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文檔簡介

第四章有機化合物的物理性質(zhì)4.1 分子間作用力4.2 有機化合物的物理狀態(tài)4.3有機化合物的沸點4.4有機化合物的熔點4.5有機化合物的溶解性4.6相對密度4.7折光率4.8 比旋光度不需要化學(xué)反應(yīng)體現(xiàn)純物質(zhì)具有固定數(shù)值可以儀器測得取決于分子的結(jié)構(gòu)和分子間作用力第四章有機化合物的物理性質(zhì)4.1 分子間作用力不需要化學(xué)反14.1 分子間作用力分子間作用力有機化合物的物理性質(zhì)主要受分子間作用力的影響范德華力氫鍵取向力色散力誘導(dǎo)力分子極性和變形4.1 分子間作用力分子間作用力有機化合物的物理性質(zhì)主要受分24.1 分子間作用力(1)取向力(偶極-偶極作用力)

極性分子存在固有偶極(分子正負電荷處于兩端),當相互靠近時由于偶極間的相互作用,分子發(fā)生相對轉(zhuǎn)動,使正負偶極相對、定向排列所產(chǎn)生的作用力叫取向力。4.1 分子間作用力(1)取向力(偶極-偶極作用力)34.1 分子間作用力(2)誘導(dǎo)力

極性分子所產(chǎn)生的電場能夠使非極性分子的電子云與原子核發(fā)生相對位移,分子發(fā)生變形,從而產(chǎn)生誘導(dǎo)偶極。

極性分子與非極性分子靠近時,先誘導(dǎo)產(chǎn)生偶極,然后該誘導(dǎo)偶極與極性分子的固有偶極相互吸引,這種由誘導(dǎo)偶極而產(chǎn)生的作用力稱為誘導(dǎo)力。極性分子之間也有誘導(dǎo)力4.1 分子間作用力(2)誘導(dǎo)力極性分子之間也有誘導(dǎo)力44.1 分子間作用力(3)色散力分子在運動的某一瞬間,由于電荷分布不均勻,而產(chǎn)生瞬時偶極,與鄰近分子的瞬時偶極的相互作用便是色散力。

