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精品精品第三章有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物,筒稱有機(jī)物。像”)、“)2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數(shù)化合物,它們屬于無(wú)機(jī)化合物。一、燒1、煌的定義:僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?,也稱為燒。2、甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比較:有機(jī)物烷燒烯促苯通式C1H4+2gH2n代表物甲烷(CH。乙烯(C2H4)苯(C6H0結(jié)構(gòu)筒式ch4ch2=ch2◎或0(官能團(tuán))結(jié)構(gòu)特點(diǎn)單鍵,錯(cuò)狀,抱和燒雙鏈,鏈狀,不飽和燒(證明:加成、加聚反應(yīng))一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵(證明:鄰二位取代物只有一種),環(huán)狀空間結(jié)構(gòu)止四回體(證明:其二氯取代物只有一種結(jié)構(gòu))八原7T共平回平回止7T邊形物理性質(zhì)無(wú)色無(wú)味的氣體,比空氣輕,難溶于水無(wú)色稍有氣味的氣體,比空氣略輕,難溶于水無(wú)色有特殊氣味的液體,密度比水小,難溶于水用途優(yōu)良燃料,化工原料石化工業(yè)原料,植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,催熟劑有機(jī)溶劑,化工原料3、運(yùn)類有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)甲烷1、甲烷丕熊使酸性KMnO4溶液、淡水或溟的四氯化碳溶液褪色,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng),性質(zhì)比較穩(wěn)定。2、氧化反應(yīng)(燃燒)注:可燃性氣體點(diǎn)燃之前一定要驗(yàn)純CH+2O2' ?CQ2+2HK)(淡藍(lán)色火焰)3、取代反應(yīng)(條件:光;氣態(tài)鹵素單質(zhì);以下四反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,產(chǎn)物有5種)CH4+CI2—CHQ+HCl CHQ+CB―CH2C12+HC1CH2CL+C12—CHCh+HCl CHCh+CL-CC14+HC1注意事項(xiàng):①甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng),甲烷分T里的四個(gè)氫原T逐步被氯原于取代;②反應(yīng)能生成五種產(chǎn)物,四種有機(jī)取代產(chǎn)物都不溶于水,常溫下,一氯甲烷是氣體,其他是液體,三氯甲烷稱氯仿,四氯甲烷可作滅火劑;產(chǎn)物中HC1氣體產(chǎn)量最多;③取代關(guān)系:1H~~CL;④烷煌取代反應(yīng)是連鎖反應(yīng),產(chǎn)物宜雜,多種取代物同時(shí)存在。4、高溫分解:CH4---->C+2H2
乙烯.氧化反應(yīng)I.燃燒C2H4+3。2''"?2co2+組2。(火焰明亮,伴有黑煙)n.能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。.加成反應(yīng)CH2=CH2+Br2——>CH2Br-CH2Br(能使溟水或澳的四氯化碳溶液褪色)在一定條件下,乙烯還可以與H?、Cb、HCkH2O等發(fā)生加成反應(yīng)催化劑CH尸CH2+H2'△"CHCHq催化劑CH2-CH2+HC1△ 'CHCHQ(氯乙烷:一氯乙烷的簡(jiǎn)稱)CH,=CH2+H2o—黑CH3cH20H(工業(yè)制乙醇).加聚gnCH尸CH,坐一交2一8心(聚乙烯)注意:①乙烯能使酸性KMn(L溶液、淡水或澳的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應(yīng)鑒別烷煌和烯燒,如鑒別甲烷和乙烯。②常用溟水或溟的四氯化碳溶液來(lái)除去烷燒中的烯座,但是不能用酸性KMnQ4溶液,因?yàn)闀?huì)有二氧化碳生成引入新的雜質(zhì)。笨堆氧化易取代難加成.不能使酸性高鎰酸鉀褪色,也不能是溟水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色,說明苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。但可以通過萃取作用使淡水顏色變淺,液體分層,上層呈橙紅色,.氧化反應(yīng)(燃燒)2C6H6+15()2 ?,>12CO2+6H,O(現(xiàn)象:火焰明亮,伴有濃煙,說明含碳呈高).取代反應(yīng)(1)苯的澳代:0+Br2旦」Q-Br(澳裁)+HBr(只發(fā)生單取代反應(yīng),取代一個(gè)H)①反應(yīng)條件:液淡(純漠);FcBrvFcCh或鐵單質(zhì)做催化劑②反應(yīng)物必須是液漠,不能是濱水。(淡水則萃取,不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)),③澳③是一種無(wú)色油狀液體,密度比水大,難溶于水④溟苯中溶解了濱時(shí)顯褐色,用氫氧化鈉溶液除去漠,操作方法為分液C(2)苯的硝化:0+*叫冷。叫+%。①反應(yīng)條件:加熱(水浴加熱)、濃硫酸(作用:催化劑、吸水劑)②濃硫酸和濃硝酸的混合:將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢倒入濃硝酸中,邊加邊攪拌⑧硝基苯是一種無(wú)色油狀液體,有苦杏仁氣味,有毒,密度比水大,難溶于水。
