培訓(xùn)教材《有機(jī)化合物》課件

[教學(xué)目標(biāo)]:

1.掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法

和分離原理

2.了解鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程

與方法

[教學(xué)重點(diǎn)]:

有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理

[教學(xué)難點(diǎn)]:

鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法介紹第四節(jié)研究有機(jī)物的一般步驟和方法[教學(xué)目標(biāo)]:

1.掌握有機(jī)化合物分離提純的常1[內(nèi)容復(fù)習(xí)]1、混合物分離中常用的操作有哪些?2、過濾、結(jié)晶的基本原理和操作要領(lǐng)？3.分離除雜的基本原則:4.怎樣獲得一種純凈的有機(jī)產(chǎn)品呢？1)來源:2)分離提純的方法天然或人工合成3)確定分子結(jié)構(gòu):組成元素分子組成分子結(jié)構(gòu)考慮實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式不增、不減、易分、易復(fù)原[內(nèi)容復(fù)習(xí)]1、混合物分離中常用的操作有哪些?2、過濾、結(jié)晶2口腔癌的發(fā)生率因近年來嚼食檳榔人口的增加而逐年上升。嚼食檳榔的人罹患口腔癌的機(jī)率比一般人高20倍。

口腔癌的發(fā)生率因近年來嚼食檳榔人口的增加而逐年上升。3李時(shí)珍在《本草綱目》中記載，檳榔有“下水腫、通關(guān)節(jié)、健脾調(diào)中、治心痛積聚”等諸多病癥。檳榔是我國的四大南藥之一有機(jī)物(粗品）如果你是化學(xué)家，你該如何來研究檳榔中的有機(jī)化合物？一般的步驟和方法是什么？

李時(shí)珍在《本草綱目》中記載，檳榔有“下水腫、通關(guān)節(jié)、健脾調(diào)中4一、研究有機(jī)化合物的基本步驟:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測(cè)定分子量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡式分子式結(jié)構(gòu)式分離提純的方法有哪些？每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢一、研究有機(jī)化合物的基本步驟:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析5一、分離提純:

1、蒸餾：

(a).概念:利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的分餾；

(b)適應(yīng)對(duì)象:常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物；

(c).條件:有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)，與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30℃左右）

(d).實(shí)例:課本P/17實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾.含雜工業(yè)乙醇95.6%工業(yè)乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水劑蒸餾一、分離提純:1、蒸餾：含雜工業(yè)乙醇95.6%工業(yè)乙醇無水6溫度計(jì)蒸餾燒瓶冷凝管尾接管錐形瓶入水口出水口蒸餾裝置溫度計(jì)水銀球的中部應(yīng)與支管口的上端在同一水平加入沸石的作用：防止液體暴沸使用前要檢查裝置的氣密性！溫度計(jì)蒸餾燒瓶冷凝管尾接管錐形瓶入水口出水口蒸餾裝置溫度計(jì)水7蒸餾的注意事項(xiàng)注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石（或碎瓷片）；冷凝水水流方向（逆流，下進(jìn)上出）；溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內(nèi)的蒸餾產(chǎn)物，仍然含有少量雜質(zhì)。蒸餾的注意事項(xiàng)注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；8練習(xí)1欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí)，可

選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯√練習(xí)1欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí)，可