色散力存在于各種分子中,具有加和性4.1 分子間作用力(3)色散力色散力存在于各種分子中,具有54.1 分子間作用力(4)氫鍵氫原子與電負性大、半徑小的原子X(氟、氧、氮等)以共價鍵結(jié)合,若與電負性大的原子Y(與X相同的也可以)接近,在X與Y之間以氫為媒介,生成X-H…Y形式的一種特殊的分子間相互作用,稱為氫鍵。氫鍵特點:具有飽和性和方向性。1對熔沸點的影響-----分子間氫鍵能使沸點升高,常使熔點升高;2對溶解度的影響-----如果溶質(zhì)和溶劑間形成氫鍵,溶解度大幅提高;3對化合物光譜的影響-----氫鍵幾乎能改變所有光譜中的譜峰位置;4對化學(xué)性質(zhì)的影響------分子內(nèi)氫鍵能改變多種化學(xué)性質(zhì)。4.1 分子間作用力(4)氫鍵氫鍵特點:具有飽和性和方向性。6分子間氫鍵分子間氫鍵7分子間氫鍵分子間氫鍵8分子內(nèi)氫鍵乙酰丙酮的烯醇式結(jié)構(gòu)借分子內(nèi)氫鍵得以穩(wěn)定分子內(nèi)氫鍵乙酰丙酮的烯醇式結(jié)構(gòu)借分子內(nèi)氫鍵得以穩(wěn)定94.2 有機化合物的物理狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)固態(tài)通常隨著碳鏈的增加,結(jié)構(gòu)的復(fù)雜,有機物狀態(tài)由氣態(tài)向液固態(tài)轉(zhuǎn)變一般沸點較低的液態(tài)有機物,揮發(fā)性較強4.2 有機化合物的物理狀態(tài)氣態(tài)通常隨著碳鏈的增加,結(jié)構(gòu)的復(fù)10種類氣體液體固體烷烴1-4個碳5-17個碳18個碳以上烯烴2-4個碳5-18個碳19個碳以上炔烴2-4個碳5-18個碳19個碳以上芳烴單環(huán)多為液體多數(shù)多環(huán)及稠環(huán)鹵代烴氯甲烷,氯乙烷,溴甲烷小于15個碳15個碳以上醇1-12個碳13個碳以上醚甲醚,甲乙醚多數(shù)醚酚多數(shù)酚醛酮甲醛12個碳以下12個碳以上羧酸1-9個碳10個碳以上羧酸衍生物低級高級硝基化合物脂肪族多數(shù)芳香族胺甲胺,二甲胺,三甲胺,乙胺丙胺高級胺種類氣體液體固體烷烴1-4個碳5-17個碳18個碳以上烯烴2114.3 有機化合物的沸點沸點是液體有機物的重要物理常數(shù),主要用于分離、純化、鑒定和純度判斷分子間作用力沸點高低分子量分子極性氫鍵結(jié)構(gòu)對稱性等4.3 有機化合物的沸點沸點是液體有機物的重要物124.3 有機化合物的沸點有機化合物沸點變化規(guī)律:(1)同系物沸點隨分子量增大而升高;(2)同分子量時極性越大沸點越高,(3)分子量和極性都相同時,分子間接觸面積大者沸點高,如同碳異構(gòu)體中:直鏈〉支鏈,(4)分子間氫鍵存在使沸點升高;分子內(nèi)氫鍵使沸點下降(競爭了分子間氫鍵的原因),(5)分子越對稱,沸點越高。4.3 有機化合物的沸點有機化合物沸點變化規(guī)律:(1)同系物13主要用于分離純化鑒定和純度判斷分子間作用力沸點高低分子量課件144.4 有機化合物的熔點熔點是固態(tài)有機物的重要物理常數(shù),我們俗稱的熔點實際上是一個溫度范圍(熔程:開始熔化至全部熔化的溫度范圍);一般純物質(zhì)的熔程不超過1度,而雜質(zhì)的存在會使熔點降低變寬。有機化合物的熔點低于離子型化合物。