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第二單元醇酚第二單元醇酚11.認(rèn)識(shí)醇、酚典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn);2.知道醇、酚與其他烴衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系;3.知道乙醇的組成和主要性質(zhì),認(rèn)識(shí)其在日常生活中的應(yīng)用;4.依據(jù)乙醇分子的分子式和性質(zhì),確定乙醇分子結(jié)構(gòu);5.乙醇的主要化學(xué)性質(zhì);6.苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn);7.酚醛樹脂的合成;8.苯酚等在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用,以及對(duì)鍵康的危害;9.通過苯、乙醇、苯酚性質(zhì)比較,說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。單元教學(xué)建議:1.認(rèn)識(shí)醇、酚典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn);單元教學(xué)建議:2教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)2.掌握乙醇的工業(yè)制法和用途3.了解醇的分類和命名4.了解醇類一般通性和典型醇的用途重點(diǎn):乙醇的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn):乙醇的化學(xué)性質(zhì)一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用3羥基(—OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。1.醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤羥基(—OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連42.醇的命名【練習(xí)】寫出下列醇的名稱CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH
-OH主鏈盡可能多的包含羥基或連接羥基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇2.醇的命名【練習(xí)】寫出下列醇的名稱CH3—CH2—CH—53.醇的分類A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH
-OHB.CH3-CH-CH3OHD.CH2=CHCH2OH分類的依據(jù):(1)所含羥基的數(shù)目一元醇:只含一個(gè)羥基二元醇:含兩個(gè)羥基多元醇:多個(gè)羥基飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O(2)分子中烴基是否飽和飽和醇:如A、B、C、F不飽和醇:如D、E3.醇的分類A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C6名稱相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙醇4678.5丙烷44-42.1丙醇6097.2丁烷58-0.54.醇的重要物理性質(zhì)名稱羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇2188丙三醇3259表1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較表2含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較結(jié)論:①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。②碳原子數(shù)相同的醇,羥基越多,沸點(diǎn)越高。名稱相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙7RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵的示意圖
為什么(1)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。
(2)醇的羥基數(shù)越多,沸點(diǎn)越高?氫鍵RRRRRROOOOOOHHHHHH8
分子間氫鍵增大了分子間的作用力使物質(zhì)的溶、沸點(diǎn)升高。羥基數(shù)越多,醇分子間形成的氫鍵就相應(yīng)的增多增強(qiáng),所以沸點(diǎn)越高。分子間存在氫鍵使得溶質(zhì)分子和溶劑分子間的作用力增大,溶質(zhì)在溶劑中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶,溶于水后,它們與水分子之間也可以形成氫鍵。分子間氫鍵增大了分子間的作用力使物質(zhì)的溶、沸95.乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為:
C2H6O
HHCHHCHOHHHCHHCHHO結(jié)構(gòu)式:羥基結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH乙醇有一種同分異構(gòu)體:甲醚或C2H5OH討論:-OH與OH-有何區(qū)別?CH3CH2OH與NaOH都有堿性嗎?乙醇分子的比例模型5.乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為:C2H6OHHCHHCH10顏色:無色透明特殊香味液態(tài)比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物易揮發(fā)氣味:密度:狀態(tài):揮發(fā)性:溶解性:5.乙醇的物理性質(zhì)工業(yè)酒精約含乙醇96%以上(質(zhì)量分?jǐn)?shù))無水酒精99.5%以上(質(zhì)量分?jǐn)?shù))醫(yī)用酒精75%(體積分?jǐn)?shù))如何檢驗(yàn)酒精是否含水?用無水硫酸銅檢驗(yàn).變藍(lán)色.顏色:無色透明特殊香味液態(tài)比水小跟水以任意比互溶易揮發(fā)11④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的結(jié)構(gòu)式:我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過乙醇的一些性質(zhì)。請(qǐng)與同學(xué)交流你所知道的乙醇的化學(xué)性質(zhì),試列舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng),并指出在反應(yīng)過程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂?交流與討論:④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的結(jié)127.乙醇的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象:試管中有無色氣體生成,可以燃燒,燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴,澄清石灰水不變渾濁。P67活動(dòng)與探究試驗(yàn)1
