人教版選修五有機(jī)化學(xué)第四節(jié)有機(jī)合成張課件

1

第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成1第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成2

“水立方”是我國(guó)第一個(gè)采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。世界上每年合成的近百萬(wàn)種新化合物，約70%以上是有機(jī)化合物。2“水立方”是我國(guó)第一個(gè)采用ETFE(乙烯—四氟乙烯3利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成：2、有機(jī)合成的任務(wù)：（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；（2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。一、有機(jī)合成的過(guò)程碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長(zhǎng)、縮短、成環(huán)）

3利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)4基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2輔助原料1輔助原料2輔助原料3副產(chǎn)物1副產(chǎn)物23、有機(jī)合成的過(guò)程：有機(jī)合成過(guò)程示意圖4基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2輔助原料1輔助原料2輔5

必備的基本知識(shí)

官能團(tuán)的引入

官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的衍變有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律

5必備的基本知識(shí)61、怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？（2）鹵代烴的消去思考與交流（一）常見(jiàn)引入官能團(tuán)的方法（3）醇的消去（1）炔烴與氫氣1：1加成2、怎樣在有機(jī)化合物中引入羥基？（2）鹵代烴水解（1）烯烴與水加成（3）醛/酮加氫（4）酯的水解三種方法四種方法61、怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？（2）鹵代烴的消去思考73、怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？（1）烴或烴的衍生物與X2取代反應(yīng)：（2）醇與HX取代

（3）加成反應(yīng)：①甲烷和氯氣②苯和溴③酚和溴水烯烴、炔烴等與X2或HX加成人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張73、怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？（1）烴或烴的衍生物與84、怎樣在有機(jī)化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化（2）糖類水解（3）炔烴水化5、怎樣在有機(jī)化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化（3）羧酸鹽酸化（4）酯的酸性水解人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張84、怎樣在有機(jī)化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化5、怎樣在9官能團(tuán)的性質(zhì)類別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n+2CH3CH3(1)取代反應(yīng)(2)催化裂化(3)燃燒反應(yīng)烯烴碳碳雙鍵CnH2nCH2=CH2(1)加成反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)炔烴碳碳三鍵CnH2n-2CH≡CH(1)加成反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)苯及同系物CnH2n-6

苯甲苯

(1)取代反應(yīng)(2)加成反應(yīng)

(3)氧化反應(yīng)鹵代烴—XCnH2n+1XCH3CH2X

(1)取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）

(2)消去反應(yīng)

必備的基本知識(shí)人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張9官能團(tuán)的性質(zhì)類別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n10官能團(tuán)的性質(zhì)類別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)醇—OHR—OHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng)(4)分子間脫水(5)氧化反應(yīng)(6)酯化反應(yīng)酚—OHCnH2n-6OC6H5—OH(1)有弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)縮聚反應(yīng)醛—CHOR—CHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反應(yīng)酯—COO—RCOOR`CnH2nO2CH3COOC2H5水解反應(yīng)人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張10官能團(tuán)的性質(zhì)類別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)醇—OHR—11有機(jī)反應(yīng)的基本類型甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。1）取代反應(yīng)2）加成反應(yīng)

3）氧化反應(yīng)烯烴、炔烴、苯、醛等分子中含有CC、CCCO可與H2、HX、X2、H2O等加成。必備知識(shí)回顧：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、炔烴、苯、醛等與氫氣的加成反應(yīng)。

4）還原反應(yīng)人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張11有機(jī)反應(yīng)的基本類型甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化，醇的12

5）消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如HX、H2O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如鹵代烴、乙醇。6）酯化反應(yīng)醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。①酯的水解反應(yīng)：酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反應(yīng)。②鹵代烴在NaOH的水溶液中水解。由小分子加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反應(yīng)8）加聚反應(yīng)人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張125）消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一131、通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵（二）官能團(tuán)的消除方法【思考】怎樣消除不飽和鍵？消除羥基？消除醛基？CH2=CH2+H2

CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑Δ人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張131、通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵（二）官能團(tuán)的消除方法【思考142、通過(guò)加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通過(guò)消去或氧化或酯化等消去羥基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化劑Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑ΔCH3OH+HCOOH

