2022-2023屆新高考一輪復(fù)習(xí) 合成高分子化合物 課件（48張）

1、第十二單元 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第五節(jié) 合成高分子化合物 宏觀辨識(shí)與微觀探析：了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 宏觀辨識(shí)與微觀探析：了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。 宏觀辨識(shí)與微觀探析：了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。 宏觀辨識(shí)與微觀探析：根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。核心素養(yǎng) 合成有機(jī)高分子化合物 （）01考點(diǎn)互動(dòng)探究知識(shí)梳理1.合成有機(jī)物高分子化合物(1)有機(jī)高分子的組成單體能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。鏈節(jié)高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。聚合度高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。單

2、體鏈節(jié)聚合度考點(diǎn)互動(dòng)探究(2)合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)加聚反應(yīng)小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化物的反應(yīng)?？键c(diǎn)互動(dòng)探究縮聚反應(yīng)單體分子間縮合脫去小分子（如H2O、HX等）生成高分子化合物的反應(yīng)。A.聚酯類(lèi)：OH與COOH間的縮聚?？键c(diǎn)互動(dòng)探究B.聚氨基酸類(lèi)：NH2與COOH間的縮聚?？键c(diǎn)互動(dòng)探究(3)高分子化合物的分類(lèi)其中，天然高分子化合物有：淀粉、纖維素、天然蛋白質(zhì)、天然橡膠等；塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。基礎(chǔ)測(cè)評(píng)1.易錯(cuò)易混辨析(正確的畫(huà)“”,錯(cuò)誤的畫(huà)“”)。(1)聚乙烯與乙烯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相同( )(2)通常所說(shuō)的白色污染是指白色物質(zhì)所產(chǎn)生的污染( )(3)體

3、型高分子化合物具有較好的熱塑性( )(4)高分子化合物均屬于化合物,為純凈物( )(5)聚氯乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色( )(6)聚苯乙烯與苯乙烯互為同分異構(gòu)體( )基礎(chǔ)測(cè)評(píng)2.聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類(lèi)緩釋消毒劑,聚維酮通過(guò)氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下:(圖中虛線表示氫鍵)下列說(shuō)法不正確的是( )A.聚維酮的單體是 B.聚維酮分子由(m+n)個(gè)單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì) D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) B基礎(chǔ)測(cè)評(píng)3.某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列有關(guān)R的說(shuō)法正確的是( )A.R的一種單體的分子式可能為C9H10O2B.R完全水解后生成物均

4、為小分子有機(jī)物C.可以通過(guò)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)合成RD.堿性條件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 mol C基礎(chǔ)測(cè)評(píng)4.一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖。基礎(chǔ)測(cè)評(píng)下列關(guān)于該高分子的說(shuō)法正確的是( )A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)COOH或NH2C.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒(méi)有影響D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: B 基礎(chǔ)測(cè)評(píng)5.當(dāng)含有下列結(jié)構(gòu)片斷的蛋白質(zhì)在胃液中水解時(shí),不可能產(chǎn)生的氨基酸是( )A.B.C.D. D基礎(chǔ)測(cè)評(píng)6.填寫(xiě)下列空白:(1) 的單體是和。(2) 的單體是。(3) 的單

5、體是和。(4) 的單體是和?；A(chǔ)測(cè)評(píng)答案(1)CH2OHCH2OH(2)(3)HCHO(4)H2N(CH2)6NH2HOOC(CH2)4COOH 重要的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 （）02考點(diǎn)互動(dòng)探究2.重要的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型(1)取代反應(yīng)有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。主要包括：鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、鹵代烴和酯的水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等。(2)加成反應(yīng)有機(jī)物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。不飽和碳原子主要存在于 、 、 及碳氧雙鍵中。A.與氫氣的加成反應(yīng)（還原）：烯烴、二烯烴、炔烴的催化加氫；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氫；醛、酮的催化加氫；油脂的加氫硬化。

6、B.含有不飽和碳原子的有機(jī)物很容易與鹵素、水、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)。考點(diǎn)互動(dòng)探究(3)消去反應(yīng)有機(jī)物在適當(dāng)條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如水、 HX等）而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。主要包括：醇的消去反應(yīng)和鹵代烴的消去反應(yīng)。(4)聚合反應(yīng)主要包括加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。(5)氧化反應(yīng)有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)。所有的有機(jī)物的燃燒均為氧化反應(yīng)。烯烴的催化氧化（加氧生成醛）、臭氧氧化分解、使酸性KMnO4溶液褪色。炔烴、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色（如CH3COOH，去2個(gè)氫、加2個(gè)氧）。醇醛羧酸；苯酚在空氣中放置變成粉紅色物質(zhì)。常見(jiàn)的氧化劑有O2、O3酸性KMnO4溶液、銀氨溶液