試驗(yàn)2(1)與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg)乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①處O-H鍵斷開①HHCHHCHOH該反應(yīng)屬于
反應(yīng)。取代P68試驗(yàn)37.乙醇的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象:試管中有無色氣體生成,可以燃燒,燒13鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無聲音有無氣泡劇烈程度反應(yīng)方程式先沉后浮仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢?2Na+2H2O=2NaOH+H2↑乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉14(2)氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色說明乙醇有還原性(淡藍(lán)色火焰)①燃燒③催化氧化
2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△實(shí)驗(yàn)紅色變?yōu)楹谏獵u絲黑色又變?yōu)榧t色,液體產(chǎn)生特殊氣味(乙醛的氣味)現(xiàn)象:總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
Cu△Cu是催化劑,但實(shí)際起氧化作用的是CuO。(2)氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O215醇被氧化的機(jī)理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)。練習(xí)寫出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3
2+O2→CH3CH2C-H+H2O=OCu△2+O2→CH3-C-CH3+H2O=OCu△醇被氧化的機(jī)理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+16催化氧化類型小結(jié):叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒有H),則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上),去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中間碳上),去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用銀作催化劑。催化氧化類型小結(jié):叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒有H),17(3)酯化反應(yīng)1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4實(shí)質(zhì):酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。注意:可逆反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如:醇還可以與一些無機(jī)含氧酸(如H2SO4、HNO3等)發(fā)生酯化反應(yīng)。(取代反應(yīng))(3)酯化反應(yīng)1818O188.乙醇的其他化學(xué)性質(zhì)C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1)乙醇和氫鹵酸的反應(yīng)P68觀察與思考乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水共熱可得到溴乙烷。現(xiàn)象:Ⅰ中劇烈反應(yīng),Ⅱ中生成油狀液體。總結(jié):醇可以和氫鹵酸反應(yīng),反應(yīng)中,醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。R一OH+HX→R一X+H2O△通常,鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應(yīng)制得。濃硫酸的作用:與溴化鈉反應(yīng)獲得氫溴酸。8.乙醇的其他化學(xué)性質(zhì)C2H5OH+HBr→C192)乙醇的脫水反應(yīng)P69活動(dòng)與探究現(xiàn)象:大試管內(nèi)劇烈反應(yīng),小試管內(nèi)收集到無色氣體。乙醇可以在Al2O3、濃硫酸或石棉絨等催化劑的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和濃硫酸的共熱脫水反應(yīng)來獲得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC濃H2SO41700C+H2O(消去反應(yīng))①分子內(nèi)脫水?dāng)噫I位置:HCCOH實(shí)驗(yàn)2)乙醇的脫水反應(yīng)P69活動(dòng)與探究現(xiàn)象:大試管內(nèi)劇烈反應(yīng)20(取代反應(yīng))②分子間脫水?dāng)噫I位置:R—O—H
H—O—RCH3CH2OH
+HOCH2CH3濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羥基結(jié)構(gòu)的分子都可能發(fā)生脫水反應(yīng)乙醚對(duì)比兩個(gè)實(shí)驗(yàn)可以發(fā)現(xiàn),溫度對(duì)該反應(yīng)的影響很大。所以反應(yīng)過程中控制好實(shí)驗(yàn)溫度十分重要。兩個(gè)實(shí)驗(yàn)濃硫酸的作用:催化劑、脫水劑體積比:乙醇∶濃硫酸=1∶3加藥品順序:乙醇→濃硫酸(取代反應(yīng))②分子間脫水?dāng)噫I位置:R—O—HH—O—RC21思考:能發(fā)生消去反應(yīng)的醇,分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么?是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)?