HCOOCH3+H2O濃硫酸△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

濃硫酸△2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu△人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張142、通過(guò)加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通過(guò)消去或15官能團(tuán)的保護(hù)【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br為原料合成藥物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路線為：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE問(wèn)：A、B兩步能否顛倒？設(shè)計(jì)B、D兩步的目的是什么？【思考與交流】人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張15官能團(tuán)的保護(hù)【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br16問(wèn)：設(shè)計(jì)（1)、(2)兩步的目的是什么？【例2】工業(yè)上以甲苯為原料生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)流程如下：CH3-C6H5ACH3-C6H4-OH

CH3-C6H4-OCH3

BCCH3CH2OOC-C6H4-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2)人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張16問(wèn)：設(shè)計(jì)（1)、(2)兩步的目的是什么？【例2】工業(yè)上以171.不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換（利用衍生關(guān)系）（三）官能團(tuán)的衍變

RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH32.通過(guò)某種化學(xué)途徑增加官能團(tuán)

CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張171.不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換（利用衍生關(guān)系）（三）官能團(tuán)的衍18

CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33.通過(guò)某種途徑使官能團(tuán)的位置改變?nèi)私贪孢x修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張18CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH19還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化取代烷烴取代烯烴炔烴水化消去水化消去加成加成加成必備知識(shí)回顧：人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張19還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)20（四）碳骨架的增減人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張20（四）碳骨架的增減人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)21(五)有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律

1.形成環(huán)酯人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張21(五)有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律1.形成環(huán)酯人教版選修五有機(jī)化222.氨基酸形成環(huán)狀肽人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張222.氨基酸形成環(huán)狀肽人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四233.形成環(huán)醚人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張233.形成環(huán)醚人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合244.形成環(huán)酸酐5.形成環(huán)烴244.形成環(huán)酸酐5.形成環(huán)烴252526二、有機(jī)合成的方法1、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。正向合成分析法示意圖基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體226二、有機(jī)合成的方法1、正向合成分析法此法采用正向27探討學(xué)習(xí)1如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無(wú)機(jī)原料可以任選，合成下列物質(zhì)：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化27探討學(xué)習(xí)1如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無(wú)機(jī)原料可以任選28——多步反應(yīng)一次計(jì)算【學(xué)與問(wèn)】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產(chǎn)率計(jì)算28——多步反應(yīng)一次計(jì)算【學(xué)與問(wèn)】ABC93.0%81.7%292、逆合成分析法基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2又稱逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。292、逆合成分析法基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體230原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體（1）逆合成分析法示意圖（2）逆合成分析法示意圖人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張30原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體（31人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張31人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選32C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]濃H2SO4水解例題1如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張32C—OHOOH2C—OHH2C—ClCH2C—O33如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫(xiě)出有關(guān)方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OHNaOH溶液△4、CH2OHCH2OH

[O]

COOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5

COOC2H5

濃H2SO4

△+2H2O人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張33如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫(xiě)出有關(guān)方程式。1、CH234以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇為主要原料如何制備乙二醇？例題2人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張34以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇為主要原35三、有機(jī)合成遵循的原則1、起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2、盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3、滿足“綠色化學(xué)”的要求。4、操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。5、尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張35三、有機(jī)合成遵循的原則1、起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低36363737383839探討學(xué)習(xí)1用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷……得原料得路線采用逆合成分析：39探討學(xué)習(xí)1用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)40NaOHC2H5OH逆合成分析：+NaOH水合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水40NaOH逆合成分析：+NaOH水合成路線：Br2O2Cu41以乙烯和乙苯為原料(其它無(wú)機(jī)物自選),

合成下列有機(jī)物。探討學(xué)習(xí)241以乙烯和乙苯為原料(其它無(wú)機(jī)物自選),合成42合成1分析?42合成1分析?43光照取代NaOH醇加熱消去加聚催化劑整個(gè)過(guò)程的反應(yīng)43光照取代NaOH醇消去加聚催化劑整個(gè)過(guò)程的反應(yīng)44合成2分析??44合成2分析??45光照取代NaOH醇加熱消去加成水解NaOH水加熱45光照取代NaOH醇消去加成水解NaOH水46氧化氧化水解加成46氧化氧化水解加成47酯化47酯化48光照取代NaOH醇加熱消去加成酯化水解NaOH水加熱整個(gè)過(guò)程的反應(yīng)48光照取代NaOH醇消去加成酯化水解NaOH水整個(gè)過(guò)程的反49例1.以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯，寫(xiě)出合成路線。探討學(xué)習(xí)349例1.以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯，寫(xiě)出50練習(xí)1：以煤、黃鐵礦、空氣、水為原料制TNT50練習(xí)1：51練習(xí)2：已知試寫(xiě)出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式51練習(xí)2：已知試寫(xiě)出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式52練習(xí)3：已知寫(xiě)出下圖中A、B、C、D四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C3H5O2BrC3H6O3C5H10O3C6H8O452練習(xí)3：已知寫(xiě)出下圖中A、B、C、D四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式53練習(xí)4：選擇適宜的合成路線