選用的方法是√92、重結(jié)晶

a.概念:利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。

b.關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?/p>

C.選擇溶劑的條件：

(1)雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。

d.例如：苯甲酸的重結(jié)晶P/18圖1-8

粗產(chǎn)品熱溶解熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品是不是溫度越低越好？？？不是，溫度降低溶解度減小，不僅是被提純物質(zhì)，雜質(zhì)也一樣，故純度反而下降。而且，溫度極低時(shí)水也一起析出帶來很多麻煩，故不是溫度越低越好。2、重結(jié)晶a.概念:利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的101.通過學(xué)習(xí)各種電池和火力發(fā)電方式存在環(huán)境污染,提高學(xué)生的環(huán)境保護(hù)意識(shí).2．耕作技術(shù)的進(jìn)步（可以位置范圍為例）難點(diǎn)：中國古代手工業(yè)發(fā)展的特征。1．簡述北美洲的半球位置。(1)出程：歐洲→非洲（槍支、廉價(jià)商品）3．了解俄羅斯的自然環(huán)境（如礦產(chǎn)分布）對(duì)其經(jīng)濟(jì)帶來的影響。1、建立:公元前509年，羅馬建立了共和國。國國家管理：①國家統(tǒng)治的決策權(quán)掌握在由300名貴族組成的元老院手里，②兩個(gè)權(quán)力相等的執(zhí)政官主持日常政務(wù)，③公民大會(huì)是形式上的最高權(quán)力機(jī)關(guān)。④設(shè)立了平民自己選出的兩名保民官，有權(quán)否決執(zhí)政官與元老院提出的對(duì)平民不利的決議。一、希臘城邦2、發(fā)展一一封君與封臣:(2)發(fā)展:信仰的民眾日益增多，一度成為印度最重要的宗教之一。(3)形式:工人成為完全出賣勞動(dòng)力的雇傭勞動(dòng)者，與雇主形成徹底的雇傭關(guān)系（手工業(yè)生產(chǎn)出現(xiàn)了資本主義萌芽）。印度人口如果繼續(xù)按照年均近1600萬人的速度增長，這個(gè)南亞大國將在本世紀(jì)中葉取代中國，成為世界人口最多的國家。為了避免人口爆炸的危機(jī)，印度政府正逐步加強(qiáng)計(jì)劃生育的宣傳推廣。印度除了人口壓力外，還面臨著水旱災(zāi)害威脅。（返回主頁）轉(zhuǎn)承。2.養(yǎng)成用所學(xué)知識(shí)去解決實(shí)際問題的良好習(xí)慣.1、電影《閃閃的紅星》中，為讓被困的紅軍戰(zhàn)士吃上食鹽，潘冬子將浸透食鹽水的棉襖裹在身上，帶進(jìn)山中……假如潘冬子來到實(shí)驗(yàn)室，欲從食鹽水中提取出食鹽，你建議他最好采用的方法是

A．過濾

B．蒸發(fā)結(jié)晶

C．分液

D．蒸餾對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練√1.通過學(xué)習(xí)各種電池和火力發(fā)電方式存在環(huán)境污染,提高學(xué)生的環(huán)11

蒸發(fā)結(jié)晶：適用于一切固體溶質(zhì)從他們的溶液中分離，或從含兩種以上溶質(zhì)的混合溶液中提純隨溫度的變化溶解度變化不大的物質(zhì)

如：從氯化鈉與硝酸鉀混合溶液中提純氯化鈉（硝酸鉀少量）

冷卻結(jié)晶：主要對(duì)于混合溶液含有兩種以上溶質(zhì)，且有一種隨溫度的變化溶解度變化較大，提純他就用冷卻結(jié)晶從氯化鈉與硝酸鉀混合溶液中提純硝酸鉀（氯化鈉少量）重結(jié)晶：可以使不純凈的物質(zhì)獲得純化，或使混合在一起的鹽類彼此分離。蒸發(fā)結(jié)晶：適用于一切固體溶質(zhì)從他們的溶液中分離，或從含兩種123、萃?。篈.原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。B.主要儀器：分液漏斗振蕩靜置分液3、萃?。篈.原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑13（一）萃取實(shí)驗(yàn)過程中要注意的問題：1、分液漏斗在洗滌干凈以后，要檢查其上口和玻璃塞處是否漏液體，只有不漏的才能使用；2、進(jìn)行分液時(shí)，分液漏斗頸的尖端要靠在燒杯的內(nèi)壁上。當(dāng)分液漏斗內(nèi)的下層液體恰好流盡時(shí)，要立即關(guān)閉分液漏斗的活塞，防止上層液體流出。3、要將上層液體從分液漏斗的上口倒出；1、①和原溶液中溶劑互不相溶；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大于原溶劑中的溶解度；③萃取劑與被萃取的物質(zhì)要易于分離且不發(fā)生反應(yīng)。2、常見的有機(jī)萃取劑：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷……（二）、萃取劑的選擇：（一）萃取實(shí)驗(yàn)過程中要注意的問題：1、①和原溶液中溶劑互不相14[萃取的種類]：

