最新高中化學(xué)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第3節(jié)烴(第3課時(shí))苯及其同系物學(xué)案魯科版選修5

PAGEPAGE6第3課時(shí)苯及其同系物1．理解“芳香烴〞的含義。2．掌握苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)。3．了解不同官能團(tuán)之間存在的相互影響。苯及其同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)[根底·初探]1．結(jié)構(gòu)(1)苯的分子式C6H6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，空間結(jié)構(gòu)為平面正六邊形，所有的原子都在同一平面上。(2)苯的同系物是苯分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被其他飽和烴基取代的生成物。分子通式為CnH2n－6(n≥6)。2．與性質(zhì)的關(guān)系苯環(huán)上的碳原子間雖有類似于碳碳雙鍵的鍵，但苯環(huán)是一個(gè)較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，這使得苯及其同系物不易發(fā)生加成反響而易發(fā)生取代反響。另外，由于苯的同系物分子中有與苯環(huán)相連的支鏈，苯環(huán)和側(cè)鏈烴基存在相互影響，使得苯的同系物表現(xiàn)出與苯不同的性質(zhì)。(1)標(biāo)況下，22.4L苯中含有3NA個(gè)碳碳雙鍵。()(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。()(3)乙苯的一氯代物有3種。()(4)等物質(zhì)的量的苯、甲苯與足量H2加成時(shí)，耗H2量相同。()【提示】(1)×(2)×(3)×(4)√[核心·突破]1．苯及其同系物的結(jié)構(gòu)(1)苯的結(jié)構(gòu)特征苯分子里任意兩個(gè)直接相鄰的碳原子之間的化學(xué)鍵都是一種介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，這可以從以下事實(shí)中得到證明。①苯分子中的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能都介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，且鍵長(zhǎng)均相等。③從性質(zhì)上講，苯分子不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，但能與H2發(fā)生加成反響，能在催化劑作用下發(fā)生取代反響。(2)苯的同系物的結(jié)構(gòu)當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)。例如：分子里7個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)；包括C、H原子在內(nèi)，最多共有13個(gè)原子在同一平面內(nèi)；有3個(gè)碳原子在同一條直線上。2．芳香化合物同分異構(gòu)體的書寫及判斷(2)有兩個(gè)側(cè)鏈：此時(shí)不僅要考慮(1)中的支鏈異構(gòu)問(wèn)題，同時(shí)還要考慮在苯環(huán)上的“鄰、間、對(duì)〞位置問(wèn)題。如[題組·沖關(guān)]題組1苯及其同系物的組成和結(jié)構(gòu)1．有關(guān)芳香烴的以下說(shuō)法正確的是()A．具有芳香氣味的烴B．分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物的總稱C．苯和苯的同系物的總稱D．分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴【解析】分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物應(yīng)為芳香族化合物；苯及苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯或苯的同系物，如【答案】D2．以下物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()【答案】D3．甲醛(HCHO)分子中的4個(gè)原子是共平面的。以下分子中所有原子不可能同時(shí)存在于同一平面上的是()【解析】甲醛的4個(gè)原子是共平面的，提示了羰基上的碳原子所連接的3個(gè)原子也是共平面的。因此，苯環(huán)(本身是共平面的一個(gè)環(huán))有可能代替甲醛的1個(gè)H，D項(xiàng)有可能在一個(gè)平面上。－OH也有可能代替苯環(huán)的1個(gè)H，B項(xiàng)可能在一個(gè)平面上。乙烯的6個(gè)原子是共平面的，苯環(huán)代替了1個(gè)H，可以共面。只有苯乙酮，由于－CH3的C位于四面體的中心，3個(gè)H和羰基的C位于四面體的頂點(diǎn)，不可能共面。【答案】C4．有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的烴，以下說(shuō)法正確的是()A．分子中至少有6個(gè)碳原子共平面B．分子中至少有8個(gè)碳原子共平面C．分子中至少有9個(gè)碳原子共平面D．分子中至少有14個(gè)碳原子共平面【解析】由苯的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)左、右局部7個(gè)碳原子均在同一平面內(nèi)，A錯(cuò)誤；同時(shí)，由于左右兩個(gè)苯環(huán)平面通過(guò)碳碳單鍵可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，所以14個(gè)碳原子不一定在同一平面，那么D錯(cuò)誤；B項(xiàng)雖考慮了苯分子的平面結(jié)構(gòu)特征，但卻疏忽了苯環(huán)上六個(gè)碳原子呈正六邊形排列具有對(duì)稱性。以苯環(huán)結(jié)構(gòu)看：任一對(duì)稱軸線上均有兩個(gè)碳原子共平面，加上另一甲苯基上的7個(gè)碳原子，那么該烴中至少應(yīng)有9個(gè)碳原子共平面，如下所示：，應(yīng)選項(xiàng)C正確。【答案】C題組2芳香化合物同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷5．