53練習(xí)4：選擇適宜的合成路線54練習(xí)5：已知：

以丙烯、異戊二烯為原料合成

54練習(xí)5：已知：以丙烯、異戊二烯為原料合成55練習(xí)6：由異丁烯、甲醇等合成有機(jī)玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）55練習(xí)6：由異丁烯、甲醇等合成有機(jī)玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）56各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化烴R—H鹵代烴R—X醇類R—OH醛類R—CHO羧酸R—COOH酯類RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO56各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化烴鹵代烴醇類醛類羧酸酯類鹵代消去取代57

第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成1第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成58

“水立方”是我國(guó)第一個(gè)采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。世界上每年合成的近百萬(wàn)種新化合物，約70%以上是有機(jī)化合物。2“水立方”是我國(guó)第一個(gè)采用ETFE(乙烯—四氟乙烯59利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成：2、有機(jī)合成的任務(wù)：（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；（2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。一、有機(jī)合成的過(guò)程碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長(zhǎng)、縮短、成環(huán)）

3利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)60基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2輔助原料1輔助原料2輔助原料3副產(chǎn)物1副產(chǎn)物23、有機(jī)合成的過(guò)程：有機(jī)合成過(guò)程示意圖4基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2輔助原料1輔助原料2輔61

必備的基本知識(shí)

官能團(tuán)的引入

官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的衍變有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律

5必備的基本知識(shí)621、怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？（2）鹵代烴的消去思考與交流（一）常見(jiàn)引入官能團(tuán)的方法（3）醇的消去（1）炔烴與氫氣1：1加成2、怎樣在有機(jī)化合物中引入羥基？（2）鹵代烴水解（1）烯烴與水加成（3）醛/酮加氫（4）酯的水解三種方法四種方法61、怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？（2）鹵代烴的消去思考633、怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？（1）烴或烴的衍生物與X2取代反應(yīng)：（2）醇與HX取代

（3）加成反應(yīng)：①甲烷和氯氣②苯和溴③酚和溴水烯烴、炔烴等與X2或HX加成人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張73、怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？（1）烴或烴的衍生物與644、怎樣在有機(jī)化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化（2）糖類水解（3）炔烴水化5、怎樣在有機(jī)化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化（3）羧酸鹽酸化（4）酯的酸性水解人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張84、怎樣在有機(jī)化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化5、怎樣在65官能團(tuán)的性質(zhì)類別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n+2CH3CH3(1)取代反應(yīng)(2)催化裂化(3)燃燒反應(yīng)烯烴碳碳雙鍵CnH2nCH2=CH2(1)加成反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)炔烴碳碳三鍵CnH2n-2CH≡CH(1)加成反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)苯及同系物CnH2n-6

苯甲苯

(1)取代反應(yīng)(2)加成反應(yīng)

(3)氧化反應(yīng)鹵代烴—XCnH2n+1XCH3CH2X

(1)取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）

(2)消去反應(yīng)

必備的基本知識(shí)人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張9官能團(tuán)的性質(zhì)類別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n66官能團(tuán)的性質(zhì)類別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)醇—OHR—OHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng)(4)分子間脫水(5)氧化反應(yīng)(6)酯化反應(yīng)酚—OHCnH2n-6OC6H5—OH(1)有弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)縮聚反應(yīng)醛—CHOR—CHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反應(yīng)酯—COO—RCOOR`CnH2nO2CH3COOC2H5水解反應(yīng)人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張10官能團(tuán)的性質(zhì)類別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)醇—OHR—67有機(jī)反應(yīng)的基本類型甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。1）取代反應(yīng)2）加成反應(yīng)