與乙醇同類的烴的衍生物,它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)?CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3結(jié)論:醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:與-OH相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。思考:能發(fā)生消去反應(yīng)的醇,分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么?是不是所有的醇22CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸加熱到170℃
溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng),它們有什么異同?發(fā)生消去反應(yīng),可得到何種產(chǎn)物?CH3OHCH3CH3C=CC=C思考:CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的239、乙醇工業(yè)制法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化劑高溫高壓氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH檢驗(yàn)乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4
→Cr2(SO4)3
+3CH3CHO+6H2O現(xiàn)象:(紅色)→(綠色)9、乙醇工業(yè)制法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—2410、其它醇類⑴甲醇(CH3OH),一種劇毒的物質(zhì),無色透明液體,俗稱木精或木醇,工業(yè)酒精中含少量甲醇,誤飲眼睛會(huì)失明甚至死亡。⑵乙二醇,一種無色黏稠液體,其水溶液凝固點(diǎn)低,可用汽車發(fā)動(dòng)機(jī)作抗凍劑。10、其它醇類⑴甲醇(CH3OH),一種劇毒的物質(zhì),無色透明25⑶丙三醇,無色黏稠液體,可作為保濕劑,可用于化妝品,俗稱甘油。CH2-OHCH2-OHCH
-OHCH2-OHCH2-OHCH
-OH2+6Na→2+3H2↑CH2-ONaCH2-ONaCH
-ONaCH2-OHCH2-OHCH
-OHCH2–OOCCH3CH2–OOCCH3CH
–OOCCH3+3HOOCCH3+3H2O濃硫酸△CH2–O一NO2CH2–O一NO2CH
–O一NO2+3HO一NO2+3H2O濃硫酸△硝化甘油——烈性炸藥⑶丙三醇,無色黏稠液體,可作為保濕劑,可用于化妝品,俗稱甘油26②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH反應(yīng)名稱反應(yīng)類型斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)②④②①③①、②①①取代反應(yīng)催化氧化消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)乙醇性質(zhì)小結(jié)P70②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH反應(yīng)名稱反應(yīng)類型斷鍵位置27讀一本好書,就是和許多高尚的人談話。---歌德書籍是人類知識(shí)的總結(jié)。書籍是全世界的營養(yǎng)品。---莎士比亞書籍是巨大的力量。---列寧好的書籍是最貴重的珍寶。---別林斯基任何時(shí)候我也不會(huì)滿足,越是多讀書,就越是深刻地感到不滿足,越感到自己知識(shí)貧乏。---馬克思書籍便是這種改造靈魂的工具。人類所需要的,是富有啟發(fā)性的養(yǎng)料。而閱讀,則正是這種養(yǎng)料。---雨果
喜歡讀書,就等于把生活中寂寞的辰光換成巨大享受的時(shí)刻。---孟德斯鳩如果我閱讀得和別人一樣多,我就知道得和別人一樣少。---霍伯斯[英國作家]讀書有三種方法:一種是讀而不懂,另一種是既讀也懂,還有一種是讀而懂得書上所沒有的東西。---克尼雅日寧[俄國劇作家?詩人]要學(xué)會(huì)讀書,必須首先讀的非常慢,直到最后值得你精讀的一本書,還是應(yīng)該很慢地讀。---法奇(法國科學(xué)家)了解一頁書,勝于匆促地閱讀一卷書。---麥考利[英國作家]讀書而不回想,猶如食物而不消化。---伯克[美國想思家]讀書而不能運(yùn)用,則所讀書等于廢紙。---華盛頓(美國政治家)書籍使一些人博學(xué)多識(shí),但也使一些食而不化的人瘋瘋顛顛。---彼特拉克[意大利詩人]生活在我們這個(gè)世界里,不讀書就完全不可能了解人。---高爾基讀書越多,越感到腹中空虛。---雪萊(英國詩人)讀書是我唯一的娛樂。我不把時(shí)間浪費(fèi)于酒店、賭博或任何一種惡劣的游戲;而我對(duì)于事業(yè)的勤勞,仍是按照必要,不倦不厭。---富蘭克林書讀的越多而不加思索,你就會(huì)覺得你知道得很多;但當(dāng)你讀書而思考越多的時(shí)候,你就會(huì)清楚地看到你知道得很少。---伏爾泰(法國哲學(xué)家、文學(xué)家)讀書破萬卷,下筆如有神。---杜甫讀萬卷書,行萬里路。---顧炎武讀書之法無他,惟是篤志虛心,反復(fù)詳玩,為有功耳。---朱熹讀書無嗜好,就能盡其多。不先泛覽群書,則會(huì)無所適從或失之偏好,廣然后深,博然后專。---魯迅讀書之法,在循序漸進(jìn),熟讀而精思。---朱煮讀書務(wù)在循序漸進(jìn);一書已熟,方讀一書,勿得鹵莽躐等,雖多無益。---胡居仁[明]讀書是學(xué)習(xí),摘抄是整理,寫作是創(chuàng)造。---吳晗看書不能信仰而無思考,要大膽地提出問題,勤于摘錄資料,分析資料,找出其中的相互關(guān)系,是做學(xué)問的一種方法。---顧頡剛書猶藥也,善讀之可以醫(yī)愚。---劉向讀書破萬卷,胸中無適主,便如暴富兒,頗為用錢苦。---鄭板橋知古不知今,謂之落沉。知今不知古,謂之盲瞽。---王充舉一綱而萬目張,解一卷而眾篇明。---鄭玄讀一本好書,就是和許多高尚的人談話。---歌德28第二單元醇酚第二單元醇酚291.認(rèn)識(shí)醇、酚典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn);2.知道醇、酚與其他烴衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系;3.知道乙醇的組成和主要性質(zhì),認(rèn)識(shí)其在日常生活中的應(yīng)用;4.依據(jù)乙醇分子的分子式和性質(zhì),確定乙醇分子結(jié)構(gòu);5.乙醇的主要化學(xué)性質(zhì);6.苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn);7.酚醛樹脂的合成;8.苯酚等在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用,以及對(duì)鍵康的危害;9.通過苯、乙醇、苯酚性質(zhì)比較,說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。單元教學(xué)建議:1.認(rèn)識(shí)醇、酚典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn);單元教學(xué)建議:30教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)2.掌握乙醇的工業(yè)制法和用途3.了解醇的分類和命名4.了解醇類一般通性和典型醇的用途重點(diǎn):乙醇的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn):乙醇的化學(xué)性質(zhì)一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用31羥基(—OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。1.醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤羥基(—OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連322.醇的命名【練習(xí)】寫出下列醇的名稱CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH
