香料學(xué)課件002講義整理

第十六章合成麝香從最早硝基麝香至今（1857年應(yīng)用于調(diào)香），已有一百多年歷史。一、種類目前麝香化合物主要有三大類：硝基麝香、多環(huán)麝香、大環(huán)麝香。1.（苯系）硝基麝香

酮麝香Muskketone（重要品種）硝基類中香氣最接近天然。三甲苯麝香（西藏麝香）MuskTibetene對光穩(wěn)定，應(yīng)用面廣。二甲苯麝香Muskxylene價(jià)格最低葵子麝香Muskambrette（已禁用）過去最常用，香氣好拜氏麝香(保爾麝香)MuskBaur最早，1888年申請專利1第十六章合成麝香從最早硝基麝香至今（182.多環(huán)麝香二環(huán)類三環(huán)類茚滿型萘滿型苯并茚異色滿型四氫萘異色滿型氫化引達(dá)省型氫化苊型22.多環(huán)麝香二環(huán)類三環(huán)類茚滿型萘滿型苯并茚異色滿型四氫萘粉檀麝香(Phantolide)麝香香氣。有光毒性，限洗滌劑用。特拉斯麝香(Traseolide)柔和的麝香香氣，用途較廣。薩利麝香(Celestolide)溫和的麝香、木香香氣。佳樂麝香(Galaxolide)青甜的麝香香氣。（可降解性差）萬山麝香(Versalide)優(yōu)雅的麝香香氣。能引起神經(jīng)中毒，

已停用。吐納麝香(Tonalide)麝香和木香香氣。茚滿型茚滿型茚滿型異色滿型萘滿型萘滿型3粉檀麝香(Phantolide)特拉斯麝香(Traseo3.大環(huán)麝香（1）大環(huán)酮類（2）大環(huán)內(nèi)酯類黃蜀葵酮(Exaltone)環(huán)十五酮，降麝香酮類似天然麝香香氣。麝香酮(Muskone)（3-甲基環(huán)十五酮）甜而柔和的麝香香氣。靈貓酮(Civetone)（9-環(huán)十七烯酮）溫甜的靈貓香和麝香香氣。麝香TM-II(MuskTM-II)5-環(huán)十六烯酮類似麝香香氣。十五內(nèi)酯(Exaltolide)甜而濃郁的麝香香氣。黃蜀葵內(nèi)酯（Ambrettolide）麝葵內(nèi)酯，7-十六烯內(nèi)酯甜而濃郁的麝香香氣。麝香-105（Musk-105）11-氧雜十六內(nèi)酯強(qiáng)烈的麝香香氣。昆侖麝香Musk-T(ConronMusk)十三烷二酸環(huán)乙撐酯強(qiáng)烈的麝香香氣。43.大環(huán)麝香（1）大環(huán)酮類黃蜀葵酮(Exaltone)二、特點(diǎn)1.分子量較大，一般為晶體或高沸點(diǎn)粘稠液體，適用于作化妝品香精定香劑。2.具有麝香-花香香氣，香氣生動(dòng)溫和，適于作高級香水和化妝品香精定香劑。3.許多大環(huán)麝香化合物在自然界中天然存在。5二、特點(diǎn)1.分子量較大，一般為晶體或高沸點(diǎn)粘稠液體，適用于三、麝香香料發(fā)展概況最早：硝基麝香開發(fā)最早、用量最大，占合成麝香1/2。價(jià)廉、香氣粗糙。1759年合成，1857年應(yīng)用于調(diào)香。1888年合成保爾麝香，1889年~1894年合成二甲苯麝香、葵子麝香、酮麝香。其后：大環(huán)麝香1924年合成了靈貓酮，1928年合成了環(huán)十五酮，1930年合成了昆侖麝香（麝香T），1963年合成了麝香105。