3）氧化反應(yīng)烯烴、炔烴、苯、醛等分子中含有CC、CCCO可與H2、HX、X2、H2O等加成。必備知識(shí)回顧：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、炔烴、苯、醛等與氫氣的加成反應(yīng)。

4）還原反應(yīng)人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張11有機(jī)反應(yīng)的基本類型甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化，醇的68

5）消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如HX、H2O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如鹵代烴、乙醇。6）酯化反應(yīng)醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。①酯的水解反應(yīng)：酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反應(yīng)。②鹵代烴在NaOH的水溶液中水解。由小分子加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反應(yīng)8）加聚反應(yīng)人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張125）消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一691、通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵（二）官能團(tuán)的消除方法【思考】怎樣消除不飽和鍵？消除羥基？消除醛基？CH2=CH2+H2

CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑Δ人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張131、通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵（二）官能團(tuán)的消除方法【思考702、通過(guò)加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通過(guò)消去或氧化或酯化等消去羥基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化劑Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑ΔCH3OH+HCOOH

HCOOCH3+H2O濃硫酸△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

濃硫酸△2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu△人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張142、通過(guò)加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通過(guò)消去或71官能團(tuán)的保護(hù)【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br為原料合成藥物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路線為：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE問(wèn)：A、B兩步能否顛倒？設(shè)計(jì)B、D兩步的目的是什么？【思考與交流】人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張15官能團(tuán)的保護(hù)【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br72問(wèn)：設(shè)計(jì)（1)、(2)兩步的目的是什么？【例2】工業(yè)上以甲苯為原料生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)流程如下：CH3-C6H5ACH3-C6H4-OH

CH3-C6H4-OCH3

BCCH3CH2OOC-C6H4-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2)人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張16問(wèn)：設(shè)計(jì)（1)、(2)兩步的目的是什么？【例2】工業(yè)上以731.不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換（利用衍生關(guān)系）（三）官能團(tuán)的衍變

RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH32.通過(guò)某種化學(xué)途徑增加官能團(tuán)

CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張171.不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換（利用衍生關(guān)系）（三）官能團(tuán)的衍74

CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33.通過(guò)某種途徑使官能團(tuán)的位置改變?nèi)私贪孢x修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張18CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH75還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化取代烷烴取代烯烴炔烴水化消去水化消去加成加成加成必備知識(shí)回顧：人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張19還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)76（四）碳骨架的增減人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張20（四）碳骨架的增減人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)77(五)有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律

1.形成環(huán)酯人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張21(五)有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律1.形成環(huán)酯人教版選修五有機(jī)化782.氨基酸形成環(huán)狀肽人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張222.氨基酸形成環(huán)狀肽人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四793.形成環(huán)醚人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張233.形成環(huán)醚人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合804.形成環(huán)酸酐5.形成環(huán)烴244.形成環(huán)酸酐5.形成環(huán)烴812582二、有機(jī)合成的方法1、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。正向合成分析法示意圖基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體226二、有機(jī)合成的方法1、正向合成分析法此法采用正向83探討學(xué)習(xí)1如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無(wú)機(jī)原料可以任選，合成下列物質(zhì)：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化27探討學(xué)習(xí)1如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無(wú)機(jī)原料可以任選84——多步反應(yīng)一次計(jì)算【學(xué)與問(wèn)】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產(chǎn)率計(jì)算28——多步反應(yīng)一次計(jì)算【學(xué)與問(wèn)】ABC93.0%81.7%852、逆合成分析法基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2又稱逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。292、逆合成分析法基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體286原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體（1）逆合成分析法示意圖（2）逆合成分析法示意圖人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張30原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體（87人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張31人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選88C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]濃H2SO4水解例題1如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張32C—OHOOH2C—OHH2C—ClCH2C—O89如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫(xiě)出有關(guān)方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OHNaOH溶液△4、CH2OHCH2OH

[O]

COOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5

COOC2H5

濃H2SO4

△+2H2O人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張33如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫(xiě)出有關(guān)方程式。1、CH290以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇為主要原料如何制備乙二醇？例題2人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張人教版選修五有機(jī)化學(xué)第三章-第四節(jié)有機(jī)合成56張34以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇為主要原91三、有機(jī)合成遵循的原則