1)液—液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

2)固—液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程(專用儀器設(shè)備)[萃取的種類]：1)液—液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互152、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所學(xué)的知識(shí)，最簡單的分離方法是（）ABCD對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練√2、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所學(xué)的163、將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：物質(zhì)密度/(g/cm3)沸點(diǎn)/℃水溶性溶解性甲0.789378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是(

)A．分液B．蒸餾C．干餾D．萃取√3、將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混物質(zhì)密度/(g/cm3174、下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練學(xué)習(xí)小技巧：適當(dāng)記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對(duì)與水的密度大小，對(duì)于解決萃取分液的實(shí)驗(yàn)題是很有幫助的4、下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（184、色譜法：

利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特

1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。二、分離、提純4、色譜法：利19根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。二、分離、提純根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能20氣相色譜儀高效液相色譜儀離子色譜儀三聚氰胺分析儀(色譜法)氣相色譜儀高效液相色譜儀離子色譜儀三聚氰胺分析儀(色譜21（板書）地形：中部山地、丘陵占3/4；周邊平原占1/4討論一下,一種不需要耗用任何能量而永不停止工作的機(jī)器——“永動(dòng)機(jī)”,這種構(gòu)思能成功嗎?2、輝煌:2世紀(jì)，羅馬帝國進(jìn)入黃金時(shí)期，帝國的版圖地跨歐、亞、非三洲，地中海成了羅馬帝國的“內(nèi)湖”。4.能說出日本與其他國家在經(jīng)濟(jì)、貿(mào)易等方面的聯(lián)系。電源分為電池和發(fā)電機(jī).3.通過學(xué)生討論鍛煉學(xué)生分析問題的能力。1、背景:(1)英國的手工業(yè)尤其是毛紡織業(yè)迅速發(fā)展，促使其積極開拓海外市場(chǎng)。4. 看圖說出印度的主要工業(yè)部門及分布區(qū)；舉例說出印度高新技術(shù)產(chǎn)業(yè)發(fā)展?fàn)顩r。③從整體看來，古代中國商業(yè)發(fā)展始終處于封建政府的抑制之下。(1)政治:建立以天皇為中心的中央集權(quán)制度，地方設(shè)國、郡、里三級(jí)，由中央派官治理。1.通過學(xué)習(xí)了解電池的結(jié)構(gòu)、性能及使用注意事項(xiàng),在生活中能根據(jù)需要選擇合適的電池.d.比較和其他大洲的東西距離。2、原因:英國殖民統(tǒng)治阻礙了北美資本主義發(fā)展（英國在北美建立13個(gè)殖民地）2、概況:孝德天皇即位，年號(hào)大化，從646年開始進(jìn)行改革，史稱“大化改新”。1、下列實(shí)驗(yàn)操作中錯(cuò)誤的是 A、萃取時(shí)，萃取劑要求密度比水大B、蒸餾時(shí)，應(yīng)使溫度計(jì)水銀球應(yīng)與蒸燒瓶支管口相平C、過濾時(shí)，可直接將待過濾的懸濁液倒入漏斗中D、蒸發(fā)時(shí)，待蒸發(fā)皿內(nèi)出現(xiàn)大量晶體時(shí)，即應(yīng)停止加熱AC2、下列各組混合物的分離或提純方法不正確的是 A．用過濾法分離Fe(OH)3膠體和FeCl3溶液的混合物B．用重結(jié)晶法提純NaCl和KNO3的混合物中的KNO3C．用蒸餾法分離乙醇和甲醇的混合物D．用萃取和分液的方法可以分離碘和水的混合物A（板書）地形：中部山地、丘陵占3/4；周邊平原占1/41、22[練習(xí)3]某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸點(diǎn)（℃）：56.277.0678117.9①向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時(shí)的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請(qǐng)回答下列問題：（1）加入燒使溶液的pH＝10的目的是

；（2）在70～85℃時(shí)的餾出物的主要成份是

；（3）在步驟④中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）______________________________________