-OH主鏈盡可能多的包含羥基或連接羥基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇2.醇的命名【練習(xí)】寫出下列醇的名稱CH3—CH2—CH—333.醇的分類A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH
-OHB.CH3-CH-CH3OHD.CH2=CHCH2OH分類的依據(jù):(1)所含羥基的數(shù)目一元醇:只含一個(gè)羥基二元醇:含兩個(gè)羥基多元醇:多個(gè)羥基飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O(2)分子中烴基是否飽和飽和醇:如A、B、C、F不飽和醇:如D、E3.醇的分類A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C34名稱相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙醇4678.5丙烷44-42.1丙醇6097.2丁烷58-0.54.醇的重要物理性質(zhì)名稱羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇2188丙三醇3259表1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較表2含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較結(jié)論:①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。②碳原子數(shù)相同的醇,羥基越多,沸點(diǎn)越高。名稱相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙35RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵的示意圖
為什么(1)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。
(2)醇的羥基數(shù)越多,沸點(diǎn)越高?氫鍵RRRRRROOOOOOHHHHHH36
分子間氫鍵增大了分子間的作用力使物質(zhì)的溶、沸點(diǎn)升高。羥基數(shù)越多,醇分子間形成的氫鍵就相應(yīng)的增多增強(qiáng),所以沸點(diǎn)越高。分子間存在氫鍵使得溶質(zhì)分子和溶劑分子間的作用力增大,溶質(zhì)在溶劑中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶,溶于水后,它們與水分子之間也可以形成氫鍵。分子間氫鍵增大了分子間的作用力使物質(zhì)的溶、沸375.乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為:
C2H6O
HHCHHCHOHHHCHHCHHO結(jié)構(gòu)式:羥基結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH乙醇有一種同分異構(gòu)體:甲醚或C2H5OH討論:-OH與OH-有何區(qū)別?CH3CH2OH與NaOH都有堿性嗎?乙醇分子的比例模型5.乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為:C2H6OHHCHHCH38顏色:無色透明特殊香味液態(tài)比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物易揮發(fā)氣味:密度:狀態(tài):揮發(fā)性:溶解性:5.乙醇的物理性質(zhì)工業(yè)酒精約含乙醇96%以上(質(zhì)量分?jǐn)?shù))無水酒精99.5%以上(質(zhì)量分?jǐn)?shù))醫(yī)用酒精75%(體積分?jǐn)?shù))如何檢驗(yàn)酒精是否含水?用無水硫酸銅檢驗(yàn).變藍(lán)色.顏色:無色透明特殊香味液態(tài)比水小跟水以任意比互溶易揮發(fā)39④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的結(jié)構(gòu)式:我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過乙醇的一些性質(zhì)。請(qǐng)與同學(xué)交流你所知道的乙醇的化學(xué)性質(zhì),試列舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng),并指出在反應(yīng)過程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂?交流與討論:④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的結(jié)407.乙醇的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象:試管中有無色氣體生成,可以燃燒,燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴,澄清石灰水不變渾濁。P67活動(dòng)與探究試驗(yàn)1
試驗(yàn)2(1)與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg)乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①處O-H鍵斷開①HHCHHCHOH該反應(yīng)屬于
反應(yīng)。取代P68試驗(yàn)37.乙醇的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象:試管中有無色氣體生成,可以燃燒,燒41鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無聲音有無氣泡劇烈程度反應(yīng)方程式先沉后浮仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢?2Na+2H2O=2NaOH+H2↑乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉42(2)氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色說明乙醇有還原性(淡藍(lán)色火焰)①燃燒③催化氧化
2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△實(shí)驗(yàn)紅色變?yōu)楹谏獵u絲黑色又變?yōu)榧t色,液體產(chǎn)生特殊氣味(乙醛的氣味)現(xiàn)象:總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