分子的極性相對分子質(zhì)量的大小分子在晶格中的排列氫鍵及分子結(jié)構(gòu)對稱性影響有機物熔點因素4.4 有機化合物的熔點熔點是固態(tài)有機物的重要物15主要用于分離純化鑒定和純度判斷分子間作用力沸點高低分子量課件16主要用于分離純化鑒定和純度判斷分子間作用力沸點高低分子量課件17C=CClClHHC=CClClHHbp60.5>47.7mp-80.5<-49.8練習(xí):C=CClClHHC=CClClHHbp184.5 有機化合物的溶解性物質(zhì)溶解是溶質(zhì)與溶劑分子相互擴散的過程,一般溶質(zhì)和溶劑分子之間的作用力越大,溶解度也就越大。相似相溶-----普遍的經(jīng)驗規(guī)律非極性溶劑:烴類,芳烴類,醚類,鹵代烴等極性溶劑極性質(zhì)子溶劑:水,醇,胺,酸極性非質(zhì)子溶劑:丙酮,乙腈,DMSO,DMF溶劑判斷溶劑極性:ε>15,極性溶劑,ε<15,非極性溶劑4.5 有機化合物的溶解性物質(zhì)溶解是溶質(zhì)與溶劑分194.5 有機化合物的溶解性親水基團疏水基團有機物的水溶性:COOH,OH,CHO,CO,NH2等烴類,芳烴類,醚類,鹵代烴等4.5 有機化合物的溶解性親水疏水有機物的水溶性:COOH,204.5 有機化合物的溶解性氫鍵的影響:分子間氫鍵存在使溶解性增大;分子內(nèi)氫鍵使溶解性下降(競爭了分子間氫鍵的原因),>>溫度的影響:一般隨溫度升高而增加,但不同化合物對溫度的敏感性不同——用于混合物的分離純化。4.5 有機化合物的溶解性氫鍵的影響:分子間氫鍵存在使溶解性214.6 有機化合物的相對密度相對密度:單位體積內(nèi)含物質(zhì)的質(zhì)量(與水相比),純物質(zhì)的相對密度在一定條件下是常數(shù)。密度的大?。河煞肿哟笮?、形狀及分子間作用力決定(1)與分子中相對原子質(zhì)量大的原子所占質(zhì)量分數(shù)成正比。(2)分子間作用力越大,密度越大,能形成分子間氫鍵的有機物密度較大。4.6 有機化合物的相對密度相對密度:單位體積內(nèi)含物質(zhì)的質(zhì)量224.7 折光率純物質(zhì)的固有常數(shù),可用于鑒定未知物。物質(zhì)的折光率除了跟分子的結(jié)構(gòu)和測定波長有關(guān),還受溫度、壓力的影響。D表示鈉燈的D線做光源;t為測定時的溫度。4.7 折光率純物質(zhì)的固有常數(shù),可用于鑒定未知物。D表示鈉燈234.8 比旋光度是旋光性物質(zhì)的特性物理常數(shù),可用于分子結(jié)構(gòu)的推斷,物質(zhì)濃度、純度、含量的評價D表示鈉燈的D線做光源;t為測定時的溫度。4.8 比旋光度是旋光性物質(zhì)的特性物理常數(shù),可用于分子結(jié)構(gòu)的24第四章有機化合物的物理性質(zhì)4.1 分子間作用力4.2 有機化合物的物理狀態(tài)4.3有機化合物的沸點4.4有機化合物的熔點4.5有機化合物的溶解性4.6相對密度4.7折光率4.8 比旋光度不需要化學(xué)反應(yīng)體現(xiàn)純物質(zhì)具有固定數(shù)值可以儀器測得取決于分子的結(jié)構(gòu)和分子間作用力第四章有機化合物的物理性質(zhì)4.1 分子間作用力不需要化學(xué)反254.1 分子間作用力分子間作用力有機化合物的物理性質(zhì)主要受分子間作用力的影響范德華力氫鍵取向力色散力誘導(dǎo)力分子極性和變形4.1 分子間作用力分子間作用力有機化合物的物理性質(zhì)主要受分264.1 分子間作用力(1)取向力(偶極-偶極作用力)