（4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時(shí)間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是

。使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4H2SO4[練習(xí)3]某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、23第二課時(shí)第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第二課時(shí)第四節(jié)研究有機(jī)化合物的24研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純?cè)囟糠治鰷y(cè)定相對(duì)25二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定定性分析—有機(jī)物的組成元素分析定量分析—分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分析方法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法原理：實(shí)驗(yàn)式（最簡式）有機(jī)物燃燒簡單的無機(jī)物通過無機(jī)物的質(zhì)量有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)原子最簡單的整數(shù)比

1.確定有機(jī)化合物的元素組成二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定定性分析—有機(jī)物的組成元素分26元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀27“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式

將一定量的有機(jī)物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡式）?！袄畋认Ｔ胤治龇ā钡脑恚喝《亢珻、H（O）的有機(jī)物加氧28例1、5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式?

實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別;實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。n(C)∶n(H)∶n(O)＝（13.2／44）∶（5.4×2／18）∶（1.6／16）＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1

∴實(shí)驗(yàn)式為

C3H6O上題若要確定它的分子式，還需要什么條件？例1、5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g292.確定有機(jī)物分子式的一般方法．(1)直接法（適用已知分子量或者相關(guān)條件情況）一般做法：密度（相對(duì)密度）→摩爾質(zhì)量→_____________________________→分子式（2）最簡式法①確定最簡式（實(shí)驗(yàn)式）：②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）→分子式1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量________________________________________________________根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比(最簡式)×n=Mr,得出分子式2.確定有機(jī)物分子式的一般方法．1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)30[練習(xí)1]某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對(duì)分子質(zhì)量n(C)∶n(H)∶n(O)＝（52.16／12）∶（13.14／1）∶（34.7／16）＝2∶6∶1

∴實(shí)驗(yàn)式為

C2H6O[練習(xí)1]某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分31例2、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6解法一解法二∵

n(C)∶n(H)＝（80／12）∶（20／1）＝1∶3∴該化合物的實(shí)驗(yàn)式：CH3設(shè)分子式為

(CH3)n

則15n＝30∴

n＝2分子式為C2H6∵1mol有機(jī)物中含C原子30×80%／12＝2mol1mol有機(jī)物中含H原子30×20%／1＝6mol則一個(gè)分子中含2個(gè)C原子6個(gè)H原子∴

分子式為

C2H6例2、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，32

3.求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法（1）M=m/n

（2）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L，

M=22.4L/mol?ρg/L

（3）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，

D=M1/M2

（4）質(zhì)譜法（最精確、最快捷的方法）3.求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法33[例]:燃燒某有機(jī)物A1.50g,生成1.12L(標(biāo)況)CO2和0.05molH2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式?！締栴}解決實(shí)例】

【解答】∵又因該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量∴實(shí)驗(yàn)式CH2O即為分子式。

[例]:燃燒某有機(jī)物A1.50g,生成1.12L(標(biāo)況)C34相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法（MS）

質(zhì)譜法是一種簡單、微量、快捷、精確地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜法是一種35CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖

最大分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長，因此認(rèn)為質(zhì)譜圖中最后到達(dá)或質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量CH3CH2OH+質(zhì)荷比31100806040200203036質(zhì)譜儀例3．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B質(zhì)譜儀例3．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)37②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同①紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)2.物理方法：1.化學(xué)方法：②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不38由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：1.紅外光譜(IR)四、分子結(jié)構(gòu)的確定由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且39CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度/%已知A經(jīng)過質(zhì)譜檢測(cè)相對(duì)分子質(zhì)量，分子式是C2H6O，但是符合此分子式的結(jié)構(gòu)式有46二甲醚乙醇怎么確定分A子結(jié)構(gòu)？1）紅外光譜質(zhì)譜圖CH3CH2OH+質(zhì)荷比31100806040200203040可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-HC2H6O的紅外光譜可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH結(jié)論：A中含有O41

