱是

,D中官能團(tuán)的名稱是

。

(3)E→F的化學(xué)方程式是

。

編輯ppt專題一專題二(4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(—CH2OH)。寫(xiě)出W所有可能的結(jié)構(gòu)式:

。

(5)下列說(shuō)法正確的是

。

a.B的酸性比苯酚強(qiáng)b.D不能發(fā)生還原反應(yīng)c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴編輯ppt專題一專題二解析:(1)根據(jù)B(苯甲酸)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及A的分子式可知A為甲苯,加入酸性KMnO4溶液(試劑Y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。(2)由B生成C的反應(yīng)是B分子羧基上的羥基被溴原子取代的反應(yīng),故為取代反應(yīng);B中的官能團(tuán)為—COOH,名稱為羧基;D中的官能團(tuán)為,名稱為羰基。(3)E生成F的反應(yīng)為溴代烴的水解反應(yīng),即分子中的—Br被—OH取代,反應(yīng)條件為NaOH的水溶液。(4)D的分子式為C13H10O,而萘的一元取代物中萘部分的“分子式”為C10H7,而羥甲基的“分子式”為CH3O,由此可知滿足條件的D的同分異構(gòu)體中含有—C≡C—,即滿足條件的D的同分異構(gòu)體中含有—C≡C—CH2OH結(jié)構(gòu),而萘分子中含有兩種氫原子,如圖所示,由此可寫(xiě)出滿足條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。編輯ppt專題一專題二(5)苯酚具有極弱的酸性,而苯甲酸為弱酸,a正確;羰基能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(還原反應(yīng)),b錯(cuò)誤;E分子是對(duì)稱結(jié)構(gòu),苯環(huán)上有3種氫原子,與Br相連的碳原子上也有1種氫原子,故共有4種氫原子,c錯(cuò)誤;TPE分子中含有苯環(huán),故為芳香烴,分子中含有碳碳雙鍵,故也屬于烯烴,d正確。答案:(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反應(yīng)羧基羰基編輯ppt專題一專題二遷移訓(xùn)練1普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是(

)

A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.能使酸性KMnO4溶液退色C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH溶液反應(yīng)編輯ppt專題一專題二解析:普伐他汀分子中含有—OH(醇羥基)、—COOH、

、

四種官能團(tuán)。無(wú)酚羥基,A錯(cuò);分子中的—OH和

均可使酸性KMnO4溶液退色,B正確;可發(fā)生加成反應(yīng),三個(gè)—OH均可發(fā)生消去反應(yīng),—OH和—COOH可發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)),C正確;—COOH和

均可與NaOH反應(yīng),D正確。答案:A編輯ppt專題一專題二專題二

官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì)1.官能團(tuán)的位置不同,物質(zhì)的性質(zhì)不同(4)醇羥基不電離,不顯酸性,而酚羥基能電離,顯酸性。編輯ppt專題一專題二2.反應(yīng)條件對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)溫度不同,反應(yīng)類(lèi)型和產(chǎn)物不同如乙醇的脫水反應(yīng):乙醇與濃硫酸共熱至170℃,主要發(fā)生消去反應(yīng)(屬于分子內(nèi)脫水)生成乙烯(濃硫酸起脫水劑和催化劑雙重作用):若將溫度調(diào)至140℃,卻主要發(fā)生分子間脫水(不是消去反應(yīng)而是取代反應(yīng))生成乙醚:編輯ppt專題一專題二如甲酸與新制Cu(OH)2懸濁液混合,常溫下主要發(fā)生中和反應(yīng):2HCOOH+Cu(OH)2(HCOO)2Cu+2H2O;而加熱煮沸則主要發(fā)生氧化還原反應(yīng):HCOOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+CO2↑+3H2O(2)溶劑不同,反應(yīng)類(lèi)型和產(chǎn)物不同編輯ppt專題一專題二(3)催化劑不同,反應(yīng)進(jìn)行的方向不同。如:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(主)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(主)(4)酸堿性不同(即介質(zhì)不同),其水解程度不同,乃至產(chǎn)物不同如酯的堿性水解程度大于酯的酸性水解程度。這是因?yàn)閴A和酯水解生成的酸發(fā)生中和反應(yīng),從而使酯的水解平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)的緣故。3.注意問(wèn)題(1)含有醛基的化合物有:醛、HCOOH、甲酸某酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖等。醛基發(fā)生的兩個(gè)典型反應(yīng)是銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。(2)麥芽糖、淀粉水解時(shí)都用酸作催化劑,而銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng),都需要在堿性條件下進(jìn)行,所以,不能在水解液中直接加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn),而必須先加入足量堿中和酸以后才能進(jìn)行檢驗(yàn)。編輯ppt專題一專題二例2已知2RCH2CHO水楊酸酯E為紫外線吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,則A的分子式為

;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基,則A的名稱為

。

(2)B能與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

編輯ppt專題一專題二(3)C有

種結(jié)構(gòu);用一次取樣來(lái)檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán),按添加試劑的先后順序?qū)懗鏊迷噭┑拿Q:

。

(4)第③步的反應(yīng)類(lèi)型為

;D所含官能團(tuán)的名稱為

。

(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

a.分子中有6個(gè)碳原子在一條線上;b.分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。(6)第④步的反應(yīng)條件為

;寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

解析:(1)由一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可求得A的分子式為C4H10O;A中只有一個(gè)甲基,則A為CH3CH2CH2CH2OH,名稱為1-丁醇(或正丁醇)。(2)B應(yīng)為CH3CH2CH2CHO,與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O。編輯ppt專題一專題二(3)由已知反應(yīng)可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其存在順式和反式兩種結(jié)構(gòu)。檢驗(yàn)C中的官能團(tuán)應(yīng)先用銀氨溶液檢驗(yàn)—CHO,然后用稀鹽酸酸化,再用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(4)由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并結(jié)合D的相對(duì)分子質(zhì)量可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則第③步的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng),D中的官能團(tuán)為羥基。(5)符合條件的水楊酸的同分異構(gòu)體有:編輯ppt專題一專題二(6)反應(yīng)④為酯化反應(yīng),則反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案:(1)C4H10O

1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基編輯ppt專題一專題二編輯ppt專題一專題二遷移訓(xùn)練2有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去):編輯ppt專題一專題二(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

;E中含有的官能團(tuán)名稱是

。

(2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是

。

(3)同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。

①含有3個(gè)雙鍵②核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰③不存在甲基(4)乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由

(填有機(jī)物名稱)通過(guò)

(填反應(yīng)類(lèi)型)制備。

(5)下列說(shuō)法正確的是

。

a.A屬于飽和烴b.D與乙醛的分子式相同c.E不能與鹽酸反應(yīng)d.F可以發(fā)生酯化反應(yīng)編輯ppt專題一專題二解析:(1)B能與CH3OH生成酯,故B為羧酸,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知B為HOOC(CH2)4COOH。E分子中含有—NH2和—OH,名稱分別為氨基、羥基。(2)C、E合成F為取代反應(yīng),結(jié)合C、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式:(3)分子式為C6H6,分子內(nèi)氫原子只有一種,不存在甲基且有3個(gè)碳碳雙鍵,故可寫(xiě)成

(4)C2H4是由C2H5OH與濃硫酸在加熱條件