品質(zhì)優(yōu)異，價(jià)格昂貴，應(yīng)用受限。最晚：多環(huán)麝香1950’s合成，合成比硝基麝香晚近二百年。

良好的香氣、合理的價(jià)格，備受青睞。三種麝香香料的比較：價(jià)格

低硝基麝香多環(huán)麝香大環(huán)麝香高香氣

粗糙硝基麝香多環(huán)麝香大環(huán)麝香細(xì)膩應(yīng)用

早硝基麝香大環(huán)麝香多環(huán)麝香晚6三、麝香香料發(fā)展概況最早：硝基麝香開發(fā)最早、用量最大，占四、麝香香料的合成（一）硝基麝香1.葵子麝香制備：間甲苯酚經(jīng)甲氧基化、叔丁基化和硝化制得。(1)甲氧基化(2)叔丁基化(3)硝化7四、麝香香料的合成（一）硝基麝香72.酮麝香制備：間二甲苯經(jīng)叔丁基化、乙酰化和硝化制得。(1)叔丁基化(2)乙?；?3)硝化82.酮麝香制備：間二甲苯經(jīng)叔丁基化、乙?；拖趸频?。83.二甲苯麝香制備：由酮麝香中間體1,3-二甲基-5-叔丁基苯經(jīng)硝化制得。93.二甲苯麝香制備：由酮麝香中間體1,3-二甲基-5-叔?。ǘ┒喹h(huán)麝香1.吐納麝香制備：六甲基萘滿乙?；?0（二）多環(huán)麝香1.吐納麝香102.佳樂麝香制備：112.佳樂麝香制備：11第十六章合成麝香作業(yè)1.寫出下列香料化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式并簡述其香氣特征。酮麝香、粉檀麝香、萬山麝香、吐納麝香、佳樂麝香、麝香酮、靈貓酮、昆侖麝香、麝香-105。2.寫出合成下列香料化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式。

葵子麝香、二甲苯麝香、酮麝香、吐納麝香、萬山麝香。3.以環(huán)十二烷酮為原料合成麝香-TMII。12第十六章合成麝香作業(yè)1.寫出下列香料化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式第十七章香料的檢驗(yàn)作業(yè)1.香料的感官檢驗(yàn)包括

、

和

的鑒定。2.香料的物理常數(shù)測定包括

、

、

、

、

、

、

、

、蒸發(fā)后殘留物的定量測定等。3.精油的化學(xué)常數(shù)測定包括

、

、

、

、

等。4.香料的毒理檢驗(yàn)包括

、

、

的檢驗(yàn)。5.簡述精油的酸值、酯值和羰值的定義。6.寫出下列縮寫的中英文全稱。LD50、ADI、MNL。7.食品添加劑毒性大小最常用

表示，其數(shù)值越小，表示毒性越

。13第十七章香料的檢驗(yàn)作業(yè)1.香料的感官檢驗(yàn)包括、第十六章合成麝香從最早硝基麝香至今（1857年應(yīng)用于調(diào)香），已有一百多年歷史。一、種類目前麝香化合物主要有三大類：硝基麝香、多環(huán)麝香、大環(huán)麝香。1.（苯系）硝基麝香

酮麝香Muskketone（重要品種）硝基類中香氣最接近天然。三甲苯麝香（西藏麝香）MuskTibetene對光穩(wěn)定，應(yīng)用面廣。二甲苯麝香Muskxylene價(jià)格最低葵子麝香Muskambrette（已禁用）過去最常用，香氣好拜氏麝香(保爾麝香)MuskBaur最早，1888年申請專利14第十六章合成麝香從最早硝基麝香至今（182.多環(huán)麝香二環(huán)類三環(huán)類茚滿型萘滿型苯并茚異色滿型四氫萘異色滿型氫化引達(dá)省型氫化苊型152.多環(huán)麝香二環(huán)類三環(huán)類茚滿型萘滿型苯并茚異色滿型四氫萘粉檀麝香(Phantolide)麝香香氣。有光毒性，限洗滌劑用。特拉斯麝香(Traseolide)柔和的麝香香氣，用途較廣。薩利麝香(Celestolide)溫和的麝香、木香香氣。佳樂麝香(Galaxolide)青甜的麝香香氣。（可降解性差）萬山麝香(Versalide)優(yōu)雅的麝香香氣。能引起神經(jīng)中毒，

