人教版高中化學選修五 1.4.1 有機化合物的分離、提純

第一章認識有機化合物第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法

第1課時有機化合物的分離、提純?新知導學1．研究有機化合物的基本步驟分離、提純一元素定量分析確定實驗式一質(zhì)譜分析-測定相對分子質(zhì)量一確定分子式一波譜分析確定結構式。2．有機物的分離、提純（1蒸）餾①用途：常用于分離、提純沸點不同的液態(tài)有機物。②適用條件。有機物熱穩(wěn)定性較強。.有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大一般約大于O）（2重）結晶是提純固態(tài)有機物的常用方法適用條件：在所選溶劑中：①雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易除去。②被提純的有機物在該溶劑中溶解度受溫度影響較大。（3萃）取包括液—液萃取和固—液萃取①液一液萃取原理是：利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。常用玻璃儀器是分液漏斗。②固—液萃取原理是用固體物質(zhì)溶劑從有機中溶解出有機物的過程。自主探究1?蒸餾是分離液態(tài)有機物的常用方法，蒸餾是否也能用于提純液態(tài)有機物？提示：能。如由工業(yè)酒精制無水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸餾的方法。2?如何區(qū)別物質(zhì)的分離與提純？提示：分離的對象中不分主體物質(zhì)和雜質(zhì)，其目的是得到混合物中一種純凈的物質(zhì)（保持原來的化學成分和物理狀態(tài)），提純的對象分主體物質(zhì)和雜質(zhì)，其目的是凈化主體物質(zhì)，不必考慮提純后雜質(zhì)的化學成分和物質(zhì)狀態(tài)。知識點一蒸餾的原理及實驗注意事項教材點撥1．蒸餾的原理：蒸餾是利用混合物各組分在沸點上的差異，使它們在不同溫度下進行汽化而將它們進行分離。蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。2．蒸餾裝置和主要儀器：片。（4冷）凝水水流方向應與蒸氣流方向相反（逆流：下進上出）。（5溫）度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度。提示：①用蒸餾原理進行多種混合液體的分離，叫分餾。蒸餾或分餾是物理變化。②接收冷凝液的容器應該用小口容器如錐形瓶）以減少冷凝液的揮發(fā)。無論冷凝管如何放置，冷凝管中水的進出方向應該是：下口進，上口出，這樣可以保證冷凝管中始終充滿水，以防冷凝管破裂。典例透析例題1現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當?shù)脑噭诜嚼ㄌ杻?nèi)填入適當?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離的有關物質(zhì)的名稱。A.D．CHCOOHE．A.D．CHCOOHE．CHCHOH32分液時，分液漏斗下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出口B．蒸餾操作時，應使溫度計水銀球靠近蒸餾燒瓶的支管口處C．蒸餾中，冷卻水應從冷凝管的下口通入，上口流出D．蒸發(fā)操作時，應使混合物中的水分完全蒸干后，再停止加熱知識點二D．?教材點撥1．重結晶結晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。結晶的措施一般有兩種：一種是通過蒸發(fā)，減少一部分溶劑而使溶液濃縮達到過飽和析出晶體（這種方法主耍用于溶解度隨溫度下降而減少不大的物質(zhì)，如NaCl、KCl等）另一種是降低溫度使溶液冷卻達到過飽和而使晶體析出（這種方法主要適用于溶解度隨溫度下降而顯著減少的物質(zhì)，如KNO3、NaNO3等）?？?．萃?。狠腿∈抢萌苜|(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來的方法。萃取和分液往往是結合進行的。萃取應注意：（1選）擇萃取劑時，萃取劑不能與被萃取物發(fā)生化學反應，被萃取物在其中的溶解度明顯大于在原溶劑中的溶解度；萃取劑與被萃取物的原溶劑之間的相互溶解性越弱越好，密度差越大越好；必要時還要照顧到萃取劑與被萃取物再分離的簡便易行。（2一）定量的萃取劑最好分成幾份，進行多次萃取，以提高萃取效率。3．重結晶和萃取分析比較