核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。2.核磁共振氫譜四、分子結(jié)構(gòu)的確定核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用42結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測(cè)定有機(jī)物中H原子的種類信號(hào)個(gè)數(shù)和數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度之比峰面積吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測(cè)定有機(jī)物中H原43CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度/%已知A經(jīng)過質(zhì)譜檢測(cè)相對(duì)分子質(zhì)量，分子式是C2H6O，但是符合此分子式的結(jié)構(gòu)式有46二甲醚乙醇怎么確定A分子結(jié)構(gòu)？2）核磁共振氫譜CH3CH2OH+質(zhì)荷比31100806040200203044有峰，峰面積之比31：2：33中不同的氫原子類型，而且不同氫原子的個(gè)數(shù)比1：2：3CH3CH2OH有峰1說明分子中只有一種氫原子類型，全部的氫原子都是等效氫CH3OCH3有峰，峰面積之比31：2：33中不同451.下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是()

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3

D.CH3CHOC2.下列有機(jī)物在H’-NMR上只給出一組峰的是()

A、HCHO

B、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A練一練！1.下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是(463、一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：①寫出該有機(jī)物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO說明：這四種峰的面積比是：1：1：1：33、一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O47再見再見48[教學(xué)目標(biāo)]:

1.掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法

和分離原理

2.了解鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程

與方法

[教學(xué)重點(diǎn)]:

有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理

[教學(xué)難點(diǎn)]:

鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法介紹第四節(jié)研究有機(jī)物的一般步驟和方法[教學(xué)目標(biāo)]:

1.掌握有機(jī)化合物分離提純的常49[內(nèi)容復(fù)習(xí)]1、混合物分離中常用的操作有哪些?2、過濾、結(jié)晶的基本原理和操作要領(lǐng)？3.分離除雜的基本原則:4.怎樣獲得一種純凈的有機(jī)產(chǎn)品呢？1)來源:2)分離提純的方法天然或人工合成3)確定分子結(jié)構(gòu):組成元素分子組成分子結(jié)構(gòu)考慮實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式不增、不減、易分、易復(fù)原[內(nèi)容復(fù)習(xí)]1、混合物分離中常用的操作有哪些?2、過濾、結(jié)晶50口腔癌的發(fā)生率因近年來嚼食檳榔人口的增加而逐年上升。嚼食檳榔的人罹患口腔癌的機(jī)率比一般人高20倍。

口腔癌的發(fā)生率因近年來嚼食檳榔人口的增加而逐年上升。51李時(shí)珍在《本草綱目》中記載，檳榔有“下水腫、通關(guān)節(jié)、健脾調(diào)中、治心痛積聚”等諸多病癥。檳榔是我國的四大南藥之一有機(jī)物(粗品）如果你是化學(xué)家，你該如何來研究檳榔中的有機(jī)化合物？一般的步驟和方法是什么？

李時(shí)珍在《本草綱目》中記載，檳榔有“下水腫、通關(guān)節(jié)、健脾調(diào)中52一、研究有機(jī)化合物的基本步驟:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測(cè)定分子量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡式分子式結(jié)構(gòu)式分離提純的方法有哪些？每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢一、研究有機(jī)化合物的基本步驟:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析53一、分離提純:

1、蒸餾：

(a).概念:利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的分餾；

(b)適應(yīng)對(duì)象:常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物；

(c).條件:有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)，與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30℃左右）

(d).實(shí)例:課本P/17實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾.含雜工業(yè)乙醇95.6%工業(yè)乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水劑蒸餾一、分離提純:1、蒸餾：含雜工業(yè)乙醇95.6%工業(yè)乙醇無水54溫度計(jì)蒸餾燒瓶冷凝管尾接管錐形瓶入水口出水口蒸餾裝置溫度計(jì)水銀球的中部應(yīng)與支管口的上端在同一水平加入沸石的作用：防止液體暴沸使用前要檢查裝置的氣密性！溫度計(jì)蒸餾燒瓶冷凝管尾接管錐形瓶入水口出水口蒸餾裝置溫度計(jì)水55蒸餾的注意事項(xiàng)注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石（或碎瓷片）；冷凝水水流方向（逆流，下進(jìn)上出）；溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內(nèi)的蒸餾產(chǎn)物，仍然含有少量雜質(zhì)。蒸餾的注意事項(xiàng)注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；56練習(xí)1欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí)，可