Cu△Cu是催化劑,但實(shí)際起氧化作用的是CuO。(2)氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O243醇被氧化的機(jī)理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)。練習(xí)寫出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3
2+O2→CH3CH2C-H+H2O=OCu△2+O2→CH3-C-CH3+H2O=OCu△醇被氧化的機(jī)理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+44催化氧化類型小結(jié):叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒有H),則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上),去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中間碳上),去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用銀作催化劑。催化氧化類型小結(jié):叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒有H),45(3)酯化反應(yīng)1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4實(shí)質(zhì):酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。注意:可逆反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如:醇還可以與一些無機(jī)含氧酸(如H2SO4、HNO3等)發(fā)生酯化反應(yīng)。(取代反應(yīng))(3)酯化反應(yīng)1818O468.乙醇的其他化學(xué)性質(zhì)C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1)乙醇和氫鹵酸的反應(yīng)P68觀察與思考乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水共熱可得到溴乙烷?,F(xiàn)象:Ⅰ中劇烈反應(yīng),Ⅱ中生成油狀液體??偨Y(jié):醇可以和氫鹵酸反應(yīng),反應(yīng)中,醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。R一OH+HX→R一X+H2O△通常,鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應(yīng)制得。濃硫酸的作用:與溴化鈉反應(yīng)獲得氫溴酸。8.乙醇的其他化學(xué)性質(zhì)C2H5OH+HBr→C472)乙醇的脫水反應(yīng)P69活動(dòng)與探究現(xiàn)象:大試管內(nèi)劇烈反應(yīng),小試管內(nèi)收集到無色氣體。乙醇可以在Al2O3、濃硫酸或石棉絨等催化劑的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和濃硫酸的共熱脫水反應(yīng)來獲得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC濃H2SO41700C+H2O(消去反應(yīng))①分子內(nèi)脫水?dāng)噫I位置:HCCOH實(shí)驗(yàn)2)乙醇的脫水反應(yīng)P69活動(dòng)與探究現(xiàn)象:大試管內(nèi)劇烈反應(yīng)48(取代反應(yīng))②分子間脫水?dāng)噫I位置:R—O—H
H—O—RCH3CH2OH
+HOCH2CH3濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羥基結(jié)構(gòu)的分子都可能發(fā)生脫水反應(yīng)乙醚對(duì)比兩個(gè)實(shí)驗(yàn)可以發(fā)現(xiàn),溫度對(duì)該反應(yīng)的影響很大。所以反應(yīng)過程中控制好實(shí)驗(yàn)溫度十分重要。兩個(gè)實(shí)驗(yàn)濃硫酸的作用:催化劑、脫水劑體積比:乙醇∶濃硫酸=1∶3加藥品順序:乙醇→濃硫酸(取代反應(yīng))②分子間脫水?dāng)噫I位置:R—O—HH—O—RC49思考:能發(fā)生消去反應(yīng)的醇,分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么?是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)?
與乙醇同類的烴的衍生物,它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)?CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3結(jié)論:醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:與-OH相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。思考:能發(fā)生消去反應(yīng)的醇,分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么?是不是所有的醇50CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸加熱到170℃
溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng),它們有什么異同?發(fā)生消去反應(yīng),可得到何種產(chǎn)物?CH3OHCH3CH3C=CC=C思考:CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的519、乙醇工業(yè)制法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化劑高溫高壓氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH檢驗(yàn)乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4
→Cr2(SO4)3
+3CH3CHO+6H2O現(xiàn)象:(紅色)→(綠色)9、乙醇工業(yè)制法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—5210、其它醇類⑴甲醇(CH3OH),一種劇毒的物質(zhì),無色透明液體,俗稱木精或木醇,工業(yè)酒精中含少量甲醇,誤飲眼睛會(huì)失明甚至死亡。⑵乙二醇,一種無色黏稠液體,其水溶液凝固點(diǎn)低,可用汽車發(fā)動(dòng)機(jī)作抗凍劑。10、其它醇類⑴甲醇(CH3OH),一種劇毒的物質(zhì),無色透明53⑶丙三醇,無色黏稠液體,可作為保濕劑,可用于化妝品,俗稱甘油。CH2-OHCH2-OHCH
-OHCH2-OHCH2-OHCH
-OH2+6Na→2+3H2↑CH2-ONaCH2-ONaCH
-ONaCH2-OHCH2-OHCH
-OHCH2–OOCCH3CH2–OOCCH3CH
–OOCCH3+3HOOCCH3+3H2O濃硫酸△CH2–O一NO2CH2–
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