分離、提純方法適用范圍主要儀器注意事項重結晶固態(tài)混合物燒杯、玻璃棒、漏斗、酒精燈混合物中各組分溶解度相差較大，且被提純物質(zhì)的溶解度受溫度影響較大萃取主要討論液一液萃取從液體中提純液體有機物分液漏斗、燒杯萃取劑的選擇：與原溶劑不相溶；被提純物質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度提示：（1萃）取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。（2分）液時，打開分液漏斗活塞，將下層液體從漏斗下口放出，當下層液體剛好放完時，要立即關閉活塞，上層液體從上口倒出。（3冷）卻結晶時，并不是溫度越低越好。?典例透析例題二.下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是（）選項目的分離方法原理分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同除去固體中混雜的重結晶在水中的溶解度很大除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點相差較大?變式訓練2經(jīng)典習題選萃將體積均為的甲、乙、丙三種液體依次沿試管壁緩緩滴入試管中（嚴禁振蕩），出現(xiàn)如圖所示的實驗現(xiàn)象，則甲、乙、丙的組合可能是（）「丙■1課后練習1下列屬于分離選項甲二溴乙烷溴苯水乙醇乙水液溴大豆油乙酸丙苯乙醇溴水乙酸乙酯、提純液態(tài)有機物的操作的是（）?蒸餾.蒸發(fā).重結晶.過濾．用分液漏斗可以分離的一組液體混合物的是