選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯√練習(xí)1欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí)，可

選用的方法是√572、重結(jié)晶

a.概念:利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。

b.關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?/p>

C.選擇溶劑的條件：

(1)雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。

d.例如：苯甲酸的重結(jié)晶P/18圖1-8

粗產(chǎn)品熱溶解熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品是不是溫度越低越好？？？不是，溫度降低溶解度減小，不僅是被提純物質(zhì)，雜質(zhì)也一樣，故純度反而下降。而且，溫度極低時(shí)水也一起析出帶來很多麻煩，故不是溫度越低越好。2、重結(jié)晶a.概念:利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的581.通過學(xué)習(xí)各種電池和火力發(fā)電方式存在環(huán)境污染,提高學(xué)生的環(huán)境保護(hù)意識(shí).2．耕作技術(shù)的進(jìn)步（可以位置范圍為例）難點(diǎn)：中國古代手工業(yè)發(fā)展的特征。1．簡述北美洲的半球位置。(1)出程：歐洲→非洲（槍支、廉價(jià)商品）3．了解俄羅斯的自然環(huán)境（如礦產(chǎn)分布）對(duì)其經(jīng)濟(jì)帶來的影響。1、建立:公元前509年，羅馬建立了共和國。國國家管理：①國家統(tǒng)治的決策權(quán)掌握在由300名貴族組成的元老院手里，②兩個(gè)權(quán)力相等的執(zhí)政官主持日常政務(wù)，③公民大會(huì)是形式上的最高權(quán)力機(jī)關(guān)。④設(shè)立了平民自己選出的兩名保民官，有權(quán)否決執(zhí)政官與元老院提出的對(duì)平民不利的決議。一、希臘城邦2、發(fā)展一一封君與封臣:(2)發(fā)展:信仰的民眾日益增多，一度成為印度最重要的宗教之一。(3)形式:工人成為完全出賣勞動(dòng)力的雇傭勞動(dòng)者，與雇主形成徹底的雇傭關(guān)系（手工業(yè)生產(chǎn)出現(xiàn)了資本主義萌芽）。印度人口如果繼續(xù)按照年均近1600萬人的速度增長，這個(gè)南亞大國將在本世紀(jì)中葉取代中國，成為世界人口最多的國家。為了避免人口爆炸的危機(jī)，印度政府正逐步加強(qiáng)計(jì)劃生育的宣傳推廣。印度除了人口壓力外，還面臨著水旱災(zāi)害威脅。（返回主頁）轉(zhuǎn)承。2.養(yǎng)成用所學(xué)知識(shí)去解決實(shí)際問題的良好習(xí)慣.1、電影《閃閃的紅星》中，為讓被困的紅軍戰(zhàn)士吃上食鹽，潘冬子將浸透食鹽水的棉襖裹在身上，帶進(jìn)山中……假如潘冬子來到實(shí)驗(yàn)室，欲從食鹽水中提取出食鹽，你建議他最好采用的方法是

A．過濾

B．蒸發(fā)結(jié)晶

C．分液

D．蒸餾對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練√1.通過學(xué)習(xí)各種電池和火力發(fā)電方式存在環(huán)境污染,提高學(xué)生的環(huán)59

蒸發(fā)結(jié)晶：適用于一切固體溶質(zhì)從他們的溶液中分離，或從含兩種以上溶質(zhì)的混合溶液中提純隨溫度的變化溶解度變化不大的物質(zhì)