7、、新制的Cu(OH)2懸濁液等?？键c(diǎn)互動(dòng)探究(6)還原反應(yīng)有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。硝基苯還原為苯胺常見(jiàn)的還原劑有H2、LiAlH4和NaBH4等。(7)顯色反應(yīng)某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。主要包括：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色；某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機(jī)物的顯色反應(yīng)。顯色反應(yīng)常用于物質(zhì)的檢驗(yàn)。 有機(jī)合成與推斷 （）03考點(diǎn)互動(dòng)探究3.有機(jī)合成與推斷(1)有機(jī)合成題的解題思路考點(diǎn)互動(dòng)探究(2)有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建考點(diǎn)互動(dòng)探究考點(diǎn)互動(dòng)探究考點(diǎn)互動(dòng)探究(3)有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)

8、的引入官能團(tuán)引入方法鹵素原子烴、酚的取代;不飽和烴與HX、X2的加成;醇與氫鹵酸(HX)取代羥基烯烴與水加成;醛、酮與氫氣加成;鹵代烴在堿性條件下水解;酯的水解碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消去;炔烴不完全加成;烷烴裂化碳氧雙鍵醇的催化氧化;連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基脫水;含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成羧基醛基氧化;油脂、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解考點(diǎn)互動(dòng)探究官能團(tuán)的消除a.通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鏈、苯環(huán))。b.通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。c.通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。d.通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。官能團(tuán)的改變可根據(jù)合成需要(或題目中所給衍變途徑的信息),進(jìn)行有機(jī)物官能團(tuán)的

9、衍變,以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進(jìn)。有以下三種方式:a.利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變,如RCH2OH RCHORCOOH?？键c(diǎn)互動(dòng)探究b.通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè),如CH3CH2OHCH2 CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。c.通過(guò)化學(xué)反應(yīng)改變官能團(tuán)的位置,如有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù)a.酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把OH變?yōu)镺Na(或OCH3)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。b.碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利考點(diǎn)互動(dòng)探究用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)

10、變?yōu)樘继茧p鍵。c.氨基(NH2)的保護(hù):如在利用對(duì)硝基甲苯( )合成對(duì)氨基苯甲酸( )的過(guò)程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2還原為NH2,防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時(shí),NH2(具有還原性)也被氧化?？键c(diǎn)互動(dòng)探究一元合成路線(4)常見(jiàn)的有機(jī)合成路線二元合成路線考點(diǎn)互動(dòng)探究芳香化合物的合成路線基礎(chǔ)測(cè)評(píng)1.溴螨酯是一種殺螨劑。由某種苯的同系物制備溴螨酯的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):基礎(chǔ)測(cè)評(píng)回答下列問(wèn)題:(1)A的名稱是,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其分子中含氧官能團(tuán)的名稱是。(3)寫(xiě)出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(4)第、步的反應(yīng)類(lèi)型分別是、。(5)M為的同分異構(gòu)體

11、,其核磁共振氫譜顯示有基礎(chǔ)測(cè)評(píng)4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且數(shù)目之比為4411,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)寫(xiě)出用乙醛為原料制備2-羥基-2-甲基丙酸乙酯的合成路線(其他試劑任選)。答案(1)甲苯(2)醛基(3)2基礎(chǔ)測(cè)評(píng)(4)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)(5)(6)基礎(chǔ)測(cè)評(píng)2.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:基礎(chǔ)測(cè)評(píng)基礎(chǔ)測(cè)評(píng)已知:?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1) 分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種,共面原子數(shù)目最多為。(2)B的名稱為。寫(xiě)出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)基礎(chǔ)測(cè)評(píng)(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法

12、制備B,而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取B,其目的是。(4)寫(xiě)出的化學(xué)反應(yīng)方程式:,該步反應(yīng)的主要目的是。(5)寫(xiě)出的反應(yīng)試劑和條件:;F中含氧官能團(tuán)的名稱為。(6)在方框中寫(xiě)出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程?；A(chǔ)測(cè)評(píng)答案(1)413 (2)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯和(3)避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位)基礎(chǔ)測(cè)評(píng)(4)+HCl保護(hù)氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)真題演練1.（2022北京高考）高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。下列說(shuō)法不正確的是 （ ）AF中含有2個(gè)酰胺基B高分子Y水解可得到E和GC高分子X(jué)中存在氫鍵D高分子Y

13、的合成過(guò)程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)B真題演練2.（2022山東高考）下列高分子材料制備方法正確的是 （ ）A聚乳酸( )由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B聚四氟乙烯( )由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C尼龍-66( )由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )經(jīng)消去反應(yīng)制備B真題演練3.（2022湖南高考）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ）Am=n-1B聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1mol H2D兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子B真題演練4.（2021重慶高考）光刻膠是集成電路微細(xì)加工技術(shù)中的重要化工材料。某成膜樹(shù)脂F(xiàn)是248 nm光刻膠的組成部分，對(duì)光刻膠性能起關(guān)鍵作用。(1)F由單體I和單體II合成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：F中官能閉的名稱為酰胺基和_，生成F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(2)單體I的分子式為C8H14O2酯基加聚反應(yīng)真題演練單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。單體I的同分異構(gòu)體G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有兩組峰(峰面積比為6： 1)， 則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)單體II的一種合成路線如圖(部