A.碘和苯B.乙醇和水C.苯和CC14D.汽油和水3．現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它們的性質(zhì)如下表：物質(zhì)分子式熔點/℃沸點/℃密度/gcm—3溶解性乙二醇C2H6O2—11.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.92901.26與水和乙醇任意比互溶TOC\o"1-5"\h\z據(jù)此，將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是()A.萃取B?升華C.蒸餾D.蒸發(fā).欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是()A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸溜C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出乙醇.下列有關實驗原理或操作正確的是()Ii號叫推一f分離母Ii號叫推一f分離母l一I"當A.C.液體■分和水層，下層呈無色沉淀時，向漏斗中加適量水，攪拌并濾干氯氣中的氯化氫ABCD.下圖實驗裝置一般不用于分離物質(zhì)的是()A.萃取分液B.升華A.萃取分液B.升華C.,將分離提純方法的序號填在橫線上。1D.分液E.蒸餾F.過濾G.洗氣分離飽和食鹽水與沙子的混合物；從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀；分離水和汽油的混合物；(4)分離CCl4(沸點為76.75℃)和甲苯(沸點為110.6℃)的混合物。除去混在乙烷中的乙烯。提取碘水中的碘。例題一.現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當?shù)脑噭?，在方括號?nèi)填入適當?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離的有關物質(zhì)的名稱。CHCH20H、CHCH20H、CH3COONa口口C,CH3COONaD．CHCOOHE．CHCHOH32【解析】三于水，故可先用水溶液痢出容的液體，CHDOOCHDHn不溶于水，CHDOOH、CHnHnOH均易溶【解析】三于水，故可先用水溶液痢出CH3CH2OOCCH3;乙醇、乙酸的沸點分別為78.℃、117.℃,二者沸點相差不大且極易互溶，故設法把CH3COOH轉化為鹽類，而后利用蒸餾法得到CH3CH20H，最后將乙酸鹽再轉化為CH3COOH，蒸餾即可得到?？凇敬鸢浮縜.飽和Na2cO3溶液①分液②蒸餾口b.h2so4③蒸餾口【點評】液體混合物大都相互溶解，可根據(jù)它們沸點的不同，用蒸餾（或分餾）方法提純。若混合物中有一種能轉化為無機鹽時，一般先轉化為無機鹽，分離出其中一種有機物（采用分液或蒸餾），然后把有機鹽類再轉化為有機物分離出去。?變式訓練（201口經(jīng)典習題選萃）下列實驗操作中有錯誤的是（口口A.分液時，分液漏斗下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出口□.蒸餾操作時，應使溫度計水銀球靠近蒸餾燒瓶的支管口處口C.蒸餾中，冷卻水應從冷凝管的下口通入，上口流出口D.蒸發(fā)操作時，應使混合物中的水分完全蒸干后，再停止加熱口【解析】：蒸發(fā)時，當出現(xiàn)較多固體時即可停止加熱，用余熱將剩余溶液蒸干?！敬鸢浮浚篋口例題二.下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是（）選項口目的口分離方法口原理口A口分離溶于水中的碘口乙醇萃取口碘在乙醇中的溶解度較大口B口分離乙酸乙酯和乙醇口分液口乙酸乙酯和乙醇的密度不同口C口除去KNO3固體中混雜的NaCl口重結晶口NaCl在水中的溶解度很大口D口除去丁醇中的乙醚口蒸餾口丁醇與乙醚的沸點相差較大口【解析】A中乙醇與水互溶，不能用作萃取劑；B中乙醇與乙酸乙酯互溶，不能用分液法分離；C中NaCl溶解度受溫度影響較小而KNO3溶解度受溫度影響較大，用結晶或重結晶的方法可除去雜質(zhì)NaCl；D中丁醇沸點與乙醚相差較大，故可用蒸餾法除去乙醚，D正確?！敬鸢浮緿?變式訓練(201口經(jīng)典習題選萃)將體積均為5叩L的甲、乙、丙三種液體依次沿試管壁緩緩滴入試管中(嚴禁振蕩)，出現(xiàn)如圖所示的實驗現(xiàn)象，則甲、乙、丙的組合可能是()選項口A口B口C口D口甲口1,2二溴乙烷口溴苯口水口乙醇口乙口水口液溴口大豆油口乙酸口丙口苯口乙醇口溴水口乙酸乙酯口一三種液體滿足的條件是：甲與乙互不相溶且乙的密度小于甲；乙與丙互不相溶且丙的密度小于乙，只有A組三種物質(zhì)符合?？凇敬鸢浮浚篈口課后練習.下列屬于分離、提純液態(tài)有機物的操作的是()A.蒸餾B.蒸發(fā)C.重結晶D.過濾口【解析】：蒸餾是分離，提純液態(tài)有機物的常用方法?！敬鸢浮浚篈口.用分液漏斗可以分離的一組液體混合物的是()A.碘和苯口口B.乙醇和水口口口C.苯和CC14D口D.汽油和水口【解析】：分液漏斗可用來分離兩種互不相溶的液體。本題同時考查了常見溶劑間的溶解性?！敬鸢浮浚篋口.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它們的性質(zhì)如下表：物質(zhì)分子式熔點/℃沸點/℃密度/gcm—3溶解性乙二醇C2H6O2—11.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.92901.26與水和乙醇任意比互溶據(jù)此，將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是()A.萃取B?升華C.蒸餾D.蒸發(fā)【解析】：二者屬于醇類，相互混溶。從表中可知二者的沸點相差較大，故可用蒸餾法將其分離。【答案】：CTOC\o"1-5"\h\z.欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是()A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸溜C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出乙醇【答案】：B.下列有關實驗原理或操作正確的是()AB【答案】：A.下圖實驗裝置一般不用于分離物質(zhì)的是()

1=1⑴.【解析】7.A.萃【答案】讓列實驗方法分離物質(zhì)，溶液的配制，不能用于分離物質(zhì)。將分離提純方法的序號填在橫線上。液B.升華。重結晶1=1⑴.【解析】7.A.萃【答案】讓列實驗方法分離物質(zhì)，溶液的配制，不能用于分離物質(zhì)。將分離提純方法的序號填在橫線上。液B.升華。重結晶D.分液E.蒸餾F.過濾G.洗氣⑵.⑶.分離飽和食鹽水與沙子的混合物；一不從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀;cp分離水和汽油的混合物；(4)分離CCl4(沸點為76.75℃)和甲苯(沸點為110.6℃)的混合物。除去混在乙烷中的乙烯。