已停用。吐納麝香(Tonalide)麝香和木香香氣。茚滿型茚滿型茚滿型異色滿型萘滿型萘滿型16粉檀麝香(Phantolide)特拉斯麝香(Traseo3.大環(huán)麝香（1）大環(huán)酮類（2）大環(huán)內(nèi)酯類黃蜀葵酮(Exaltone)環(huán)十五酮，降麝香酮類似天然麝香香氣。麝香酮(Muskone)（3-甲基環(huán)十五酮）甜而柔和的麝香香氣。靈貓酮(Civetone)（9-環(huán)十七烯酮）溫甜的靈貓香和麝香香氣。麝香TM-II(MuskTM-II)5-環(huán)十六烯酮類似麝香香氣。十五內(nèi)酯(Exaltolide)甜而濃郁的麝香香氣。黃蜀葵內(nèi)酯（Ambrettolide）麝葵內(nèi)酯，7-十六烯內(nèi)酯甜而濃郁的麝香香氣。麝香-105（Musk-105）11-氧雜十六內(nèi)酯強(qiáng)烈的麝香香氣。昆侖麝香Musk-T(ConronMusk)十三烷二酸環(huán)乙撐酯強(qiáng)烈的麝香香氣。173.大環(huán)麝香（1）大環(huán)酮類黃蜀葵酮(Exaltone)二、特點(diǎn)1.分子量較大，一般為晶體或高沸點(diǎn)粘稠液體，適用于作化妝品香精定香劑。2.具有麝香-花香香氣，香氣生動(dòng)溫和，適于作高級香水和化妝品香精定香劑。3.許多大環(huán)麝香化合物在自然界中天然存在。18二、特點(diǎn)1.分子量較大，一般為晶體或高沸點(diǎn)粘稠液體，適用于三、麝香香料發(fā)展概況最早：硝基麝香開發(fā)最早、用量最大，占合成麝香1/2。價(jià)廉、香氣粗糙。1759年合成，1857年應(yīng)用于調(diào)香。1888年合成保爾麝香，1889年~1894年合成二甲苯麝香、葵子麝香、酮麝香。其后：大環(huán)麝香1924年合成了靈貓酮，1928年合成了環(huán)十五酮，1930年合成了昆侖麝香（麝香T），1963年合成了麝香105。

品質(zhì)優(yōu)異，價(jià)格昂貴，應(yīng)用受限。最晚：多環(huán)麝香1950’s合成，合成比硝基麝香晚近二百年。

良好的香氣、合理的價(jià)格，備受青睞。三種麝香香料的比較：價(jià)格

低硝基麝香多環(huán)麝香大環(huán)麝香高香氣

粗糙硝基麝香多環(huán)麝香大環(huán)麝香細(xì)膩應(yīng)用

早硝基麝香大環(huán)麝香多環(huán)麝香晚19三、麝香香料發(fā)展概況最早：硝基麝香開發(fā)最早、用量最大，占四、麝香香料的合成（一）硝基麝香1.葵子麝香制備：間甲苯酚經(jīng)甲氧基化、叔丁基化和硝化制得。(1)甲氧基化(2)叔丁基化(3)硝化20四、麝香香料的合成（一）硝基麝香72.酮麝香制備：間二甲苯經(jīng)叔丁基化、乙?；拖趸频谩?1)叔丁基化(2)乙?；?3)硝化212.酮麝香制備：間二甲苯經(jīng)叔丁基化、乙?；拖趸频?。83.二甲苯麝香制備：由酮麝香中間體1,3-二甲基-5-叔丁基苯經(jīng)硝化制得。223.二甲苯麝香制備：由酮麝香中間體1,3-二甲基-5-叔?。ǘ┒喹h(huán)麝香1.吐納麝香制備：六甲基萘滿乙?；?3（二）多環(huán)麝香1.吐納麝香102.佳樂麝香制備：242.佳樂麝香制備：11第十六章合成麝香作業(yè)1.寫出下列香料化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式并簡述其香氣特征。酮麝香、粉檀麝香、萬山麝香、吐納麝香、佳樂麝香、麝香酮、靈貓酮、昆侖麝香、麝香-105。2.寫出合成下列香料化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式。

葵子麝香、二甲苯麝香、酮麝香、吐納麝香、萬山麝香。3.以環(huán)十二烷酮為原料合成麝香-TMII。25第十六章合成麝香作業(yè)1.寫出下列香料化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式第十七章香料的檢驗(yàn)作業(yè)1.香料的感官檢驗(yàn)包括

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的鑒定。2.香料的物理常數(shù)測定包括

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