鹵代烴的親核取代反應機制_第1頁
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關于鹵代烴的親核取代反應機制第一頁,共十二頁,2022年,8月28日1制作:鄧健出版:人民衛(wèi)生出版社親核取代反應機制

鹵代烷的水解存在兩種反應機制。

例RBr+H2OROH+HBr(A)雙分子親核取代反應(SN2)

鹵代烷的水解反應速率不僅取決于鹵代烷的濃度,還與親核試劑的濃度有關示。第二頁,共十二頁,2022年,8月28日構型相反

瓦爾登轉化SN2

反應機制δ+δ-過渡態(tài)氯甲烷的水解反應動畫第三頁,共十二頁,2022年,8月28日活化能

SN2反應的能量變化曲線上頁下頁首頁第四頁,共十二頁,2022年,8月28日SN2反應的立體化學

瓦爾登轉化是SN2反應的一個重要標志。例:2-溴丁烷水解R-2-溴丁烷S-2-丁醇反應動畫第五頁,共十二頁,2022年,8月28日SN2反應歷程的特點:①屬于雙分子反應。②反應一步完成。③反應過程伴隨構型轉化。第六頁,共十二頁,2022年,8月28日上頁下頁首頁一些鹵代烷的水解反應速率僅取決于鹵代烷的濃度(B)單分子親核取代反應(SN1)第七頁,共十二頁,2022年,8月28日因此,上述反應可認為分兩步進行:第一步第二步叔丁基溴水解反應動畫第八頁,共十二頁,2022年,8月28日SN1反應的能量變化曲線上頁下頁首頁第九頁,共十二頁,2022年,8月28日SN1反應立體化學反應動畫R構型保持RS構型轉化OH-OH-第十頁,共十二頁,2022年,8月28日10制作:鄧健出版:人民衛(wèi)生出版社SN1反應的特點:①屬于單分子反應。②反應分兩步進行,決定步驟是活潑中間體-正碳離子的形成。③產物構型外消旋化。第十一頁,共

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