間二甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被—NO2取代后其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有()【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290020】A．1種B．2種C．3種D．4種【解析】判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時(shí)，通常采用“對(duì)稱軸〞法。即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對(duì)稱軸，取代基只能在對(duì)稱軸的一側(cè)，或是在對(duì)稱軸上而不能越過(guò)對(duì)稱軸(針對(duì)一元取代物而言)。如二甲苯的對(duì)稱軸如下(虛線表示)：鄰二甲苯(小圓圈表示能被取代的位置)，間二甲苯，對(duì)二甲苯。因此，鄰、間、對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一元取代物分別有2、3、1種?！敬鸢浮緾6．萘()的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，那么n與m(n不等于m)的關(guān)系是()A．n＋m＝6B．n＋m＝4C．n＋m＝8D．無(wú)法確定【解析】萘分子中有8個(gè)氫原子，其n溴代物和m溴代物的種類相等，那么n＋m＝8?！敬鸢浮緾7．分子式為C10H14的有機(jī)物，該有機(jī)物不能與溴水發(fā)生加成反響，分子中只有一個(gè)烷基，符合要求的有機(jī)物結(jié)構(gòu)有()A．2種B．3種C．4種D．5種【解析】由該有機(jī)物的性質(zhì)可知，含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，由于分子中只有一個(gè)烷基，那么為丁基(丁基的種類有4種)，故該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有4種?！敬鸢浮緾【規(guī)律總結(jié)】書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體的兩步1．先寫側(cè)鏈的碳骨架異構(gòu)：由整到散。2．再寫苯環(huán)上的位置異構(gòu)：由鄰到間到對(duì)。苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)[根底·初探]1．與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃H2SO4的取代反響2．與氫氣的反響3．苯的同系物與酸性KMnO4溶液的反響怎樣通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)區(qū)別苯和乙苯？【提示】分別取少量?jī)煞N液體，參加酸性KMnO4溶液，使其退色的為乙苯，不退色的為苯。[核心·突破]苯及其同系物化學(xué)性質(zhì)的異同點(diǎn)(1)相同點(diǎn)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮伴有濃煙。②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反響。③都能發(fā)生加成反響，但都比擬困難。(2)不同點(diǎn)①由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯的同系物比苯更容易發(fā)生取代反響，且發(fā)生鄰、對(duì)位取代，常得到多元取代產(chǎn)物。②由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使苯的同系物易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液退色。③苯的同系物中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子才能被酸性KMnO4溶液氧化。[題組·沖關(guān)]1．苯和甲苯相比擬，以下表達(dá)中不正確的是()A．都屬于芳香烴B．都能使酸性高錳酸鉀溶液退色C．都能在空氣中燃燒D．都能發(fā)生取代反響【解析】苯不能使高錳酸鉀溶液退色?！敬鸢浮緽2．碳、氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)與乙炔相等，但既不是乙炔的同系物又不是其同分異構(gòu)體的有機(jī)物是()A．丙炔B．環(huán)丁烷C．甲苯D．苯【解析】苯的最簡(jiǎn)式與乙炔相同，因此它們的碳、氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，但它們不是同系物，也不互為同分異構(gòu)體?！敬鸢浮緿3．下面是某同學(xué)設(shè)計(jì)的用于鑒別苯和苯的同系物的幾種方法或試劑，其中最適合的是()A．液溴和鐵粉B．濃溴水C．酸性KMnO4溶液D．在空氣中點(diǎn)燃【解析】苯和苯的同系物的共同性質(zhì)有①與液溴或硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反響，②在空氣中燃燒且現(xiàn)象相似，③與H2能發(fā)生加成反響。不同點(diǎn)是苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能，根據(jù)實(shí)驗(yàn)?zāi)康目芍狢最適合?！敬鸢浮緾4．以下實(shí)驗(yàn)?zāi)艹晒Φ氖?)【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290021】A．用溴水可鑒別苯、CCl4、乙烯B．參加濃溴水，然后過(guò)濾除去苯中少量的己烯C．苯、溴水、鐵粉混合制取溴苯D．用分液漏斗別離二溴乙烷和苯【解析】A選項(xiàng)，溴水參加苯中上層顏色較深，參加CCl4中下層顏色較深，參加乙烯中溴水退色，可以鑒別。B選項(xiàng)，濃溴水雖與己烯反響，但生成物能溶于苯，不能使之別離。C選項(xiàng)，制取溴苯需要用液溴，而不是溴水。D選項(xiàng)，二溴乙烷與苯互溶，不能用分液漏斗別離?！敬鸢浮緼5．要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是()A．先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再參加溴水B．先加足量溴水，然后再參加酸性高錳酸鉀溶液C．點(diǎn)燃需鑒別的己烯，然后觀察現(xiàn)象D．參加濃硫酸與濃硝酸后加熱【解析】己烯和甲苯都能使酸性高錳酸鉀溶液退色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；先加溴水，己烯能與溴水發(fā)生加成反響變?yōu)轱柡陀袡C(jī)物，再參加酸性高錳酸鉀溶液，如果退