如：從氯化鈉與硝酸鉀混合溶液中提純氯化鈉（硝酸鉀少量）

冷卻結(jié)晶：主要對(duì)于混合溶液含有兩種以上溶質(zhì)，且有一種隨溫度的變化溶解度變化較大，提純他就用冷卻結(jié)晶從氯化鈉與硝酸鉀混合溶液中提純硝酸鉀（氯化鈉少量）重結(jié)晶：可以使不純凈的物質(zhì)獲得純化，或使混合在一起的鹽類彼此分離。蒸發(fā)結(jié)晶：適用于一切固體溶質(zhì)從他們的溶液中分離，或從含兩種603、萃?。篈.原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。B.主要儀器：分液漏斗振蕩靜置分液3、萃?。篈.原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑61（一）萃取實(shí)驗(yàn)過程中要注意的問題：1、分液漏斗在洗滌干凈以后，要檢查其上口和玻璃塞處是否漏液體，只有不漏的才能使用；2、進(jìn)行分液時(shí)，分液漏斗頸的尖端要靠在燒杯的內(nèi)壁上。當(dāng)分液漏斗內(nèi)的下層液體恰好流盡時(shí)，要立即關(guān)閉分液漏斗的活塞，防止上層液體流出。3、要將上層液體從分液漏斗的上口倒出；1、①和原溶液中溶劑互不相溶；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大于原溶劑中的溶解度；③萃取劑與被萃取的物質(zhì)要易于分離且不發(fā)生反應(yīng)。2、常見的有機(jī)萃取劑：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷……（二）、萃取劑的選擇：（一）萃取實(shí)驗(yàn)過程中要注意的問題：1、①和原溶液中溶劑互不相62[萃取的種類]：

1)液—液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

2)固—液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程(專用儀器設(shè)備)[萃取的種類]：1)液—液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互632、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所學(xué)的知識(shí)，最簡單的分離方法是（）ABCD對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練√2、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所學(xué)的643、將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：物質(zhì)密度/(g/cm3)沸點(diǎn)/℃水溶性溶解性甲0.789378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是(

)A．分液B．蒸餾C．干餾D．萃取√3、將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混物質(zhì)密度/(g/cm3654、下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練學(xué)習(xí)小技巧：適當(dāng)記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對(duì)與水的密度大小，對(duì)于解決萃取分液的實(shí)驗(yàn)題是很有幫助的4、下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（664、色譜法：

利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特

1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。二、分離、提純4、色譜法：利67根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。二、分離、提純根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能68氣相色譜儀高效液相色譜儀離子色譜儀三聚氰胺分析儀(色譜法)氣相色譜儀高效液相色譜儀離子色譜儀三聚氰胺分析儀(色譜69（板書）地形：中部山地、丘陵占3/4；周邊平原占1/4討論一下,一種不需要耗用任何能量而永不停止工作的機(jī)器——“永動(dòng)機(jī)”,這種構(gòu)思能成功嗎?2、輝煌:2世紀(jì)，羅馬帝國進(jìn)入黃金時(shí)期，帝國的版圖地跨歐、亞、非三洲，地中海成了羅馬帝國的“內(nèi)湖”。4.能說出日本與其他國家在經(jīng)濟(jì)、貿(mào)易等方面的聯(lián)系。電源分為電池和發(fā)電機(jī).3.通過學(xué)生討論鍛煉學(xué)生分析問題的能力。1、背景:(1)英國的手工業(yè)尤其是毛紡織業(yè)迅速發(fā)展，促使其積極開拓海外市場(chǎng)。4. 看圖說出印度的主要工業(yè)部門及分布區(qū)；舉例說出印度高新技術(shù)產(chǎn)業(yè)發(fā)展?fàn)顩r。③從整體看來，古代中國商業(yè)發(fā)展始終處于封建政府的抑制之下。(1)政治:建立以天皇為中心的中央集權(quán)制度，地方設(shè)國、郡、里三級(jí)，由中央派官治理。1.通過學(xué)習(xí)了解電池的結(jié)構(gòu)、性能及使用注意事項(xiàng),在生活中能根據(jù)需要選擇合適的電池.d.比較和其他大洲的東西距離。2、原因:英國殖民統(tǒng)治阻礙了北美資本主義發(fā)展（英國在北美建立13個(gè)殖民地）2、概況:孝德天皇即位，年號(hào)大化，從646年開始進(jìn)行改革，史稱“大化改新”。1、下列實(shí)驗(yàn)操作中錯(cuò)誤的是 A、萃取時(shí)，萃取劑要求密度比水大B、蒸餾時(shí)，應(yīng)使溫度計(jì)水銀球應(yīng)與蒸燒瓶支管口相平C、過濾時(shí)，可直接將待過濾的懸濁液倒入漏斗中D、蒸發(fā)時(shí)，待蒸發(fā)皿內(nèi)出現(xiàn)大量晶體時(shí)，即應(yīng)停止加熱AC2、下列各組混合物的分離或提純方法不正確的是 A．用過濾法分離Fe(OH)3膠體和FeCl3溶液的混合物B．用重結(jié)晶法提純NaCl和KNO3的混合物中的KNO3C．用蒸餾法分離乙醇和甲醇的混合物D．用萃取和分液的方法可以分離碘和水的混合物A（板書）地形：中部山地、丘陵占3/4；周邊平原占1/41、70[練習(xí)3]某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸點(diǎn)（℃）：56.277.0678117.9①向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時(shí)的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請(qǐng)回答下列問題：（1）加入燒使溶液的pH＝10的目的是