④硝基苯中溶解了硝酸時(shí)顯黃色,用氫氧化鈉溶液除去硝酸,操作方法為分液。(3)加成反應(yīng)(苯具有不飽和性,在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng))0+3%UO(一個(gè)苯環(huán),加成消耗3個(gè)H2,生成環(huán)己烷)4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH[原子團(tuán)的物質(zhì)分T式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物的互稱由同種元素組成的不同單質(zhì)的互稱質(zhì)T數(shù)相同E中十?dāng)?shù)不同的同一兀素的不同原丁的互稱分子式不同相同元素符號(hào)表示相同,分「式口J不同結(jié)構(gòu)相似不同不同研究對(duì)象化合物(主要為有機(jī)物)化合物(主要為有機(jī)物)單質(zhì)原于??紝?shí)例①不同碳原子教烷涇②CHQH與CaHQH①正丁烷與異丁烷②正戊烷、異戊烷、新戊烷①。2與。3②紅磷與白磷③金剛石、石墨①K(H)與2H(D)②35。與37。?,6O與,8O二、焙的衍生物1、Z1醇和乙酸的性質(zhì)比較代表物乙醇乙醛乙酸結(jié)構(gòu)筒式CHCH2OH或C2H5()HCHCHQCH3cOOH官能團(tuán)羥基:-OH醛基:-CHO粉基:-COOH物理性質(zhì)無(wú)色、有特殊香味的液體,俗名酒精,與水互溶,易揮發(fā)(非電蟀質(zhì))有刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體,俗稱醋酸,易溶于水和乙醇,無(wú)水醋酸又稱冰醋酸。用途作燃料、飲料、化工原料;質(zhì)呈分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液用有機(jī)化工原料,可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等,
于醫(yī)療消毒劑是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì).與Na的反應(yīng)(反應(yīng)類型:取代反應(yīng)或置換反應(yīng))2CHACH2OH+2Na—>2CH5CH2()Na+H21(現(xiàn)象:沉,不熔,表面有氣泡)乙醇與Na的反應(yīng)(與水比較):①相同點(diǎn):都生成氫氣,反應(yīng)都放熱②不同點(diǎn):比鈉與水的反應(yīng)要緩慢結(jié)論:①乙醇分子羥基中的氫原于沒有水分子中的氫原子活潑;②ImR乙醇與足>Na反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2,證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與其他的氫原子不同;⑧2—HQ H2,兩個(gè)斐基對(duì)應(yīng)一個(gè)H2;④單純的一OH可與Na反應(yīng),但不能與NaHC(%發(fā)生反應(yīng)。.氧化反應(yīng)(1)燃燒(淡藍(lán)色火焰,放出大■的熱)CH3cH2QH+3Q2''>2C(h+3H2O可作燃料,乙醇汽油(2)在銅或銀催化條件下:可以被。2氧化成乙醛(CH3CHO)乙醇2cHe2cHeHQ+2H2O(總反應(yīng))乙醇現(xiàn)象:紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變?yōu)槿?,將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變?yōu)榧t色;并且可以聞到有刺激性氣味氣體產(chǎn)生(乙醛)H 0①反應(yīng)斷鍵情況:2CHl-I"。/令2cH3」_H+2H2。04H:②Cu或Ag,作催化劑,反應(yīng)前后質(zhì)量保持不變。(3)乙醇可以使紫紅色的酸性高艇酸鉀溶液褪色,與之相似的物質(zhì)有乙烯;可以使橙色的重拈醒鉀溶液變?yōu)榫G色,該反應(yīng)可用于檢驗(yàn)酒后駕駛??偨Y(jié):燃燒反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置: 全斷 H0與鈉反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置: ① h—2—2王oWh在銅催化氧化時(shí)的斷鍵位置: ①、⑧ 盜山由占y(4)檢驗(yàn)乙套中是否含有水,用無(wú)水硫酸銅;除去乙醇中的水得到無(wú)水乙醇,加生石灰,蒸憎。.具有酸的通性:CH£()()H CHQ。。-+H+(一元弱酸)①可使酸堿指示劑變色,如使紫色石蕊試液變紅(變色是反應(yīng)生成了有色物質(zhì));②與活潑金屬(金屬性h之前),堿(Cu(oh)2),弱酸鹽反應(yīng),如eg、nmx%⑧酸性比較:CH<()C)H>H2C()a2cHe()QH+CaCQ、一一2(CHCQO)2Ci+CO2f+H2O(強(qiáng)酸制弱酸).酯化反應(yīng)(實(shí)質(zhì):酸去羥基,醇去氫一同位素標(biāo)記法)濃H?sa nCHQQOH+HO-C2H5x---CH3coec2也+山。反應(yīng)類型:酯化反應(yīng),屬于取代反應(yīng);是可逆反應(yīng) T乙酸反應(yīng)有一定限度,乙酸乙酯產(chǎn)率不可能達(dá)到100% F=眄乙酸⑴試管a中藥品加入順序是: ^篇產(chǎn)乙醇3mL、濃硫酸(催化劑、吸水劑)、乙酸各2mL(2)為了防止試管a中的液體發(fā)生暴沸,加熱前應(yīng)采取的措施是:加碎瓷片(或沸石)⑶實(shí)臉中加熱試管a的目的是:①加快反應(yīng)速率②蒸出乙酸乙酯,提高產(chǎn)率(4)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是:導(dǎo)氣,冷凝回流;不伸入飽和碳酸鈉溶液中:防止倒吸⑶試管b中加有飽和Na2c5溶液,其作用是(3點(diǎn)):①中和乙酸,②溶解乙醇,⑧降低乙酸乙酯的溶解度,利于分層⑹反應(yīng)結(jié)束后,振蕩試管b,靜直。觀察到的現(xiàn)象是:飽和碳酸鈉溶液上面有油狀液滴生成,且能聞到香味。三、烷必T7烷妙的概念:碳原子間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀,剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”的飽和鏈燒,或稱烷?脛。呈鋸齒狀°2、烷徑物理性質(zhì):狀態(tài):一般情況下,1-4個(gè)碳原子烷燒為氣態(tài),5-16個(gè)碳原子為液態(tài),16個(gè)碳原子以上為固蒼<0溶解性:烷煌都難溶于
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