極性分子存在固有偶極(分子正負電荷處于兩端),當相互靠近時由于偶極間的相互作用,分子發(fā)生相對轉(zhuǎn)動,使正負偶極相對、定向排列所產(chǎn)生的作用力叫取向力。4.1 分子間作用力(1)取向力(偶極-偶極作用力)274.1 分子間作用力(2)誘導(dǎo)力

極性分子所產(chǎn)生的電場能夠使非極性分子的電子云與原子核發(fā)生相對位移,分子發(fā)生變形,從而產(chǎn)生誘導(dǎo)偶極。

極性分子與非極性分子靠近時,先誘導(dǎo)產(chǎn)生偶極,然后該誘導(dǎo)偶極與極性分子的固有偶極相互吸引,這種由誘導(dǎo)偶極而產(chǎn)生的作用力稱為誘導(dǎo)力。極性分子之間也有誘導(dǎo)力4.1 分子間作用力(2)誘導(dǎo)力極性分子之間也有誘導(dǎo)力284.1 分子間作用力(3)色散力分子在運動的某一瞬間,由于電荷分布不均勻,而產(chǎn)生瞬時偶極,與鄰近分子的瞬時偶極的相互作用便是色散力。

色散力存在于各種分子中,具有加和性4.1 分子間作用力(3)色散力色散力存在于各種分子中,具有294.1 分子間作用力(4)氫鍵氫原子與電負性大、半徑小的原子X(氟、氧、氮等)以共價鍵結(jié)合,若與電負性大的原子Y(與X相同的也可以)接近,在X與Y之間以氫為媒介,生成X-H…Y形式的一種特殊的分子間相互作用,稱為氫鍵。氫鍵特點:具有飽和性和方向性。1對熔沸點的影響-----分子間氫鍵能使沸點升高,常使熔點升高;2對溶解度的影響-----如果溶質(zhì)和溶劑間形成氫鍵,溶解度大幅提高;3對化合物光譜的影響-----氫鍵幾乎能改變所有光譜中的譜峰位置;4對化學(xué)性質(zhì)的影響------分子內(nèi)氫鍵能改變多種化學(xué)性質(zhì)。4.1 分子間作用力(4)氫鍵氫鍵特點:具有飽和性和方向性。30分子間氫鍵分子間氫鍵31分子間氫鍵分子間氫鍵32分子內(nèi)氫鍵乙酰丙酮的烯醇式結(jié)構(gòu)借分子內(nèi)氫鍵得以穩(wěn)定分子內(nèi)氫鍵乙酰丙酮的烯醇式結(jié)構(gòu)借分子內(nèi)氫鍵得以穩(wěn)定334.2 有機化合物的物理狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)固態(tài)通常隨著碳鏈的增加,結(jié)構(gòu)的復(fù)雜,有機物狀態(tài)由氣態(tài)向液固態(tài)轉(zhuǎn)變一般沸點較低的液態(tài)有機物,揮發(fā)性較強4.2 有機化合物的物理狀態(tài)氣態(tài)通常隨著碳鏈的增加,結(jié)構(gòu)的復(fù)34種類氣體液體固體烷烴1-4個碳5-17個碳18個碳以上烯烴2-4個碳5-18個碳19個碳以上炔烴2-4個碳5-18個碳19個碳以上芳烴單環(huán)多為液體多數(shù)多環(huán)及稠環(huán)鹵代烴氯甲烷,氯乙烷,溴甲烷小于15個碳15個碳以上醇1-12個碳13個碳以上醚甲醚,甲乙醚多數(shù)醚酚多數(shù)酚醛酮甲醛12個碳以下12個碳以上羧酸1-9個碳10個碳以上羧酸衍生物低級高級硝基化合物脂肪族多數(shù)芳香族胺甲胺,二甲胺,三甲胺,乙胺丙胺高級胺種類氣體液體固體烷烴1-4個碳5-17個碳18個碳以上烯烴2354.3 有機化合物的沸點沸點是液體有機物的重要物理常數(shù),主要用于分離、純化、鑒定和純度判斷分子間作用力沸點高低分子量分子極性氫鍵結(jié)構(gòu)對稱性等4.3 有機化合物的沸點沸點是液體有機物的重要物364.3 有機化合物的沸點有機化合物沸點變化規(guī)律:(1)同系物沸點隨分子量增大而升高;(2)同分子量時極性越大沸點越高,(3)分子量和極性都相同時,分子間接觸面積大者沸點高,如同碳異構(gòu)體中:直鏈〉支鏈,(4)分子間氫鍵存在使沸點升高;分子內(nèi)氫鍵使沸點下降(競爭了分子間氫鍵的原因),(5)分子越對稱,沸點越高。4.3 有機化合物的沸點有機化合物沸點變化規(guī)律:(1)同系物37主要用于分離純化鑒定和純度判斷分子間作用力沸點高低分子量課件384.4 有機化合物的熔點熔點是固態(tài)有機物的重要物理常數(shù),我們俗稱的熔點實際上是一個溫度范圍(熔程:開始熔化至全部熔化的溫度范圍);一般純物質(zhì)的熔程不超過1度,而雜質(zhì)的存在會使熔點降低變寬。有機化合物的熔點低于離子型化合物。分子的極性相對分子質(zhì)量的大小分子在晶格中的排列氫鍵及分子結(jié)構(gòu)對稱性影響有機物熔點因素4.4 有機化合物的熔點熔點是固態(tài)有機物的重要物39主要用于分離純化鑒定和純度判斷分子間作用力沸點高低分子量課件40主要用于分離純化鑒定和純度判斷分子間作用力沸點高低分子量課件41C=CClClHHC=CClClHHbp60.5>47.7mp-80.5<-49.8練習(xí):C=CClClHHC=CClClHHbp424.5 有機化合物的溶解性物質(zhì)溶解是溶質(zhì)與溶劑分子相互擴散的過程,一般溶質(zhì)和溶劑分子之間的作用力越大,溶解度也就越大。相似相溶-----普遍的經(jīng)驗規(guī)律非極性溶劑:烴類,芳烴類,醚類,鹵代烴等極性溶劑極性質(zhì)子溶劑:水,醇,胺,酸極性非質(zhì)子溶劑:丙酮,乙腈,DMSO,DMF溶劑判斷溶劑極性:ε>15,極性溶劑,ε<15,非極性溶劑4.5 有機化合物的溶解性物質(zhì)溶解是溶質(zhì)與溶劑分434.5 有機化合物的溶解性親水基團疏水基團有機

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