；（2）在70～85℃時(shí)的餾出物的主要成份是

；（3）在步驟④中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）______________________________________

（4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時(shí)間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是

。使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4H2SO4[練習(xí)3]某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、71第二課時(shí)第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第二課時(shí)第四節(jié)研究有機(jī)化合物的72研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純?cè)囟糠治鰷y(cè)定相對(duì)73二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定定性分析—有機(jī)物的組成元素分析定量分析—分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分析方法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法原理：實(shí)驗(yàn)式（最簡式）有機(jī)物燃燒簡單的無機(jī)物通過無機(jī)物的質(zhì)量有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)原子最簡單的整數(shù)比

1.確定有機(jī)化合物的元素組成二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定定性分析—有機(jī)物的組成元素分74元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀75“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式

將一定量的有機(jī)物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡式）。“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧76例1、5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式?

實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別;實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。n(C)∶n(H)∶n(O)＝（13.2／44）∶（5.4×2／18）∶（1.6／16）＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1

∴實(shí)驗(yàn)式為

C3H6O上題若要確定它的分子式，還需要什么條件？例1、5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g772.確定有機(jī)物分子式的一般方法．(1)直接法（適用已知分子量或者相關(guān)條件情況）一般做法：密度（相對(duì)密度）→摩爾質(zhì)量→_____________________________→分子式（2）最簡式法①確定最簡式（實(shí)驗(yàn)式）：②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）→分子式1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量________________________________________________________根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比(最簡式)×n=Mr,得出分子式2.確定有機(jī)物分子式的一般方法．1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)78[練習(xí)1]某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對(duì)分子質(zhì)量n(C)∶n(H)∶n(O)＝（52.16／12）∶（13.14／1）∶（34.7／16）＝2∶6∶1

∴實(shí)驗(yàn)式為

C2H6O[練習(xí)1]某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分79例2、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6解法一解法二∵

n(C)∶n(H)＝（80／12）∶（20／1）＝1∶3∴該化合物的實(shí)驗(yàn)式：CH3設(shè)分子式為

(CH3)n

則15n＝30∴

n＝2分子式為C2H6∵1mol有機(jī)物中含C原子30×80%／12＝2mol1mol有機(jī)物中含H原子30×20%／1＝6mol則一個(gè)分子中含2個(gè)C原子6個(gè)H原子∴

分子式為

C2H6例2、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，80

3.求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法（1）M=m/n

（2）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L，

M=22.4L/mol?ρg/L

（3）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，

D=M1/M2

（4）質(zhì)譜法（最精確、最快捷的方法）3.求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法81[例]:燃燒某有機(jī)物A1.50g,生成1.12L(標(biāo)況)CO2和0.05molH2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。【問題解決實(shí)例】

【解答】∵又因該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量∴實(shí)驗(yàn)式CH2O即為分子式。

[例]:燃燒某有機(jī)物A1.50g,生成1.12L(標(biāo)況)C82相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法（MS）

質(zhì)譜法是一種簡單、微量、快捷、精確地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜法是一種83CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖

最大分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長，因此認(rèn)為質(zhì)譜圖中最后到達(dá)或質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量CH3CH2OH+質(zhì)荷比31100806040200203084質(zhì)譜儀例3．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更