高中化學(xué)《鹵代烴》課件

第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴淮陽一高婁昀寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式CH2=CH2+Br2

→CH2BrCH2BrCH≡CH+HCl→CH2=CHCl烴分子中的氫原子被鹵素原子取代而生成的化合物-X(F、Cl、Br、I)鹵代烴：1、定義：2、官能團：常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外大多為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。

一、鹵代烴的物理性質(zhì)（一）鹵代烴的熔沸點高低規(guī)律：1.隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代烴除外）2.隨鹵素原子序數(shù)的增大而升高（二）鹵代烴的溶解性規(guī)律：

絕大多數(shù)鹵代烴不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有機溶劑。（三）鹵代烴的密度：密度隨碳原子數(shù)增加而降低。（一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。）二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)在鹵代烴分子中，鹵素原子是官能團。由于鹵素原子吸引電子的能力較強，使共用電子對偏移，C－X鍵具有較強的極性，因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強。◆鹵代烴的活潑性：鹵代烴強于烴取代反應(yīng)消去反應(yīng)◆主要的化學(xué)性質(zhì)：分子式：結(jié)構(gòu)簡式：電子式：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br球棍模型1、結(jié)構(gòu)（一）、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)實驗步驟：將溴乙烷和氫氧化鈉溶液按一定的比例充分混合，觀察。加熱直至大試管中的液體不再分層為止。溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱反應(yīng)的實驗

提示（1）從下到上，從左到右搭建（2）分工合作（二）、化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)(水解反應(yīng)）【實驗分析】溴乙烷與NaOH水溶液發(fā)生的是取代反應(yīng)，羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉：C2H5—Br＋NaOH→C2H5－OH＋NaBr水△實驗探究2取一支試管，加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察實驗現(xiàn)象。該氣體能使酸性高錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象：結(jié)論：氣體為乙烯（2）消去反應(yīng)醇△條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物（“=”或者“≡”）的反應(yīng)。一般，消去反應(yīng)發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。CH2

CH2

KOHCH2

C

H2KBr

H2O實例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子氣體的確證分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？會不會對乙烯的檢驗產(chǎn)生干擾？用實驗證明?？赡艿碾s質(zhì)氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高錳酸鉀溶液褪色。問題與思考如何減少乙醇的揮發(fā)？如何排除乙醇對乙烯檢驗的干擾？實驗裝置應(yīng)如何改進？長玻璃導(dǎo)管（冷凝回流）1.乙醇易溶于水，將產(chǎn)生的氣體通過盛水的洗氣瓶，然后再通入酸性高錳酸鉀溶液。2.溴的四氯化碳溶液溴乙烷比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，并完成下表，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加熱乙醇加熱乙醇、NaBr乙烯、溴化鈉、水溴乙烷和NaOH在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物思考1）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請講出你的理由。2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3

消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種?不是，要“鄰碳有氫”不一定，可能有多種。（三）、鹵代烴

1、化學(xué)性質(zhì)（與溴乙烷相似）◆活潑性：鹵代烴強于烴原因：鹵素原子的引入?！糁饕幕瘜W(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)（水解）:鹵代烷烴水解成醇或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△3、鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色4、制法：（1）烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)（2）不飽和烴的加成5、在有機合成中應(yīng)用:(格氏試劑)P64小結(jié)：

注意鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系，主要掌握如何消去、如何水解三、鹵代烴對人類生活的影響閱讀P42－43相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合日常生活經(jīng)驗說明鹵代烴的用途，以及鹵代烴對大氣臭氧層的破壞①DDT(1,1-二〔對氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲性能強，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血動物毒性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。

P.H.米勒(瑞士化學(xué)家）米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎。

DDT的發(fā)明標志著化學(xué)有機合成農(nóng)藥時代的到來，它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢獻。但60年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴重的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。②氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2

等）性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·聚氯乙烯聚四氟乙烯1、噴霧推進器

使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化2、冷凍劑

氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕性。當它汽化時吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑

使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細小的氣泡氟氯碳化合物的用途氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子交流活動-C2有機物間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